JP4812245B2 - 湿気硬化型1液型樹脂組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の他の目的は、硬化物の柔軟性や光沢性が改良され、しかも優れた硬化性を保持しつつ、貯蔵安定性が向上されている湿気硬化型1液型樹脂組成物およびその製造方法を提供することにある。
工程(X):下記式(1)で表される基を有するイミン系化合物(B)の存在下、重合性不飽和単量体を重合させる工程
工程(Y):工程(X)により得られたイミン系化合物(B)および重合体(C)を含む混合物と、アミン反応性化合物(A)とを混合する工程
で表されるシラン系化合物(D)(但し、重合性不飽和単量体を重合させて得られる重合体(C)に含まれるものを除く)の存在下、重合性不飽和単量体を重合させる工程であってもよく、また、イミン系化合物(B)、下記式(3d)、又は下記式(3e)
で表されるシラン系化合物(D)(但し、重合性不飽和単量体を重合させて得られる重合体(C)に含まれるものを除く)およびアミン反応性化合物(A)の存在下、重合性不飽和単量体を重合させる工程であってもよい。
尚、本明細書には、上記発明の他に、アミン系化合物に対する反応性官能基を含有するアミン反応性化合物(A)と、イミン系化合物(B)と、重合性不飽和単量体を重合させて得られる重合体(C)とを含有する湿気硬化型1液型樹脂組成物であって、前記重合体(C)が、下記式(1)で表される基を有するイミン系化合物(B)の存在下、重合性不飽和単量体を重合させて得られる重合体であることを特徴とする湿気硬化型1液型樹脂組成物、重合性不飽和単量体が、アクリル系単量体を含んでいる前記湿気硬化型1液型樹脂組成物、重合性不飽和単量体が、上記式(2)で表される反応性シリル基を含有する重合性不飽和単量体を含んでいる前記湿気硬化型1液型樹脂組成物、アミン反応性化合物(A)が、エポキシ基含有化合物又はイソシアネート基含有化合物である前記湿気硬化型1液型樹脂組成物、湿気硬化型1液型樹脂組成物において、アミン反応性化合物(A)におけるアミン系化合物に対する反応性官能基1モルに対して、イミン系化合物(B)の加水分解により生成するアミンのアミノ基が反応することが可能なモル数をnモルとした場合、イミン系化合物(B)が、該イミン系化合物(B)の加水分解により生成するアミンのアミノ基のモル数/アミン反応性化合物(A)における反応性官能基のモル数が0.5n〜2nとなるような割合で含まれている前記湿気硬化型1液型樹脂組成物、さらに、下記式(3)で表される加水分解性珪素原子含有基を有するシラン系化合物(D)を含有している前記湿気硬化型1液型樹脂組成物についても記載する。
アミン反応性化合物(A)としては、アミン系化合物に対して反応性を有している官能基(反応性官能基)を含有する化合物(アミン反応性化合物)であれば特に制限されず、特に、潜在性硬化剤としてのイミン系化合物(B)の加水分解により生成するアミン系化合物に対する反応性官能基を含有するアミン反応性化合物が好適に用いられる。すなわち、アミン反応性化合物(A)は、アミン系化合物(特に、潜在性硬化剤としてのイミン系化合物(B)の加水分解により生成するアミン系化合物)と反応することができる。該アミン反応性化合物(A)としては、分子内に、アミン系化合物に対する反応性官能基を少なくとも2つ有するアミン反応性化合物を好適に用いることができる。このようなアミン系化合物に対する反応性官能基(アミン反応性官能基)としては、例えば、エポキシ基、イソシアネート基、ジチオカーボネート結合(チオオキシ−チオカルボニル−オキシ結合)を有する基[ジチオカーボネート基;特に、環内にジチオカーボネート結合を有する環状の基(さらには5員環の環状の基)]、チイラン環を有する基(チイラン基)、電子吸引基含有ビニル基[2−カルボキシビニル基、2−(アルコキシカルボニル)ビニル基、2−シアノビニル基、2−カルボキシ−2−メチルビニル基、2−(アルコキシカルボニル)−2−メチルビニル基、2−シアノ−2−メチルビニル基など]、ビニルエステル部を有する基[2−(アシルオキシ)ビニル基、2−(アシルオキシ)−2−メチルビニル基など]などが挙げられる。アミン反応性化合物(A)は、アミン反応性官能基を1種のみ有していてもよく、2種以上有していてもよい。また、アミン反応性化合物(A)は、単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
