JP5120808B2 - センサー素子およびこれを用いた外部刺激測定装置並びに外部刺激の測定方法 - Google Patents
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Description
(I−1)本発明にかかる光学特性分子導入刺激応答性ゲル
本発明の光学特性分子導入刺激応答性ゲルは、外部刺激に応じて体積変化する刺激応答性ゲルに光学特性分子が導入されている構成を有する。ここで、光学特性分子とは、蛍光発色団を有する分子、または、可視光若しくは紫外光を吸収する分子をいう。
本発明にかかる光学特性分子導入刺激応答性ゲルは、上述したように、蛍光発色団を有する分子、または、可視光若しくは紫外光を吸収する分子が、外部刺激に応じて液体を吸収または放出して、体積変化を起こすときに、液体とともに放出されないで、光学特性分子導入刺激応答性ゲル内に保持されるように、これらの分子が、例えば、光学特性分子導入刺激応答性ゲル内に、化学結合されるように製造する。かかる方法としては、例えば、光学特性分子導入刺激応答性ゲルの重合時に、重合性基を導入した蛍光発色団を有する分子、または、重合性基を導入した可視光若しくは紫外光を吸収する分子を、光学特性分子導入刺激応答性ゲルの主鎖を形成するモノマーに添加して重合する方法を挙げることができる。すなわち、本発明にかかる光学特性分子導入刺激応答性ゲルは、重合性基を導入した蛍光発色団を有する分子、または、重合性基を導入した可視光若しくは紫外光を吸収する分子、主鎖を形成するモノマー、開始剤、架橋剤等を適当な溶媒に溶解し、または、溶媒を用いずに、外部からの熱、光等で重合することにより容易に製造することができる。
本発明にかかる光学特性分子導入刺激応答性ゲルは、上述したように、蛍光発色団を有する分子、または、可視光若しくは紫外光を吸収する分子が導入されているので、外部刺激による光学特性分子導入刺激応答性ゲルの体積変化を蛍光強度変化または吸光度変化として光学的情報に変換でき、光学特性分子導入刺激応答性ゲルをセンサー素子などとして用いる際の簡便なシステムとして利用することができる。それゆえ、外部刺激に応じた体積変化を、顕微鏡等による体積測定や、天秤等による重量測定等の取り扱いにくい方法を用いる必要がなく、蛍光強度や吸光度等の光学的な測定結果を体積変化を定量的に示すものとして、そのまま用いることができる。したがって、本発明の光学特性分子導入刺激応答性ゲルを用いて、外部刺激に応じた光学特性分子導入刺激応答性ゲルの体積変化を光学的情報に変換し、かかる光学的情報から、外部刺激を検知または測定する外部刺激測定装置も本発明に含まれる。
したがって、ゲル内の蛍光発色団の濃度と蛍光強度との関係を外部刺激のない基準溶液中および例えばイオン濃度等の外部刺激を与える刺激溶液中に対して適用すると(2)式が得られる。
基準溶液中および刺激溶液中でゲルの体積Vが変化する際、ゲル中に存在する蛍光発色団の絶対量nは一定なので次のような関係がある。
本発明にかかる光学特性分子導入刺激応答性ゲルは、蛍光発色団を有する分子、または、可視光若しくは紫外光を吸収する分子が導入されているので、外部刺激による光学特性分子導入刺激応答性ゲルの体積変化を蛍光強度変化または吸光度変化として光学的情報に変換でき、光学特性分子導入刺激応答性ゲルをセンサー素子などとして用いる際の簡便なシステムとして利用することができる。したがって、本発明の光学特性分子導入刺激応答性ゲルを用いて、外部刺激に応じた光学特性分子導入刺激応答性ゲルの体積変化を光学的情報に変換し、かかる光学的情報から、外部刺激を検知または測定する外部刺激の測定方法も本発明に含まれる。
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明は実施例によって限定されるものではない。
<ビニル基導入5−(2’−アミノエチル)アミノナフタレン−1−スルホン酸(EDANS)の合成>
