JP4831944B2 - プラノプロフェン含有組成物 - Google Patents
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Description
このため、プラノプロフェンを安定化させた水性組成物が種々検討され、例えば炭酸塩(特許文献1)、有機アミン(特許文献2)、抗酸化剤(特許文献3)、プロピレングリコール(特許文献4)等の成分を配合することが報告されているが、満足できるほど十分なプラノプロフェンの光安定化効果、あるいは組成物の澄明性の保持は達成されていない。
一方、ピリドキシン又はその塩、パンテノール、パントテン酸カルシウム、パントテン酸ナトリウム、アミノエチルスルホン酸、コンドロイチン硫酸ナトリウム、イプシロンアミノカプロン酸、アスパラギン酸又はその塩、アラントインが、プラノプロフェンに対して及ぼす影響については知られていない。
また、本発明の他の目的は、プラノプロフェン又はその塩を含有する組成物の安定化方法を提供することである。
(1)(A)プラノプロフェン又はその塩、(B)非イオン性界面活性剤、および(C)ピリドキシン又はその塩、パンテノール、パントテン酸カルシウム、パントテン酸ナトリウム、アミノエチルスルホン酸、コンドロイチン硫酸ナトリウム、イプシロンアミノカプロン酸、アスパラギン酸又はその塩、アラントインからなる群から選択される1種又は2種以上を含有する水性組成物。
(2)さらにキレート剤もしくはソルビン酸又はその塩を含有する(1)に記載の水性組成物。
(3)340nm〜380nmの平均吸光度が1.0以上である容器に収容されてなることを特徴とする(1)または(2)に記載の水性組成物。
(4)容器が、ポリエチレンナフタレート、ポリアリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリエチレンのいずれか1種、これらの共重合ポリエステル、または2種以上の混合体で構成された容器である(3)に記載の水性組成物。
(5)容器が、ポリエチレンナフタレート、ポリアリレート、またはこれらの共重合ポリエステルで構成された容器である(3)記載の水性組成物。
(6)容器が、ポリエチレンナフタレート、ポリアリレートまたはこれらの共重合ポリエステルのいずれか1種以上と、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリエチレンのいずれか1種以上の混合体で構成された容器である(3)記載の組成物。
(7)容器が、ポリエチレンナフタレート、ポリアリレート、これらの共重合ポリエステル、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリエチレンから選択される1種、または2種以上の混合体に、紫外線遮断剤を添加またはコーティングした素材で構成された容器である(3)記載の水性組成物。
(8)容器が、紫外線遮断剤を添加またはコーティングされた容器である(3)〜(6)のいずれかに記載の水性組成物。
(9)水性組成物が、点眼剤、点鼻剤、洗眼剤、洗鼻剤、コンタクトレンズ用剤である(1)〜(8)のいずれかに記載の水性組成物。
また、本発明はプラノプロフェンの光安定化方法をも包含する。
(10)プラノプロフェン又はその塩、およびピリドキシン又はその塩、パンテノール、パントテン酸カルシウム、パントテン酸ナトリウム、アミノエチルスルホン酸、コンドロイチン硫酸ナトリウム、イプシロンアミノカプロン酸、アスパラギン酸又はその塩、アラントインからなる群から選択される1種又は2種以上を組成物中に配合することを特徴とする、プラノプロフェンの光安定化方法。
さらに水性組成物においては、沈殿物や不溶化物が生成することなく、澄明な状態を保持することができるため、外観形状を長期間に亘って良好な状態に維持することが可能となる。
また、本明細書中、「塩」とは薬理学的に又は生理学的に許容される塩を意味する。
さらに、本明細書中、水性組成物とは、組成物中に水を少なくとも5重量%以上、好ましくは20重量%以上、更に好ましくは50重量%以上含有するものを意味する。
また、プラノプロフェン又はその塩は、水和物の形態でも使用できる。
ピリドキシンの塩としては、例えば塩酸塩などが挙げられ、アスパラギン酸の塩としては、例えばアスパラギン酸カリウム、アスパラギン酸マグネシウム、アスパラギン酸マグネシウム・カリウム(混合物)などが挙げられる。
