JP4993245B2 - 光学部材用粘着剤層およびその製造方法、粘着剤付光学部材、ならびに画像表示装置 - Google Patents
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Description
剥離処理した支持体の片面または両面に、ガラス転移温度が−50℃以下の(メタ)アクリル系ポリマーおよび過酸化物を含む粘着剤組成物からなる層を形成する工程、ならびに、前記粘着剤組成物からなる層を架橋して得られる粘着剤層の、23℃における貯蔵弾性率(G’)が32000〜70000Paおよび80℃における貯蔵弾性率(G’)が20000〜45000Paになるように、前記粘着剤組成物からなる層を加熱処理する工程、を含むことを特徴とする。
剥離処理した支持体の片面または両面に、ガラス転移温度が−50℃以下の(メタ)アクリル系ポリマーおよび過酸化物を含む粘着剤組成物からなる層を形成する工程、ならびに、前記粘着剤組成物からなる層を架橋して得られる粘着剤層の、23℃における貯蔵弾性率(G’)が32000〜70000Paおよび80℃における貯蔵弾性率(G’)が20000〜45000Paになるように、前記粘着剤組成物からなる層を加熱処理する工程、を含むことを特徴とする。
ゲル分率(重量%)=〔(W3−W2)/W1〕×100
により算出される値を粘着剤層のゲル分率(重量%)とする。なお、塗工後、室温(約23℃下)で7日間保存した後に、ゲル分率の測定を行った。
分子量は、GPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー)により測定した。
分析装置:東ソー社製、HLC−8120GPC
データ処理装置:東ソー社製、GPC−8020
カラム:
サンプルカラム;
東ソー社製、G7000HXL−H+GMHXL−H+GMHXL
カラムサイズ;各7.8mmφ×30cm(計90cm)
流量:0.8ml/min
注入試料濃度:約0.1重量%
注入量:100μl
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン
検出器:示差屈折計(RI)
なお、分子量はポリスチレン換算により算出した。
ガラス転移温度(Tg)は、DSC(示差走査熱量)分析装置により測定した。なお、昇温過程において、吸熱しはじめる温度をガラス転移温度(Tg)とした。
分析装置:セイコー電子工業社製、DSC6200
試料重量:7〜13mg
昇温速度:10℃/min
窒素流量:60〜70ml/min
冷却方法:液体窒素使用
2−エチルヘキシルアクリレートのホモポリマーのTg:−64℃
n−ブチルアクリレートのホモポリマーのTg:−46℃
イソオクチルアクリレートのホモポリマーのTg:−62℃
なお、いずれもカルボン酸をモノマー単位として含まない。
各実施例・比較例で作製した架橋処理直後の粘着剤層を約0.1gとり、これを秤量して重量W1(g)を測定した。次いで、これを微孔性テトラフルオロエチレン膜に包み(膜の重量をW2(g))、約50mlの酢酸エチルに23℃下で2日間浸漬した後、可溶分を抽出した。その後、上記粘着剤層をまくと一緒に酢酸エチル中から取り出し、これを120℃で2時間乾燥し、全体の重量W3(g)を測定した。これらの測定値から、下記の式、
ゲル分率(重量%)=〔(W3−W2)/W1〕×100
により算出される値を粘着剤層のゲル分率(重量%)とした。なお、塗工後、室温(約23℃下)で7日間保存した後に、ゲル分率の測定を行った。
貯蔵弾性率は、各実施例・比較例で作製した粘着剤層を用いてARES(ティー・エイ・インスツルメンツ社製)により測定した。
変形モード:ねじり
測定周波数:一定周波数1Hz
昇温速度:5℃/min
測定温度:(メタ)アクリル系ポリマーのガラス転移温度(Tg)付近から160℃まで測定
形状:パラレルプレート 7.9mmφ
試料厚さ:約1.8mm(取り付け初期)
なお、23℃および80℃での貯蔵弾性率(G’)を読み取った。
作製した光学部材を縦幅24cm×横幅32cm(15型サイズ)のサイズにカットし、無アルカリガラス板(コーニング社製、#1737、大きさ:25×35cm、厚み:0.7mm)に貼り付け、50℃、0.5MPaの圧力で15分間オートクレーブ処理を行った。その後、60℃×90%RHの雰囲気下で500時間保存してから室温(約25℃)に戻し、評価用サンプルを得た。
光学部材の浮きや剥がれが生じなかった。:○
光学部材の浮きや剥がれが生じた。:×
作製した光学部材を縦幅24cm×横幅32cm(15型サイズ)のサイズにカットし、無アルカリガラス板(コーニング社製、#1737、大きさ:25×35cm、厚み:0.7mm)に貼り付け、50℃、0.5MPaの圧力で15分間オートクレーブ処理を行った。その後、80℃で500時間保存してから室温(約25℃)に戻し、評価用サンプルを得た。
光学部材の浮きや剥がれが生じなかった。:○
光学部材の浮きや剥がれが生じた。:×
作製した光学部材を縦幅27cm×横幅27cmのサイズにカットし、無アルカリガラス板(コーニング社製、#1737、大きさ:28×28cm、厚み:0.7mm)の片面に偏光板の吸収軸が0°になるように貼り付け、50℃、0.5MPaの圧力で15分間オートクレーブ処理を行った。その後、90℃で100時間保存してから室温(約25℃)に戻し、評価用サンプルを得た。
