JP4900621B2 - 光学記録媒体用装置用波長板 - Google Patents
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この波長板は、環状ポリオレフィン系樹脂膜を前記の下地基板、好ましくはガラス基板に貼り合わせてなることが好ましい。
(1)下記一般式(I)で表される特定単量体の開環重合体。
(2)下記一般式(I)で表される特定単量体と共重合性単量体との開環共重合体。
(3)上記(1)または(2)の開環(共)重合体の水素添加(共)重合体。
(4)上記(1)または(2)の開環(共)重合体をフリーデルクラフト反応により環化したのち、水素添加した(共)重合体。
(5)下記一般式(I)で表される特定単量体と不飽和二重結合含有化合物との飽和共重合体。
(6)下記一般式(I)で表される特定単量体、ビニル系環状炭化水素系単量体およびシクロペンタジエン系単量体から選ばれる1種以上の単量体の付加型(共)重合体およびその水素添加(共)重合体。
<特定単量体>
特定単量体のうち好ましいのは、上記一般式(I)中、R1およびR3が水素原子または炭素数1〜10、さらに好ましくは1〜4、特に好ましくは1〜2の炭化水素基であり、R2およびR4が水素原子または一価の有機基であって、R2およびR4の少なくとも一つは水素原子および炭化水素基以外の極性を有する極性基を示し、mは0〜3の整数、pは0〜3の整数であり、より好ましくはm+p=0〜4、さらに好ましくは0〜2、とくに好ましくは1であるものである。上記特定単量体の極性基としては、ハロゲン、カルボキシル基、水酸基、アルキルエステル基や、芳香族エステル基などのエステル基、アミノ基、アミド基、シアノ基、エーテル基、アシル基、シリルエーテル基、チオエーテル基、などが挙げられる。これらの中では、カルボキシル基、エステル基が好ましく、特にアルキルエステル基が好ましい。
共重合性単量体の具体例としては、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘプテン、シクロオクテン、トリシクロ[5.2.1.02,6 ]−3−デセン、5−エチリデン−2−ノルボルネン、ジシクロペンタジエンなどのシクロオレフィンを挙げることができる。シクロオレフィンの炭素数としては、4〜20が好ましく、さらに好ましいのは5〜12である。これらは、1種単独で、または2種以上を併用することができる。特定単量体/共重合性単量体の好ましい使用範囲は、重量比で100/0〜50/50であり、さらに好ましくは100/0〜60/40である。
本発明において、(1)特定単量体の開環重合体、および(2)特定単量体と共重合性単量体との開環共重合体を得るための開環重合反応は、メタセシス触媒の存在下に行われる。このメタセシス触媒は、(a)W、MoおよびReの化合物から選ばれた少なくとも1種と、(b)デミングの周期律表IA族元素(例えばLi、Na、Kなど)、IIA族元素(例えば、Mg、Caなど)、IIB族元素(例えば、Zn、Cd、Hgなど)、IIIA族元素(例えば、B、Alなど)、IVA族元素(例えば、Si、Sn、Pbなど)、あるいはIVB族元素(例えば、Ti、Zrなど)の化合物であって、少なくとも1つの該元素−炭素結合あるいは該元素−水素結合を有するものから選ばれた少なくとも1種との組合せからなる触媒である。また、この場合に触媒の活性を高めるために、後述の(c)添加剤が添加されたものであってもよい。
開環重合反応において用いられる溶媒(分子量調節剤溶液を構成する溶媒、特定単量体および/またはメタセシス触媒の溶媒)としては、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカンなどのアルカン類、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナンなどのシクロアルカン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメンなどの芳香族炭化水素、クロロブタン、ブロモヘキサン、塩化メチレン、ジクロロエタン、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン、クロロホルム、テトラクロロエチレンなどの、ハロゲン化アルカン、ハロゲン化アリールなどの化合物、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸iso−ブチル、プロピオン酸メチル、ジメトキシエタンなどの飽和カルボン酸エステル類、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタンなどのエーテル類などを挙げることができ、これらは単独であるいは混合して用いることができる。これらのうち、芳香族炭化水素が好ましい。溶媒の使用量としては、「溶媒:特定単量体(重量比)」が、通常、1:1〜10:1となる量とされ、好ましくは1:1〜5:1となる量とされる。
