JP5187930B2 - 粘着剤組成物、粘着剤層、およびその製造方法 - Google Patents
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Description
ΔH=V1(δ1−δ2)2φ22
ここで、V1=物質1のモル体積、δ1,δ2=物質1と物質2のSP値、φ2=物質2の容積分率、δ1とδ2が等しいか、互いに近接したときに溶解が起こる。
(異なる散乱角度に設置された17個のフォトダイオード)
レーザー波長:632.8nm
多角度フィット法:Berry法
カラム槽温度:40℃
流速:0.7mm/min
濃度:0.02、0.03、0.04、0.05%
ポリマーの分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)法の下記条件にて測定した。
分析装置:東ソー製、HLC−8120GPC
カラム:東ソー製、G7000HXL+GMHXL+GMHXL
カラムサイズ:各7.8mmφ×30cm 計90cm
カラム温度:40℃
流速:0.8ml/min
溶離液:テトラヒドロフラン
検出器:示差屈折計
標準試料:ポリスチレン
分子量10万以下の重量分率(Area%)は、上記(1)のGPC測定結果からデータ処理装置(東ソー製、GPC−802)で算出した。この時、モノマー成分は含めていない。
ポリマー溶液の粘度は回転粘度計を用い、以下の条件で測定した。
装置:東機産業株式会社製TBV‐20H型(少量サンプルアダプター装着)
温度:24℃±1℃
ずり速度:25/s
コーンロータ:NH4
架橋処理した直後の粘着剤層を約0.1gとり、これを秤量して重量(W1)を求めた。次いでこれを微孔性テトラフルオロエチレン膜に包んで(膜重量W2)、約50mlの酢酸エチルに2日間浸漬したのち、可溶分を抽出した。これを乾燥し、全体の重量(W3)を測定した。これらの測定値から、下記の式に従って、粘着剤層のゲル分率(重量%)を求めた。また、塗工後、室温で1週間保存したのちのゲル分率を測定した。
ゲル分率(重量%)=((W3−W2)/W1)×100
ポリマー溶液の粘度と、塗工面の平滑性、乾燥後の発泡状態などで評価した。
○:塗工面が平滑で、透明性が高い。
×:塗工面にスジがあり平滑でない、または発泡による波紋の跡がある。
12インチサイズに裁断した粘着型光学部材を厚さ0.6mmの無アルカリガラスに貼付け、50℃、0.5MPaのオートクレープにて30分間処理した後、90℃の雰囲気に500時間投入した。その後、粘着型光学部材の状態を目視観察し、以下の基準で評価した。
○:光学部材の剥がれや浮きがない。
×:光学部材の剥がれや浮き、発泡がある。
(アクリル系ポリマーの調製)
ブチルアクリレート80部、2−エチルヘキシルアクリレート20部、アクリル酸5部、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.08部、およびベンゾイルパーオキサイド0.35部と酢酸エチル100部を、窒素導入管、冷却管を備えた4つク口フラスコに投入し、充分に窒素置換した後、窒素気流下で攪拌しながら56℃で10時間重合反応を行い、重量平均分子量220万、10万以下の割合2重量%のアクリル系ポリマー(1)の溶液を得た。重合率は70%で重合後のポリマー濃度は36重量%であった。
上記アクリル系ポリマーの溶液(濃度36重量%)のポリマー固形分100部に対してn−ヘプタン(SP値15.2[(J/cm3)1/2])を323部、良溶媒である酢酸エチル(SP値18.6[(J/cm3)1/2])を58部添加すると、ポリマー濃度は16.7重量%となり、溶媒中のヘプタンの割合は54重量%となる。ポリブチルアクリレートのSP値は18[(J/cm3)1/2]であるので、Δδは2.8となる。このポリマー溶液の粘度は3800[mPa・sec]であった。
上記アクリル系ポリマーの溶液(濃度15重量%)のポリマー固形分100部に対して、シランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.1部、架橋剤としてトリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート付加物からなるポリイソシアネート系架橋剤0.3部を均一に混合して、光学部材用粘着剤組成物を調製した。それを、コンマコーターを用いて、シリコーン剥離処理した厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗工速度10m/minで、粘着剤層の乾燥後の厚さが25μmになるように塗工した(乾燥は130℃で3分間に相当)。当該粘着剤層を、偏光板に転写し、粘着型光学部材を得た。粘着剤層のゲル分率は70重量%であった。塗工面はスジ等なく平滑で、乾燥後も発泡しなかった。
(アクリル系ポリマーの希釈)
