JP4814551B2 - 感熱性粘着剤及び粘着材料 - Google Patents
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Description
すなわち、上記課題は本発明の下記(1)〜(7)によって解決される。
(1)「少なくとも熱可塑性樹脂、加熱時に溶融する熱溶融性物質を主成分とした感熱性粘着剤において、該熱溶融性物質が下記の式(1)から選ばれた少なくとも一種のベンゾフェノン系モノマー(a)、及び共重合可能なビニルモノマー(b)を必須成分として重合して得られる高分子熱溶融性物質を含有することを特徴とする感熱性粘着剤。
(式(1)中、R11は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基又はアルコキシル基を示す。R12は炭素数1〜10のアルキレン基又はオキシアルキレン基を示し、m1は0又は1を示す。R13は水素原子又は低級アルキル基を示す。X1はエステル結合、アミド結合、エーテル結合、またはウレタン結合を示す。)」;
(2)「該高分子熱溶融性物質が熱可塑性樹脂(粘着剤)100部に対し、50〜500部含有されることを特徴とする前記第(1)項に記載の感熱性粘着剤」;
(3)「該感熱性粘着剤中に、さらに粘着付与剤を含有することを特徴とする前記第(1)項又は第(2)項に記載の感熱性粘着剤」;
(4)「前記第(1)項乃至第(3)項のいずれかに記載の感熱性粘着剤からなる層を基材の片面に設けてなることを特徴とする感熱性粘着材料」;
(5)「前記基材の該感熱性粘着剤層の反対面にロイコ染料と顕色剤を主成分とする感熱記録層が設けられたことを特徴とする前記第(4)に記載の感熱性粘着材料」;
(6)「該感熱性粘着剤層と基材との間に、微小中空粒子とバインダーを主成分とする中間層が設けられたことを特徴とする前記第(4)項又は第(5)項に記載の感熱性粘着材料」;
(7)「ラベル状、シート状、及びロール状のいずれかである前記第(4)項乃至第(6)項のいずれかに記載の感熱性粘着材料」。
モノマー(a);式(1)で表わされるベンゾフェノン系モノマーから選ばれる少なくとも一種のモノマー。
(式(1)中、R11は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基又はアルコキシル基を示す。R12は炭素数1〜10のアルキレン基又はオキシアルキレン基を示し、m1は0又は1を示す。R13は水素原子又は低級アルキル基を示す。X1はエステル結合、アミド結合、エーテル結合、又はウレタン結合を示す。)
式(1)において、炭素数1〜6のアルキル基(R11)としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられ、好ましくは炭素数1〜4(さらに好ましくは1〜2)のアルキル基が挙げられる。また、炭素数1〜6のアルコキシル基(R11)としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられ、好ましくは炭素数1〜4(さらに好ましくは1〜2)のアルコキシル基が挙げられる。R11としては水素原子が好ましい。
前記モノマー(a)は、単独で又は二種以上組み合わせて使用することができる。
なお、質量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算分子量である。
本発明の感熱性粘着剤において、感熱性粘着剤中の熱溶融性物質である上記化合物の含有量は、粘着剤100部に対し50〜500部であり、さらに好ましくは100〜400部の範囲で用いられる。熱溶融性物質である上記化合物の含有量が粘着剤100部に対し500部以上の場合には、粘着力の低下を来たすことがある。また、低Tg樹脂と組合せた場合、上記一般式化合物の含有量が粘着剤100部に対し50部未満と少ないと、通常の保存環境下温度で粘着力が発現するなど保存上の不具合が生じる。