これらのピリドキシン又はその塩、パンテノール、パントテン酸カルシウム、パントテン酸ナトリウム、アミノエチルスルホン酸、コンドロイチン硫酸ナトリウム、イプシロンアミノカプロン酸、アスパラギン酸又はその塩、アラントインは、1種単独で又は2種以上組み合わせて使用できる。
これらの非イオン性界面活性剤は、1種単独で使用してもよく、また2種以上を任意に組み合わせて使用してもよい。
エチレンジアミン四酢酸の塩としては、医薬上、薬理学的に(製薬上)又は生理学的に許容されるものであれば、特に制限されず、例えばエチレンジアミン四酢酸ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸四ナトリウム等のアルカリ金属塩を挙げることができる。
エチレンジアミン四酢酸又はその塩は、水和物の形態で使用することもできる。水和物の形態のものとして、具体的には、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウムの2水和物(以下、エデト酸ナトリウムとも言う)が例示できる。
これらのキレート剤は、1種単独で使用してもよく、また2種以上を任意に組み合わせて使用してもよい。
ソルビン酸又はその塩は、1種単独で使用してもよく、また2種以上を任意に組み合わせて使用してもよい。
容器胴部からできるだけ湾曲が少なく厚さが均一な部分をとって、縦2〜4cm、横0.9〜1.1cmの大きさに切断したもの5個を、それぞれ水を満たした紫外線吸光スペクトル測定用セルに浸し、水だけを満たしたセルを対照として、各測定波長について紫外可視吸光度測定法により吸光度を測定する。
プラスチック容器の材質としては、例えば、オレフィン系樹脂(ポリエチレン、ポリプロピレンなど)、ポリエチレンテレフタレート系樹脂、ポリエチレンナフタレート系樹脂、ポリアリレート系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリフェニレンエーテル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリスルホン系樹脂、ポリアミド系樹脂、硬質塩化ビニル樹脂、スチレン系樹脂(ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン共重合体(AS樹脂)など)、セルロースアセテート類などの合成樹脂が例示でき、これらの合成樹脂のいずれか1種または2種以上の混合体で構成された容器などが挙げられる。
共重合ポリエステルとしては、エチレン−2,6−ナフタレート単位、アリレート単位、エチレンテレフタレート単位、プロピレン単位、エチレン単位のいずれか1種を主体として、他のポリエステル単位を含む共重合ポリエステルであり、共重合酸成分の例としては例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、ナフタレン−2,6−ジカルボン酸、アジピン酸等があり、共重合グリコール成分の例としては例えば、1,3−プロパンジオール、テトラメチレングリコール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、ネオペンチルグリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、ジエチレングリコールなどが挙げられる。
第一に、ポリエチレンナフタレート、ポリアリレートまたはこれらの共重合ポリエステルで構成される容器、第二に、ポリエチレンナフタレートまたはポリアリレートのいずれか1種以上とポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリエチレンのいずれか1種以上の混合体で構成された容器が挙げられ、好ましくはポリエチレンナフタレートとポリエチレンテレフタレートの混合体で構成された容器、第三に、ポリエチレンナフタレート、ポリアリレート、これらの共重合ポリエステル、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリエチレンから選択される1種、または2種以上の混合体に、紫外線遮断剤を添加またはコーティングした材質で構成された容器が挙げられる。紫外線遮断剤については後述の通りである。