重合性不飽和単量体による重合体(C)において、重合性不飽和単量体としては、例えば、重合性不飽和結合(特に、エチレン性の炭素−炭素二重結合)を有する単量体であれば特に制限されない。重合性不飽和単量体は、単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
重合体(C)の調製方法(1):イミン系化合物(B)を含んでいる溶媒系に、重合性不飽和単量体を滴下して重合を行う方法
重合体(C)の調製方法(2):アミン反応性化合物(A)を含んでいる溶媒系に、重合性不飽和単量体と、イミン系化合物(B)とを滴下して重合を行う方法
重合体(C)の調製方法(3):イミン系化合物(B)を含んでいる溶媒系に、重合性不飽和単量体と、イミン系化合物(B)とを滴下して重合を行う方法
調製方法(1a):イミン系化合物(B)と、必要に応じて、シラン系化合物(D)及び/又はアミン反応性化合物(A)とを含んでいる溶媒系に、重合性不飽和単量体を滴下して重合を行う方法
調製方法(1b):イミン系化合物(B)を含んでいる溶媒系に、重合性不飽和単量体と、必要に応じて、シラン系化合物(D)及び/又はアミン反応性化合物(A)とを滴下して重合を行う方法
調製方法(2a):アミン反応性化合物(A)と、必要に応じて、シラン系化合物(D)とを含んでいる溶媒系に、重合性不飽和単量体と、イミン系化合物(B)とを滴下して重合を行う方法
調製方法(2b):アミン反応性化合物(A)を含んでいる溶媒系に、重合性不飽和単量体と、イミン系化合物(B)と、必要に応じて、シラン系化合物(D)とを滴下して重合を行う方法
調製方法(3a):イミン系化合物(B)と、必要に応じて、シラン系化合物(D)及び/又はアミン反応性化合物(A)とを含んでいる溶媒系に、重合性不飽和単量体と、イミン系化合物(B)とを滴下して重合を行う方法
調製方法(3b):イミン系化合物(B)を含んでいる溶媒系に、重合性不飽和単量体と、イミン系化合物(B)と、必要に応じて、シラン系化合物(D)及び/又はアミン反応性化合物(A)とを滴下して重合を行う方法
本発明の湿気硬化型1液型樹脂組成物には、さらに、シラン系化合物(D)が含まれていてもよい。シラン系化合物(D)は、反応性希釈剤や、イミン系化合物(B)の安定化剤としての機能を有している。具体的には、シラン系化合物(D)は、イミン系化合物(B)(ケチミン系化合物やアルジミン系化合物)よりも水との反応性が高いため、例えば、系内に水分が極少量侵入しても、該水分をシラン系化合物(D)が自身の加水分解反応に利用して、イミン系化合物(B)の加水分解を抑制または防止することができる。そのため、イミン系化合物(B)の安定性を向上させることができ、湿気硬化型1液型樹脂組成物が、1液型の組成物であっても、貯蔵安定性を高めることができる。一方、系内に多量の水分が侵入した際には、イミン系化合物(B)の加水分解反応が容易に素速く生じて、アミンが生成し、アミン反応性化合物(A)の硬化反応を進行させることができる。このように、シラン系化合物(D)を用いることにより、湿気硬化型1液型樹脂組成物は、貯蔵安定性をより一層高いレベルで有することができる。