図1の化学反応式で示すように、EDANSにビニル基を導入した。まず、EDANS50mg(0.18mmol)、炭酸水素ナトリウム420mg(5.00mmol)、N−スクシンイミジルアクリレート(NSA)38mg(0.22mmol)に純水25mlを加え一晩撹拌した。濃塩酸を加えて弱酸性とし、これにアセトンを加えて炭酸水素ナトリウムなどの無機塩を沈殿させて濾別した。ろ液を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィ(Wakogel C−200、和光純薬製)により分画し、得られたフラクションを濃縮した後に酢酸エチルで洗浄し、室温下で真空乾燥してビニル基導入EDANS(ビニル−EDANS)を得た。
図2の化学反応式で示すように、蛍光発色団が導入されている光学特性分子導入刺激応答性ゲル(PAAc−EDANSゲル)を合成した。純水7.613gにアクリル酸(AAc)2gと100mg/mlビニル−EDANS0.087ml、20mg/mlN,N’−メチレンビスアクリルアミド(MBAA)0.1mlおよびレドックス開始剤として0.1M過硫酸アンモニウム(APS)0.1mlと0.8M N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(TEMED)0.1mlを加え、内径0.7mmのガラス管および厚さ1mmのシリコンスペーサーを挟んだガラス板に流し込み、25℃で24時間重合することにより円柱状および板状PAAc−EDANSゲルを合成した。
実施例1で製造した円柱状の光学特性分子導入刺激応答性ゲル(PAAc−EDANSゲル)を、純水中で十分に平衡膨潤させた後、各濃度の塩化ナトリウム(NaCl)水溶液に入れて平衡状態になるまで収縮させた。PAAc−EDANSゲルの体積変化を、塩化ナトリウム水溶液の各濃度でのゲルの直径変化を測定することによって、以下の式(11)に示す膨潤率(体積変化)として求めた。
膨潤率(体積変化)=(d/d0)3 ・・・(11)
ここで、d0は純水中での円柱状のPAAc−EDANSゲルの直径(cm)、dはNaCl水溶液中での円柱状のPAAc−EDANSゲルの直径(cm)である。
実施例1で製造した板状の光学特性分子導入刺激応答性ゲル(PAAc−EDANSゲル)を、純水中で十分に平衡膨潤させた後、各濃度の塩化ナトリウム(NaCl)水溶液に入れて平衡状態になるまで収縮させた。PAAc−EDANSゲルの重量変化を、塩化ナトリウム水溶液の各濃度で測定することによって、以下の式(12)に示す膨潤率(重量変化)として求めた。
膨潤率(重量変化)=w/w0 ・・・(12)
ここで、w0は水中での板状のPAAc−EDANSゲルの重量(g)、wはNaCl水溶液中の板状のPAAc−EDANSゲルの重量(g)である。
次に,ゲルの膨潤率(体積変化)と蛍光強度との関係について検討するため、様々なNaCl溶液中における円柱状PAAc−EDANSゲルの蛍光顕微鏡観察を行った。まず、実施例1で製造した円柱状および板状の光学特性分子導入刺激応答性ゲル(PAAc−EDANSゲル)を、純水中で十分に平衡膨潤させた後、各濃度のNaCl水溶液に入れ、平衡状態になるまでPAAc−EDANSゲルを収縮させた。各濃度で、円柱状のPAAc−EDANSゲルについて、倒立型顕微鏡(オリンパス(株)製:IX−70型)に取り付けた落射蛍光観察装置(蛍光ミラーユニットU−MWU(励起フィルタBP330−385、ダイクロイックミラーDM400、吸収フィルタBA420);オリンパス(株)製:IX−FLA型)により蛍光顕微鏡観察を行った。
次に、板状ゲルについては蛍光分光光度計((株)島津製作所製:RF−5300PC型)を用いて波長340nmで励起させたときの蛍光強度(波長480nm)を測定した。
本実施例では、内分泌撹乱物質(環境ホルモン)の疑いのあるビスフェノールA(BPA)を標的分子として選択し、ビスフェノールAに応答する刺激応答性ゲル(BPA応答性ゲル)に、蛍光発色団が導入されている光学特性分子導入刺激応答性ゲルを合成した。光学特性分子導入刺激応答性ゲルの合成は、ビスフェノールAを認識するリガンドとしてシクロデキストリンを用いた分子インプリント法によって刺激応答性ゲル(BPA応答性ゲル)を合成する際に、重合性基を導入した蛍光発色団を添加することによって行った。