得られる開環(共)重合体の分子量の調節は、重合温度、触媒の種類、溶媒の種類によっても行うことができるが、本発明においては、分子量調節剤を反応系に共存させることにより調節する。ここに、好適な分子量調節剤としては、例えばエチレン、プロペン、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−ヘプテン、1−オクテン、1−ノネン、1−デセンなどのα−オレフィン類およびスチレンを挙げることができ、これらのうち、1−ブテン、1−ヘキセンが特に好ましい。これらの分子量調節剤は、単独であるいは2種以上を混合して用いることができる。分子量調節剤の使用量としては、開環重合反応に供される特定単量体1モルに対して0.005〜0.6モル、好ましくは0.02〜0.5モルとされる。
<水素添加触媒>
水素添加反応は、通常の方法、すなわち開環重合体の溶液に水素添加触媒を添加し、これに常圧〜300気圧、好ましくは3〜200気圧の水素ガスを0〜200℃、好ましくは20〜180℃で作用させることによって行われる。水素添加触媒としては、通常のオレフィン性化合物の水素添加反応に用いられるものを使用することができる。この水素添加触媒としては、不均一系触媒および均一系触媒が挙げられる。
<フリーデルクラフト反応による環化>
(1)または(2)の開環(共)重合体をフリーデルクラフト反応により環化する方法は特に限定されるものではないが、特開昭50−154399号公報に記載の酸性化合物を用いた公知の方法が採用できる。酸性化合物としては、具体的には、AlCl3、BF3、FeCl3、Al2O3、HCl、CH3ClCOOH、ゼオライト、活性白土、などのルイス酸、ブレンステッド酸が用いられる。環化された開環(共)重合体は、(1)または(2)の開環(共)重合体と同様に水素添加できる。
<不飽和二重結合含有化合物>
不飽和二重結合含有化合物としては、例えばエチレン、プロピレン、ブテンなど、好ましくは炭素数2〜12、さらに好ましくは炭素数2〜8のオレフィン系化合物を挙げることができる。特定単量体/不飽和二重結合含有化合物の好ましい使用範囲は、重量比で90/10〜40/60であり、さらに好ましくは85/15〜50/50である。
<付加重合触媒>
上記(5)飽和共重合体を合成するための触媒としては、チタン化合物、ジルコニウム化合物およびバナジウム化合物から選ばれた少なくとも一種と、助触媒としての有機アルミニウム化合物とが用いられる。ここで、チタン化合物としては、四塩化チタン、三塩化チタンなどを、またジルコニウム化合物としてはビス(シクロペンタジエニル)ジルコニウムクロリド、ビス(シクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロリドなどを挙げることができる。
<ビニル系環状炭化水素系単量体>
ビニル系環状炭化水素系単量体としては、例えば、4−ビニルシクロペンテン、2−メチル−4−イソプロペニルシクロペンテンなどのビニルシクロペンテン系単量体、4−ビニルシクロペンタン、4−イソプロペニルシクロペンタンなどのビニルシクロペンタン系単量体などのビニル化5員環炭化水素系単量体、4−ビニルシクロヘキセン、4−イソプロペニルシクロヘキセン、1−メチル−4−イソプロペニルシクロヘキセン、2−メチル−4−ビニルシクロヘキセン、2−メチル−4−イソプロペニルシクロヘキセンなどのビニルシクロヘキセン系単量体、4−ビニルシクロヘキサン、2−メチル−4−イソプロペニルシクロヘキサンなどのビニルシクロヘキサン系単量体、スチレン、α―メチルスチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、4−メチルスチレン、1−ビニルナフタレン、2−ビニルナフタレン、4−フェニルスチレン、p−メトキシスチレンなどのスチレン系単量体、d−テルペン、1−テルペン、ジテルペン、d−リモネン、1−リモネン、ジペンテンなどのテルペン系単量体、4−ビニルシクロヘプテン、4−イソプロペニルシクロヘプテンなどのビニルシクロヘプテン系単量体、4−ビニルシクロヘプタン、4−イソプロペニルシクロヘプタンなどのビニルシクロヘプタン系単量体などが挙げられる。好ましくは、スチレン、α−メチルスチレンである。これらは、1種単独で、または2種以上を併用することができる。
