JP4823915B2 - エポキシ官能性およびシラン官能性のオリゴマーおよびポリマーの加水分解物および/または縮合物、ならびに、それらの製造および使用 - Google Patents
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Description
Si(OR')4 + H2O → (R'O)3Si−OH + R'OH
加水分解および/または縮合
−Si−OH + HO−Si− → −Si−O−Si− + H2O
−Si−OH + R'O−Si− → −Si−O−Si− + R'OH
(式中、R'はアルキル基(例えば、メチルまたはエチルなど)であり得る)。これらの反応は、酸、塩基またはフッ化物イオンを使用して触媒される。
−(−G12−)−(G11−)−エポキシド (I)
特に、使用される一般式Iの基は、
−C(O)−O−CH2−エポキシド (I1)
である。
−SiRmR1 n (II)
一般式IIにおいて、添え字および変数は下記のように定義される:
Rは一価の加水分解可能な原子または一価の加水分解可能な基である;
R1は一価の非加水分解性の基である;
mは1〜3の整数(好ましくは3)であり、かつ
nは0または1または2(好ましくは0または1)であり、
ただし、m+n=3である。
R1−X− (III)
式中、変数は下記のように定義される:
Xは、酸素原子、イオウ原子、カルボニル基、チオカルボニル基、カルボキシル基、チオカルボン酸S−エステル基、チオカルボン酸O−エステル基またはアミノ基(−NH−または−NR1−)であり、好ましくは酸素原子である;かつ
R1は一価の有機基である。
−(−G12−)−(G11−)−SiRmR1 n (IV)
式中、添え字および変数は上記で定義される通りである。非常に特に好ましくは、一般式IVの下記の基が使用される:
−C(O)−O−(−CH2−)2−Si(OCH3)3 (IV1)
−C(O)−O−(−CH2−)3−Si(OCH3)3 (IV2)
−C(O)−O−(−CH2−)2−Si(OC2H5)3 (IV3)
−C(O)−O−(−CH2−)3−Si(OC2H5)3 (IV4)
−C(O)−O−CH2−Si(OC2H5)3 (IV5)
および
−C(O)−O−CH2−SiCH3(OC2H5)2 (IV6)
特に、(IV4)が使用される。
−SiRmR1 n (II)
(式中、添え字および変数は上記で定義される通りである)とを、1.5:1〜1:1.5(好ましくは1.3:1〜1:1.3、特に1.1:1〜1:1.1)の(a1):(a2)のモル比で含有する(メタ)アクリラート共重合体(A)である。
本発明のこれらの(メタ)アクリラート共重合体(A)は、特に好都合な本発明の加水分解物および/または縮合物をもたらす。
実施例1
メタクリラート共重合体(A1)の製造
攪拌機、還流冷却器、ガス導入管および2つの供給物容器を備えた三つ口のガラス製フラスコに、669.5重量部のエトキシプロパノールを仕込んだ。この最初の仕込み物を窒素雰囲気下で撹拌しながら130℃に加熱した。続いて、377重量部のグリシジルメタクリラート、658.5重量部のメタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(Dynasilan(登録商標)MEMO)および48.25重量部の1,1’−ジフェニルエチレンからなる第1の供給物流と、11.75重量部のtert−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノアートおよび134重量部のエトキシプロパノールからなる第2の供給物流とを、その後、同時に開始して、撹拌下で最初の仕込み物にゆっくり加えた。第1の供給物流は2時間かけて加えられたが、第2の供給物流は2.5時間かけて加えられた。得られた反応混合物を、130℃で5時間、撹拌しながら後重合した。
質量平均分子量:3967ダルトン
数平均分子量:1721ダルトン
分子量の多分散度:2.3。
メタクリラート共重合体(A2)の製造
攪拌機、還流冷却器、ガス導入管および2つの供給物容器を備えた三つ口のガラス製フラスコに、150重量部のエトキシプロパノールを仕込んだ。この最初の仕込み物を窒素雰囲気下で撹拌しながら130℃に加熱した。続いて、70.36重量部のグリシジルメタクリラート、122.93重量部のメタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、0.7重量部の2,5−ジヒドロフランおよび0.2重量部の1,1’−ジフェニルエチレンからなる第1の供給物流と、21.02重量部のtert−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノアートからなる第2の供給物流とを、その後、同時に開始して、撹拌下で最初の仕込み物にゆっくり加えた。第1の供給物流は2時間かけて加えられたが、第2の供給物流は2.5時間かけて加えられた。得られた反応混合物を、130℃で5時間、撹拌しながら後重合した。