本発明には、さらに、硬化触媒(E)が含まれていてもよい。硬化触媒(E)としては、例えば、重合体(C)が、前記式(2)で表される反応性シリル基を含有する重合性不飽和単量体(反応性シリル基含有単量体)などの珪素原子含有基を有する重合性不飽和単量体を、モノマー成分として含んでいる場合、前記式(2)で表される反応性シリル基による硬化反応(縮合反応など)を促進させることができる硬化触媒や、アミン反応性化合物(A)における反応性官能基(例えば、エポキシ基含有化合物におけるエポキシ基など)を活性化させることができる硬化触媒などを用いることができる。なお、前記式(2)で表される反応性シリル基による硬化反応(縮合反応など)を促進させることができる硬化触媒は、アミン反応性化合物(A)における反応性官能基(例えば、エポキシ基含有化合物におけるエポキシ基など)を活性化させることもできる場合がある。
本発明の湿気硬化型1液型樹脂組成物は、前述のように、アミン反応性化合物(A)と、イミン系化合物(B)と、重合性不飽和単量体を重合させて得られる重合体(C)と、必要に応じてシラン系化合物(D)や硬化触媒(E)とを含有しており、前記重合体(C)として、前記式(1)で表される基を有するイミン系化合物(B)の存在下、重合性不飽和単量体を重合させて得られる重合体が用いられている。すなわち、湿気硬化型1液型樹脂組成物は、重合体(C)の調製を、少なくともイミン系化合物(B)が存在する条件下で行っていればよく、イミン系化合物(B)とともに、シラン系化合物(D)やアミン反応性化合物(A)などが存在していてもよい。具体的には、重合体(C)として、(i)イミン系化合物(B)の存在下[且つシラン系化合物(D)及びアミン反応性化合物(A)の非存在下]、重合性不飽和単量体を重合させて得られる重合体、(ii)イミン系化合物(B)及びシラン系化合物(D)の存在下[且つアミン反応性化合物(A)の非存在下]、重合性不飽和単量体を重合させて得られる重合体、(iii)イミン系化合物(B)及びアミン反応性化合物(A)の存在下[且つシラン系化合物(D)の非存在下]、重合性不飽和単量体を重合させて得られる重合体、(iv)イミン系化合物(B)、シラン系化合物(D)及びアミン反応性化合物(A)の存在下、重合性不飽和単量体を重合させて得られる重合体を用いることができる。
工程(X):前記式(1)で表される基を有するイミン系化合物(B)の存在下[イミン系化合物(B)が少なくとも存在する条件下]、重合性不飽和単量体を重合させる工程
工程(X1):イミン系化合物(B)を含んでいる溶媒系に、重合性不飽和単量体を滴下することにより、重合性不飽和単量体を重合させる工程
工程(X2):アミン反応性化合物(A)を含んでいる溶媒系に、重合性不飽和単量体と、イミン系化合物(B)とを滴下することにより、重合性不飽和単量体を重合させる工程
工程(X3):イミン系化合物(B)を含んでいる溶媒系に、重合性不飽和単量体と、イミン系化合物(B)とを滴下することにより、重合性不飽和単量体を重合させる工程
工程(X1a):イミン系化合物(B)と、必要に応じて、シラン系化合物(D)及び/又はアミン反応性化合物(A)と、さらにまた必要に応じて、硬化触媒(E)とを含んでいる溶媒系に、重合性不飽和単量体を滴下することにより、重合性不飽和単量体を重合させる工程
工程(X1b):イミン系化合物(B)を含んでいる溶媒系に、重合性不飽和単量体と、必要に応じて、シラン系化合物(D)及び/又はアミン反応性化合物(A)と、さらにまた必要に応じて、硬化触媒(E)とを滴下することにより、重合性不飽和単量体を重合させる工程
工程(X2a):アミン反応性化合物(A)と、必要に応じて、シラン系化合物(D)と、さらにまた必要に応じて、硬化触媒(E)とを含んでいる溶媒系に、重合性不飽和単量体と、イミン系化合物(B)とを滴下することにより、重合性不飽和単量体を重合させる工程
工程(X2b):アミン反応性化合物(A)を含んでいる溶媒系に、重合性不飽和単量体と、イミン系化合物(B)と、必要に応じて、シラン系化合物(D)と、さらにまた必要に応じて、硬化触媒(E)とを滴下することにより、重合性不飽和単量体を重合させる工程
