JP4215124B2 - 光学部材用粘着剤組成物、光学部材用粘着剤層、粘着型光学部材及びその製造方法、並びに画像表示装置 - Google Patents
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モノマー単位として、(メタ)アクリル酸アルキルを70重量%以上および不飽和カルボン酸を1〜7重量%含有してなり、かつカルボン酸当量が前記混合物(a)中の総カルボン酸当量より大きい重量平均分子量0.2〜5万の(メタ)アクリル系ポリマー(B)を0.02〜2重量部、シランカップリング剤を0.01〜1重量部、及び光重合開始剤を0.02〜2重量部含有することを特徴とする光学部材用粘着剤組成物、に関する。
より具体的には、ゲル分率は以下の方法で求められる。すなわち、剥離処理したフィルム上に粘着剤組成物を塗布し、該粘着剤組成物を剥離処理したPETフィルムで被覆する。そこに放射線を照射して該粘着剤組成物を重合させ、その後PETフィルムを剥離除去する。そして、120℃で3分間乾燥し、50℃で24時間エージング処理した後に、得られた粘着剤を一定量(約500mg)W1 (g)採取する。次に、この粘着剤を酢酸エチル中で7日間室温で放置した後、ゲルを取り出し、130℃で2時間乾燥して、ゲル分の重量W2 (g)を測定する。このW1 とW2 とを上記の式に代入することによりゲル分率が求められる。
(アクリル系ポリマー(A)の調製)
イソノニルアクリレート70部、ブチルアクリレート20部、エチルアクリレート10部、アクリル酸1部、2,2−アゾビスイソブチロニトリル0.1部、及び酢酸エチル200部を窒素導入管、冷却管を備えた4つ口フラスコに投入し、充分に窒素置換した後、窒素気流下で撹拌しながら55℃で12時間重合反応を行い、減圧乾燥して重量平均分子量85万のアクリル系ポリマー(A1)を得た。アクリル系ポリマー(A1)のカルボン酸当量は、1.38×10-4(当量/g)であった。
(混合物(a)の調製)
アクリル系ポリマー(A1)10部、イソノニルアクリレート60部、ブチルアクリレート20部、エチルアクリレート9部、アクリル酸0.9部、及びトリメチロールプロパントリアクリレート0.1部を混合して混合物(a1)を作成した。混合物(a1)中の総カルボン酸当量は、1.39×10-4(当量/g)であった。
(アクリル系ポリマー(B)の調製)
ブチルアクリレート80部、2−エチルヘキシルアクリレート12部、アクリル酸7部、ラウリルメルカプタン1.0部、及び2,2−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を窒素導入管、冷却管を備えた4つ口フラスコに投入し、充分に窒素置換した後、窒素気流下で撹拌しながら55℃で12時間重合反応を行い、重量平均分子量2.9万のアクリル系ポリマー(B1)を得た。アクリル系ポリマー(B1)のカルボン酸当量は、9.72×10-4(当量/g)であった。
(光学部材用粘着剤組成物の調製)
混合物(a1)100部に対して、アクリル系ポリマー(B1)0.5部、シランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.1部、光重合開始剤として2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン0.2部を均一に混合して光学部材用粘着剤組成物(1)を調製した。
(粘着型光学部材の作成)
シリコーン剥離処理したポリエステルフィルムに、上記粘着剤組成物(1)を厚さ30μmになるように塗布し、窒素置換して酸素濃度を5ppmにした石英ガラスチャンバー中に入れて、メタルハライドランプ(Electronic Instrumentation and Technology、UVB検出器)で800mJ/cm2 の紫外線を照射した。その後、さらに120℃で3分間加熱して光学部材用粘着剤層(ゲル分率:43%)を形成した。該光学部材用粘着剤層を偏光板に貼り合わせて粘着型光学部材を作成した。
(光学部材用粘着剤組成物の調製)
アクリル系ポリマー(B1)を0.2部にした以外は実施例1と同様の方法で光学部材用粘着剤組成物(2)を調製した。
(粘着型光学部材の作成)
シリコーン剥離処理したポリエステルフィルムに、上記粘着剤組成物(2)を厚さ30μmになるように塗布し、その上にシリコーン剥離処理したポリエステルフィルムを積層した。該積層フィルムにメタルハライドランプで800mJ/cm2 の紫外線を照射した。その後、一方のポリエステルフィルムを剥離し、さらに120℃で3分間加熱して光学部材用粘着剤層(ゲル分率:51%)を形成した。該光学部材用粘着剤層を偏光板に貼り合わせて粘着型光学部材を作成した。
(アクリル系ポリマー(A)の調製)
2−エチルヘキシルアクリレート70部、ブチルアクリレート30部、アクリル酸0.5部、2,2−アゾビスイソブチロニトリル0.1部、及び酢酸エチル200部を窒素導入管、冷却管を備えた4つ口フラスコに投入し、充分に窒素置換した後、窒素気流下で撹拌しながら55℃で12時間重合反応を行い、減圧乾燥して重量平均分子量95万のアクリル系ポリマー(A2)を得た。アクリル系ポリマー(A2)のカルボン酸当量は、0.69×10-4(当量/g)であった。
(混合物(a)の調製)
