JP4813353B2 - ヒドロキシフェニルヒドロキシアルキルアミド化合物、ならびにそれを用いた可逆性感熱組成物、可逆性感熱記録材料および発消色プロセス - Google Patents
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Description
本発明者は、長鎖アルキル基を有するアミド基含有フェノール化合物のアルキル基に、水素結合形成可能な官能基、具体的には、水酸基をアルキル鎖中の、末端炭素に結合していない水素原子と置換させ、水素結合能力を発現させることで、ヒドロキシフェニルヒドロキシアルキルアミド化合物の融点を大きく変えることなく、可逆性感熱材料に利用した場合に、消去性能を損なわず、発色安定性、発色感度を予想外に向上させることができることを見出した。
本発明による可逆性感熱組成物は、前記一般式(I)のヒドロキシフェニルヒドロキシアルキルアミド化合物と電子供与性呈色性化合物とを含んでなるものである。この組成物は、温度制御によって、可逆的に色の変化を示すものである。この組成物は可逆性熱変色組成物ともいうこともできる。
キシアミノ)フェニル}−(2−ヒドロキシ−5−クロロフェニル)フェニルメタン−2−カルボキシレート、(4−ジメチルアミノフェニル)−(2−ヒドロキシ−4−クロロ−5−メトキシフェニル)フェニルメタン−2−カルボキシレート、3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド、3−{(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(2−メチル−1−n−オクチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド、3,3−ビス(2−メチル−1−エチルインドール−3−イル)フタリド、3−(4−ジエチルアミノ−2−メトキシフェニル)−3−(2−メチル−1−エチルインドール−3−イル)−フタリド、3−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)−3−(1,2−ジメチルインドール−3−イル)−フタリド、3,3−ビス(2−メチル−1−オクチルインドール−3−イル)フタリド、ローダミンアニリノラクタム、ローダミン−2−クロロアニリノラクタム、ローダミン−4−クロロアニリノラクタム、ビス{2−メチル−(4−ジメチルアミノ)フェニル}−{(2,5−ジメチルアミノ)フェニル}メタン。
本発明による可逆性感熱記録材料は、前記一般式(I)のヒドロキシフェニルヒドロキシアルキルアミド化合物と電子供与性呈色性化合物とを含む記録要素を具備してなるものである。この記録要素は、前記の可逆性感熱組成物を含むものであってもよい。この記録材料は温度を制御することによって、発色または変色、および消色させることができる。したがって、本発明による可逆性感熱記録材料は、可逆性熱変色記録材料ということもできる。
本発明の可逆性感熱記録材料は、着色剤を記録層中または、記録層以外の層、例えば、支持体、アンダーコート層、保護層、接着または粘着層、の中に存在させ、着色剤単独の色(X)から、着色剤単独の色と発色状態の電子供与性呈色性化合物の色とが混ざった色(Y)への変化、またはその逆の(Y)から(X)への変化を行わせることができる。ここで用いることのできる着色剤の種類および添加量は任意であるが、記録層中に存在させる場合には、電子受容性化合物と電子供与性呈色性化合物との発色反応を阻害しないように選択すべきである。また、記録層または記録層以外の層に着色剤を存在させる場合、色の変化がまたはコントラストの変化が適切になるように選択すべきである。
本発明による発消色プロセスは、適当な熱源により、前記可逆性感熱組成物または前記可逆性感熱記録材料中の電子供与性呈色性化合物および電子受容性化合物の両者を、溶融反応する温度に加熱することにより発色させたうえで急冷することで発色状態に安定的に継続させ、また発色温度よりも低く、前記溶融反応と逆反応が起こる消色温度域に加熱することで消色させるものである。
(1)一旦、可逆性感熱記録材料を、その内包成分である、電子供与性呈色性化合物および電子受容性化合物の両者が溶融する温度、すなわち発色温度以上に再加熱し、当該加熱状態から徐冷する方法、と
(2)発色温度よりやや低い温度に再加熱する方法、の2通りが挙げられる。