工程(X3a):イミン系化合物(B)と、必要に応じて、シラン系化合物(D)及び/又はアミン反応性化合物(A)と、さらにまた必要に応じて、硬化触媒(E)とを含んでいる溶媒系に、重合性不飽和単量体と、イミン系化合物(B)とを滴下することにより、重合性不飽和単量体を重合させる工程
工程(X3b):イミン系化合物(B)を含んでいる溶媒系に、重合性不飽和単量体と、イミン系化合物(B)と、必要に応じて、シラン系化合物(D)及び/又はアミン反応性化合物(A)と、さらにまた必要に応じて、硬化触媒(E)とを滴下することにより、重合性不飽和単量体を重合させる工程
工程(Y):工程(X)により得られたイミン系化合物(B)および重合体(C)を含む混合物(反応混合物)と、アミン反応性化合物(A)とを混合する工程
[アミン反応性化合物(A)]
(1)商品名「エピコート828」(ジャパンエポキシレジン社製、エポキシ樹脂;「アミン反応性化合物(A1)」と称する場合がある)
(2)下記のウレタンプレポリマーの調製例1により得られたウレタンプレポリマー(「アミン反応性化合物(A2)」と称する場合がある)
(ウレタンプレポリマーの調製例1)
商品名「スミフェン3700K」(住友バイエルウレタン社製;ポリオール化合物):1300gと、商品名「アデカポリエーテルG700」(旭電化工業社製;ポリオール化合物):130gとを、100℃、減圧下(約10mmHg)で2時間加熱脱水した。前記加熱脱水後、80℃まで冷却し、商品名「G412」(住友バイエルウレタン社製;ポリイソシアネート化合物)を246g添加し、2時間加熱しながら攪拌した、その後、乾燥した重質炭酸カルシウム(商品名「NS100」日東粉化社製)120gと、希釈剤(商品名「ペガソール3040」モービル石油社製)90gとを添加し、減圧下(約10mmHg)で混合することにより、ウレタン系プレポリマーを得た。
(1)下記のイミン系化合物の調製例1により得られたケチミン系化合物(「イミン系化合物(B1)」と称する場合がある)
(イミン系化合物の調製例1)
アミンとしての1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(商品名「1,3−BAC」三菱ガス化学社製):142部と、カルボニル化合物としてのジエチルケトン:258部(ジエチルケトン/1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(モル比)=3/1)と、トルエン:200部とをフラスコに入れ、生成する水を共沸により除きながら、トルエンとジエチルケトンとが環流する温度(120〜150℃)で20時間環流して反応を行った。その後、過剰のジエチルケトンとトルエンとを蒸留により取り除き、ケチミン系化合物を得た。
(イミン系化合物の調製例2)
アミンとしてのイソホロンジアミン(商品名「IPDA」ピィー・ティー・アイジャパン社製):170部(ジエチルケトン/イソホロンジアミン(モル比)=3/1)を用いたこと以外は、前記イミン系化合物の調製例1と同様にしてケチミン系化合物を調製した。
(1)アクリル酸n−ブチル(「モノマー(C1)」と称する場合がある)
(2)メタクリル酸メチル(「モノマー(C2)」と称する場合がある)
(3)商品名「KBM503」(信越化学工業社製、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン;「モノマー(C3)」と称する場合がある)
(4)アクリル酸エチル(「モノマー(C4)」と称する場合がある)
(5)メタクリル酸n−ブチル(「モノマー(C5)」と称する場合がある)
(6)アクリル酸(「モノマー(C6)」と称する場合がある)
(7)スチレン(「モノマー(C7)」と称する場合がある)
(1)商品名「KBM403」(信越化学工業社製;γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン;「シラン系化合物(D1)」と称する場合がある)
