JP4963066B2 - ケチミン組成物及びエポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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で表されるアミン化合物Aと、下記式(2)
で表されるケトン化合物Bとを反応させて得られる、前記アミン化合物Aのケチミン化率が80%以上である反応生成物であって、下記式(3)
で表されるケチミン化合物C、及び下記式(4)
で表されるアミノ基を有するケチミン化合物Dと未反応の前記アミン化合物Aのうち、少なくともケチミン化合物Dを含む反応生成物に対して、下記式(5)
で表される、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール、又はこれらの水素添加物から選択されるポリオール化合物Eと下記式(6)
で表されるポリイソシアネート化合物Fとの反応により得られる分子鎖末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーGを反応して得られるケチミン組成物を提供する。
本発明のケチミン組成物は、前記式(1)で表されるアミン化合物Aと、式(2)で表されるケトン化合物Bとを反応させて得られる、前記アミン化合物Aのケチミン化率が80%以上である反応生成物であって、式(3)で表されるケチミン化合物C、及び式(4)で表されるアミノ基を有するケチミン化合物Dと未反応の前記アミン化合物Aの少なくとも何れかを含む反応生成物に対して、式(5)で表されるポリオール化合物Eと式(6)で表されるポリイソシアネート化合物Fとの反応により得られる分子鎖末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーGを反応して得られる組成物である。
式(1)で表されるアミン化合物Aにおいて、式(1)中のR1は有機基を示す。有機基には、多価の炭化水素基、式中に示される窒素原子との結合部位に炭素原子を有する多価の複素環式基、これらが2以上結合した基などが含まれる。
式(2)中のR2、R3は、それぞれ有機基を示す。該有機基には、炭化水素基、式中に示されるカルボニル基との結合部位に炭素原子を有する複素環式基、これらが2以上結合した基などが含まれる。
本発明におけるアミン化合物Aとケトン化合物Bとの反応生成物(以下、「反応生成物H」と称することがある)においては、アミン化合物Aのケチミン化率が80%以上である。反応により前記ケチミン化率を80%以上としてもよいが、反応後に精製等によりケチミン化率を80%以上に調整することもできる。前記ケチミン化率は、好ましくは90〜99.5%である。ケチミン化率が80%未満であると、ゲル化若しくは高粘度化してしまうので好ましくない。なお、ケチミン化率は後述の方法により求めることができる。
本発明におけるウレタンプレポリマーGは、式(5)で表されるポリオール化合物Eと式(6)で表されるポリイソシアネート化合物Fとの反応により得られる分子鎖末端にイソシアネート基を有する化合物である。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記のケチミン組成物とエポキシ樹脂とで構成されている。
[アミン化合物A]
(1)ノルボルナンジアミン(商品名「NBDA」、三井化学社製;「アミン(A1)」と称する場合がある)
(2)イソホロンジアミン(商品名「IPDA」、ピィー・ティー・アイジャパン社製;「アミン(A2)」と称する場合がある)
(3)1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(商品名「1,3−BAC」、三菱ガス化学社製;「アミン(A3)」と称する場合がある)
[ケトン化合物B]
(1)ジエチルケトン(「ケトン(B1)」と称する場合がある)
(2)メチルイソブチルケトン(「ケトン(B2)」と称する場合がある)
(1)商品名「バーサミン15N」[DETA(ジエチレントリアミン)/MIBK(メチルイソブチルケトン)/スチレンオキシド;ケチミン化率92%;コグニスジャパン社製]
(1)水添ポリブタジエンジオール(1,2−付加のみ)(商品名「GI2000」、日本曹達社製、重量平均分子量2352;「ポリオール(E1)」と称する場合がある)