本発明の可逆性感熱記録材料により、記録層を有するシート状物、或いはカード類、更にはトナーとしての利用やインキとして筆記体等への応用が考えられ、これらはそれぞれ単独での用途は勿論のこと、適宜、2種以上組み合せることも可能である。
N−(4−ヒドロキシフェニル)−12−ヒドロキシステアラミドの合成
p−アミノフェノール32.7重量部と12−ヒドロキシステアリン酸88.35重量部、p−トルエンスルホン酸0.24重量部を、キシレン200重量部中に加え、220℃で2時間、還留しながら水分留去を行った後、キシレンを除去し、黒色のワックス状物質を得た。この物質をメチルエチルケトン(MEK)で再結晶を行い、白色粉末状物質を50重量部(収率44%)得た。融点は141℃であった。この物質のIR及び、DSCの測定により、N−(4−ヒドロキシフェニル)−12−ヒドロキシステアラミドであることを確認した。得られたIRスペクトルおよびDSCチャートを図2および3に示す。また、これらから得られた測定値は以下の通りであった。
IRスペクトル(吸収位置/cm −1 )
O−H(フェノール、アルコール):3300付近
N−H(アミド、伸縮):3300付近
C−H(メチレン):2920、2850
C−H(メチル):2960
C=O(アミドカルボニル):1670
フェニル:1520、1600
N−H(アミド、変角):1540
芳香族p−置換体:830
DSC吸熱ピーク: 141.71℃
吸熱開始温度:124.89℃
吸熱終了温度:156.03℃
N−(3−ヒドロキシフェニル)−12−ヒドロキシステアラミドの合成
p−アミノフェノールをm−アミノフェノールとし、合成例1と同様に、黒色WAX状物を得た。この生成物50重量部をトルエンで洗浄後、酢酸ブチルにより再結晶を行い、淡褐色粉末状物を、7.8重量部(収率15.6%)得た。融点は、117℃であった。この物質のIRおよび、DSCの測定により、N−(3−ヒドロキシフェニル)−12−ヒドロキシステアラミドであることを確認した。得られたIRスペクトルおよびDSCチャートを図4および5に示す。また、これらから得られた測定値は以下の通りであった。
IRスペクトル(吸収位置/cm −1 )
OH(フェノール、アルコール):3300付近
N−H(アミド、伸縮):3300付近
C−H(メチレン):2920、2850
C−H(メチル):2960
CO(アミドカルボニル):1650
フェニル:1500、1610
N−H(アミド、変角):1550
フェノール:1230
芳香族m−置換体:770,730
DSC吸熱ピーク:117.07℃
吸熱開始温度:105.38℃
吸熱終了温度:125.62℃
N−(4−ヒドロキシフェニル)−12−ヒドロキシペンタデカンアミドの合成
12−ヒドロキシステアリン酸を、12−ヒドロキシペンタデカン酸とした以外は、合成例1と同様に、N−(4−ヒドロキシフェニル)−12−ヒドロキシペンタデカンアミドを得た。融点は、151℃であった。得られたIRスペクトルおよびDSCチャートを図6および7に示す。また、これらから得られた測定値は以下の通りであった。
IRスペクトル(吸収位置/cm −1 )
OH(フェノール、アルコール):3300付近
N−H(アミド、伸縮):3300付近
C−H(メチレン):2920、2850
C−H(メチル):2960
CO(アミドカルボニル):1660
フェニル:1500、1610
N−H(アミド、変角):1550
フェノール:1230
芳香族p−置換体:830
DSC吸熱ピーク:150.89℃
吸熱開始温度:147.02℃
吸熱終了温度:155.62℃
合成例1で作製した、N−(4−ヒドロキシフェニル)−12−ヒドロキシステアラミド0.01重量部と、3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド0.004重量部との組成物をスライドガラス上にのせ、140℃に加熱したところ、濃青色に発色した。このスライドガラスを氷水で急冷したところ、その発色が保持されていた。その発色物を100℃の恒温槽に放置したところ、消色した。消色物を再び140℃に加熱すると、初期と同様に発色した。これらによりこの組成物の発色および消色は、繰り返し行えることを確認した。
実施例1のN−(4−ヒドロキシフェニル)−12−ヒドロキシステアラミドを、N−(3−ヒドロキシフェニル)−12−ヒドロキシステアラミドに変えたほかは実施例1と同様に発色および消色の確認を行った。組成物をスライドガラス上にのせ、100℃に加熱したところ、濃青色に発色した。このスライドガラスを氷水で急冷したところ、その発色が保持されていた。その発色物を75℃のホットプレート上に放置したところ、消色した。消色物を再び100℃に加熱すると、初期と同様に発色した。これらの結果よりこの組成物は、発色および消色が繰返し行えることを確認した。