作製した光学部材を縦幅27cm×横幅27cmのサイズにカットし、無アルカリガラス板(コーニング社製、#1737、大きさ:28×28cm、厚み:0.7mm)の片面に偏光板の吸収軸が0°になるように貼り付け、50℃、0.5MPaの圧力で15分間オートクレーブ処理を行った。その後、60℃×90%RHの雰囲気下で100時間保存し、次いで室温(約23℃)、50%RHの雰囲気下6時間保管し、評価用サンプルを得た。
作製した光学部材を縦幅24cm×横幅32cm(15型サイズ)のサイズにカットし、無アルカリガラス板(コーニング社製、#1737、大きさ:25×35cm、厚み:0.7mm)の両面に偏光板の吸収軸が直行するように貼り付け、50℃、0.5MPaの圧力で15分間オートクレーブ処理を行った。その後、90℃で500時間保存してから室温(約25℃)に戻し、評価用サンプルを得た。
色ムラなどが生じなかった。:○
色ムラなどが生じた。:×
作製した光学部材を、エージング処理を行わずにプレス機を用いて打ち抜き加工処理を行った。上記加工処理の際の切断刃の状態を目視にて観察評価した。評価基準は以下のとおりである。
粘着剤層の付着・破損が認められなかった場合:○
粘着剤層の付着・破損が若干認められたが、本発明の用途には支障なかった場合:△
粘着剤層の付着・破損が認められた場合:×
〔アクリル系ポリマー(A)〕
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた四つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート100重量部、アクリル酸2.5重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.2重量部、重合溶媒として酢酸エチル200重量部を仕込み、十分に窒素置換した後、窒素気流下で撹拌しながらフラスコ内の液温を55℃付近に保って10時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(A)溶液を調製した。上記アクリル系ポリマー(A)の重量平均分子量は194万、ガラス転移温度(Tg)は−62℃であった。なお、アクリル系ポリマー(A)には、不飽和カルボン酸はモノマー成分として含まれていない。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた四つ口フラスコに、イソオクチルアクリレート100重量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート0.1重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.2重量部、重合溶媒として酢酸エチル200重量部を仕込み、十分に窒素置換した後、窒素気流下で撹拌しながらフラスコ内の液温を55℃付近に保って10時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(B)溶液を調製した。上記アクリル系ポリマー(B)の重量平均分子量は237万、ガラス転移温度(Tg)は−62℃であった。なお、アクリル系ポリマー(B)には、不飽和カルボン酸はモノマー成分として含まれていない。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた四つ口フラスコに、イソオクチルアクリレート100重量部、マレイミドアクリレート2.5重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.1重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.2重量部、重合溶媒として酢酸エチル200重量部を仕込み、十分に窒素置換した後、窒素気流下で撹拌しながらフラスコ内の液温を55℃付近に保って10時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(C)溶液を調製した。上記アクリル系ポリマー(C)の重量平均分子量は223万、ガラス転移温度(Tg)は−55℃であった。なお、アクリル系ポリマー(C)には、不飽和カルボン酸はモノマー成分として含まれていない。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた四つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート70重量部、ブチルアクリレート30重量部、アクリル酸0.5重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.3重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.2重量部、重合溶媒として酢酸エチル200重量部を仕込み、十分に窒素置換した後、窒素気流下で撹拌しながらフラスコ内の液温を55℃付近に保って10時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(D)溶液を調製した。上記アクリル系ポリマー(D)の重量平均分子量は250万、ガラス転移温度(Tg)は−55℃であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた四つ口フラスコに、イソオクチルアクリレート100重量部、アクリロイロモルホリン(興人社製)2.5重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.2重量部、重合溶媒として酢酸エチル200重量部を仕込み、十分に窒素置換した後、窒素気流下で撹拌しながらフラスコ内の液温を55℃付近に保って10時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(E)溶液を調製した。