本発明の(6)付加型(共)重合体の単量体に使用されるシクロペンタジエン系単量体としては、例えばシクロペンタジエン、1−メチルシクロペンタジエン、2−メチルシクロペンタジエン、2−エチルシクロペンタジエン、5−メチルシクロペンタジエン、5,5−メチルシクロペンタジエンなどが挙げられる。好ましくはシクロペンタジエンである。これらは、1種単独で、または2種以上を併用することができる。
溶媒にクロロホルムまたはシクロヘキサンを使用し、0.5g/dlの重合体濃度で30℃の条件下、ウベローデ粘度計にて測定した。
ゲル含有量
25℃の温度で、水素添加(共)重合体50gを1%濃度になるようにクロロホルムに溶解し、この溶液をあらかじめ重量を測定してある孔径0.5μmのメンブランフィルター〔アドバンテック東洋(株)〕を用いてろ過し、ろ過後のフィルターを乾燥後、その重量の増加量からゲル含有量を算出した。
水素添加単独重合体の場合には、60MHz、1H−NMRを測定し、エステル基のメチル水素とオレフィン系水素のそれぞれの吸収強度の比、またはパラフィン系水素とオレフィン系水素のそれぞれの吸収強度の比から水素化率を測定した。また、水素添加共重合体の場合には、重合後の共重合体の1H−NMR吸収と水素化後の水素添加共重合体のそれを比較して算出した。
ガラス転移温度
走査熱量計(DSC)により、チッ素雰囲気下において、10℃/分の昇温速度で測定した。
キーエンス(株)製、レーザーフォーカス変位計、LT−8010を用い、測定した。
レタデーション値
王子計測機器(株)製、KOBRA−21ADHを用い、波長590nmで測定した。
8−メチル−8−メトキシカルボニルテトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕ドデカ−3−エン100g、1,2−ジメトキシエタン60g、シクロヘキサン240g、1−ヘキセン25g、およびジエチルアルミニウムクロライド0.96モル/リットルのトルエン溶液3.4mlを、内容積1リットルのオートクレーブに加えた。一方、別のフラスコに、六塩化タングステンの0.05モル/リットルの1,2−ジメトキシエタン溶液20mlとパラアルデヒドの0.1モル/リットルの1,2−ジメトキシエタン溶液10mlを混合した。この混合溶液4.9mlを、上記オートクレーブ中の混合物に添加した。密栓後、混合物を80℃に加熱して3時間攪拌を行った。得られた重合体溶液に、1,2−ジメトキシエタンとシクロヘキサンの2/8(重量比)の混合溶媒を加えて重合体/溶媒が1/10(重量比)にしたのち、トリエタノールアミン20gを加えて10分間攪拌した。
単量体として、8−エチリデンテトラシクロ〔4.4.0.12,6.17,10〕−3−ドデセン100gを用い、溶媒としてシクロヘキサン300gを用いた以外は、参考例1と同様に重合、水素化の操作を行い、熱可塑性樹脂Bを得た。熱可塑性樹脂Bの分析結果を表1に示す。
参考例1で得られた熱可塑性樹脂Aのペレットを原料として、塩化メチレンを溶媒として用いた溶液キャスト法により、厚さ10μm、レタデーション値15nmのベースフィルムを得た。得られたベースフィルムを延伸倍率150%で1軸延伸し、環状ポリオレフィン系樹脂膜を得た。0.3mm厚みのガラス基板上に、協立化学(株)製紫外線硬化型接着剤フォトボンドをスピンコートして、環状ポリオレフィン系樹脂膜を積層したのち、紫外線照射して波長板(a)を調製した。得られた波長板(a)の光の波長に対する光吸収特性を図1に示す。以上の様にして作成した波長板(a)を150℃で1時間加熱し、加熱前後のレタデーション値を測定した。評価結果を表2に示す。
参考例2で得られた熱可塑性樹脂Bのペレットを原料とし、溶媒としてシクロヘキサンを用いた以外は、参考例1と同様にして波長板(b)の作製を行った。評価結果を表2に示す。
参考例1で得られた熱可塑性樹脂Aのペレットを原料として、日立造船(株)製、40mmφ押し出し機を用い、シリンダー温度300℃、ダイス温度300℃で押し出し成形して、厚さ140μm、レタデーション値25nmのベースフィルムを得た。得られたベースフィルムを延伸倍率200%で1軸延伸して、環状ポリオレフィン系樹脂膜を得た。得られた環状ポリオレフィン系樹脂膜を使用して、参考例1と同様にして波長板(c)の作製を行った。評価結果を表2に示す。