実施例1のN−(4−ヒドロキシフェニル)−12−ヒドロキシステアラミドを、N−(4−ヒドロキシフェニル)−12−ヒドロキシペンタデカンアミドとし、140℃加熱を120℃で、行った以外は、実施例1と同様に発色と消色との繰り返し性の確認を行ったところ、発色および消色が繰り返し行えることを確認された。
スチレン−アクリルエステルコポリマー: 20重量部
(ハイマーTB−1000F(商品名)三洋化成工業株式会社製)
N−(4−ヒドロキシフェニル)−12−ヒドロキシステアラミド: 10重量部
クリスタルバイオレットラクトン(CVL): 3.6重量部
上記組成物を170重量部のテトラヒドロフラン(THF)に加温溶解し、可逆性感熱記録材料の溶液を作製した。この溶液を100μmの厚さの白色ポリエチレンテレフタレート製フィルム(東レ株式会社製)にワイヤーバーを用いて塗布した後、100℃に加熱乾燥することにより、厚さ4μmの可逆性感熱記録材料からなる記録層を設け、記録材料を作製した。この記録材料を140℃に加熱し、室温(20℃)まで冷却したところ、青紫色に発色した。この記録材料を100℃へ1秒加熱後、室温まで冷却し、140℃へ加熱後、室温まで冷却する操作を繰り返したところ、消色と発色を可逆的に行うことができた。この時の発色状態と消色状態の光学濃度をマクベス濃度計RD−915(商品名)を用いて測定したところ、発色状態で0.80、消色状態で0.07のOD値を示し、優れた記録材料が得られた。
スチレン−アクリルエステルコポリマー(ハイマーTB−1000F(商品名)三洋化成工業株式会社製): 20重量部
N−(4−ヒドロキシフェニル)−12−ヒドロキシステアラミド: 10重量部
3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド(Blue−63(商品名)山本化成株式会社製): 4.2重量部
上記の成分を含む組成物を、トルエン17.6重量部、メチルエチルケトン17.6重量部、およびジメチルアセトアミド67.4重量部からなる混合溶剤に溶解し、可逆性記録材料の溶液を作製した。この溶液を、厚さ75μmの白色ポリエチレンテレフタレート製フィルムにワイヤーバーを用いて塗布した後、100℃で加熱乾燥することにより、厚さ7μmの可逆性感熱記録材料からなる記録層を設け、記録材料を作製した。この記録材料をホットプレートにて、140℃まで加熱し、室温まで冷却したところ、濃青色に発色した。この記録材料を110℃で、1秒加熱後、室温まで冷却し、140℃へ加熱後、室温まで冷却する操作を繰り返したところ、消色と発色を可逆的に行うことが出来た。このときの発色状態と消色状態の光学濃度を、マクベス濃度計RD−915(商品名)を用いて、測定したところ、発色状態で、1.37、消色状態で、0.07のOD値を示し、優れた記録材料が得られた。
実施例4のN−(4−ヒドロキシフェニル)−12−ヒドロキシステアラミドを、N−(4−ヒドロキシフェニル)−ステアラミド(融点133℃)10重量部とした以外は、実施例4と同様に記録材料を作製した。この記録材料を140℃に加熱し、室温(20℃)まで冷却したところ、青紫色に発色した。この記録材料を100℃へ加熱後、室温まで冷却し、140℃へ加熱後、室温まで冷却する操作を繰り返したところ、消色と発色を可逆的に行うことができた。この時の発色状態と消色状態の光学濃度をマクベス濃度計RD−915を用いて測定したところ、発色状態で0.65、消色状態で0.07のOD値を示し、発色濃度が若干本発明の記録材料と比較して、劣っていることを確認した。
実施例4、比較例1の記録材料をサーマルヘッド(印加エネルギー0.25mJ/dot)で印字し、40℃の恒温槽に24時間放置し、この時の保存前後の光学濃度をマクベス濃度計RD−915(商品名)を用いて測定し、印字保存率から印字物の保存安定性の評価を行った。保存安定性は以下の式に従って算出した。
印字保存率(%)={(保存後の印字物のOD値−保存後のベースOD値)/(保存前の印字物のOD値−保存前のベースOD値)}×100
電子受容性化合物を、(HO)3PhCOOC18H37とした以外は、実施例4と同様に記録材料を作製した。
