JP4925373B2 - 分子応答性ゲル微粒子およびその製造方法ならびにその利用 - Google Patents
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Description
−(RO)n− ・・・(1)
(一般式(1)中、Rは炭素数1〜6のアルキレン基であって、ROの繰り返し単位ごとに同じであっても異なっていてもよく、nは2〜20の整数を表す)で表されるアルキレングリコール鎖とを含む化合物が用いられることがより好ましく、ポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート又はポリアルキレングリコールジビニルエーテルが用いられることがさらに好ましい。
本発明にかかる分子応答性ゲル微粒子は、標的分子に応答して体積変化する分子応答性ゲル微粒子であって、架橋構造を有する高分子ゲル微粒子に、包接化合物を形成する複数のホスト分子が固定されてなるものである。
−(RO)n− ・・・(1)
(一般式(1)中、Rは炭素数1〜6のアルキレン基であって、ROの繰り返し単位ごとに同じであっても異なっていてもよく、nは2〜20の整数を表す)で表されるアルキレングリコール鎖であることがさらに好ましい。かかるポリアルキレングリコール鎖と、2個以上の重合性C=C二重結合とを含む親水性の架橋性モノマーは、分散安定剤の機能をも有するものであることが見出された。これにより、得られる分子応答性ゲル微粒子の分子認識能に悪影響を及ぼしうる分散安定剤を添加する必要がなく、分子認識能にすぐれた分子応答性ゲル微粒子を得ることができる。かかる架橋性モノマーとしては、例えば、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリアルキレングリコールジビニルエーテル等を挙げることができる。なお、本発明では、かかる分散安定剤の機能を兼ね備えた架橋性モノマーを用い、分散安定剤を用いないことが好ましいが、もちろん分散安定剤を用いる態様を排除するものではない。
本発明にかかる分子応答性ゲル微粒子の製造方法は、特に限定されるものではなく、上記ホスト分子を、高分子ゲル微粒子の架橋構造内に固定できる方法であればいかなる方法であってもよい。
(III−1)分子応答性ゲル微粒子を用いた標的分子の検出方法
本発明では、上記ホスト分子が、上記高分子ゲル微粒子の架橋構造内に固定されている。これにより、上記ホスト分子に包接される原子団を1分子中に2以上有する標的分子の存在下で、2以上の上記ホスト分子が、標的分子内の異なる原子団を包接することにより、当該2以上のホスト分子と当該標的分子とによって、分子応答性ゲル微粒子内に新たな架橋が形成され、分子応答性ゲル微粒子が収縮する。それゆえ、本発明にかかる分子応答性ゲル微粒子は、標的分子の検出に利用することができる。したがって、本発明にかかる分子応答性ゲル微粒子を用いた標的分子の検出方法も本発明に含まれる。なお、本明細書において、標的分子とは、本発明の分子応答性ゲル微粒子に固定されているホスト分子に包接される原子団を2以上有する分子であって、本発明の分子応答性ゲル微粒子が応答して体積変化を起こす分子をいう。
分子応答性ゲル微粒子の利用に関する本発明には、上述した標的分子の検出方法だけでなく、該検出方法を実施するための標的分子検出キットが含まれる。本発明の標的分子検出キットは、具体的には、少なくとも本発明の分子応答性ゲル微粒子を含む構成であればよい。また、上記検出キットには、さらに、各種バッファー、希釈液等が含まれていてもよい。
本発明では、上記ホスト分子が、上記高分子ゲル微粒子の架橋構造内に固定されている。これにより、上記ホスト分子に包接される原子団を1分子中に2以上有する標的分子の存在下で、2以上の上記ホスト分子が、標的分子内の異なる原子団を包接することにより、当該2以上のホスト分子と当該標的分子とによって、分子応答性ゲル微粒子内に新たな架橋が形成され、分子応答性ゲル微粒子が収縮する。それゆえ、本発明にかかる分子応答性ゲル微粒子は、標的分子の吸着除去材料として利用することができる。したがって、本発明にかかる分子応答性ゲル微粒子を用いた標的物質除去材料も本発明に含まれる。
ホスト分子として、芳香環などを認識するシクロデキストリン(CD)に重合性官能基を導入し、ポリエチレングリコールジメタクリレート(PEGDMA)を親水性架橋剤と粒子の安定剤として用い、重合性官能基導入CDと2-(N,N-ジエチルアミノ)エチルメタクリレート(DEAEMA)とを無乳化剤乳化重合で共重合させることによって、CDを導入したゲル微粒子を合成した。さらに、CD含有率の異なるゲル微粒子を合成し、その応答挙動について詳細に検討した。