(2)商品名「TSL−8124」(GE東芝シリコーン社製;テトラエトキシシラン;「シラン系化合物(D2)」と称する場合がある)
(1)商品名「#918」(三共有機合成社製;スズ系触媒;「硬化触媒(E1)」と称する場合がある)
重合体(C)を調製する際の溶媒として、アミン反応性化合物としてのアミン反応性化合物(A1):71部と、加水分解性珪素原子含有基を有するシラン系化合物としてのシラン系化合物(D1):29部と、イミン系化合物としてのイミン系化合物(B1):36部とを混合して混合溶液(「溶媒系A」と称する場合がある)を調製した。
重合体(C)を調製する際の溶媒、重合体(C)を調製する際の重合性不飽和単量体を含むモノマー滴下物として、表1に示す組成の溶媒、モノマー滴下物を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、反応混合物を得て、該反応混合物をそのまま樹脂組成物とした。
重合体(C)を調製する際の溶媒として、イミン系化合物としてのイミン系化合物(B1):36部(「溶媒系B」と称する場合がある)を用いた。また重合体(C)を調製する際の重合性不飽和単量体を含むモノマー滴下物として、表1に示す組成のモノマー滴下物(「滴下物系B」と称する場合がある)を用いた。
重合体(C)を調製する際の溶媒として、加水分解性珪素原子含有基を有するシラン系化合物としてのシラン系化合物(D1):29部と、イミン系化合物としてのイミン系化合物(B1):36部とを混合して混合溶液(「溶媒系C」と称する場合がある)を調製した。また、重合体(C)を調製する際の重合性不飽和単量体を含むモノマー滴下物として、表1に示す組成のモノマー滴下物(「滴下物系C」と称する場合がある)を用いた。
重合体(C)を調製する際の溶媒として、アミン反応性化合物としてのアミン反応性化合物(A1):71部(「溶媒系D」と称する場合がある)を用いた。また、重合体(C)を調製する際の重合性不飽和単量体を含むモノマー滴下物として、モノマー(C1):28.8部、モノマー(C2):23部、モノマー(C3):5.8部、加水分解性珪素原子含有基を有するシラン系化合物としてのシラン系化合物(D1):29部、およびイミン系化合物としてのイミン系化合物(B1):36部の混合物に、重合開始剤として2,2´−アゾビスイソブチロニトリル:1.68部を配合して、モノマー液(「滴下物系D」と称する場合がある)を調製した。
重合体(C)を調製する際の溶媒、重合体(C)を調製する際の重合性不飽和単量体を含むモノマー滴下物として、表1に示す組成の溶媒、モノマー滴下物を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、反応混合物を得て、該反応混合物をそのまま樹脂組成物とした。
重合体(C)を調製する際の溶媒として、イミン系化合物としてのイミン系化合物(B3):6部(「溶媒系E」と称する場合がある)を用いた。また、重合体(C)を調製する際の重合性不飽和単量体を含むモノマー滴下物として、表1に示す組成のモノマー滴下物(「滴下物系E」と称する場合がある)を用いた。
重合体(C)を調製する際の溶媒、重合体(C)を調製する際の重合性不飽和単量体を含むモノマー滴下物として、表1に示す組成の溶媒、モノマー滴下物を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、反応混合物を得て、該反応混合物に、硬化触媒(E1)を、アミン反応性化合物(A1)100重量部に対して2重量部となる割合で添加し、混合して樹脂組成物を得た。