電子受容性化合物を、C22H45P(O)(OH)2とした以外は、実施例4と同様に記録材料を作製した。
電子受容性化合物を、HOPhC2H4NHCOC5H10NHCONHC18H37とした以外は、実施例4と同様に記録材料を作製した。
実施例4および比較例2〜5の記録材料について、発色可能な温度(発色温度)、消色可能な温度(消色温度)、消去に要する時間(消去性)、および40℃に保持したときの発色安定性(保存安定性)を評価した。得られた結果は以下の通りであった。
N−4−(ヒドロキシフェニル)−12−ヒドロキシステアラミドを表3に示すアミド化合物に変え、表中の配合量とし、発色および消色をそれぞれの温度に加熱後、冷却することにより確認した以外は、実施例5と同様に発色および消色試験を行った。なお、表中の配合量はスチレン−アクリルエステルコポリマー20重量部に対する重量部である。
※N3HP12HSA:N−(3−ヒドロキシフェニル)−12−ヒドロキシステアラミド
※N4HP12HPA:N−(4−ヒドロキシフェニル)−12−ヒドロキシペンタデカンアミド
ロイコ染料を下表に示すロイコ染料とした以外には、実施例5と同様に記録材料を作製した。発色の確認は、市販のFAX(UF−A6CL(商品名)松下電器産業株式会社製)を用い、フィルムを介さずに、印字することにより行った。また消色の試験は、実施例5と同様の条件で行った。なお、表中の配合量はスチレン−アクリルエステルコポリマー20重量部に対する重量部である。
ODB: 山本化成(株)製、フルオラン系ロイコ染料
Black15: 山本化成(株)製、フルオラン系ロイコ染料
ODB−7: 山本化成(株)製、フルオラン系ロイコ染料
PSD−150: 日本曹達(株)製、フルオラン系ロイコ染料
PSD−300A: 日本曹達(株)製、フルオラン系ロイコ染料
Black173: 山本化成(株)製、フルオラン系ロイコ染料
マトリックスポリマーを下表に示すマトリックスポリマーとした以外には、実施例5と同様に発色および消色試験を行った。
飽和ポリエステル2: バイロンGK-640、東洋紡績株式会社製
飽和共重合ポリエステルウレタン: バイロンUR-1400、東洋紡績株式会社製
ポリスチレン: ハイマーST-120、三洋化成工業株式会社製
アミド化合物とロイコ染料の配合比を下表に示す比で配合した以外は、実施例18と同様に発色および消色試験を行った。なお、表中の配合量は飽和ポリエステル1の20重量部に対する重量部である。
アミド化合物とロイコ染料の配合比を下表に示す比で配合した以外は、実施例5と同様に発色および消色試験を行った。なお、表中の配合量はスチレン−アクリルエステルコポリマー20重量部に対する重量部である。
飽和ポリエステル(バイロンGK−640(商品名)東洋紡績株式会社製): 15重量部
3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド(Blue−63(商品名)山本化成株式会社製):3重量部
紫外線吸収剤(JAST−500(商品名)城北化学工業株式会社製): 1重量部
上記の成分を含む組成物を、トルエン50重量部、メチルエチルケトン50重量部からなる混合溶剤に溶解した。この溶液に、
N−(4−ヒドロキシフェニル)−12−ヒドロキシステアラミド: 8重量部
を加え、この混合物を、サンドグラインダー(TSG−4H(商品名)アイメックス株式会社製)にて、90分粉砕分散を行い、平均粒径約1μmの可逆性記録材料の分散液を得た。
この分散液を、厚さ75μmの白色ポリエチレンテレフタレート製フィルムにワイヤーバーを用いて塗布した後、80℃で加熱乾燥することにより、厚さ7μmの可逆性感熱記録材料からなる記録層を設け、記録材料を作製した。この記録材料を、市販のFAX(UF−A6CL(商品名)松下電器産業株式会社製)を用い、フィルムを介さずに、印字したところ、濃青色に発色した。この記録材料を110℃の熱ローラで、1秒加熱後、室温まで冷却し、前記FAXで印字する操作を繰り返したところ、消色と発色を可逆的に行うことが出来た。このときの発色状態と消色状態の光学濃度を、マクベス濃度計RD−915(商品名)を用いて、測定したところ、発色状態で、1.16、消色状態で、0.09のOD値を示し、優れた記録材料が得られた。
スチレン−アクリルエステルコポリマー(ハイマーTB−1000F(商品名)三洋化成工業株式会社製): 20重量部
N−(4−ヒドロキシフェニル)−12−ヒドロキシステアラミド:10重量部