(2)水添ポリブタジエンジオール(1,2−付加のみ)(商品名「GI1000」、日本曹達社製、重量平均分子量1621;「ポリオール(E2)」と称する場合がある)
(3)水添ポリブタジエンジオール(1,2−付加のみ)(商品名「GI3000」、日本曹達社製、重量平均分子量3869;「ポリオール(E3)」と称する場合がある)
(4)ポリブタジエンジオール(1,2−付加のみ)(商品名「G3000」、日本曹達社製、重量平均分子量3421;「ポリオール(E4)」と称する場合がある)
(5)ポリイソプレンジオール(商品名「Poly ip」、出光石油社製、重量平均分子量2387;「ポリオール(E5)」と称する場合がある)
(6)ポリブタジエンジオール(1,2−付加+1,4−付加)(商品名「R45−HT」、出光石油社製、重量平均分子量2407;「ポリオール(E6)」と称する場合がある)
(7)ポリプロピレングリコール(商品名「スミフェン3600K」、住化バイエルウレタン社製;「ポリオール(E7)」と称する場合がある)
(1)イソホロンジイソシアネート(商品名「デスモジュールI」、住化バイエルウレタン社製;「ポリイソシアネート(F1)」と称する場合がある)
(2)4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート(商品名「G412」、住化バイエルウレタン社製;「ポリイソシアネート(F2)」と称する場合がある)
ケチミン化合物を含む反応混合物を、トルエンに溶解させて、ガスクロマトグラフィー測定法により、1級アミノ基を有していないケチミン化合物(ケチミン化合物C)の質量(M1)と、1級アミノ基を有している化合物(1級アミノ基を有しているケチミン化合物D+未反応のアミン化合物A)の質量(M2)とを求め、アミン化合物のケチミン化率(質量%)を次式を利用して算出する。なお、上記ケチミン化率はガスクロマトグラムのピーク面積の比率[1級アミノ基を有していないケチミン化合物(ケチミン化合物C)のピーク面積/{1級アミノ基を有していないケチミン化合物(ケチミン化合物C)のピーク面積+1級アミノ基を有している化合物(1級アミノ基を有しているケチミン化合物D+未反応のアミン化合物A)のピーク面積}×100]にほぼ等しい。
ケチミン化率(%)=[M1/(M1+M2)]×100
(ガスクロマトグラフィーの測定条件)
・測定方法:FID法
・カラム温度:80℃で1分間の後、10℃/minの温度上昇比率で温度を280℃まで上昇させ、280℃で1分間の条件
・温度:280℃(Injection)、280℃(Detector)
・キャリアガス:ヘリウム(He)(流量:30ml/min)、水素(H2)(流量:30ml/min)、空気(流量:400ml/min)
ポリオール(E1)[水添ポリブタジエンジオール(1,2−付加のみ)]300gを、100℃、減圧下(約10mmHg)で1時間撹拌して脱水処理を行った。その後、80℃まで冷却し、ポリイソシアネート(F1)(イソホロンジイソシアネート)を56.63g添加し[NCO/OH(モル比)=2.00]、さらに触媒として、スズ系触媒(商品名「スタンBL」、三共有機社製)100ppm添加し、80℃で2時間撹拌して、ウレタンプレポリマー(G1)(Mw:2796、NCO:3.00%)を得た。
ポリオール(E2)[水添ポリブタジエンジオール(1,2−付加のみ)]300gを、100℃、減圧下(約10mmHg)で1時間撹拌して脱水処理を行った。その後、80℃まで冷却し、ポリイソシアネート(F1)(イソホロンジイソシアネート)を82.17g添加し[NCO/OH(モル比)=2.00]、さらに触媒として、スズ系触媒(商品名「スタンBL」、三共有機社製)100ppm添加し、80℃で2時間撹拌して、ウレタンプレポリマー(G2)(Mw:2065、NCO:4.07%)を得た。
ポリオール(E3)[水添ポリブタジエンジオール(1,2−付加のみ)]300gを、100℃、減圧下(約10mmHg)で1時間撹拌して脱水処理を行った。その後、80℃まで冷却し、ポリイソシアネート(F1)(イソホロンジイソシアネート)を34.43g添加し[NCO/OH(モル比)=2.00]、さらに触媒として、スズ系触媒(商品名「スタンBL」、三共有機社製)100ppm添加し、80℃で2時間撹拌して、ウレタンプレポリマー(G3)(Mw:4313、NCO:1.95%)を得た。