重合体(C)を調製する際の溶媒として、アミン反応性化合物としてのアミン反応性化合物(A1):71部と、加水分解性珪素原子含有基を有するシラン系化合物としてのシラン系化合物(D1):29部とを混合して混合溶液(「溶媒系F」と称する場合がある)を調製した。また、重合体(C)を調製する際の重合性不飽和単量体を含むモノマー滴下物として、表2に示す組成のモノマー滴下物(「滴下物系F」と称する場合がある)を用いた。
重合体(C)を調製する際の溶媒として、酢酸エチル:136部(「溶媒系G」と称する場合がある)を用いた。また、重合体(C)を調製する際の重合性不飽和単量体を含むモノマー滴下物として、表2に示す組成のモノマー滴下物(「滴下物系G」と称する場合がある)を用いた。
重合体(C)を調製する際の溶媒として、加水分解性珪素原子含有基を有するシラン系化合物としてのシラン系化合物(D1):29部(「溶媒系H」と称する場合がある)を用いた。また、重合体(C)を調製する際の重合性不飽和単量体を含むモノマー滴下物として、表2に示す組成のモノマー滴下物(「滴下物系H」と称する場合がある)を用いた。
アミン反応性化合物としてのアミン反応性化合物(A1):71部と、加水分解性珪素原子含有基を有するシラン系化合物としてのシラン系化合物(D1):29部と、イミン系化合物としてのイミン系化合物(B1):36部とを、窒素雰囲気下、室温で攪拌しながら配合して、樹脂組成物を得た。すなわち、該樹脂組成物には、アミン反応性化合物と、イミン系化合物と、加水分解性珪素原子含有基を有するシラン系化合物とが含まれている。しかし、重合体(C)が含まれていない。
重合体(C)を調製する際の溶媒として、アミン反応性化合物としてのアミン反応性化合物(A1):71部と、加水分解性珪素原子含有基を有するシラン系化合物としてのシラン系化合物(D1):29部とを混合して混合溶液(「溶媒系I」と称する場合がある)を調製した。また、重合体(C)を調製する際の重合性不飽和単量体を含むモノマー滴下物として、表2に示す組成のモノマー滴下物(「滴下物系I」と称する場合がある)を用いた。
アミン反応性化合物としてのアミン反応性化合物(A2):100部と、イミン系化合物としてのイミン系化合物(B3):6部とからなる樹脂組成物を調製した。すなわち、該樹脂組成物には、アミン反応性化合物と、イミン系化合物とが含まれており、重合性不飽和単量体を重合させて得られる重合体が含まれていない。
実施例1〜14および比較例1〜6において得られた樹脂組成物について、下記の安定性試験方法、皮膜物性試験方法により、樹脂組成物の安定性、皮膜物性を評価した。評価結果は、表1〜3に併記した。
各樹脂組成物についての粘度をそれぞれ調製直後に測定し、さらに、それぞれをカートリッジに充填密封して、40℃且つ65%RHの環境下で60日間放置した後に、それぞれの粘度を測定した。放置前後での粘度の値を比較して、下記の評価基準により、樹脂組成物の安定性(貯蔵安定性)をそれぞれ評価した。評価結果は、表1〜3の「安定性」の欄に示した。なお、粘度測定は、23℃且つ65%RHの環境下で、BH型粘度計(10r/min)の条件で行った。
(評価基準)
◎:[(放置後の粘度)/(調製直後の粘度)]が2未満である。
○:[(放置後の粘度)/(調製直後の粘度)]が2以上4未満である。
△:[(放置後の粘度)/(調製直後の粘度)]が4以上6未満である。
×:[(放置後の粘度)/(調製直後の粘度)]が6以上である。
各樹脂組成物を、それぞれ、0.5mmの厚さで注型し、23℃且つ65%RHの環境下で、7日間養生する。その後、型枠から取り外し、40℃且つ90%RHの環境下で、さらに養生を7日間行った後、長さ14cm、幅2cmの大きさに切断して、硬化物を作製する。該硬化物に、ポリ塩化ビニル製のタブを、図1に示すように、タブ間の距離を4cmに調整して接着剤により取り付けて、試験片とする。この試験片を、引張試験機を用いて、タブ部をエアチャックで固定して、23℃且つ65%RHの条件下で、引張速度5mm/minで引張、破断時の強度とそのときの伸びとを測定した。この破断時の強度と伸びにより、皮膜物性を評価した。評価結果は、それぞれ、表1〜3の「皮膜物性」における「強度(N/mm2)」、「伸び(mm)」の欄に示した。
