JP4781679B2 - サイズ組成物 - Google Patents
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Description
(A)NCO含有ポリウレタンプレポリマーを、
(A1)ポリイソシアネートと、
(A2)400〜8000g/モルの数平均分子量を有するポリマーポリオールおよび/またはポリアミン、
(A3)任意にモノおよびポリアルコール、モノおよびポリアミンならびにアミノアルコールからなる群から選ばれる17〜400g/モルの数平均分子量を有する低分子量化合物、
(A4)イソシアネート反応性のイオン性または潜在的イオン性の親水化化合物、および/または
(A5)イソシアネート反応性の非イオン性の親水化化合物とを、
(A6)任意に不活性溶媒中において、
成分(A1)〜(A5)が第1級または第2級アミノ基を含有しないことを条件として反応させることにより製造し、
(B)工程(A)から得られたプレポリマーを脂肪族ケトン中に溶解させるか、または製造が既に不活性溶媒中で行われている場合、任意に脂肪族ケトンをさらに添加することによりプレポリマー溶液を希釈し、そして
(C)プレポリマーの残存遊離NCO基と、
(C1)ヒドラジンおよび/またはヒドラジン水化物、および
(C2)任意に成分(A2)、(A3)、(A4)および/または(A5)の定義を満たす化合物を含む連鎖延長成分とを、
成分(C2)の化合物が、第1級および/または第2級アミノ基を含有すること、
(C1)および(C2)の総量が、40〜200%の計算連鎖延長度が達成されるような量であること、および
(C1)および(C2)の割合が、遊離イソシアネート基の少なくとも40%が、成分(C1)からのアミノ基により停止させられる、および/または連鎖延長されるような割合であること、
を条件として反応させる。
さらに本発明は、上記サイズ組成物を使用して製造された塗料で被覆された基材を提供する。
さらに本発明は、上記サイズ組成物がガラス繊維に適用されたガラス繊維を提供する。
即ち、連鎖延長成分としてヒドラジンを使用して特別に製造されたPU分散体をベースとするサイズ剤が、特別な外部安定剤/添加剤を添加せずに、望ましい特性を満たすことが見出された。
(I)1種またはそれ以上のポリウレタン-ポリ尿素分散体(PU分散体)、
(II)任意にさらなる膜形成樹脂、
(III)任意に架橋剤、
(IV)助剤および添加剤、
を含んでなるサイズ組成物であって、(I)で使用されるPU分散体が、以下の(A)〜(C)によって得られることを特徴とするサイズ組成物を提供するものである:
(A)まずNCO含有ポリウレタンプレポリマーを、
(A1)ポリイソシアネートと、
(A2)400〜8000g/モルの数平均分子量を有するポリマーポリオールおよび/またはポリアミン、
(A3)任意にモノおよびポリアルコール、モノおよびポリアミンならびにアミノアルコールからなる群から選ばれる17〜400g/モルの数平均分子量を有する低分子量化合物、
(A4)イソシアネート反応性のイオン性または潜在的イオン性の親水化化合物、および/または
(A5)イソシアネート反応性の非イオン性の親水化化合物とを、
(A6)任意に溶媒としての脂肪族ケトン中において、
成分(A1)〜(A5)が、第1級または第2級アミノ基を含有しないことを条件として反応させることにより製造し、
(B)工程(A)から得られたプレポリマーを脂肪族ケトン中に溶解させるか、または製造が既に(A6)の存在下で行われている場合、任意に脂肪族ケトンをさらに添加することによりプレポリマー溶液を希釈し、そして
(C)プレポリマーの残存遊離NCO基と、
(C1)ヒドラジンおよび/またはヒドラジン水化物、および
(C2)任意に成分(A2)、(A3)、(A4)および/または(A5)の定義を満たす化合物
を含む連鎖延長成分とを、
・成分(C2)の化合物が、第1級および/または第2級アミノ基を含有すること、
・(C1)および(C2)の総量が、40〜200%の計算連鎖延長度が達成されるような量であること、および
・(C1)および(C2)の割合が、遊離イソシアネート基の少なくとも40%が、成分(C1)からのアミノ基により停止させられる、および/または連鎖延長されるような割合であること、
を条件として反応させる。
ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートおよび異性体のビス(4,4'-イソシアナトシクロヘキシル)メタンならびにそれらの混合物が特に好ましい。
(a)アルカンジオールおよび/または-トリオール、例えばエタンジオール、1,2-および1,3-プロパンジオール、1,4-および2,3-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,3-ジメチルプロパンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、2-エチル-2-ブチルプロパンジオール、トリメチルペンタンジオール、位置異性体のジエチルオクタンジオール、1,2-および1,4-シクロヘキサンジオール、水添ビスフェノールA[2,2-ビス(4-ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン]、(2,2-ジメチル-3-ヒドロキシプロピル)2,2-ジメチル-3-ヒドロキシプロピネート、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパンまたはグリセロール、
(b)エーテルジオール、例えばジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3-ブチレングリコールまたはヒドロキノンジヒドロキシエチルエーテル、
(c)一般式(I)および(II):
xは、2〜6であり、
yは、3〜5である。〕
で示されるエステルジオール、例えばδ-ヒドロキシブチル-ε-ヒドロキシカプロン酸エステル、ω-ヒドロキシヘキシル-γ-ヒドロキシ酪酸エステル、β-ヒドロキシエチルアジペートおよびビス(β-ヒドロキシエチル)テレフタレート、ならびに
(d)ジおよびポリアミン、例えば1,2-ジアミノエタン、1,3-ジアミノプロパン、1,6-ジアミノヘキサン、1,3-および1,4-フェニレンジアミン、4,4'-ジフェニルメタンジアミン、イソホロンジアミン、2,2,4-および2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジアミンの異性体混合物、2-メチルペンタメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、1,3-および1,4-キシリレンジアミン、α,α,α',α'-テトラメチル-1,3-および-1,4-キシリレンジアミン、4,4-ジアミノジシクロヘキシルメタン、Jeffamin(商標)、 D シリーズの名前(Huntsman Corp. Europe、ベルギー)で入手することができるアミノ官能性ポリエチレンオキシドまたはポリプロピレンオキシド、ジエチレントリアミンおよびトリエチレンテトラミン。本発明の意図においてさらなる適当なジアミンは、置換ヒドラジン、例えばN-メチルヒドラジン、N,N'-ジメチルヒドラジンおよびそれらの同族体、ならびにアジピン酸、β-メチルアジピン酸、セバシン酸、ヒドロアクリル酸およびテレフタル酸の酸ジヒドラジド、セミカルバジド-アルキレンヒドラジド、例えばβ-セミカルバジドプロピオン酸ヒドラジド(例えば独国特許出願公開第1770591号に記載されている)、セミカルバジドアルキレン-カルバジンエステル、例えば2-セミカルバジドエチルカルバジンエステル(例えば独国特許出願公開第1918504号に記載されている)、または他のアミノセミカルバジド化合物、例えばβ-アミノエチルセミカルバジドカーボネート(例えば独国特許出願公開第1902931号に記載されている)を含む。
好ましいイソシアネート反応性基は、ヒドロキシルまたはアミノ基である。
R3は、アルコキシ末端ポリエチレンオキシド基である。〕
で示される化合物をも含む。
特に好ましい組合せは、非イオン性およびアニオン性親水化剤の組合せである。
ジアミノスルホネート:NH2-CH2CH2-NH-CH2CH2-SO3Na(水中45%)。
固形分は、DIN−EN ISO 3251に従って測定した。他に明示しない限り、NCO含有量は、DIN−EN ISO 11909に従って容量分析により測定した。黄色度指数は、CIELAB法(DIN 5033)により測定した。