出光石油化学(株)製、ポリカーボネートA2700〔重量平均分子量:32,800(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定、ポリスチレン換算)、ガラス転移温度:155℃〕を原料とし、シリンダー温度280℃、ダイス温度280℃で、実施例3と同様に押し出し成形して厚さ10μm、レタデーション値40nmのベースフィルムを得た。得られたベースフィルムを延伸倍率130%で1軸延伸して、厚さ110μm、レタデーション値328nmのポリカーボネート膜を得た。なお、上記温度条件は、この材料においては最良の光学特性を与えるものであった。得られたポリカーボネート膜を使用して、参考例1と同様にして波長板(d)の作製を行った。評価結果を表2に示す。
*2:650nmの1/2λ相当
21 偏光ビームスプリッター
22 波長板
24 光学記録媒体
Claims (8)
- 使用波長に対して透明な下地基板の表面に、
(1)下記一般式(I)で表される特定単量体の開環重合体、
(2)下記一般式(I)で表される特定単量体と共重合性単量体との開環共重合体、
(3)上記(1)または(2)の開環(共)重合体の水素添加(共)重合体、
(4)上記(1)または(2)の開環(共)重合体をフリーデルクラフト反応により環化したのち、水素添加した(共)重合体、
(5)下記一般式(I)で表される特定単量体と不飽和二重結合含有化合物との飽和共重合体、ならびに
(6)下記一般式(I)で表される特定単量体、ビニル系環状炭化水素系単量体およびシクロペンタジエン系単量体から選ばれる1種以上の単量体の付加型(共)重合体およびその水素添加(共)重合体
の群から選ばれた少なくとも1種の環状ポリオレフィン系樹脂膜を設けた、光の偏光状態を変化させるために用いる光学記録媒体用装置用波長板であって、ここで使用する光は波長780nmのレーザー光、波長635nmのレーザー光または650nmのレーザー光であり、かつ波長650nmのレーザー光に対してλ/4波長板またはλ/2波長板となる、光学記録媒体用装置用波長板。
- 環状ポリオレフィン系樹脂膜を下地基板に貼り合わせてなる請求項1記載の光学記録媒体用装置用波長板。
- 下地基板がガラス基板である請求項1または2記載の光学記録媒体用装置用波長板。
- 前記環状ポリオレフィン系樹脂が水素添加(共)重合体である請求項1〜3いずれかに記載の光学記録媒体用装置用波長板。
- 前記水素添加(共)重合体の水素添加率が、60MHz、1H−NMRで測定した値が98%以上である請求項4に記載の光学記録媒体用装置用波長板。
- 前記水素添加(共)重合体中に含まれるゲル含有量が1重量%以下である請求項4または5に記載の光学記録媒体用装置用波長板。
- 請求項1から6のいずれかに1項に記載の波長板と、レーザー光源と、偏光ビームスプリッターと、対物レンズと、光検出器を備える光ピックアップ装置。
- 環状ポリオレフィン系樹脂膜を下地基板の表面に貼り合わせてなる、光の偏光状態を変化させるために用いる光学記録媒体用装置用波長板の製造方法であって、
(1)下記一般式(I)で表される特定単量体の開環重合体、
(2)下記一般式(I)で表される特定単量体と共重合性単量体との開環共重合体、
(3)上記(1)または(2)の開環(共)重合体の水素添加(共)重合体、
(4)上記(1)または(2)の開環(共)重合体をフリーデルクラフト反応により環化したのち、水素添加した(共)重合体、
(5)下記一般式(I)で表される特定単量体と不飽和二重結合含有化合物との飽和共重合体、ならびに
(6)下記一般式(I)で表される特定単量体、ビニル系環状炭化水素系単量体およびシクロペンタジエン系単量体から選ばれる1種以上の単量体の付加型(共)重合体およびその水素添加(共)重合体
の群から選ばれた少なくとも1種の環状ポリオレフィン系樹脂フィルムを延伸してポリオレフィン系樹脂膜とすることにより、波長780nmのレーザー光、波長635nmのレーザー光または650nmのレーザー光の透過率を90%以上とし、かつ波長650nmのレーザー光に対してλ/4波長板またはλ/2波長板となるように調整したことを特徴とする、光学記録媒体用装置用波長板の製造方法。
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