質量平均分子量:3960ダルトン
数平均分子量:1701ダルトン
分子量の多分散度:2.3。
カチオン的に安定化されたナノ粒子の製造
2.78重量部のベーマイトナノ粒子(Disperal(登録商標)P3、これはSasol社(ドイツ)から得られる)を、撹拌下、25重量部の1N酢酸と、2.5重量部の脱イオン化水との混合物に加えた。得られた混合物を、ベーマイトナノ粒子が溶解されるまで超音波浴において3分間処理した。
カチオン的に安定化されたナノ粒子の製造
製造例1を繰り返したが、1N酢酸を0.1N酢酸に置き換えた。
クリアコート材3.1〜3.5の製造およびクリアコート3.1〜3.5の作製
製造のための一般的な指示
磁石撹拌機を備えた丸底のガラス製フラスコに、製造例1のナノ粒子溶液または製造例2のナノ粒子溶液を10重量%の濃度で仕込んだ。この最初の仕込み物に、実施例1からのメタクリラート共重合体(A1)と、脱イオン水とを加えた。得られた反応混合物を室温で1時間撹拌した。その後、イソプロパノールを加え、この方法で得られた反応混合物を室温で4時間撹拌した。この期間中、反応混合物は、最初は乳濁していたが、透明になり、半透明のクリアコート材が形成された。
採点 損傷
1 なし
2 軽微
3 軽度
4 軽度〜中程度
5 ひどい
6 非常にひどい
評価を試験終了後直ちに行った。
クリアコート材4.1〜4.5の製造およびクリアコート4.1〜4.5の作製
磁石撹拌機を備えた丸底フラスコに、製造例1のナノ粒子溶液を10重量%の濃度で仕込んだ。この最初の仕込み物に、撹拌しながら、実施例2からのメタクリラート共重合体(A2)を加えた。得られた反応混合物を室温で1時間撹拌した。その後、イソプロパノールを加え、この方法で得られた反応混合物を室温で4時間撹拌した。この期間中、反応混合物は、最初は乳濁していたが、透明になり、半透明のクリアコート材が形成された。
採点 外観
0 きずなし
1 軽微な跡
2 跡/曇り/非軟化
3 跡/曇り/色の変化/軟化
4 亀裂/鈍い(insipient)エッチング
5 クリアコートの除去
それぞれの個々の斑点(スポット)を評価し、その結果をそれぞれの試験物質についての採点の形態で表した。
メタクリラート共重合体(A1)の縮合物の製造
攪拌機、還流冷却器、温度計および外部加熱を備えたガラス製の丸底フラスコに、1502.7重量部の実施例1からのメタクリラート共重合体(A1)と、2693.7重量部のイソプロパノールと、365.4重量部の0.1N酢酸とを仕込み、この最初の仕込み物を撹拌しながら70℃で3時間加熱した。続いて、1394.4重量部のSolventnaphtha(登録商標)を加え、その後、得られた反応混合物を70℃でさらに5分間撹拌した。その後、低沸点成分(特に水)を減圧下において70℃で留去して(3737.9重量部)、2218.3重量部の縮合物を得た。残留する水(0.2重量%)およびイソプロパノール(2.5重量%)の含有量をガスクロマトグラフィーによって決定した。縮合物は、4週間を超えて40℃で貯蔵したとき、安定であった。縮合物は、クリアコートを製造するために優れて好適であった。
二成分クリアコート材6.1および6.2の製造ならびにクリアコート6.1および6.2の製造
二成分クリアコート材6.1を、100重量部の実施例5の縮合物を20重量部のDecanol(登録商標)EX−252(Nagase Chemtex Corporation(大阪、日本)の製品)および1重量部の市販の均展剤(Byk(登録商標)301、これはByk Chemieから得られる)と混合することによって製造した。
Claims (18)
- 少なくとも1つのエポキシ基(a1)および少なくとも1つの加水分解可能なシラン基(a2)を含有する少なくとも1つのオリゴマーおよび/またはポリマー(A)を7未満のpHで加水分解および/または縮合することによって製造される、エポキシ官能性およびシラン官能性のオリゴマーおよびポリマーの加水分解物および/または縮合物であって、加水分解物および/または縮合物は、少なくとも1種の、カチオン的に安定化されたナノ粒子の存在下で製造され、かつオリゴマーおよびポリマー(A)が、オレフィン性不飽和モノマーの共重合体からなる群から選択される、エポキシ官能性およびシラン官能性のオリゴマーおよびポリマーの加水分解物および/または縮合物。
- オリゴマーおよび/またはポリマー(A)がゾル・ゲル法によって縮合可能である、請求項1に記載の加水分解物および/または縮合物。
- オリゴマーおよび/またはポリマー(A)の加水分解によって、ならびに、オリゴマーおよび/またはポリマー(A)の加水分解および/または縮合によって製造される、請求項1または2に記載の加水分解物および/または縮合物。