アクリル系ポリマー(A2)8部、2−エチルヘキシルアクリレート70部、ブチルアクリレート21部、アクリル酸0.7部、及び2−ヒドロキシエチルアクリレート0.3部を混合して混合物(a2)を作成した。混合物(a2)中の総カルボン酸当量は、1.03×10-4(当量/g)であった。
(アクリル系ポリマー(B)の調製)
ブチルアクリレート100部、メタクリル酸5部、ラウリルメルカプタン1.0部、及び2,2−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を窒素導入管、冷却管を備えた4つ口フラスコに投入し、充分に窒素置換した後、窒素気流下で撹拌しながら55℃で12時間重合反応を行い、重量平均分子量3.1万のアクリル系ポリマー(B2)を得た。アクリル系ポリマー(B2)のカルボン酸当量は、5.48×10-4(当量/g)であった。
(光学部材用粘着剤組成物の調製)
混合物(a2)100部に対して、アクリル系ポリマー(B2)0.5部、シランカップリング剤として2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン0.1部、光重合開始剤として2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン0.4部、及び架橋剤としてトリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート付加物からなるポリイソシアネート系架橋剤1.0部を均一に混合して光学部材用粘着剤組成物(3)を調製した。
(粘着型光学部材の作成)
シリコーン剥離処理したポリエステルフィルムに、上記粘着剤組成物(3)を厚さ25μmになるように塗布し、その上に偏光板を積層した。メタルハライドランプを用いてポリエステルフィルム側から1000mJ/cm2 の紫外線を照射した。その後、ポリエステルフィルムを剥離し、さらに50℃で24時間エージング処理して光学部材用粘着剤層(ゲル分率:58%)を形成して粘着型光学部材を作成した。
(光学部材用粘着剤組成物の調製)
2−エチルヘキシルアクリレート70部、ブチルアクリレート30部、アクリル酸0.7部、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.3部、及び光重合開始剤として2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン0.4部を、窒素導入管、冷却管を備えた4つ口フラスコに投入し、充分に窒素置換した後、窒素気流下で撹拌しながら高圧水銀ランプにて20mJ/cm2 の紫外線を石英ガラスの窓越しに照射して重合反応を行った。重合率は8.2%であり、得られたアクリル系ポリマー(A3)の重量平均分子量は130万であった。このようにして、混合物(a3)に光重合開始剤が配合されたものを得た。混合物(a3)中の総カルボン酸当量は、0.96×10-4(当量/g)であった。また、GC(ガスクロマトグラフ)分析により、混合物(a3)中には2−エチルヘキシルアクリレートが65重量%、及びアクリル酸が0.6重量%残存していることを確認した。
(粘着型光学部材の作成)
粘着剤組成物(4)を用いた以外は実施例3と同様の方法で光学部材用粘着剤層(ゲル分率:63%)を形成して粘着型光学部材を作成した。
(光学部材用粘着剤組成物の調製)
アクリル系ポリマー(B1)を添加しなかった以外は実施例1と同様の方法で光学部材用粘着剤組成物(5)を調製した。
(粘着型光学部材の作成)
粘着剤組成物(5)を用いた以外は実施例1と同様の方法で光学部材用粘着剤層(ゲル分率:53%)を形成した。該光学部材用粘着剤層を偏光板に貼り合わせて粘着型光学部材を作成した。
(光学部材用粘着剤組成物の調製)
アクリル系ポリマー(B1)を5部にした以外は実施例1と同様の方法で光学部材用粘着剤組成物(6)を調製した。
(粘着型光学部材の作成)
粘着剤組成物(6)を用いた以外は実施例1と同様の方法で光学部材用粘着剤層(ゲル分率:47%)を形成した。該光学部材用粘着剤層を偏光板に貼り合わせて粘着型光学部材を作成した。
(光学部材用粘着剤組成物の調製)
シランカップリング剤を用いなかった以外は実施例2と同様の方法で光学部材用粘着剤組成物(7)を調製した。
(粘着型光学部材の作成)
粘着剤組成物(7)を用いた以外は実施例2と同様の方法で光学部材用粘着剤層(ゲル分率:50%)を形成した。該光学部材用粘着剤層を偏光板に貼り合わせて粘着型光学部材を作成した。
(光学部材用粘着剤組成物の調製)
2−エチルヘキシルアクリレート65部、ブチルアクリレート30部、アクリル酸4.7部、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.3部、及び光重合開始剤として2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン0.4部を、窒素導入管、冷却管を備えた4つ口フラスコに投入し、充分に窒素置換した後、窒素気流下で撹拌しながら高圧水銀ランプにて20mJ/cm2 の紫外線を石英ガラスの窓越しに照射して重合反応を行った。重合率は8.6%であり、得られたアクリル系ポリマー(A4)の重量平均分子量は135万であった。このようにして、混合物(a4)に光重合開始剤が配合されたものを得た。混合物(a4)中の総カルボン酸当量は、6.53×10-4(当量/g)であった。また、GC分析により、混合物(a4)中には2−エチルヘキシルアクリレートが60重量%、及びアクリル酸が4.2重量%残存していることを確認した。