その具体例としては、ステアリン酸、ベヘン酸等の脂肪酸類、ステアリン酸アミド、パルミチン酸アミド等の脂肪酸アミド類、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム、パルミチン酸亜鉛、ベヘン酸亜鉛等の脂肪酸金属塩類、p−ベンジルビフェニル、ターフェニル、トリフェニルメタン、p−ベンジルオキシ安息香酸ベンジル、β−ベンジルオキシナフタレン、β−ナフトエ酸フェニルエステル、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸フェニルエステル、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸メチルエステル、ジフェニルカーボネート、テレフタル酸ジベンジルエステル、テレフタル酸ジメチルエステル、1,4−ジメトキシナフタレン、1,4−ジエトキシナフタレン、1,4−ジベンジルオキシナフタレン、1,2−ビス(フェノキシ)エタン、1,2−ビス(3−メチルフェノキシ)エタン、1,2−ビス(4−メチルフェノキシ)エタン、1,4−ビス(フェノキシ)ブタン、1,4−ビス(フェノキシ)−2−ブテン、1,2−ビス(4−メトキシフェニルチオ)エタン、ジベンゾイルメタン、1,4−ビス(フェニルチオ)ブタン、1,4−ビス(フェニルチオ)−2−ブテン、1,2−ビス(4−メトキシフェニルチオ)エタン、1,3−ビス(2−ビニルオキシエトキシ)ベンゼン、1,4−ビス(2−ビニルオキシエトキシ)ベンゼン、p−(2−ビニルオキシエトキシ)ビフェニル、p−アリールオキシビフェニル、p−プロパギルオキシビフェニル、ジベンゾイルオキシメタン、1,3−ジベンゾイルオキシプロパン、ジベンジルジスルフィド、1,1−ジフェニルエタノール、1,1−ジフェニルプロパノール、p−(ベンジルオキシ)ベンジルアルコール、1,3−ジフェノキシ−2−プロパノール、N−オクタデシルカルバモイル−p−メトキシカルボニルベンゼン、N−オクタデシルカルバモイルベンゼン、蓚酸ジベンジルエステル、1,5−ビス(p−メトキシフェニルオキシ)−3−オキサペンタン等が挙げられる。
ここでいう前記中空度とは、中空微粒子の外径基準の体積と内径基準の体積の比である。
その具体例としては、水溶性高分子として、例えばポリビニルアルコール、澱粉及びその誘導体、メトキシセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロース等のセルロース誘導体、ポリアクリル酸ソーダ、ポリビニルピロリドン、アクリルアミド/アクリル酸エステル共重合体、アクリルアミド/アクリル酸エステル/メタクリル酸三元共重合体、スチレン/無水マレイン酸共重合体アルカリ塩、イソブチレン/無水マレイン共重合体アルカリ塩、ポリアクリルアミド、アルギン酸ソーダ、ゼラチン、カゼイン等が挙げられる。
この場合、フィラーとしては、例えば、炭酸カルシウム、シリカ、酸化亜鉛、酸化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化亜鉛、硫酸バリウム、クレー、タルク、表面処理されたカルシウムやシリカ等の無機系微粉末の他、尿素−ホルマリン樹脂、スチレン/メタクリル酸共重合体、ポリスチレン樹脂等の有機系の微粉末を挙げることができ、また、熱可融性物質(増感剤)としては、例えば、高級脂肪酸又はそのエステル、アミドもしくは金属塩の他、各種ワックス類、芳香族カルボン酸とアミンとの縮合物、安息香酸フェニルエステル、高級直鎖グリコール、3,4−エポキシ−ヘキサヒドロフタル酸ジアルキル、高級ケトン、p−ベンジルビフェニル他の熱可融性有機化合物等50〜200℃程度の融点を持つものが挙げられる。
(熱溶融性物質P−1の製造)
ジムロート、滴下ロート、温度計、窒素導入管、攪拌装置を備えた300mlのセパラブルフラスコに、2−ヒドロキシ−4−メタクリロイルオキシベンゾフェノン45g、メタクリル酸メチル50g、n−ドデシルメルカプタン1.5g、酢酸エチル80gを加え、窒素導入管から窒素を吹き込みながら50℃まで昇温、攪拌した。
その後、酢酸エチル20gに溶解したアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.3gを添加し、1時間攪拌した。攪拌終了後70℃まで昇温し、8時間反応を行なった。
重合終了後、1kgのメタノール中に重合物を投入し、ホモミキサーで30分間攪拌した。攪拌後、No.2の濾紙にて吸引濾過し、濾物を60℃の温風循環式乾燥機で24時間乾燥し、共重合体を調製した。この共重合体の質量平均分子量(Mw)は2.0万であった。
熱溶融性物質P−1 30.0部
ポリビニルアルコール(30%水溶液) 5.0部
界面活性剤(アルキル−アリルスルホン酸塩) 0.15部
水 64.85部
上記組成からなる混合物を、平均粒径が1.0μmとなるようにサンドミルを用いて分散して分散液〔A液〕を得た。
メチルメタアクリレート−ブチルアクリレート共重合体エマルジョン 20部
(Tg−62℃、不揮発分50%)
熱溶融性物質分散液〔A液〕 33.3部
上記組成からなる感熱性粘着剤分散液〔B液〕を80g/m2の片面コート紙の裏面に乾燥重量16g/m2となるように塗布乾燥し、感熱性粘着シートを得た。
