JP4822764B2 - 2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸エチルエステルの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の製造方法において原料として使用される対応するアルコールとは、R2OHで示されるものであり、R2も上記式(1)におけるR2と同じである。
シアノヒドリンは、アルデヒドまたはケトンのカルボニル基に青酸を付加することによって製造することができ、反応液には5.0〜60.0質量%の濃度で目的のシアノヒドリンが含まれる。本発明では、この反応液をそのままシアノヒドリンとして使用することができる。未反応の青酸が存在すると、青酸は本発明の2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸エチルエステルの製造工程において下記に示すようにギ酸アルキルと塩化アンモニウムとに変化する。
一方、微量残存する青酸は、副生する塩化ナトリウムの処理の際に廃水から除去することができる。具体的には、微量の青酸を含んだ廃水の処理を行う場合に、強塩基物質として水酸化ナトリウムを酸に対して当量以上仕込み中和を行いpH13以上にする。蒸留などによって含まれるアンモニアを除去する。次いで、このアルカリ溶液に塩素または次亜塩素酸ナトリウムを添加する。アルカリ処理によって青酸はNaCNとなり、次亜塩素酸ナトリウムの酸化力により窒素と二酸化炭素とに分解する。アルカリ溶液に塩素または次亜塩素酸ナトリウムを添加し、アルカリ処理によって青酸を分解する方法を、アルカリ塩素法という。アルカリ塩素法に先立ちアンモニアを除去するのは、含まれるアンモニアが酸化されると次亜塩素酸ナトリウムが無駄に消費されるからである。アルカリ塩素法の反応式を以下に示す。
攪拌機、温度計、還流器を備えた300ml容ガラス製4つ口フラスコに、フェニルプロピルアルデヒド161.0g(1.20mol)およびトリエチルアミンを仕込み、恒温水槽により15℃に調温した。フラスコ内液を15℃に維持しながら青酸32.0g(1.2mol)を1時間かけて滴下した。滴下後は15℃で1時間熟成を行った。これにより、2−ヒドロキ−4−フェニルブチロニトリルを99.0質量%含有する2−ヒドロキシ−4−フェニルブチロニトリル反応液を得た。
2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸エチルエステルの合成
攪拌機、温度計、還流器を備えた1リットル容ガラス製4つ口フラスコに、トルエン280.4g、エタノール229.4g(4.98mol)、水21.3g(1.18mol)、及び参考例1で得た2−ヒドロキシ−4−フェニルブチロニトリル反応液(2−ヒドロキシ−4−フェニルブチロニトリル1.20mol)を仕込み、恒温水槽内でフラスコ内液を撹拌しながら温度40℃に調温した。フラスコ内液の温度を40℃に維持しつつ塩化水素54.5g(1.49mol)を吹き込んだ。その後、40℃にて1時間熟成した。次いで、フラスコ内液還流温度で5時間熟成を行った。TCDを検出器としたガスクロマトグラフィーを用いてフラスコ内液の分析を行なったところ、生成物は2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸エチルであり、生成量は226.0g(1.08mol)であり、収率は90.4%であった。
攪拌機、温度計、還流器を備えた1リットル容ガラス製4つ口フラスコに無水エタノール309.1g(6.71mol)、2−ヒドロキシ−4−フェニルブチロニトリル反応液(2−ヒドロキシ−4−フェニルブチロニトリル1.20mol)を仕込み、恒温水槽内でフラスコ内液を撹拌しながら温度0℃に調温した。フラスコ内液の温度を0℃に維持しつつ塩化水素125.3g(3.44mol)を吹き込んだ。得られた混合物を0℃で2時間撹拌して熟成した。熟成中、イミノエーテル塩酸塩が析出し、濃いスラリー状態となり、撹拌が困難となった。このためフラスコから撹拌機を外し、反応液スラリーを減圧濃縮し、塩化水素を除去した。減圧濃縮時間は6時間を要した。
Claims (6)
- 前記アルコール類の添加量が、前記シアノヒドリン1モルに対して1〜5モル倍である、請求項1記載の2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸エチルエステルの製造方法。
- 前記水の添加量が、前記シアノヒドリン1モルに対して0.8〜2モル倍である、請求項1または2記載の2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸エチルエステルの製造方法。
- 前記溶媒が、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、炭素数6〜18の飽和脂肪族炭化水素および塩化メチレンからなる群から選択される1種以上である、請求項1〜3のいずれかに記載の2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸エチルエステルの製造方法。
- 前記塩化水素の導入量が、前記シアノヒドリンの1〜1.5モル倍である、請求項1〜4のいずれかに記載の2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸エチルエステルの製造方法。
- 前記塩化水素の導入が、温度0〜80℃で行なわれる、請求項1〜5のいずれかに記載の2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸エチルエステルの製造方法。
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