上記アクリル系ポリマー(E)の重量平均分子量は220万、ガラス転移温度(Tg)は−51℃であった。なお、アクリル系ポリマー(E)には、不飽和カルボン酸はモノマー成分として含まれていない。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた四つ口フラスコに、イソオクチルアクリレート60重量部、ブチルアクリレート40重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.2重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.2重量部、重合溶媒として酢酸エチル200重量部を仕込み、十分に窒素置換した後、窒素気流下で撹拌しながらフラスコ内の液温を55℃付近に保って10時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(F)溶液を調製した。上記アクリル系ポリマー(F)の重量平均分子量は292万、ガラス転移温度(Tg)は−50℃であった。なお、アクリル系ポリマー(F)には、不飽和カルボン酸はモノマー成分として含まれていない。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた四つ口フラスコに、イソオクチルアクリレート70重量部、ブチルアクリレート30重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.2重量部、重合開始剤としてジベンゾイルパーオキシド0.3重量部、重合溶媒として酢酸エチル200重量部を仕込み、十分に窒素置換した後、窒素気流下で撹拌しながらフラスコ内の液温を55℃付近に保って10時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(G)溶液を調製した。上記アクリル系ポリマー(G)の重量平均分子量は196万、ガラス転移温度(Tg)は−55℃であった。なお、アクリル系ポリマー(G)には、不飽和カルボン酸はモノマー成分として含まれていない。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた四つ口フラスコに、イソオクチルアクリレート30重量部、ブチルアクリレート70重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.2重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.2重量部、重合溶媒として酢酸エチル200重量部を仕込み、十分に窒素置換した後、窒素気流下で撹拌しながらフラスコ内の液温を55℃付近に保って10時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(H)溶液を調製した。上記アクリル系ポリマー(H)の重量平均分子量は263万、ガラス転移温度(Tg)は−48℃であった。
(光学部材用粘着剤溶液の調製)
上記アクリル系ポリマー(A)溶液の固形分100重量部に、シランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.1重量部、過酸化物としてジベンゾイルパーオキシド(和光純薬社製)0.12重量部、および架橋剤としてトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(三井武田ケミカル社製、D−101N)0.3重量部を加えて均一に混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(1)を調製した。
上記アクリル系粘着剤溶液(1)を、シリコーン処理を施したポリエチレンテレフタレートフィルム(東レ社製、厚さ:38μm)の片面に塗布し、130℃で3分間加熱して、乾燥後の厚さが25μmの粘着剤層を形成した。
(光学部材用粘着剤溶液の調製)
上記アクリル系ポリマー(B)溶液の固形分100重量部に、シランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.1重量部、過酸化物としてジベンゾイルパーオキシド(和光純薬社製)0.12重量部、および架橋剤としてトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(三井武田ケミカル社製、D−101N)0.3重量部を加えて均一に混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(2)を調製した。
上記アクリル系粘着剤溶液(2)を、シリコーン処理を施したポリエチレンテレフタレートフィルム(東レ社製、厚さ:38μm)の片面に塗布し、130℃で3分間加熱して、乾燥後の厚さが25μmの粘着剤層を形成した。
(光学部材用粘着剤溶液の調製)