好ましくは酸化亜鉛、酸化チタン、チヌビン(R)328、チヌビン(R)384-2、チヌビン(R)400、チヌビン(R)400-2、チヌビン(R)900、チヌビン(R)928、チヌビン(R)1130、パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル、ジパラメトキシケイ皮酸モノ−2−エチルヘキサン酸グリセリル、2,4,6−トリス[4−(2−エチルヘキシルオキシカルボニル)アニリノ]1,3,5−トリアジン、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸、2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)−安息香酸ヘキシル、ジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリジンプロピオン酸2−エチルヘキシルが挙げられ、特に好ましくは酸化亜鉛、酸化チタン、チヌビン(R)328、チヌビン(R)384-2、チヌビン(R)400、チヌビン(R)400-2、チヌビン(R)900、チヌビン(R)928、チヌビン(R)1130である。酸化亜鉛、酸化チタンはさらにシリカ、シリコン、ケイ酸亜鉛などで被覆されていてもよい。
本発明の水性組成物を収容する容器において、添加する紫外線遮断剤の割合は、例えば、0.05〜5.0重量%、好ましくは0.1〜3.0重量%が例示される。
また、内容物の異物試験または残存容量確認ができることなどから、450nmの吸光度が1.0以下、好ましくは0.8以下、さらに好ましくは0.6以下、特に好ましくは0.4以下、さらに特に好ましくは0.2以下であるとよい。
これらの防腐剤は、1種単独で使用してもよく、また2種以上を任意に組み合わせて使用してもよい。
ホウ酸緩衝剤の具体例として、ホウ酸及びその塩(ホウ酸ナトリウム、テトラホウ酸カリウム、メタホウ酸カリウム、ホウ酸アンモニウム、ホウ砂など)が例示され、特に、ホウ酸、ホウ砂が好ましい。
リン酸緩衝剤、炭酸緩衝剤、クエン酸緩衝剤、酢酸緩衝剤の具体例として、クエン酸、クエン酸ナトリウム、酢酸、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、ホウ酸、ホウ砂、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウムなどが例示される。
pH調整は、前記緩衝剤、pH調整剤等を用いて、当該技術分野で既知の方法で行うことができる。
前記コンタクトレンズ用剤は、ハードコンタクトレンズ、ソフトコンタクトレンズを含むあらゆるコンタクトレンズに適用できるが、特に酸素透過性のハードコンタクトレンズ又はソフトコンタクトレンズに適用することが好ましい。
ガム質、多糖類などの高分子化合物:例えば、アラビアゴム、カラヤガム、キサンタンガム、キャロブガム、グアーガム、グアヤク脂、クインスシード、ダルマンガム、トラガント、ベンゾインゴム、ローカストビーンガム、カゼイン、寒天、アルギン酸、デキストリン、デキストラン、ガラギーナン、ゼラチン、コラーゲン、ペクチン、デンプン、ポリガラクツロン酸、キチンおよびその誘導体、キトサンおよびその誘導体、エラスチン、ヘパリン、ヘパリノイド、ヘパリン硫酸、ヘパラン硫酸、ヒアルロン酸、セラミド、ポリビニルアルコール(完全、又は部分ケン化物)、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメタアクリレート、ポリアクリル酸、カルボキシビニルポリマー、ポリエチレンイミン、リボ核酸、デオキシリボ核酸など、およびその薬学上許容される塩類など。
セルロース又はその誘導体又はそれらの塩:例えば、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、ニトロセルロースなど。
糖アルコール類:例えば、キシリトール、ソルビトール、マンニトールなど。これらはd体、l体又はdl体のいずれでもよい。
表1、2に記載の処方に従い、各成分を精製水に溶解して全量を100mLとして試験液を調製した。
各々の試験液を透明ガラス製スクリュー管(容量10mL)に7mLずつ充填し、これらを試験サンプルとした(n=3)。この試験サンプルに対して、光安定性試験装置(「Light-Tron LT-120 D3CJ型」、ナガノ科学株式会社製)を用いて、D65ランプを光源として、25℃の下、0.5万lxの光を6時間連続照射し、試験溶液を積算照射量3万lx・hrの光に曝光した。光照射前と後の試験サンプル中のプラノプロフェン濃度を高速液体クロマトグラフィーにより測定した。測定した各試験サンプルのプラノプロフェン濃度から、下記式に従って、プラノプロフェンの分解率(%)を算出した。
分解率(%)=100−光照射後のプラノプロフェン濃度×100/光照射前のプラノプロフェン濃度
また、光照射後の各試験サンプルの性状(白濁の程度)を下記評価基準に従って、目視にて評価した。