まず、図1(a)に示す手順でアクリロイル-β-シクロデキストリン(Acryloyl-CD)を合成した。β-シクロデキストリン(図1(a)中、CDと表示、和光純薬製、11.5g)及び無水トルエンスルホン酸(Ts2O、4.9g)を水(250mL)に加え、室温で2時間攪拌して懸濁液とし、0.1g/mLの水酸化ナトリウム水溶液(50mL)を加え10分間激しく攪拌した。その後、未反応のTs2Oを素早くろ過し、ろ液を濃塩酸で中和した後、冷蔵庫で一晩静置することによってトシル化CD(TsO-CD)を析出させた。次にTsO-CD(4.7g)とアジ化ナトリウム(3.0g)とを80℃の水(50mL)に加え、80℃で5時間攪拌することによって反応させた。この反応溶液を室温に冷却し、アセトン(300mL)に加えてN3-CDを沈殿させ吸引ろ過した後に減圧乾燥した。得られたN3-CD(3.0g)とトリフェニルホスフィン(1.5g)とをN,N-ジメチルホルムアミド(50mL)に溶解させ、さらに25%アンモニア水溶液(10mL)を加え、室温で4時間攪拌した。これをアセトン(300mL)に加えNH2-CDを沈殿させ、吸引ろ過した後、減圧乾燥することによって6-アミノ-6-デオキシ-シクロデキストリン(NH2-CD)を得た。次に、NH2-CD(3.4g)をpH11の炭酸緩衝液(50mL)に加え、塩化アクリロイル(2.7g)を滴下し、氷浴中で2時間攪拌することによって反応を進行させた。これをアセトン(300mL)に加えて生成物を沈殿させ、吸引ろ過した後に減圧乾燥することによってアクリロイル-6-アミノ-6-デオキシ-シクロデキストリン(Acryloyl-CD)を合成した。
図1(b)に示すように、合成したAcryloyl-CDと、2-(N,N-ジエチルアミノ)エチルメタクリレート(DEAEMA)と、EOの繰り返し単位が4のポリエチレングリコールジメタクリレート(PEGDMA)と、蒸留水とを下表1の組成でサンプル管に入れ、超音波で30分間攪拌した。その後サンプル管から5mLを取り出し試験管に移して攪拌子500rpmで攪拌させ、レドックス開始剤として過硫酸アンモニウム/テトラメチルエチレンジアミン(APS/TEMED)を加え50℃で8時間反応させることにより分子応答性ゲル微粒子を合成した。表1は、分子応答性ゲル微粒子を合成するためのモノマー組成と得られた微粒子の粒子径および多分散度指数を示すものである。
得られた分子応答性ゲル微粒子を含有する反応液をガラス管から取り出し、透析することにより、未反応モノマー等を除去した。
次に、2-フェニルエチルアセテート(PEA)を溶解した水溶液中及び水中での分子応答性ゲル微粒子の平均粒子径とCD含有率との関係を調べた。
Claims (19)
- 標的分子に応答して体積変化する分子応答性ゲル微粒子であって、
1つの重合性C=C二重結合を有するモノマーと、2個以上の重合性C=C二重結合、および、以下の一般式(1)
−(RO)n− ・・・(1)
(一般式(1)中、Rはエチレン、プロピレン、またはテトラメチレンであって、ROの繰り返し単位ごとに同じであっても異なっていてもよく、nは3〜13の整数を表す)
で表されるアルキレングリコール鎖を含む架橋性モノマーと、を乳化重合させて得られる高分子ゲル微粒子に、包接化合物を形成する複数のホスト分子が化学結合を介して固定されてなり、
前記ホスト分子は、シクロデキストリン、クラウン化合物、シクロファン、アザシクロファン、カリックスアレーンおよびそれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも1種類以上の分子であることを特徴とする分子応答性ゲル微粒子。 - 前記ホスト分子は、当該ホスト分子に導入した反応性官能基が、乳化重合によって、高分子ゲル微粒子を形成する高分子化合物に取り込まれることにより高分子ゲル微粒子に固定されていることを特徴とする請求項1に記載の分子応答性ゲル微粒子。
- 前記ホスト分子は、当該ホスト分子に導入した反応性官能基が高分子ゲル微粒子を形成する高分子化合物と反応することにより前記高分子ゲル微粒子に固定されていることを特徴とする請求項1に記載の分子応答性ゲル微粒子。
- 2以上の上記ホスト分子が、標的分子の分子内の異なる原子団を包接することにより、当該2以上のホスト分子と標的分子とによって、分子応答性ゲル微粒子内に架橋が形成されるようになっていることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の分子応答性ゲル微粒子。
