JP4800722B2 - 光学用粘着剤組成物、光学用粘着剤層、粘着剤層付光学部材、その製造方法および画像表示装置 - Google Patents
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芳香族環を有してなり、かつ屈折率1.51〜1.75のタッキファイヤーを10〜100重量部、およびシランカップリング剤0.01〜2重量部を配合してなることを特徴とする光学用粘着剤組成物、に関する。
アクリル系重合体およびタッキファイヤーの重量平均分子量はGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)法の下記条件にて測定した。
カラム(アクリル系重合体):東ソー製、G7000HXL−H+GMHXL−H+GMHXL
カラム(タッキファイヤー):東ソー製、GMHR−H+GMHHR+G2000MHHR
カラムサイズ:各7.8mmφ×30cm 計90cm
カラム温度:40℃
流速:0.8mL/min
溶離液:テトラヒドロフラン
溶液濃度:約0.1重量%
注入量:100μL
検出器:示差屈折計(RI)
標準試料:ポリスチレン
データ処理装置:東ソー製,GPC‐8020
25℃の雰囲気で、ナトリウムD線を照射し、アッベ屈折率計(ATAGO社製,DM−M4)にて屈折率を測定した。
JIS K5902に記載の環球法により測定した。
架橋処理した直後の粘着剤層を約0.1gとり、これを秤量して重量(W1)を求めた。次いでこれを微孔性テトラフルオロエチレン膜に包んで(膜重量W2)、約50mlの酢酸エチル中23℃下で2日間浸漬したのち、可溶分を抽出した。その後、上記粘着剤層を膜と一緒に取り出し、これを120℃で2時間乾燥し、全体の重量(W3)を測定した。これらの測定値から、下記の式にしたがって、粘着剤層のゲル分率(重量%)を求めた。
ゲル分率(重量%)={(W3−W2)/W1}×100
(アクリル系重合体の調製)
冷却管、窒素導入管、温度計および撹拌機を備えた反応容器に酢酸エチル233部を溶剤として、n‐ブチルアクリレート50部、2‐エチルヘキシルアクリレート49部、アクリル酸1部、4‐ヒドロキシブチルアクリレート0.3部、および2,2´−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を入れ、窒素置換を行った後、55℃に昇温し15時間重合反応を行なって、重量平均分子量97万のアクリル系重合体の溶液を得た。このアクリル系重合体の屈折率は1.47であった。
上記アクリル系重合体の固形分100部に対して、タッキファイヤーとして、スチレンオリゴマー(軟化点72−77℃,重量平均分子量1350,屈折率1.59,イーストマンケミカル社製のピコラスチックA75)40部を添加し、さらに架橋剤として、ジベンゾイルパーオキシド(1分間の半減期温度130.0℃)0.4部とヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート三量体0.4部を添加し、さらにシランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.1部を添加し、これらを均一に混合して、本発明の光学用粘着剤組成物を得た。
前記組成物を、シリコーン剥離処理した厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルムに、粘着剤層の乾燥厚さが20μmになるように塗布し、140℃で3分間乾燥・架橋を行い、ゲル分率が68重量%の透明な粘着剤層を得た。
実施例1において、タッキファイヤーの配合量を20部としたこと以外は、実施例1と同様にして、光学用粘着剤組成物を調製した。また、当該光学用粘着剤組成物を用いて、実施例1と同様にしてゲル分率が74重量%の透明な粘着剤層を得た。
実施例1において、タッキファイヤーの配合量を60部としたこと以外は、実施例1と同様にして、光学用粘着剤組成物を調製した。また、当該光学用粘着剤組成物を用いて、実施例1と同様にしてゲル分率が60重量%の透明な粘着剤層を得た。
実施例1において、タッキファイヤーとして、αメチルスチレンとスチレンの共重合体(軟化点82−88℃,重量平均分子量1200,屈折率1.61、イーストマンケミカル社製のクリスタレックス3085)70部を用い、架橋剤として、ジベンゾイルパーオキシド(1分間の半減期温度130℃)0.2部とトリメチロールプロパンのイソホロンジイソシアネート付加物0.6部を用い、さらにシランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.2部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、光学用粘着剤組成物を調製した。また、当該光学用粘着剤組成物を用いて、実施例1と同様にしてゲル分率が58重量%の透明な粘着剤層を得た。
(アクリル系重合体の調製)