上記アクリル系ポリマー(C)溶液の固形分100重量部に、シランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.1重量部、過酸化物としてジベンゾイルパーオキシド(和光純薬社製)0.1重量部、および架橋剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのビューレット体(三井武田ケミカル社製、D−165N)0.3重量部を加えて均一に混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(3)を調製した。
上記アクリル系粘着剤溶液(3)を、シリコーン処理を施したポリエチレンテレフタレートフィルム(東レ社製、厚さ:38μm)の片面に塗布し、130℃で3分間加熱して、乾燥後の厚さが25μmの粘着剤層を形成した。
(光学部材用粘着剤溶液の調製)
上記アクリル系ポリマー(D)溶液の固形分100重量部に、シランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.1重量部、過酸化物としてジベンゾイルパーオキシド(和光純薬社製)0.1重量部、および架橋剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(三井武田ケミカル社製、D−170HN)0.2重量部を加えて均一に混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(4)を調製した。
上記アクリル系粘着剤溶液(4)を、シリコーン処理を施したポリエチレンテレフタレートフィルム(東レ社製、厚さ:38μm)の片面に塗布し、130℃で3分間加熱して、乾燥後の厚さが25μmの粘着剤層を形成した。
(光学部材用粘着剤溶液の調製)
上記アクリル系ポリマー(D)溶液の固形分100重量部に、シランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.1重量部、過酸化物としてジベンゾイルパーオキシド(和光純薬社製)0.1重量部、および架橋剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(三井武田ケミカル社製、D−170N)0.02重量部を加えて均一に混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(5)を調製した。
上記アクリル系粘着剤溶液(5)を、シリコーン処理を施したポリエチレンテレフタレートフィルム(東レ社製、厚さ:38μm)の片面に塗布し、130℃で3分間加熱して、乾燥後の厚さが25μmの粘着剤層を形成した。
(光学部材用粘着剤溶液の調製)
上記アクリル系ポリマー(D)溶液の固形分100重量部に、シランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.1重量部、および過酸化物としてジベンゾイルパーオキシド(和光純薬社製)0.25重量部を加えて均一に混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(6)を調製した。
上記アクリル系粘着剤溶液(6)を、シリコーン処理を施したポリエチレンテレフタレートフィルム(東レ社製、厚さ:38μm)の片面に塗布し、130℃で3分間加熱して、乾燥後の厚さが25μmの粘着剤層を形成した。
(光学部材用粘着剤溶液の調製)
上記アクリル系ポリマー(E)溶液の固形分100重量部に、シランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.1重量部、過酸化物としてジベンゾイルパーオキシド(和光純薬社製)0.12重量部、および架橋剤としてトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(三井武田ケミカル社製、D−101N)0.3重量部を加えて均一に混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(7)を調製した。
上記アクリル系粘着剤溶液(7)を、シリコーン処理を施したポリエチレンテレフタレートフィルム(東レ社製、厚さ:38μm)の片面に塗布し、130℃で3分間加熱して、乾燥後の厚さが25μmの粘着剤層を形成した。
(光学部材用粘着剤溶液の調製)
上記アクリル系ポリマー(E)溶液の固形分100重量部に、シランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.1重量部、過酸化物としてジベンゾイルパーオキシド(和光純薬社製)0.1重量部、および架橋剤としてエチレングリコールジグリシジルエーテル(Aldrich社製)0.015重量部を加えて均一に混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(8)を調製した。
上記アクリル系粘着剤溶液(8)を、シリコーン処理を施したポリエチレンテレフタレートフィルム(東レ社製、厚さ:38μm)の片面に塗布し、130℃で3分間加熱して、乾燥後の厚さが25μmの粘着剤層を形成した。
(光学部材用粘着剤溶液の調製)
上記アクリル系ポリマー(F)溶液の固形分100重量部に、シランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.1重量部、過酸化物としてジベンゾイルパーオキシド(和光純薬社製)0.1重量部、および架橋剤としてエチレングリコールジグリシジルエーテル(Aldrich社製)0.02重量部を加えて均一に混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(9)を調製した。