また、実施例8および比較例4において得られた樹脂組成物について、下記の接着性試験方法により、各種被着体に対する接着性を評価した。評価結果は表4に示した。
被着体として、木材(木製基材)と、木材以外の各種基材(ポリスチレン製基材、ポリエチレンテレフタレート製基材、アルミニウム製基材、ステンレス製基材)とを用いた。具体的には、木材(厚み:5mm)と、各種基材[プラスチック製基材(ポリスチレン製基材、ポリエチレンテレフタレート製基材)の厚み:5mm、金属製基材(アルミニウム製基材、ステンレス製基材)の厚み:1.6mm]とを、各樹脂組成物を用いて貼り合わせ(貼り合わせ部の面積:2.5×2.5cm2)、常温(23℃)で1週間養生を行った後、引張せん断試験機を用いて、23℃且つ65%RHの環境下で、引張速度:5mm/minでせん断試験を行って、接着強度(N/mm2)を測定し、接着性を評価した。評価結果は、表4に示した。なお、表4において、上段は接着強度(N/mm2)を示し、下段は破壊状態を示している。下段の破壊状態において、「プラ材破」は、被着体(木材および各種基材)のうち、プラスチック製基材(ポリスチレン製基材、またはポリエチレンテレフタレート製基材)中で破壊が生じている状態を意味しており、「木材破」は、被着体(木材および各種基材)のうち、木材中で破壊が生じている状態を意味している。また、「プラ界面」は、樹脂組成物による硬化物層と、被着体のうち、プラスチック製基材(ポリスチレン製基材、またはポリエチレンテレフタレート製基材)との界面で剥離が生じている状態を意味しており、「凝集破壊」とは、樹脂組成物による硬化物層中で破壊が生じている状態を意味している。
さらに、実施例8、実施例15および比較例4において得られた樹脂組成物について、下記の光沢性評価方法、収まり性評価方法により、塗膜の光沢性と、被着体どうしを接着させた際の初期の収まり性とを評価した。
木材(木製基材)の表面に、各温度(10℃、23℃)の条件下、各樹脂組成物を塗布(塗布量:200g/m2)し、且つ同一の各温度(10℃、23℃)で1日間(24時間)養生した後、形成された塗膜を目視で観察し、塗膜の光沢性を下記の評価基準により評価した。評価結果は表5に示した。
<塗膜の光沢性の評価基準>
◎:10℃および23℃の条件下で塗布、養生した塗膜の両方とも、良好な光沢性を有していた
○:23℃の条件下で塗布、養生した塗膜のみ、良好な光沢性を有していた
×:10℃および23℃の条件下で塗布、養生した塗膜の両方とも、表面に曇りが見られた
木材(木製基材)と、ポリスチレン製基材とを、常温(23℃)で、各樹脂組成物を用いて貼り合わせ(塗布量:200g/m2)、常温(23℃)で5時間養生させた後、指で触って、両被着体どうしがずれないかを確認した。また、指で触ってずれた際には、樹脂組成物部分の硬化性を指触により、硬化状態を確認し、収まり性を下記の評価基準により評価した。評価結果は表5に示した。
<収まり性の評価基準>
◎:ずれない(樹脂組成物は完全硬化状態である)
○:ずれる(樹脂組成物は半硬化状態である)
×:ずれる(樹脂組成物は未硬化状態である)
2 樹脂組成物による硬化物
3 ポリ塩化ビニル製タブ
Claims (15)
- ビフェニル型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂又はその水添化物若しくは臭素化物、ノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、ウレタン結合を有するウレタン変性エポキシ樹脂、含窒素エポキシ樹脂、ゴム変性エポキシ樹脂、環状脂肪族型エポキシ樹脂、長鎖脂肪族型エポキシ樹脂、及びイソシアネート基末端ウレタン系ポリマーから選択されるアミン反応性化合物(A)(但し、下記の重合性不飽和単量体を重合させて得られる重合体(C)に含まれるものを除く)と、イミン系化合物(B)と、重合性不飽和単量体を重合させて得られる重合体(C)とを含有する湿気硬化型1液型樹脂組成物であって、前記重合体(C)が、下記式(1)で表される基を有するイミン系化合物(B)の存在下、重合性不飽和単量体を重合させて得られる重合体であることを特徴とする湿気硬化型1液型樹脂組成物。