まず、図10に示す方法によりアクリロイル−6−アミノ−6−デオキシ−β−シクロデキストリン(acryloyl−CD)の合成を行った。β−シクロデキストリン(CD)を無水トルエンスルホン酸(Ts2O)と反応させた後、得られたトシル化CDをアジ化ナトリウム(NaN3)でアジド化させ、続いてトリフェニルホスフィン(PPh3)でアミノ化を行った。得られたアミノ化物を、さらに炭酸緩衝溶液中で塩化アクリロイルと反応させることによりアクリロイル−6−アミノ−6−デオキシ−β−シクロデキストリン(acryloyl−CD)を合成した。
次に、図11に示すようにして、光学特性分子導入刺激刺激応答性ゲルを製造した。acryloyl−CD220mgと、鋳型として用いるビスフェノールA(BPA)21.5mgとを、蒸留水1928μlに溶解し、acryloyl−CDにBPAを包接させた後、モノマーとしてアクリルアミド(AAm)130mgおよびビニル−EDANS0.58mg、架橋剤としてN,N’−メチレンビスアクリルアミド(MBAA)1mg/mlを100μl、開始剤として0.1M過硫酸アンモニウム(APS)50μlおよび0.8M N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(TEMED)50μlを加えて25℃で24時間共重合させた。なお、用いたビニル−EDANSの合成は上記実施例1と同様にして行った。また、ゲルの製造はガラス製の毛細管を用いて行い、円柱状ゲルを作製した。得られたゲルを30%アセトン水溶液に浸漬して鋳型BPAを十分に取り除き、蒸留水中で平衡膨潤させることにより目的の光学特性分子導入刺激応答性ゲルであるEDANS導入BPA応答性ゲルを調製した。得られたEDANS導入BPA応答性ゲルでは、図11に模式的に示すように、acryloyl−CDと、蛍光発色団であるビニル−EDANS(図中楕円で示す)とが、高分子ゲルの網目構造内に固定されている。かかるEDANS導入BPA応答性ゲルでは、標的分子であるビスフェノールAが存在すると、acryloyl−CDにビスフェノールAが包接され、図11の鋳型BPAを取り除く前の模式図のように、2個のacryloyl−CDとその間に包接されるビスフェノールAによりゲルの網目構造内に架橋が形成される。一般に高分子ゲルの膨潤率は架橋密度が増加すると減少することが知られているように、標的分子であるビスフェノールAが存在すると、架橋点が増加する結果、ビスフェノールA応答性ゲルは収縮すると考えられる。
実施例6で製造した円柱状の光学特性分子導入刺激応答性ゲル(EDANS導入BPA応答性ゲル)を、ビスフェノール水溶液(120mg/l)に浸漬させたときの体積変化を測定した。なお、体積変化は、浸漬時を0時間として、経時的にゲルの直径変化を測定することによって、上記式(11)に示す膨潤率(体積変化)として求めた。
次に、ゲルの膨潤率(体積変化)と蛍光強度との関係について検討するため、ビスフェノール水溶液中にEDANS導入BPA応答性ゲルを浸漬後、EDANS導入BPA応答性ゲルの蛍光顕微鏡観察を行った。なお、蛍光顕微鏡観察は実施例4と同様にして行った。
Claims (14)
- 外部刺激に応じて体積変化する刺激応答性ゲルの、外部刺激に応じた体積変化を光学的情報に変換するセンサー素子であって、
当該センサー素子は、刺激応答性ゲルに、光学特性分子が導入されている、光学特性分子導入刺激応答性ゲルからなり、
上記光学特性分子は、蛍光発色団を有する分子、または、可視光若しくは紫外光を吸収する分子であり、
当該光学特性分子導入刺激応答性ゲルにおける、上記蛍光発色団を有する分子、または、可視光若しくは紫外光を吸収する分子の含有量は、上記刺激応答性ゲル内の蛍光発色団を有する分子の濃度、または、上記光学特性分子導入刺激応答性ゲル内の可視光若しくは紫外光を吸収する分子の濃度が、それぞれ、上記光学特性分子導入刺激応答性ゲルの蛍光強度または可視光若しくは紫外光の吸光度と、略比例するような範囲であり、
上記光学特性分子導入刺激応答性ゲルの体積変化と、蛍光強度または可視光若しくは紫外光の吸光度との両対数プロットは直線関係にあり、