(熱溶融性物質P−2の製造)
ジムロート、滴下ロート、温度計、窒素導入管、攪拌装置を備えた300mlのセパラブルフラスコに、2−ヒドロキシ−4−アクリロイルオキシベンゾフェノン45g、メタクリル酸メチル50g、n−ドデシルメルカプタン1.5g、酢酸エチル80gを加え、窒素導入管から窒素を吹き込みながら50℃まで昇温、攪拌した。
その後、酢酸エチル20gに溶解したアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.3gを添加し、1時間攪拌した。攪拌終了後70℃まで昇温し、8時間反応を行なった。
重合終了後、1kgのメタノール中に重合物を投入し、ホモミキサーで30分間攪拌した。攪拌後、No.2の濾紙にて吸引濾過し、濾物を60℃の温風循環式乾燥機で24時間乾燥し、共重合体を調製した。この共重合体の質量平均分子量(Mw)は1.5万であった。
ジムロート、滴下ロート、温度計、窒素導入管、攪拌装置を備えた300mlのセパラブルフラスコに、2−ヒドロキシ−4−メタクリロイルオキシベンゾフェノン45g、アクリル酸メチル50g、n−ドデシルメルカプタン1.5g、酢酸エチル80gを加え、窒素導入管から窒素を吹き込みながら50℃まで昇温、攪拌した。
その後、酢酸エチル20gに溶解したアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.3gを添加し、1時間攪拌した。攪拌終了後70℃まで昇温し、8時間反応を行なった。
重合終了後、1kgのメタノール中に重合物を投入し、ホモミキサーで30分間攪拌した。攪拌後、No.2の濾紙にて吸引濾過し、濾物を60℃の温風循環式乾燥機で24時間乾燥し、共重合体を調製した。この共重合体の質量平均分子量(Mw)は3.5万であった。
ジムロート、滴下ロート、温度計、窒素導入管、攪拌装置を備えた300mlのセパラブルフラスコに、2−ヒドロキシ−4−アクリロイルオキシベンゾフェノン45g、アクリル酸メチル50g、n−ドデシルメルカプタン1.5g、酢酸エチル80gを加え、窒素導入管から窒素を吹き込みながら50℃まで昇温、攪拌した。
その後、酢酸エチル20gに溶解したアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.3gを添加し、1時間攪拌した。攪拌終了後70℃まで昇温し、8時間反応を行なった。
重合終了後、1kgのメタノール中に重合物を投入し、ホモミキサーで30分間攪拌した。攪拌後、No.2の濾紙にて吸引濾過し、濾物を60℃の温風循環式乾燥機で24時間乾燥し、共重合体を調製した。この共重合体の質量平均分子量(Mw)は1.2万であった。
実施例1において〔B液〕を下記組成に変更した以外は実施例1と同様にして、感熱性粘着シートを得た。
〔B液〕感熱性粘着剤液
メチルメタアクリレート−ブチルアクリレート共重合体エマルジョン 20部
(Tg−62℃、不揮発分50%)
熱溶融性物質分散液〔A液〕 17部
実施例1において〔B液〕を下記組成に変更した以外は実施例1と同様にして、感熱性粘着シートを得た。
〔B液〕感熱性粘着剤液
メチルメタアクリレート−ブチルアクリレート共重合体エマルジョン 20部
(Tg−62℃、不揮発分50%)
熱溶融性物質分散液〔A液〕 166部
実施例1において〔B液〕を下記組成に変更した以外は実施例1と同様にして、感熱性粘着シートを得た。
〔B液〕感熱性粘着剤液
メチルメタアクリレート−ブチルアクリレート共重合体エマルジョン 20部
(Tg−62℃、不揮発分50%)
熱溶融性物質分散液〔A液〕 10部
実施例1において〔B液〕を下記組成に変更した以外は実施例1と同様にして、感熱性粘着シートを得た。
〔B液〕感熱性粘着剤液
メチルメタアクリレート−ブチルアクリレート共重合体エマルジョン 20部
(Tg−62℃、不揮発分50%)
熱溶融性物質分散液〔A液〕 170部
実施例1において〔B液〕の代わりに下記〔C液〕を用いた以外は実施例1と同様にして、感熱性粘着シートを得た。
〔C液〕感熱性粘着剤分散液
メチルメタアクリレート−ブチルアクリレート共重合体エマルジョン 20部
(Tg−62℃、不揮発分50%)
熱溶融性物質分散液〔A液〕 33.3部
重合ロジンエマルジョン(軟化点145℃、不揮発分50%) 6.5部
〔E液〕断熱層用塗液
微小中空粒子分散体
塩化ビニリデン/アクリロニトリルを主体とする共重合樹脂
(固形分濃度32%、平均粒子径3.0μm、中空度92%) 30部
スチレン/ブタジエン共重合体ラテックス(Tg+4℃) 10部
水 60部
上記組成からなる混合物を攪拌分散して断熱層用塗液〔E液〕を調製した.