- 重合性不飽和単量体が、アクリル系単量体を含んでいる請求項1記載の湿気硬化型1液型樹脂組成物。
- 湿気硬化型1液型樹脂組成物において、アミン反応性化合物(A)におけるアミン系化合物に対する反応性官能基1モルに対して、イミン系化合物(B)の加水分解により生成するアミンのアミノ基が反応することが可能なモル数をnモルとした場合、イミン系化合物(B)が、該イミン系化合物(B)の加水分解により生成するアミンのアミノ基のモル数/アミン反応性化合物(A)における反応性官能基のモル数が0.5n〜2nとなるような割合で含まれている請求項1〜3の何れかの項に記載の湿気硬化型1液型樹脂組成物。
- さらに、硬化触媒(E)を含有している請求項1〜5の何れかの項に記載の湿気硬化型1液型樹脂組成物。
- 硬化触媒(E)が、スズ系硬化触媒である請求項6記載の湿気硬化型1液型樹脂組成物。
- 重合体(C)が、イミン系化合物(B)およびシラン系化合物(D)の存在下、重合性不飽和単量体を重合させて得られる重合体である請求項1〜7の何れかの項に記載の湿気硬化型1液型樹脂組成物。
- 重合体(C)が、イミン系化合物(B)、シラン系化合物(D)およびアミン反応性化合物(A)の存在下、重合性不飽和単量体を重合させて得られる重合体である請求項1〜8の何れかの項に記載の湿気硬化型1液型樹脂組成物。
- ビフェニル型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂又はその水添化物若しくは臭素化物、ノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、ウレタン結合を有するウレタン変性エポキシ樹脂、含窒素エポキシ樹脂、ゴム変性エポキシ樹脂、環状脂肪族型エポキシ樹脂、長鎖脂肪族型エポキシ樹脂、及びイソシアネート基末端ウレタン系ポリマーから選択されるアミン反応性化合物(A)(但し、下記の重合性不飽和単量体を重合させて得られる重合体(C)に含まれるものを除く)と、イミン系化合物(B)と、重合性不飽和単量体を重合させて得られる重合体(C)とを含有する湿気硬化型1液型樹脂組成物を製造する方法であって、下記の工程(X)を具備することを特徴とする湿気硬化型1液型樹脂組成物の製造方法。
工程(X):下記式(1)で表される基を有するイミン系化合物(B)の存在下、重合性不飽和単量体を重合させる工程
- さらに、下記工程(Y)を具備している請求項12記載の湿気硬化型1液型樹脂組成物の製造方法。
工程(Y):工程(X)により得られたイミン系化合物(B)および重合体(C)を含む混合物と、アミン反応性化合物(A)とを混合する工程 - 工程(X)が、イミン系化合物(B)、および下記式(3d)、又は下記式(3e)で表されるシラン系化合物(D)(但し、重合性不飽和単量体を重合させて得られる重合体(C)に含まれるものを除く)の存在下、重合性不飽和単量体を重合させる工程である請求項12又は13記載の湿気硬化型1液型樹脂組成物の製造方法。
- 工程(X)が、イミン系化合物(B)、下記式(3d)、又は下記式(3e)で表されるシラン系化合物(D)(但し、重合性不飽和単量体を重合させて得られる重合体(C)に含まれるものを除く)およびアミン反応性化合物(A)の存在下、重合性不飽和単量体を重合させる工程である請求項12記載の湿気硬化型1液型樹脂組成物の製造方法。
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