上記光学特性分子導入刺激応答性ゲルの蛍光強度または可視光若しくは紫外光の吸光度の測定結果を、体積変化を定量的に示すものとして用いて、外部刺激を測定可能となっていることを特徴とするセンサー素子。 - 上記蛍光発色団を有する分子、または、可視光若しくは紫外光を吸収する分子の含有量は、乾燥状態の光学特性分子導入刺激応答性ゲルを100重量%としたときに、0.01重量%以上10重量%以下であることを特徴とする請求項1に記載のセンサー素子。
- 上記蛍光発色団を有する分子、または、可視光若しくは紫外光を吸収する分子の含有量は、乾燥状態の光学特性分子導入刺激応答性ゲルを100重量%としたときに、0.1重量%以上5重量%以下であることを特徴とする請求項1または2に記載のセンサー素子。
- 上記蛍光発色団を有する分子、または、可視光若しくは紫外光を吸収する分子は、化学結合により、上記光学特性分子導入刺激応答性ゲルに導入されていることを特徴とする請求項1ないし3のいずれか1項に記載のセンサー素子。
- 上記光学特性分子は、蛍光発色団を有する分子であることを特徴とする請求項1ないし4のいずれか1項に記載のセンサー素子。
- 上記光学特性分子導入刺激応答性ゲルが外部刺激に応じて膨潤または収縮により体積変化する際に、吸収または放出する液体が水または有機溶媒である請求項1ないし5のいずれか1項に記載のセンサー素子。
- 上記外部刺激は、pH、イオン濃度、熱、電気、認識する分子、生体状態の変化を示すシグナル、磁場または光であることを特徴とする請求項1ないし6のいずれか1項に記載のセンサー素子。
- 請求項1ないし7のいずれか1項に記載のセンサー素子と、センサー素子が外部刺激に応じて吸収または放出する液体とを含み、当該センサー素子を外部刺激に暴露させて体積変化を起こす試料部と、当該試料部に特定波長の光を照射して、センサー素子の蛍光強度または可視光若しくは紫外光の吸光度を測定する光学的情報測定部とを少なくとも含むことを特徴とする外部刺激測定装置。
- さらに、上記光学的情報測定部で測定された蛍光強度または可視光若しくは紫外光の吸光度を電気信号に変換し出力する光学的情報出力部を含むことを特徴とする請求項8に記載の外部刺激測定装置。
- さらに、上記光学的情報出力部から出力された電気信号からセンサー素子の体積変化を引き起こした外部刺激の大きさを算出する演算処理部とを備えることを特徴とする請求項9に記載の外部刺激測定装置。
- 上記演算処理部は、上記蛍光強度または可視光若しくは紫外光の吸光度に応じた上記外部刺激の大きさを示す検量線を記憶していることを特徴とする請求項10に記載の外部刺激測定装置。
- 上記外部刺激は、pH、イオン濃度、熱、電気、認識する分子、生体状態の変化を示すシグナル、磁場または光であることを特徴とする請求項8ないし11のいずれか1項に記載の外部刺激測定装置。
- 請求項1ないし7のいずれか1項に記載のセンサー素子と、当該センサー素子が外部刺激に応じて吸収または放出する液体とを、大きさの異なる既知の外部刺激に暴露させて、センサー素子に体積変化を起こし、それぞれの大きさの外部刺激に暴露させたセンサー素子に特定波長の光を照射して蛍光強度または可視光若しくは紫外光の吸光度を測定し、蛍光強度または可視光若しくは紫外光の吸光度に応じた外部刺激の大きさを示す検量線を決定するステップと、
上記センサー素子と、センサー素子が外部刺激に応じて吸収または放出する液体とを、未知の大きさの外部刺激に暴露させて、暴露させたセンサー素子に特定波長の光を照射して蛍光強度または可視光若しくは紫外光の吸光度を測定するステップと、
測定により得られた蛍光強度または吸光度から、上記検量線を用いて、対応する外部刺激の大きさを決定するステップとを含むことを特徴とする外部刺激の測定方法。 - 上記外部刺激は、pH、イオン濃度、熱、電気、認識する分子、生体状態の変化を示すシグナル、磁場または光であることを特徴とする請求項13に記載の外部刺激の測定方法。
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