上記アクリル系粘着剤溶液(9)を、シリコーン処理を施したポリエチレンテレフタレートフィルム(東レ社製、厚さ:38μm)の片面に塗布し、130℃で3分間加熱して、乾燥後の厚さが25μmの粘着剤層を形成した。
(光学部材用粘着剤溶液の調製)
上記アクリル系ポリマー(G)溶液の固形分100重量部に、シランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.1重量部を加えて均一に混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(10)を調製した。
上記アクリル系粘着剤溶液(10)を、シリコーン処理を施したポリエチレンテレフタレートフィルム(東レ社製、厚さ:38μm)の片面に塗布し、130℃で3分間加熱して、乾燥後の厚さが25μmの粘着剤層を形成した。
(光学部材用粘着剤溶液の調製)
上記アクリル系ポリマー(B)溶液の固形分100重量部に、シランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.1重量部、および架橋剤としてトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(三井武田ケミカル社製、D−101N)0.5重量部を加えて均一に混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(11)を調製した。
上記アクリル系粘着剤溶液(11)を、シリコーン処理を施したポリエチレンテレフタレートフィルム(東レ社製、厚さ:38μm)の片面に塗布し、130℃で3分間加熱して、乾燥後の厚さが25μmの粘着剤層を形成した。
(光学部材用粘着剤溶液の調製)
上記アクリル系ポリマー(C)溶液の固形分100重量部に、シランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.1重量部、過酸化物としてジベンゾイルパーオキシド(和光純薬社製)0.2重量部、および架橋剤としてトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(三井武田ケミカル社製、D−101N)0.3重量部を加えて均一に混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(12)を調製した。
上記アクリル系粘着剤溶液(12)を、シリコーン処理を施したポリエチレンテレフタレートフィルム(東レ社製、厚さ:38μm)の片面に塗布し、130℃で3分間加熱して、乾燥後の厚さが25μmの粘着剤層を形成した。
(光学部材用粘着剤溶液の調製)
上記アクリル系ポリマー(H)溶液の固形分100重量部に、シランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.1重量部、過酸化物としてジベンゾイルパーオキシド(和光純薬社製)0.12重量部、および架橋剤としてトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(三井武田ケミカル社製、D−101N)0.3重量部を加えて均一に混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(13)を調製した。
上記アクリル系粘着剤溶液(13)を、シリコーン処理を施したポリエチレンテレフタレートフィルム(東レ社製、厚さ:38μm)の片面に塗布し、130℃で3分間加熱して、乾燥後の厚さが25μmの粘着剤層を形成した。
Claims (7)
- 剥離処理した支持体の片面または両面に、ガラス転移温度が−50℃以下の(メタ)アクリル系ポリマーおよび過酸化物を含む粘着剤組成物からなる層を形成する工程、ならびに、前記粘着剤組成物からなる層を架橋して得られる粘着剤層の、23℃における貯蔵弾性率(G’)が32000〜70000Paおよび80℃における貯蔵弾性率(G’)が20000〜45000Paになるように、前記粘着剤組成物からなる層を加熱処理する工程、を含み、
前記粘着剤組成物が、前記(メタ)アクリル系ポリマー100重量部に対し、過酸化物0.02〜2重量部含有し、
前記粘着剤層のゲル分率が45〜90重量%であることを特徴とする光学部材用粘着剤層の製造方法。 - 前記粘着剤組成物が、前記(メタ)アクリル系ポリマー100重量部に対し、イソシアネート系架橋剤および/またはエポキシ系架橋剤0.01〜2重量部含有する請求項1に記載の光学部材用粘着剤層の製造方法。
- 前記粘着剤組成物が、前記(メタ)アクリル系ポリマー100重量部に対し、シランカップリング剤0.01〜1重量部含有する請求項1〜2のいずれかに記載の光学部材用粘着剤層の製造方法。
- 前記加熱処理による過酸化物の分解量が75重量%以上であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の光学部材用粘着剤層の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の製造方法により得られた光学部材用粘着剤層。
- 請求項5に記載の光学部材用粘着剤層を光学部材の片面または両面に形成してなることを特徴とする粘着剤付光学部材。
- 請求項6に記載の粘着剤付光学部材を少なくとも1枚用いた画像表示装置。
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