(粘着型光学部材の作成)
粘着剤組成物(8)を用いた以外は実施例3と同様の方法で光学部材用粘着剤層(ゲル分率:64%)を形成して粘着型光学部材を作成した。
重量平均分子量は、GPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィ)にて測定し、標準ポリスチレンにより換算した。
GPC装置:TOSOH製、HLC−8120GPC
カラム:Mw50万までは、(GMHHR−H)と(GMHHR−H)と(G2000HHR)とを連結して用いた。Mw50万以上は、(G7000HXL)と(GMHXL)と(GMHXL)とを連結して用いた。
流量:0.8ml/min
濃度:1.0g/l
注入量:100μl
カラム温度:40℃
溶離液:THF
<接着力>
作成した粘着剤層(幅25mm)を設けた粘着型光学部材を無アルカリガラス板に2Kgのローラーを用いて1往復させて貼り付け、50℃、0.5MPaのオートクレーブにて30分処理した後、温度23℃、湿度50%の雰囲気下で3時間放置した。その後、剥離角度90°、剥離速度300mm/分の条件での初期剥離接着力を測定した。
作成した粘着剤層を設けた12インチサイズの粘着型光学部材を厚さ0.5mmの無アルカリガラスに貼り付け、50℃、0.5MPaのオートクレーブにて30分間処理した。その後、温度60℃、湿度90%の雰囲気下で500時間放置し、下記の基準で耐久性を評価した。
○:粘着型光学部材の剥がれや浮きがない。
×:粘着型光学部材の剥がれや浮きがある。
作成した粘着剤層を設けた12インチサイズの粘着型偏光板を厚さ0.5mmの無アルカリガラスの両面に、偏光板の吸収軸が直交するように貼り付け、50℃、0.5MPaのオートクレーブにて30分間処理した。その後、温度90℃の雰囲気下で500時間放置し、目視により色ムラの発生状態を下記の基準で評価した。
○:色ムラなし。
×:色ムラあり。
Claims (11)
- 重量平均分子量50万以上の(メタ)アクリル系ポリマー(A)を5〜20重量%、炭素数5以上のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルを50重量%以上、及び不飽和カルボン酸を0.2〜2重量%含有する混合物(a)100重量部に対して、
モノマー単位として、(メタ)アクリル酸アルキルを70重量%以上および不飽和カルボン酸を1〜7重量%含有してなり、かつカルボン酸当量が前記混合物(a)中の総カルボン酸当量より大きい重量平均分子量0.2〜5万の(メタ)アクリル系ポリマー(B)を0.02〜2重量部、シランカップリング剤を0.01〜1重量部、及び光重合開始剤を0.02〜2重量部含有することを特徴とする光学部材用粘着剤組成物。 - 混合物(a)が、さらに多官能(メタ)アクリル系モノマーを0.01〜2重量%含有する請求項1記載の光学部材用粘着剤組成物。
- 混合物(a)100重量部に対して、さらに架橋剤を0.01〜5重量部含有する請求項1又は2記載の光学部材用粘着剤組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の光学部材用粘着剤組成物を重合反応(及び架橋反応)させることにより形成される光学部材用粘着剤層。
- ゲル分率が35〜90重量%である請求項4記載の光学部材用粘着剤層。
- 光学部材の片面または両面に請求項4又は5記載の粘着剤層が形成されている粘着型光学部材。
- 支持体上に光学部材用粘着剤組成物を塗布して塗膜を形成する工程(1)、不活性ガス雰囲気下にて前記塗膜に放射線を照射して重合反応させる工程(2)、前記塗膜をさらに加熱して残存モノマーを減少させることにより光学部材用粘着剤層を形成する工程(3)、該光学部材用粘着剤層を光学部材の片面または両面に貼り合わせる工程(4)を含む請求項6記載の粘着型光学部材の製造方法。
- 支持体上に光学部材用粘着剤組成物を塗布して塗膜を形成する工程(1)、前記塗膜上に保護フィルムを積層し、該塗膜に放射線を照射して重合反応させる工程(2)、前記塗膜から保護フィルムを剥離し、該塗膜をさらに加熱して残存モノマーを減少させることにより光学部材用粘着剤層を形成する工程(3)、該光学部材用粘着剤層を光学部材の片面または両面に貼り合わせる工程(4)を含む請求項6記載の粘着型光学部材の製造方法。
- 支持体上に光学部材用粘着剤組成物を塗布して塗膜を形成する工程(1)、前記塗膜上に光学部材を積層し、支持体側から該塗膜に放射線を照射して重合反応させる工程(2)、前記塗膜から支持体を剥離し、該塗膜をさらに加熱して残存モノマーを減少させることにより光学部材用粘着剤層を形成する工程(3)を含む請求項6記載の粘着型光学部材の製造方法。
- 放射線が紫外線である請求項7〜9のいずれかに記載の粘着型光学部材の製造方法。
- 請求項6記載の粘着型光学部材を少なくとも1つ用いた画像表示装置。
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