- オリゴマーおよびポリマー(A)が(メタ)アクリラート共重合体である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の加水分解物および/または縮合物。
- オリゴマーまたはポリマー(A)におけるエポキシ基(a1)対加水分解可能なシラン基(a2)のモル比が1.5:1〜1:1.5である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の加水分解物および/または縮合物。
- 加水分解可能なシラン基(a2)が、下記の一般式II:
−SiRmR1 n (II)
[式中、添え字および変数は下記のように定義される:
Rは一価の加水分解可能な原子または一価の加水分解可能な基である;
R1は一価の非加水分解性の基である;
mは1〜3の整数であり、かつ
nは0または1または2であり、
ただし、m+n=3である]を有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の加水分解物および/または縮合物。 - 一価の加水分解可能な原子Rが、水素、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択され、一価の加水分解可能な基Rが、ヒドロキシル基、アミノ基(−NH2)、および、下記の一般式IIIの基:
R1−X− (III)
[式中、変数は下記のように定義される:
Xは、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、カルボキシル基、チオカルボン酸S−エステル基、チオカルボン酸O−エステル基、またはアミノ基(−NH−または−NR1−)であり、
R1は、置換および非置換で、分枝状および非分枝状で、環状および非環状のアルキル基、アルケニル基およびアルキニル基、ならびに置換および非置換のアリール基からなる群から選択される少なくとも1つの基を含む一価の有機基であるか、または、そのような群から選択される少なくとも1つの基からなる一価の有機基である]からなる群から選択される、請求項6に記載の加水分解物および/または縮合物。 - オリゴマーおよびポリマー(A)が、少なくとも1つのエポキシ基(a1)を含有する少なくとも1つのモノマー(a1)を、少なくとも1つの加水分解可能なシラン基(a2)を含有する少なくとも1つのモノマー(a2)と共重合することによって製造される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の加水分解物および/または縮合物。
- モノマー(a1)およびモノマー(a2)が、(a1)および(a2)とは異なる少なくとも1つのさらなるモノマー(a3)と共重合可能である、請求項8に記載の加水分解物および/または縮合物。
- モノマー(a1)、モノマー(a2)およびモノマー(a3)が少なくとも1つのオレフィン性不飽和基を含有する、請求項8または9に記載の加水分解物および/または縮合物。
- オレフィン性不飽和基がメタクリラート基および/またはアクリラート基である、請求項8〜10のいずれか一項に記載の加水分解物および/または縮合物。
- オリゴマーおよびポリマー(A)が、モノマー(a1)、モノマー(a2)およびモノマー(a3)のラジカル共重合によって製造される、請求項8〜11のいずれか一項に記載の加水分解物および/または縮合物。
- モノマー(a1)対モノマー(a2)のモル比が1.5:1〜1:1.5である、請求項8〜12のいずれか一項に記載の加水分解物および/または縮合物。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の加水分解物および/または縮合物を製造するための方法であって、オリゴマーおよび/またはポリマー(A)を7未満のpHで加水分解および/または縮合することを含む方法。
- 加水分解および/または縮合が有機酸の存在下で行われる、請求項14に記載の方法。
- 加水分解および/または縮合が−10℃〜+50℃で行われる、請求項14または15に記載の方法。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載される加水分解物および/または縮合物、あるいは、請求項14〜16のいずれか一項に記載される方法によって製造される加水分解物および/または縮合物の、硬化可能な組成物としての使用、または、硬化可能な組成物を製造するための使用。
- カチオン的に安定化されたナノ粒子が、硬化可能な組成物を硬化させるための触媒として使用される、請求項17に記載の使用。
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