ポリオール(E1)[水添ポリブタジエンジオール(1,2−付加のみ)]210gを、100℃、減圧下(約10mmHg)で1時間撹拌して脱水処理を行った。その後、80℃まで冷却し、ポリイソシアネート(F2)(4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート)を44.64g添加し[NCO/OH(モル比)=2.00]、さらに触媒として、スズ系触媒(商品名「スタンBL」、三共有機社製)100ppm添加し、80℃で2時間撹拌して、ウレタンプレポリマー(G4)(Mw:2852、NCO:2.95%)を得た。
ポリオール(E1)[水添ポリブタジエンジオール(1,2−付加のみ)]300gを、100℃、減圧下(約10mmHg)で1時間撹拌して脱水処理を行った。その後、80℃まで冷却し、ポリイソシアネート(F1)(イソホロンジイソシアネート)を48.14g添加し[NCO/OH(モル比)=1.70]、さらに触媒として、スズ系触媒(商品名「スタンBL」、三共有機社製)100ppm添加し、80℃で2時間撹拌して、ウレタンプレポリマー(G5)(Mw:2796、NCO:3.00%)を得た。
ポリオール(E4)[ポリブタジエンジオール(1,2−付加のみ)]300gを、100℃、減圧下(約10mmHg)で1時間撹拌して脱水処理を行った。その後、80℃まで冷却し、ポリイソシアネート(F1)(イソホロンジイソシアネート)を38.94g添加し[NCO/OH(モル比)=2.00]、さらに触媒として、スズ系触媒(商品名「スタンBL」、三共有機社製)100ppm添加し、80℃で2時間撹拌して、ウレタンプレポリマー(G6)(Mw:3865、NCO:2.17%)を得た。
ポリオール(E5)(ポリイソプレンジオール)300gを、100℃、減圧下(約10mmHg)で1時間撹拌して脱水処理を行った。その後、80℃まで冷却し、ポリイソシアネート(F1)(イソホロンジイソシアネート)を55.82g添加し[NCO/OH(モル比)=2.00]、さらに触媒として、スズ系触媒(商品名「スタンBL」、三共有機社製)100ppm添加し、80℃で2時間撹拌して、ウレタンプレポリマー(G7)(Mw:2831、NCO:2.97%)を得た。
ポリオール(E6)[ポリブタジエンジオール(1,2−付加+1,4−付加)]300gを、100℃、減圧下(約10mmHg)で1時間撹拌して脱水処理を行った。その後、80℃まで冷却し、ポリイソシアネート(F1)(イソホロンジイソシアネート)を55.34g添加し[NCO/OH(モル比)=2.00]、さらに触媒として、スズ系触媒(商品名「スタンBL」、三共有機社製)100ppm添加し、80℃で2時間撹拌して、ウレタンプレポリマー(G8)(Mw:2851、NCO:2.95%)を得た。
ポリオール(E7)(ポリプロピレングリコール)300gを、100℃、減圧下(約10mmHg)で1時間撹拌して脱水処理を行った。その後、80℃まで冷却し、ポリイソシアネート(F1)(イソホロンジイソシアネート)を56.63g添加し[NCO/OH(モル比)=2.00]、さらに触媒として、スズ系触媒(商品名「スタンBL」、三共有機社製)100ppm添加し、80℃で2時間撹拌して、ウレタンプレポリマー(G9)(Mw:2444、NCO:3.44%)を得た。
アミン(A1)(ノルボルナンジアミン)154部、およびケトン(B1)(ジエチルケトン)344部をフラスコに入れ、生成する水を共沸により除きながら、ケトン(B1)が還流する温度(120〜150℃)で12時間還流して反応を行った後、エバポレータを用いて減圧蒸留によりケトン(B1)を除去して、ケチミン化合物を含む反応生成物(「反応生成物(H1)」と称する場合がある)を得た。ケチミン化率は95.8%であった。
上記反応生成物(H1)100部と調製例1で得られたウレタンプレポリマー(G1)100部とを、窒素雰囲気下、70℃で1時間撹拌して反応を行い、ケチミン組成物を得た。
実施例1と同様にして、ケチミン化合物を含む反応生成物(「反応生成物(H1)」)を得た(ケチミン化率95.8%)。
上記反応生成物(H1)100部と調製例2で得られたウレタンプレポリマー(G2)100部とを、窒素雰囲気下、70℃で1時間撹拌して反応を行い、ケチミン組成物を得た。