- 上記ホスト分子に包接される原子団を1分子中に2以上有する標的分子の存在下で、体積変化することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の分子応答性ゲル微粒子。
- 上記複数のホスト分子として、異なる2種類以上のホスト分子を組合わせることにより、該2種類以上のホスト分子に包接される2種類以上の原子団を一分子中に有する標的分子の存在下で、体積変化することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の分子応答性ゲル微粒子。
- ヒドロゲルであることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の分子応答性ゲル微粒子。
- 上記1つの重合性C=C二重結合を有するモノマーと上記架橋性モノマーとの合計量を100mol%としたときに、上記架橋性モノマーを、0.1〜50mol%の範囲内となるように用いることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の分子応答性ゲル微粒子。
- 上記1つの重合性C=C二重結合を有するモノマーとして、(メタ)アクリレート系モノマー、ビニルエーテル系モノマー、酢酸ビニル、又はスチレンが用いられることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の分子応答性ゲル微粒子。
- 上記架橋性モノマーとして、ポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート又はポリアルキレングリコールジビニルエーテルが用いられることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の分子応答性ゲル微粒子。
- 上記ホスト分子は、ホスト分子と全原料モノマーとの合計量に対して0.1〜40mol%用いられることを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の分子応答性ゲル微粒子。
- 10nm〜50μmの平均粒子径を有することを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の分子応答性ゲル微粒子。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の分子応答性ゲル微粒子を乾燥して得られる乾燥物。
- シクロデキストリン、クラウン化合物、シクロファン、カリックスアレーンおよびそれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも1種類のホスト分子にそれぞれ反応性官能基を導入する反応性官能基導入工程と、
当該工程により得られた反応性官能基導入ホスト分子と、2個以上の重合性C=C二重結合、および、以下の一般式(1)
−(RO)n− ・・・(1)
(一般式(1)中、Rはエチレン、プロピレン、またはテトラメチレンであって、ROの繰り返し単位ごとに同じであっても異なっていてもよく、nは3〜13の整数を表す)
で表されるアルキレングリコール鎖を含む架橋性モノマーとの存在下で、高分子ゲル微粒子を形成する1つの重合性C=C二重結合を有するモノマーを乳化重合させて分子応答性ゲル微粒子を得る重合工程とを含むことを特徴とする分子応答性ゲル微粒子の製造方法。 - 上記1つの重合性C=C二重結合を有するモノマーと上記架橋性モノマーとの合計量を100mol%としたときに、上記架橋性モノマーを、0.1〜50mol%の範囲内となるように用いることを特徴とする請求項14に記載の製造方法。
- 上記ホスト分子は、ホスト分子と全原料モノマーとの合計量に対して0.1〜40mol%含まれていることを特徴とする請求項14又は15に記載の製造方法。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の分子応答性ゲル微粒子と検体とを接触させる工程と、分子応答性ゲル微粒子の体積変化により検体が標的分子を含有するか否かを決定する工程とを含むことを特徴とする標的分子の検出方法。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の分子応答性ゲル微粒子を含有する標的分子検出キット。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の分子応答性ゲル微粒子を含有する標的物質吸着除去材料。
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