冷却管、窒素導入管、温度計および撹拌機を備えた反応容器に酢酸エチル233部を溶剤として、n‐ブチルアクリレート69部、イソオクチルアクリレート20部、スチレン10部、アクリル酸1部、4‐ヒドロキシブチルアクリレート0.3部、および2,2´−アゾビスイソブチロニトリル0.2部を入れ、窒素置換を行った後、55℃に昇温し25時間重合反応を行なって、重量平均分子量77万のアクリル系重合体の溶液を得た。このアクリル系重合体の屈折率は1.48であった。
上記アクリル系重合体の固形分100部に対して、タッキファイヤーとして、ビニルトルエンとαメチルスチレンの共重合体(軟化点88−94℃,重量平均分子量1500,屈折率1.60,イーストマンケミカル社製ピコテックスLC)50部、およびスチレンオリゴマー(軟化点室温以下,重量平均分子量430,屈折率1.60,イーストマンケミカル社製ピコラスチックA5)10部を添加し、さらに架橋剤として、ジ(4‐t‐ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート(同92.1℃)0.3部とヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート三量体0.6部添加し、さらにシランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.2部を添加し、これらを均一に混合して、本発明の光学用粘着剤組成物を得た。
前記組成物を、シリコーン剥離処理した厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルムに、粘着剤層の乾燥厚さが20μmになるように塗布し、140℃で3分間乾燥・架橋を行い、ゲル分率が55重量%の透明な粘着剤層を得た。
実施例5において、タッキファイヤーとして、テルペンフェノールの水添物(軟化点110−115℃,重量平均分子量1450,屈折率1.54,ヤスハラケミカル社製のクリアロンM115)50部を用いたこと以外は、実施例5と同様にして、光学用粘着剤組成物を調製した。また、当該光学用粘着剤組成物を用いて、実施例1と同様にしてゲル分率が52重量%の透明な粘着剤層を得た。
(アクリル系重合体の調製)
冷却管、窒素導入管、温度計および撹拌機を備えた反応容器に酢酸エチル233部を溶剤として、ブチルアクリレート30部、イソノニルアクリレート70部、アクリル酸0.5部、2‐ヒドロキシブチルアクリレート0.2部、および2,2´−アゾビスイソブチロニトリル0.2部を入れ、窒素置換を行った後、55℃に昇温し15時間重合反応を行なって、重量平均分子量90万のアクリル系重合体の溶液を得た。このアクリル系重合体の屈折率は1.47であった。
上記アクリル系重合体の固形分100部に対して、タッキファイヤーとして、αメチルスチレンとスチレンの共重合体(軟化点82−88℃,重量平均分子量1200,屈折率1.61,イーストマンケミカル社製のクリスタレックス3085)40部、およびスチレンオリゴマー(軟化点室温以下,重量平均分子量430,屈折率1.60,イーストマンケミカル社製ピコラスチックA5)10部を添加し、さらに架橋剤として、ジベンゾイルパーオキシド(1分間の半減期温度130℃)0.3部とトリメチロールプロパンのイソホロンジイソシアネート付加物0.3部を添加し、さらにシランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.2部を添加し、これらを均一に混合して、本発明の光学用粘着剤組成物を得た。
前記組成物を、シリコーン剥離処理した厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルムに、粘着剤層の乾燥厚さが20μmになるように塗布し、140℃で3分間乾燥・架橋を行い、ゲル分率が56重量%の透明な粘着剤層を得た。
(アクリル系重合体の調製)
冷却管、窒素導入管、温度計および撹拌機を備えた反応容器に酢酸エチル233部を溶剤として、2‐エチルヘキシルアクリレート100部、2‐ヒドロキシエチルアクリレート0.2部、および2,2´−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を入れ、窒素置換を行った後、55℃に昇温し15時間重合反応を行なって、重量平均分子量90万のアクリル系重合体の溶液を得た。このアクリル系重合体の屈折率は1.47であった。
上記アクリル系重合体の固形分100部に対して、タッキファイヤーとして、スチレンオリゴマー(軟化点72−77℃,重量平均分子量1200,屈折率1.59,イーストマンケミカル社製のピコラスチックA75)30部を添加し、さらに架橋剤として、ジベンゾイルパーオキシド(1分間の半減期温度130.0℃)0.4部とヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート三量体0.4部を添加し、さらにシランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.1部を添加し、これらを均一に混合して、光学用粘着剤組成物を得た。
前記組成物を、シリコーン剥離処理した厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルムに、粘着剤層の乾燥厚さが20μmになるように塗布し、140℃で3分間乾燥・架橋を行い、ゲル分率が62重量%の粘着剤層を得た。しかし、粘着剤層は白濁しており、乱反射することから、屈折率を測定しなかった。