実施例1と同様にして、ケチミン化合物を含む反応生成物(「反応生成物(H1)」)を得た(ケチミン化率95.8%)。
上記反応生成物(H1)100部と調製例3で得られたウレタンプレポリマー(G3)100部とを、窒素雰囲気下、70℃で1時間撹拌して反応を行い、ケチミン組成物を得た。
実施例1と同様にして、ケチミン化合物を含む反応生成物(「反応生成物(H1)」)を得た(ケチミン化率95.8%)。
上記反応生成物(H1)100部と調製例4で得られたウレタンプレポリマー(G4)100部とを、窒素雰囲気下、70℃で1時間撹拌して反応を行い、ケチミン組成物を得た。
実施例1と同様にして、ケチミン化合物を含む反応生成物(「反応生成物(H1)」)を得た(ケチミン化率95.8%)。
上記反応生成物(H1)100部と調製例5で得られたウレタンプレポリマー(G5)100部とを、窒素雰囲気下、70℃で1時間撹拌して反応を行い、ケチミン組成物を得た。
実施例1と同様にして、ケチミン化合物を含む反応生成物(「反応生成物(H1)」)を得た(ケチミン化率95.8%)。
上記反応生成物(H1)100部と調製例6で得られたウレタンプレポリマー(G6)100部とを、窒素雰囲気下、70℃で1時間撹拌して反応を行い、ケチミン組成物を得た。
実施例1と同様にして、ケチミン化合物を含む反応生成物(「反応生成物(H1)」)を得た(ケチミン化率95.8%)。
上記反応生成物(H1)100部と調製例1で得られたウレタンプレポリマー(G1)5部とを、窒素雰囲気下、70℃で1時間撹拌して反応を行い、ケチミン組成物を得た。
実施例1と同様にして、ケチミン化合物を含む反応生成物(「反応生成物(H1)」)を得た(ケチミン化率95.8%)。
上記反応生成物(H1)100部と調製例1で得られたウレタンプレポリマー(G1)1部とを、窒素雰囲気下、70℃で1時間撹拌して反応を行い、ケチミン組成物を得た。
実施例1と同様にして、ケチミン化合物を含む反応生成物(「反応生成物(H1)」)を得た(ケチミン化率95.8%)。
上記反応生成物(H1)100部と調製例1で得られたウレタンプレポリマー(G1)39部とを、窒素雰囲気下、70℃で1時間撹拌して反応を行い、ケチミン組成物を得た。
実施例1と同様にして、ケチミン化合物を含む反応生成物(「反応生成物(H1)」)を得た(ケチミン化率95.8%)。
上記反応生成物(H1)100部と調製例7で得られたウレタンプレポリマー(G7)100部とを、窒素雰囲気下、70℃で1時間撹拌して反応を行い、ケチミン組成物を得た。
実施例1と同様にして、ケチミン化合物を含む反応生成物(「反応生成物(H1)」)を得た(ケチミン化率95.8%)。
上記反応生成物(H1)100部と調製例8で得られたウレタンプレポリマー(G8)100部とを、窒素雰囲気下、70℃で1時間撹拌して反応を行い、ケチミン組成物を得た。
ジエチレントリアミンとメチルイソブチルケトンから調製されたケチミン(第2級アミノ基はスチレンオキシドによりブロックされている)(商品名「バーサミン15N」;ケチミン化率92%;コグニスジャパン社製)100部と調製例1で得られたウレタンプレポリマー(G1)100部とを、窒素雰囲気下、70℃で1時間撹拌して反応を行い、ケチミン組成物を得た。
アミン(A2)(イソホロンジアミン)170部、およびケトン(B1)(ジエチルケトン)344部をフラスコに入れ、生成する水を共沸により除きながら、ケトン(B1)が還流する温度(120〜150℃)で24時間還流して反応を行った後、エバポレータを用いて減圧蒸留によりケトン(B1)を除去して、ケチミン化合物を含む反応生成物(「反応生成物(H2)」と称する場合がある)を得た。ケチミン化率は91.8%であった。
上記反応生成物(H2)100部と調製例1で得られたウレタンプレポリマー(G1)100部とを、窒素雰囲気下、70℃で1時間撹拌して反応を行い、ケチミン組成物を得た。
アミン(A3)[1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン]142部、およびケトン(B2)(メチルイソブチルケトン)400部をフラスコに入れ、生成する水を共沸により除きながら、ケトン(B2)が還流する温度(120〜150℃)で24時間還流して反応を行った後、エバポレータを用いて減圧蒸留によりケトン(B2)を除去して、ケチミン化合物を含む反応生成物(「反応生成物(H3)」と称する場合がある)を得た。ケチミン化率は94.2%であった。