〔F液〕発色剤分散液
3−ジ−n−ブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン 20部
ポリビニルアルコ−ル(10%水溶液) 10部
水 70部
4−イソプロポキシ−4’−ヒドロキシジフェニルスルホン 10部
ポリビニルアルコ−ル(10%水溶液) 25部
炭酸カルシウム 15部
水 50部
上記組成からなる混合物を、それぞれ平均粒径が1.5μm程度となるようにサンドミルを用いて分散して〔F液〕と〔G液〕を調製し、次に〔F液〕:〔G液〕=1:8となるように混合攪拌して感熱発色層液〔H液〕を得た。
この上に、上記〔H液〕を乾燥後重量が5g/m2となるように塗布乾燥して感熱発色層を設けた。
[保護層一次分散液]
水酸化アルミニウム 20部
10%PVA水溶液 20部
水 40部
次いで、上記保護層一次分散液を使って、下記組成の保護層液を調製した。
保護層一次分散液 10部
10%PVA水溶液 20部
12.5%エピクロヒドリン水溶液 5部
30%ステアリン酸亜鉛分散液 2部
上記組成の混合物を縦型サンドミルで平均粒径が1μm以下になるように粉砕、分散化して保護層一次分散液を調製した。
〔H液〕中間層塗布液
微小中空粒子(アクリロニトリル/
塩化ビニリデン/メタクリル酸メチル共重合体) 14.6部
(固形分濃度41%、平均粒子径3.6μm、中空度90%)
2−エチルヘキシルアクリレート/
メチルメタアクリレート/スチレンの共重合体(Tg−65℃) 21.7部
(固形分濃度55.4%、昭和高分子製)
界面活性剤 ダプロW−77(エレメンティスジャパン製) 0.1部
水 63.6部
上記組成からなる混合物を攪拌分散して、中間層塗布液〔H液〕を調製した。
実施例1において、〔A液〕を下記〔J液〕に代えたものを用いた以外は実施例1と同様にして、感熱性粘着シートを得た。
〔J液〕熱溶融性物質分散液
2−(2−ヒドロキシ−5−t−
オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール 30.0部
ポリビニルアルコール(30%水溶液) 5.0部
界面活性剤(アルキル−アリルスルホン酸塩) 0.15部
水 64.85部
実施例1において、〔A液〕を下記〔K液〕に代えたものを用いた以外は実施例1と同様にして、感熱性粘着シートを得た。
〔K液〕熱溶融性物質分散液
2−(3,5−ジ−t−ペンチル−2−
ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール 30.0部
ポリビニルアルコール(30%水溶液) 5.0部
界面活性剤(アルキル−アリルスルホン酸塩) 0.15部
水 64.85部
実施例1において、〔A液〕を下記〔L液〕に代えたものを用いた以外は実施例1と同様にして、感熱性粘着シートを得た。
〔L液〕熱溶融性物質分散液
5−クロル−2−(3,5−ジ−t−ブチル
−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール 30.0部
ポリビニルアルコール(30%水溶液) 5.0部
界面活性剤(アルキル−アリルスルホン酸塩) 0.15部
水 64.85部
実施例1において、〔A液〕を下記〔L液〕に代えたものを用いた以外は実施例1と同様にして、感熱性粘着シートを得た。
〔L液〕熱溶融性物質分散液
2−ヒドロキシ−4−ベンジルオキシベンゾフェノン 30.0部
ポリビニルアルコール(30%水溶液) 5.0部
界面活性剤(アルキル−アリルスルホン酸塩) 0.15部
水 64.85部