3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド(Blue−63(商品名)山本化成株式会社製): 4.2重量部
上記の成分を含む組成物を、トルエン17.6重量部、メチルエチルケトン17.6重量部、ジメチルアセトアミド67.4重量部からなる混合溶剤に溶解し、可逆性記録材料の溶液を作製した。この溶液を、ポリエチレンシート上に、薄く均一に流し、60℃の恒温槽で3日間放置し、濃青色の乾燥固形物を得た。これをサンプルミル(SK−M3(商品名)協立理工株式会社製)を用い、粉末状の可逆性感熱記録材料を得た。この粉末を、実施例1と同様に、発色と消色との繰り返し性の確認を行ったところ、実施例1と同様な挙動を示した。
実施例32の粉末状の記録材料: 15重量部
水: 135重量部
上記の成分を含む混合物を、サンドグラインダー(TSG−4H(商品名)アイメックス株式会社製)にて、60分粉砕分散を行い、平均粒径約1μmの可逆性記録材料の水分散液を得た。この水分散液15重量部に
5%ポリビニルアルコール水溶液(ポリビニルアルコールとしてゴーセノールGM−14(商品名)日本合成化学工業株式会社製を使用)を6重量部混合し、その組成物を混合攪拌して、可逆性記録が可能な画像を得ることができる感熱インクを得た。この溶液を、絵画用の筆を用い、80μmのポリプロピレン製フィルム(ユポ FPG80(商品名) ユポコーポレーション製)上に塗布し、可逆性記録画像を得た。この画像を実施例1と同様に、発色と消色との繰り返し性の確認を行ったところ、実施例1と同様な挙動を示した。
更に、上記感熱インクを、厚さ75μmの白色ポリエチレンテレフタレート製フィルムにワイヤーバーを用いて塗布した後、80℃で加熱乾燥することにより、厚さ9μmの可逆性感熱記録材料からなる記録層を設け、記録材料を作製した。この記録材料を、市販のFAX(UF−A6CL(商品名)松下電器産業株式会社製)を用い、フィルムを介さずに、印字したところ、濃青色に発色した。この記録材料を120℃の熱ローラで、1秒加熱後、室温まで冷却し、前記FAXで印字する操作を繰り返したところ、消色と発色を可逆的に行うことが出来た。このときの発色状態と消色状態の光学濃度を、マクベス濃度計RD−915(商品名)を用いて、測定したところ、発色状態で、0.75、消色状態で、0.06のOD値を示し、優れた記録材料が得られた。
Claims (12)
- mが10、lが5である、請求項1に記載のヒドロキシフェニルヒドロキシアルキルアミド化合物。
- mが10、lが2である、請求項1に記載のヒドロキシフェニルヒドロキシアルキルアミド化合物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のヒドロキシフェニルヒドロキシアルキルアミド化合物と、電子供与性呈色性化合物とを含んでなることを特徴とする、可逆性感熱組成物。
- 電子供与性呈色性化合物がロイコ染料である、請求項4に記載の可逆性感熱組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のヒドロキシフェニルヒドロキシアルキルアミド化合物と電子供与性呈色性化合物とを含む記録要素を具備してなることを特徴とする、可逆性感熱記録材料。
- 記録要素が、マトリックスポリマーまたはビヒクルをさらに含んでなる、請求項6に記載の可逆性感熱記録材料。
- 記録要素の形状が被膜である、請求項6または7に記載の可逆性感熱記録材料。
- 記録要素の形状が粉体である、請求項6または7に記載の可逆性感熱記録材料。
- 記録要素がマイクロカプセルに内包されている、請求項6または7に記載の可逆性感熱記録材料。
- 記録要素が、支持体上に配置されている、請求項6〜10のいずれか1項に記載の可逆性感熱記録材料。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のヒドロキシフェニルヒドロキシアルキルアミド化合物と電子供与性呈色性化合物とを含む記録要素を具備してなる可逆性感熱記録材料を、前記ヒドロキシフェニルヒドロキシアルキルアミド化合物および前記電子供与性呈色性化合物の両者が溶融反応する発色温度に加熱することにより発色させたうえで急冷することで発色状態に安定的に継続させ、また発色温度よりも低く、前記溶融反応と逆反応が起こる消色温度域に加熱することで消色させることを特徴とする、発消色プロセス。
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