JP4877702B2 - 新規色素およびこれを用いた着色感光性組成物 - Google Patents
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で示される色素。
(2)R1が炭素数4〜10の直鎖状のアルキル基である請求項1に記載の色素。
(3)バインダーポリマー、光重合性モノマーまたはオリゴマー、熱硬化剤、光開始剤、染料、有機溶剤を含有する組成物であって、染料のすべて、または一部に一般式(I)で表される色素を使用することを特徴とするアルカリ現像型ネガ型着色感光性組成物。
(4)請求項2または3に記載のネガ型着色感光性組成物を用いて作成されたカラーフィルターを有する液晶表示素子。
(5)請求項2または3に記載のネガ型着色感光性組成物を用いて作成されたカラーフィルターを有する固体撮像素子。
で示される。
これらの基のうち好ましいR1としては、例えばn−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基等の炭素数4〜10の直鎖状のアルキル基があげられる。
一般式(1)においてXとしては、例えばアルカリ金属と水素原子があげられる。
次に、本発明の色素の代表例を示す。
表1
化合物No. R1 R2 X
1 n−ブチル メチル H
2 n−ブチル メチル Na
3 n−ペンチル メチル H
4 n−ペンチル メチル Na
5 n−ヘプチル メチル H
6 n−ヘプチル メチル Na
7 n−オクチル メチル H
8 n−オクチル メチル Na
9 n−ブチル H H
10 n−ブチル H Na
11 n−ペンチル H H
12 n−ペンチル H Na
13 n−ヘプチル H H
14 n−ヘプチル H Na
15 n−オクチル H H
16 n−オクチル H Na
17 エトキシエチル メチル Na
18 n−ブトキシエチル メチル H
19 エトキシエチル H Na
20 n−ブトキシエチル H H
21 シアノ−n−ブチル メチル Na
22 シアノ−n−ブチル H H
300mlの四つ口フラスコにジメチルホルムアミド160重量部を加え、ついでC.I. Acid Blue 90を20.5重量部、1−ブロモ−n−ブタン9.8重量部、炭酸カリウム5.0重量部を加え、攪拌しながら120℃に過熱し、同温度を2時間保った。その後室温まで冷却した。反応液を純水600重量部の入ったビーカーに攪拌しながらゆっくりと投入した後、塩酸30重量部を加え析出した結晶を析出させ、ろ過、水洗を行い、下式で表される着色感光性組成物用色素18.6重量部を得た。
300mlの四つ口フラスコにジメチルホルムアミド160重量部を加え、ついでC.I. Acid Blue 90を20.5重量部、1−ブロモ−n−ペンタン10.9重量部、炭酸カリウム5.0重量部を加え、攪拌しながら120℃に過熱し、同温度を2時間保った。その後室温まで冷却した。反応液を純水600重量部の入ったビーカーに攪拌しながらゆっくりと投入した後、塩酸30重量部を加え析出した結晶を析出させ、ろ過、水洗を行い、下式で表される着色感光性組成物用色素19.9重量部を得た。
100mlの四つ口フラスコにジメチルアセトアミド40重量部を加え、ついでC.I. Acid Blue 90を20.5重量部、1−ブロモ−n−オクタン11.6重量部、炭酸カリウム4.1重量部を加え、攪拌しながら90℃に過熱し、同温度を8時間保った。その後室温まで冷却した。反応液を純水250重量部の入ったビーカーに攪拌しながらゆっくりと投入した後、塩酸7重量部を加え析出した結晶を析出させ、ろ過、水洗を行い、下式で表される着色感光性組成物用色素28.0重量部を得た。
バインダーポリマーとしてメタクリル酸18重量%、ベンジルメタクリレート82重量%からなる樹脂0.17g、光重合性モノマーとしてカヤラッドDPHA(日本化薬製)0.17g、光開始剤にイルガキュアー369(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製)0.1g、熱硬化剤にMX−042(三和ケミカル製)0.1g、染料に参考例1で示される着色感光性組成物用色素0.1g、乳酸エチル3g、重合禁止剤にN−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアンモニウム塩(和光純薬製)0.0005gを混合し、本発明で使用するネガ型感光性組成物を得た。
実施例4と同様な方法で、参考例2及び3で得られた着色感光性組成物用色素を用いネガ型感光性組成物を得た後、同様な方法でブルーフィルターを作成した。
実施例4と同様な方法で、着色感光性組成物用色素としてC.I. Acid Blue 90を用いネガ型感光性組成物を得た後、同様な方法でブルーフィルターを作成した。
既知の方法でC.I. Acid Blue 90と2−エチルへキシルオキシプロピルアミンとの塩を合成し、この色素を着色感光性組成物用色素として用い実施例4と同様な方法で着色感光性組成物を得たのち、同様な方法でブルーフィルターを作成した。
特性A:光学顕微鏡により、ブルーフィルター中で着色感光性組成物用色素が完全に溶解状態にあるかどうかを観察した。
特性B:現像工程を行わないブルーフィルターに対する現像工程を行ったブルーフィルターの色差(ΔE)を分光光度計UV−2200(島津製作所(株)製)にて測定した。
表2
特性A 特性B
実施例4 完溶 1.8
実施例5 完溶 1.2
実施例6 完溶 0.8
比較例1 未完溶 ―――
比較例2 完溶 25.1
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