実施例1のアクリル系ポリマー希釈において、n−ヘプタンを171部、酢酸エチルを210部に変更した以外は全て実施例1と同様にして、ポリマー希釈を行った。溶媒中のヘプタンの割合は45重量%となる。このポリマー溶液の粘度は4990[mPa・sec]であった。
実施例1と同様にして粘着型光学部材を得た。粘着剤層のゲル分率は71重量%であった。塗工面はスジ等なく平滑で、乾燥後も発泡しなかった。
(アクリル系ポリマーの希釈)
実施例1のアクリル系ポリマー希釈において、n−ヘプタンを130部、酢酸エチルを251部に変更した以外は全て実施例1と同様にして、ポリマー希釈を行った。溶媒中のヘプタンの割合は23重量%となる。このポリマー溶液の粘度は6500[mPa・sec]であった。
実施例1と同様にして粘着型光学部材を得た。粘着剤層のゲル分率は71重量%であった。塗工面はスジ等なく平滑で、乾燥後も発泡しなかった。
(アクリル系ポリマーの希釈)
実施例1のアクリル系ポリマーの溶液(濃度35重量%)のポリマー固形分100部に対して2,2,5トリメチルヘキサン(SP値13.2[(J/cm3)1/2])を270部、酢酸エチル(SP値18.6[(J/cm3)1/2]を151部添加すると、ポリマー濃度は16.7重量%となり、溶媒中の2,2,5トリメチルへキサンの割合は45重量%となる。ポリブチルアクリレートのSP値は18[(J/cm3)1/2]であるので、Δδは4.8となる。このポリマー溶液の粘度は3670[mPa・sec]であった。
上記アクリル系ポリマーの溶液(濃度15重量%)のポリマー固形分100部に対して、シランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.1部、架橋剤としてトリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート付加物からなるポリイソシアネート系架橋剤0.3部を均一に混合して、光学部材用粘着剤組成物を調製した。それを、コンマコーターを用いてシリコーン剥離処理した厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗工速度10m/minで、粘着剤層の乾燥後の厚さが25μmになるように塗工した(乾燥は130℃で3分間に相当)。当該粘着剤層を、偏光板に転写し、粘着型光学部材を得た。粘着剤層のゲル分率は72重量%であった。塗工面はスジ等なく平滑で、乾燥後も発泡しなかった。
(アクリル系ポリマーの希釈)
実施例1のアクリル系ポリマーの溶液(濃度35重量%)のポリマー固形分100部に対してメチルシクロヘキサン(SP値16.2[(J/cm3)1/2])を270部、酢酸エチル(SP値18.6[(J/cm3)1/2])を151部添加すると、ポリマー濃度は15重量%となり、溶媒中のメチルシクロヘキサンの割合は45重量%となる。ポリブチルアクリレートのSP値は18[(J/cm3)1/2]であるので、Δδは1.8となる。このポリマー溶液の粘度は3930[mPa・sec]であった。
上記アクリル系ポリマーの溶液(濃度15重量%)のポリマー固形分100部に対して、シランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.1部、架橋剤としてトリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート付加物からなるポリイソシアネート系架橋剤0.3部を均一に混合して、光学部材用粘着剤組成物を調製した。それを、コンマコーターを用いてシリコーン剥離処理した厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗工速度10m/minで、粘着剤層の乾燥後の厚さが25μmになるように塗工した(乾燥は130℃で3分間に相当)。当該粘着剤層を、偏光板に転写し、粘着型光学部材を得た。粘着剤層のゲル分率は69重量%であった。塗工面はスジ等なく平滑で、乾燥後も発泡しなかった。
(アクリル系ポリマーの調製)
ブチルアクリレート80部、2−エチルヘキシルアクリレート20部、アクリル酸5部.2−ヒドロキシエチルアクリレート0.08部、および ベンゾイルパーオキサイド0.35部と酢酸エチル120部を、窒素導入管、冷却管を備えた4つ口フラスコに投入し、充分に窒素置換した後、窒素気流下で攪拌しながら55℃で10時間重合反応を行い、その後70℃で2時間反応させた。重量平均分子量160万、10万以下の割合14重量%のアクリル系ポリマー(2)の溶液を得た。重合率は90%で重合後のポリマー濃度は42重量%であった。
上記アクリル系ポリマーの溶液(濃度42重量%)のポリマー固形分100部に対してn−ヘプタンを130部、酢酸、エチルを304部添加すると、ポリマー濃度は17.5重量%となり、溶媒中のヘプタンの割合は23重量%となる。このポリマー溶液の粘度は2100[mPa・sec]であった。