上記反応生成物(H3)100部と調製例1で得られたウレタンプレポリマー(G1)100部とを、窒素雰囲気下、70℃で1時間撹拌して反応を行い、ケチミン組成物を得た。
実施例1と同様にして得られたケチミン化合物を含む反応生成物(「反応生成物(H1)」)をケチミン組成物とした。
実施例1と同様にして、ケチミン化合物を含む反応生成物(「反応生成物(H1)」)を得た(ケチミン化率95.8%)
上記反応生成物(H1)100部と調製例9で得られたウレタンプレポリマー(G9)100部とを、窒素雰囲気下、70℃で1時間撹拌して反応を行い、ケチミン組成物を得た。
実施例1〜14及び比較例1〜2において得られたケチミン組成物について、以下のようにして溶解性試験を行った。
ミネラルスピリット(商品名「ペガソール3040」、エクソンモービル社製)30gをガラス瓶にとり、そこに、各ケチミン組成物6gを入れ、5℃で3日間放置した。白濁や沈殿の生成が無い場合を「○」、白濁又は沈殿の生成が確認された場合を「×」と評価した。その結果、実施例1〜14で得られたケチミン組成物は何れも評価は「○」であった。一方、比較例1〜2で得られたケチミン組成物は何れも評価は「×」であった。以上の結果を表1及び表2にまとめて示す。表中、ポリオール化合物E及びポリイソシアネート化合物Fの欄の数字はg数を示す。ケチミン反応生成物Hの欄の「○」は、その成分を用いたことを意味する。
なお、実施例1、3、4、5、9、13及び14で得られたケチミン組成物について、上記のミネラルスピリットの代わりにヘキサン30gを用いた以外は上記と同様の溶解性試験を行ったところ、この場合にも白濁や沈殿の生成は認められなかった。
また、実施例1で得られたケチミン組成物について、上記のミネラルスピリットの代わりに、ペガソール3040(エクソンモービル社製)、スワクリーン150(丸善石油化学社製)、ソルベッソ100(旭化成社製)、ソルベント(LAWS)(昭和シェル石油社製)又はアイソパーH(エクソンモービル社製)を30g用いた以外は上記と同様の溶解性試験を行ったところ、何れの溶剤を用いた場合も白濁や沈殿の生成は認められなかった。
Claims (8)
- 下記式(1)
で表されるアミン化合物Aと、下記式(2)
で表されるケトン化合物Bとを反応させて得られる、前記アミン化合物Aのケチミン化率が80%以上である反応生成物であって、下記式(3)
で表されるケチミン化合物C、及び下記式(4)
で表されるアミノ基を有するケチミン化合物Dと未反応の前記アミン化合物Aのうち、少なくともケチミン化合物Dを含む反応生成物に対して、下記式(5)
で表される、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール、又はこれらの水素添加物から選択されるポリオール化合物Eと下記式(6)
で表されるポリイソシアネート化合物Fとの反応により得られる分子鎖末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーGを反応して得られるケチミン組成物。 - ポリオール化合物Eが、ポリブタジエンポリオール又はポリイソプレンポリオールの水素添加物である請求項1記載のケチミン組成物。
- ポリオール化合物Eの重量平均分子量が2000以上である請求項1又は2記載のケチミン組成物。
- ポリイソシアネート化合物Fが非芳香族ポリイソシアネート化合物である請求項1〜3の何れかの項に記載のケチミン組成物。
- ポリイソシアネート化合物Fがイソホロンジイソシアネートである請求項1〜4の何れかの項に記載のケチミン組成物。
- アミン化合物Aのケチミン化率が90〜99.5%である請求項1〜5の何れかの項に記載のケチミン組成物。
- ケトン化合物Bにおいて、式(2)中のR2、R3がともに炭素数2以上の炭化水素基である請求項1〜6の何れかの項に記載のケチミン組成物。
- ケトン化合物Bにおいて、式(2)中のR2、R3がともにエチル基である請求項1〜7の何れかの項に記載のケチミン組成物。
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