実施例1において、〔A液〕を下記〔L液〕に代えたものを用いた以外は実施例1と同様にして、感熱性粘着シートを得た。
〔L液〕熱溶融性物質分散液
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン 30.0部
ポリビニルアルコール(30%水溶液) 5.0部
界面活性剤(アルキル−アリルスルホン酸塩) 0.15部
水 64.85部
実施例1において、〔A液〕を下記〔L液〕に代えたものを用いた以外は実施例1と同様にして、感熱性粘着シートを得た。
〔L液〕熱溶融性物質分散液
2,2’−ジヒドロキシ−4,4−ジメトキシベンゾフェノン 30.0部
ポリビニルアルコール(30%水溶液) 5.0部
界面活性剤(アルキル−アリルスルホン酸塩) 0.15部
水 64.85部
1)粘着力測定
本発明の感熱性粘着シートを40mm×150mmの長方形にカットし感熱性粘着ラベルとし、大倉電気製感熱印字装置TH−PMDを用いて、ヘッド条件:各エネルギー0.5mJ/dot、印字スピード4ms/line、プラテン圧6kgf/lineの条件にて熱活性化させた。次いで、ダンボールに加圧2kgのゴムローラで長手方向に貼り付けて、2分後に剥離角度180度、剥離速度300mm/minの条件で剥離させた。そのときの粘着力をフォースゲージで測定し、0.1秒間隔でデータを読み取り平均化した数値を表1に示した。なお、単位はgf/40mmである。この試験を常温環境(22℃、65%RH)で実施した。
本発明の感熱性粘着シートを40mm×150mmの長方形にカットし感熱性粘着ラベルとし、大倉電気製感熱印字装置TH−PMDを用いて、ヘッド条件:各エネルギー0.5mJ/dot、印字スピード4ms/line、プラテン圧6kgf/lineの条件にて熱活性化させた。ついでダンボールに加圧2kgのゴムローラで長手方向に貼り付けて、40℃dry30日間保管後に剥離角度180度、剥離速度300mm/minの条件で剥離させた。そのときの粘着力をフォースゲージで測定し、0.1秒間隔でデータを読み取り平均化した数値を表1に示した。なお、単位はgf/40mmである。この試験を常温環境(24℃、65%RH)で実施した。
同一サンプルの表面と感熱性粘着剤層面とを接触させ、200g/cm2の圧力で60℃、Dry条件下で24時間試験した後、室温で放置後サンプルを剥し、そのときのブロッキング性を表1のようなランクで評価した。
なお、粘着力ランクは、
○ : 500gf/40mm以上
△ : 100gf/40mm〜500gf/40mm
× : 100gf/40mm以下とした。
Claims (7)
- 該高分子熱溶融性物質が熱可塑性樹脂(粘着剤)100部に対し、50〜500部含有されることを特徴とする請求項1に記載の感熱性粘着剤。
- 該感熱性粘着剤中に、さらに粘着付与剤を含有することを特徴とする請求項1又は2に記載の感熱性粘着剤。
- 請求項1乃至3のいずれかに記載の感熱性粘着剤からなる層を基材の片面に設けてなることを特徴とする感熱性粘着材料。
- 前記基材の該感熱性粘着剤層の反対面にロイコ染料と顕色剤を含有する感熱記録層が設けられたことを特徴とする請求項4に記載の感熱性粘着材料。
- 該感熱性粘着剤層と基材との間に、微小中空粒子とバインダーを含有する中間層が設けられたことを特徴とする請求項4又は5に記載の感熱性粘着材料。
- ラベル状、シート状、及びロール状のいずれかである請求項4乃至6のいずれかに記載の感熱性粘着材料。
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