上記アクリル系ポリマーの溶液(濃度15重量%)のポリマー固形分100部に対して、シランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.1部、架橋剤としてトリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート付加物からなるポリイソシアネート系架橋剤0.3部を均一に混合して、光学部材用粘着剤組成物を調製した。それを、コンマコーターを用いてシリコーン剥離処理した厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗工速度10m/minで、粘着剤層の乾燥後の厚さが25μmになるように塗工した(乾燥は130℃で3分間に相当)。当該粘着剤層を、偏光板に転写し、粘着型光学部材を得た。粘着剤層のゲル分率は55重量%であった。塗工面はスジ等なく平滑で、乾燥後も発泡しなかった。
(アクリル系ポリマーの調製)
ブチルアクリレート90部、エチルアクリレート10部、アクリル酸1部、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.08部、および、ベンソイルパーオキサイド0.35部と酢酸エチル100部を、窒素導入管、冷却管を備えた4つ口フラスコに投入し、充分に窒素置換した後、窒素気流下で攪拌しながら56℃で10時間重合反応を行い、重量平均分子量240万、10万以下の割合3重量%のアクリル系ポリマー(3)の溶液を得た。重合率は72%で重合後のポリマー濃度は36重量%であった。
上記アクリル系ポリマーの溶液(濃度36重量%)のポリマー固形分100部に対してn−ヘプタン(SP値15.2[(J/cm3)1/2])を255部、酢酸エチル(SP値18.6[(J/cm3)1/2])を136部添加すると、ポリマー濃度は15重量%となり、溶媒中のヘプタンの割合は45重量%となる。ポリブチルアクリレートのSP値は18[(J/cm3)1/2]であるので、Δδは2.8となる。このポリマー溶液の粘度は1830[mPa・sec]であった。
上記アクリル系ポリマーの溶液(濃度15重量%)のポリマー固形分100部に対して、シランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.1部、架橋剤としてトリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート付加物からなるポリイソシアネート系架橋剤0.3部を均一に混合して、光学部材用粘着剤組成物を調製した。それを、コンマコーターを用いてシリコーン剥離処理した厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗工速度10m/minで、粘着剤層の乾燥後の厚さが25μmになるように塗工した(乾燥は130℃で3分間に相当)。当該粘着剤層を、偏光板に転写し、粘着型光学部材を得た。粘着剤層のゲル分率は65重量%であった。塗工面はスジ等なく平滑で、乾燥後も発泡しなかった。
(アクリル系ポリマーの希釈)
実施例1のアクリル系ポリマー希釈において、ヘプタンを添加せずに、酢酸エチルを381部に変更した以外は全て実施例1と同様にして、ポリマー希釈を行った。このポリマー溶液の粘度は9850[mPa・sec]であった。
実施例1と同様にして粘着型光学部材を得た。粘着剤層のゲル分率は73重量%であった。塗工面はスジが発生し、平滑な面が得られなかった。
(アクリル系ポリマーの希釈)
実施例1のアクリル系ポリマー希釈において、n−ヘプタンを60部、酢酸エチルを321部に変更した以外は全て実施例1と同様にして、ポリマー希釈を行った。溶媒中のヘプタンの割合は11重量%となる。このポリマー溶液の粘度は9080[mPa・sec]であった。
実施例1と同様にして粘着型光学部材を得た。粘着剤層のゲル分率は70重量%であった。塗工面はスジが発生し、平滑な面が得られなかった。
(アクリル系ポリマーの希釈)
実施例1のアクリル系ポリマー希釈において、n−ヘプタンを381部に変更した以外、は全て実施例1と同様にして、ポリマー希釈を行った。溶媒中のヘプタンの割合は67重量%となる。希釈後のポリマー溶液は白濁しており、ポリマーが完全に溶解していなかった。不均一系なので粘度測定は不可能であった。
実施例1と同様にして粘着型光学部材を得た。粘着剤層のゲル分率は49重量%であった。塗工面はスジが発生し、平滑な面が得られなかった。
(アクリル系ポリマーの調製)
ブチルアクリレート80部、2−エチルヘキシルアクリレート20部、アクリル酸5部、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.08部、およびベンゾイルパーオキサイド0.35部と酢酸エチル120部を、窒素導入管、冷却管を備えた4つ口フラスコに投入し、充分に窒素置換した後、窒素気流下で攪拌しながら55℃で7時間重合反応を行い、その後70℃で3時間反応させた。重量平均分子量120万、10万以下の割合20重量%のアクリル系ポリマー(4)の溶液を得た。重合率は93%で重合後のポリマー濃度は48重量%であった。