比較例1において、タッキファイヤーとして、スチレンオリゴマー(軟化点室温以下,重量平均分子量430,屈折率1.60,イーストマンケミカル社製ピコラスチックA5)30部を用いたこと以外は、比較例1と同様にして、光学用粘着剤組成物を調製した。また、当該光学用粘着剤組成物を用いて、比較例1と同様にしてゲル分率が56重量%の透明な粘着剤層を得た。
実施例1において、タッキファイヤーとして、水添石油樹脂(軟化点125℃,重量平均分子量1230,屈折率1.535,荒川化学工業社製アルコンP125)30部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、光学用粘着剤組成物を調製した。また、当該光学用粘着剤組成物を用いて、実施例1と同様にしてゲル分率が59重量%の粘着剤層を得た。しかし、粘着剤層は白濁しており、乱反射することから、屈折率を測定しなかった。
実施例1において、シランカップリング剤を用いなかったこと以外は、実施例1と同様にして、光学用粘着剤組成物を調製した。また、当該光学用粘着剤組成物を用いて、実施例1と同様にしてゲル分率が69重量%の粘着剤層を得た。
実施例1において、タッキファイヤーの配合量を150部としたこと以外は、実施例1と同様にして、光学用粘着剤組成物を調製した。また、当該光学用粘着剤組成物を用いて、実施例1と同様にしてゲル分率が48重量%の粘着剤層を得た。
幅25mmに裁断した前記粘着剤層付光学部材を、無アルカリガラス板に2kgのロール1往復で貼り付け、50℃、0.5Mpaのオートクレーブにて30分間処理した後、23℃、50%R.H.の条件に3時間放置後、その剥離に要する接着力(N/25mm)を測定した。剥離条件は、剥離角度90度、引張り速度300mm/分とした。
また上記接着力の試験において、オートクレーブの処理後に、70℃の環境下に6時間保存し、その後23℃、50%R.H.の条件に3時間放置後、上記同様に、その剥離に要する接着力(N/25mm)を測定した。剥離条件は、剥離角度90度、引張り速度300mm/分とした。
12インチサイズに裁断した前記粘着剤層付光学部材を、厚さ0.5mmの無アルカリガラスに貼付け、50℃、0.5Mpaのオートクレーブにて30分間処理した後、60℃、90%R.H.の雰囲気に500時間投入した。その後、粘着剤層付光学部材の状態を目視観察し、以下の基準で評価した。
○:光学部材の剥がれや浮きがない。
×:光学部材の剥がれや浮きがある。
Claims (12)
- 炭素数が2〜5のアルキル基を有するアクリル系単量体20〜100重量%および炭素数が6〜12のアルキル基を有するアクリル系単量体80〜0重量%を単量体単位として含有するアクリル系重合体100重量部に対し、
芳香族環を有してなり、かつ屈折率1.51〜1.75であり、軟化点40℃以上のタッキファイヤーを20〜100重量部、およびシランカップリング剤0.01〜2重量部を配合してなることを特徴とする光学用粘着剤組成物。 - アクリル系重合体が、アクリル系単量体の他に、これら単量体と共重合可能な単量体を、単量体単位として30重量%以下含有することを特徴とする請求項1記載の光学用粘着剤組成物。
- 共重合可能な単量体が、カルボキシル基を有する単量体0.2〜15重量%を有することを特徴とする請求項2記載の粘着剤組成物。
- 共重合可能な単量体が、水酸基を有する単量体0.05〜5重量%を含有することを特徴とする請求項2または3記載の粘着剤組成物。
- さらに架橋剤が配合されていることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の光学用粘着剤組成物。
- 架橋剤が、過酸化物とイソシアネート系架橋剤からなり、アクリル系重合体100重量部に対して、各々0.02〜2重量部配合されていることを特徴とする請求項5記載の光学用粘着剤組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の光学用粘着剤組成物により形成されていることを特徴とする光学用粘着剤層。
- 光学用粘着剤組成物が架橋剤を含有しており、架橋後のゲル分率が20〜85重量%であることを特徴とする請求項7記載の光学用粘着剤層。
- 屈折率が1.49〜1.66であることを特徴とする請求項7または8記載の光学用粘着剤層。
- 光学部材の片面または両面に、請求項7〜9のいずれかに記載の光学用粘着剤層を有することを特徴とする粘着剤層付光学部材。
- 請求項10記載の粘着剤層付光学部材を製造する方法であって、
剥離処理した支持体に、請求項6記載の光学用粘着剤組成物を塗布し、過酸化物が70%以上分解するように乾燥加熱処理を行って光学用粘着剤層を形成した後、当該光学用粘着剤層を光学部材に転写することを特徴とする粘着剤層付光学部材の製造方法。 - 請求項10記載の粘着剤層付光学部材を少なくとも1枚用いた画像表示装置。
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