<評価基準> +++:重度に白濁、++:やや白濁、+:僅かに白濁、−:白濁がなく、澄明
結果を表1、2に示す。
表1、2に記載の実施例1〜10の処方に従い、各成分を精製水に溶解して全量を100mLとして試験液1〜10を調製した。
各々の試験液をポリエチレンナフタレート10%とポリエチレンテレフタレート90%の混合体の容器(容量30mL)に30mLずつ充填し、試験液1から順に実施例11〜20とし、これらを試験サンプルとした(n=3)。この試験サンプルに対して、光安定性試験装置(「Light-Tron LT-120 D3CJ型」、ナガノ科学株式会社製)を用いて、D65ランプを光源として、25℃の下、0.5万lxの光を6時間連続照射し、試験溶液を積算照射量3万lx・hrの光に曝光した。光照射前と後の試験サンプル中のプラノプロフェン濃度を高速液体クロマトグラフィーにより測定した。測定した各試験サンプルのプラノプロフェン濃度から、下記式に従って、プラノプロフェンの分解率(%)を算出した。
分解率(%)=100−光照射後のプラノプロフェン濃度×100/光照射前のプラノプロフェン濃度
また、光照射後の各試験サンプルの性状(白濁の程度)を下記評価基準に従って、目視にて評価した。
<評価基準> +++:重度に白濁、++:やや白濁、+:僅かに白濁、−:白濁がなく、澄明
また、本試験に用いた容器の340nm〜380nmの吸光度を測定したところ、3.0以上であった。
以下の実施例中の配合量は、適量または特に単位の記載のないものについてはすべて重量を表す。また、実施例21〜59は、ポリエチレンナフタレート10%とポリエチレンテレフタレート90%の混合体の容器(340nm〜380nmの吸光度3.0以上)に充填した。
Claims (11)
- (A)プラノプロフェン又はその塩、(B)非イオン性界面活性剤、および(C)パンテノール、パントテン酸カルシウム、パントテン酸ナトリウムおよびアラントインからなる群から選択される1種又は2種以上を含有し、
ここで、前記(A)成分1重量部に対して、(C)成分としてパンテノール、パントテン酸カルシウムおよびパントテン酸ナトリウムからなる群から選択される1種又は2種以上を含む場合、その量はそれぞれ0.0005〜200重量部であり、(C)成分としてアラントインを含む場合、その量は0.01〜100重量部であることを特徴とする、水性組成物。 - (A)プラノプロフェン又はその塩の含有量が、0.0001〜2w/v%である、請求項1に記載の水性組成物。
- (B)非イオン界面活性剤の含有量が、0.001〜2w/v%である、請求項1又は2に記載の水性組成物。
- (C)パンテノール、パントテン酸カルシウムおよびパントテン酸ナトリウムからなる群から選択される1種又は2種以上の含有量が、それぞれ0.00005〜0.1w/v%である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の水性組成物。
- (C)アラントインの含有量が、0.005〜0.3w/v%である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の水性組成物。
- 点眼剤又は洗眼剤である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の水性組成物。
- さらにキレート剤もしくはソルビン酸又はその塩を含有する請求項1〜6のいずれか1項に記載の水性組成物。
- 340nm〜380nmの吸光度が1.0以上である容器に収容されてなることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の水性組成物。
- 容器が、ポリエチレンナフタレート、ポリアリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリエチレンのいずれか1種、これらの共重合ポリエステル、または2種以上の混合体で構成された容器である請求項8に記載の水性組成物。
- 容器が、紫外線遮断剤を添加またはコーティングされた容器である請求項8又は9記載の水性組成物。
- (A)プラノプロフェン又はその塩、(B)非イオン性界面活性剤、および(C)パンテノール、パントテン酸カルシウム、パントテン酸ナトリウムおよびアラントインからなる群から選択される1種又は2種以上を水性組成物中に含有させ、プラノプロフェンの光安定性を向上させる方法。
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