上記アクリル系ポリマーの溶液(濃度48重量%)のポリマー固形分100部に対してn−へプタンを130部、酢酸エチルを237部添加すると、ポリマー濃度は15重量%となり、溶媒中のヘプタンの割合は23重量%となる。このポリマー溶液の粘度は2880[mPa・sec]であった。
上記アクリル系ポリマーの溶液(濃度15重量%)のポリマー固形分100部に対して、シランカップリング剤として3―グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.1部、架橋剤としてトリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネー付加物からなるポリイソシアネート系架橋剤0.8部を均一に混合して、光学部材用粘着剤組成物を調製した。それを、コンマコーターを用いてシリコーン剥離処理した厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗工速度10m/minで、粘着剤層の乾燥後の厚さが25μmになるように塗工した(乾燥は130℃で3分間に相当)。当該粘着剤層を、偏光板に転写し、粘着型光学部材を得た。粘着剤層のゲル分率は43重量%であった。塗工面はスジ等なく平滑で、乾燥後も発泡しなかった。
(アクリル系ポリマーの調製)
2−エチルヘキシルアクリレート80部、ブチルアクリレート20部、アクリル酸1部、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.08部、およびベンゾイルパーオキサイド0.35部と酢酸エチル100部を、窒素導入管、冷却管を備えた4つ口フラスコに投入し、充分に窒素置換した後、窒素気流下で攪拌しながら56℃で10時間重合反応を行い、重量平均分子量230万、10万以下の割合4重量%のアクリル系ポリマー(5)の溶液を得た。重合率は70%で重合後のポリマー濃度は35重量%であった。
上記アクリル系ポリマーの溶液(濃度35重量%)のポリマー固形分100部に対してn−ヘプタン(SP値15.2[(J/cm3)1/2])を323部、酢酸エチル(SP値18.6[(J/cm3)1/2])を58部添加すると、ポリマー濃度は15重量%となり、溶媒中のヘプタンの割合は57重量%となる。ポリ2−エチルヘキシルアクリレートのSP値はSmallの式より計算し、16.7[(J/cm3)1/2]であるので、Δδは1.5となる。P.A.Small,J.Appl.Chem.3,71(1953)このポリマー溶液の粘度は5120[mPa・sec]であった。また、n−へプタンを加えずに酢酸エチルのみで希釈してポリマー濃度を15重量%にしたときの粘度は4450[mPa・sec]であり、n−ヘプタン添加による粘度低下はみられなかった。
Claims (7)
- 炭素数1〜9のアルキル基を有する1種からなるアクリル酸アルキルエステルをモノマー単位として60重量%以上含有し、かつ重量平均分子量150万以上で、分子量10万以下の成分割合が20重量%以下のアクリル系ポリマーと、有機溶媒とを含有する粘着剤組成物において、
前記アクリル系ポリマーを構成する主たるモノマー単位のホモポリマーの溶解度パラメータ(SP値)をδ1「(J/cm3)1/2」とするとき、溶解度パラメータ(SP値)の差(△δ=δ1−δ2)が+1.7〜+5となるような、溶解度パラメータ(SP値)δ2[(J/cm3)1/2]を有する貧溶媒を、前記有機溶媒の全量の20〜60重量%含有し、前記有機溶媒は、前記貧溶媒以外は良溶媒であることを特徴とする粘着剤組成物。 - 前記アクリル系ポリマーが、モノマー単位として、不飽和カルボン酸を0.2〜7重量%含有する請求項1記載の粘着剤組成物。
- 固形分濃度が10〜30重量%である請求項1又は2に記載の粘着剤組成物。
- 前記アクリル系ポリマー100重量部に対し、シランカップリング剤を0.01〜1重量部含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 前記アクリル系ポリマー100重量部に対し、架橋剤を0.01〜5重量部含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 前記粘着剤組成物は、24℃±1℃における粘度が7000mPa・sec以下であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の粘着剤組成物を塗工する工程と、塗工物を乾燥させる工程とを含む粘着剤層の製造方法。
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