ビウレット基を含有し、1,6-ジイソシアナトヘキサン(HDI)に基づき、NCO含有量23.0%を有するポリイソシアネート147.4gを、初期装填として40℃で導入した。10分間のうちに、ポリエーテルLB25(エチレンオキシド/プロピレンオキシドに基づき、数平均分子量2250g/モル、OH価25mg KOH/gを有する単官能性ポリエーテル、Bayer AG、レーフエルクーゼン、ドイツ)を、撹拌しながら供給した。次いで反応混合物を90℃に加熱し、この温度で理論NCO値に達するまで撹拌した。反応混合物を65℃に冷却した後、ブタノンオキシム62.8gを、撹拌しながら30分間で、混合物温度が80℃を超えないような速度で滴下した。その後に、60℃において30分間で水726.0g(T=20℃)を添加することにより、分散を行った。その後の40℃での撹拌時間は1時間であった。
これは、固形分30.0%を有するブロック化ポリイソシアネートの貯蔵安定な水性分散体を与えた。
Baybond(商標) PU 401(固形分40%および平均粒度100〜300nmを有するアニオン性および非イオン性の親水化PU分散体、Bayer AG、レーフエルクーゼン、ドイツ)
ポリエステルPE170HN(ポリエステルポリオール、OH価66mg KOH/g、数平均分子量1700g/モル、Bayer AG、レーフエルクーゼン、ドイツ)306.0g、ポリエーテルLB25(エチレンオキシド/プロピレンオキシドに基づき、数平均分子量2250g/モル、OH価25mg KOH/gを有する単官能性ポリエーテル、Bayer AG、レーフエルクーゼン、ドイツ)13.5g、およびDesmorapid(商標) Z(ジブチルスズジラウレート、Bayer AG、レーフエルクーゼン、ドイツ)0.1gを、65℃に加熱した。その後にイソホロンジイソシアネート91.0gおよびアセトン71.0gの混合物を、65℃において5分間で添加し、混合物を、還流で理論NCO値に達するまで撹拌した。完成プレポリマーを、50℃でアセトン353.2g中に溶解させ、次いでヒドラジン水化物12.4gおよび水40.5gの溶液を10分間で供給した。5分間でジアミノスルホネート17.7gを添加した後に、撹拌を15分間続け、次いでこのバッチを、水584.9gを10分間で添加することにより分散させた。その後に溶媒を減圧蒸留により除去し、固形分40.0%を有する貯蔵安定な分散体を得た。
ポリエステルPE170(ポリエステルポリオール、OH価66mg KOH/g、数平均分子量1530.0g/モル、Bayer AG、レーフエルクーゼン、ドイツ)1530.0g、ポリエーテルLB25(エチレンオキシド/プロピレンオキシドに基づき、数平均分子量2250g/モル、OH価25mg KOH/gを有する単官能性ポリエーテル、Bayer AG、レーフエルクーゼン、ドイツ)67.5g、およびDesmorapid(商標) Z(ジブチルスズジラウレート、Bayer AG、レーフエルクーゼン、ドイツ)0.1gを、65℃に加熱した。その後にDesmodur(商標) W[ビス(4,4'-イソシアナトシクロヘキシル)メタン、Bayer AG、レーフエルクーゼン、ドイツ]537.1gおよびアセトン355.0gの混合物を、65℃において5分間で添加し、混合物を、還流で理論NCO値に達するまで撹拌した。完成プレポリマーを、50℃でアセトン1766.0gにより溶解させ、次いでヒドラジン水化物50.0g、イソホロンジアミン51.0gおよび水401.3gの溶液を10分間で供給した。5分間でジアミノスルホネート63.3gを添加した後に、撹拌を15分間続け、次いでこのバッチを、水2915.0gを10分間で添加することにより分散させた。その後に溶媒を減圧蒸留により除去し、固形分40.0%を有する貯蔵安定な分散体を得た。
ポリエステルPE170HN(ポリエステルポリオール、OH価66mg KOH/g、数平均分子量1700g/モル、Bayer AG、レーフエルクーゼン、ドイツ)1468.8g、ポリエーテルLB25(エチレンオキシド/プロピレンオキシドに基づき、数平均分子量2250g/モル、OH価25mg KOH/gを有する単官能性ポリエーテル、Bayer AG、レーフエルクーゼン、ドイツ)64.8g、およびDesmorapid(商標) Z(ジブチルスズジラウレート、Bayer AG、レーフエルクーゼン、ドイツ)0.1gを、65℃に加熱した。その後にイソホロンジイソシアネート436.9gおよびアセトン340.8gの混合物を、65℃において5分間で添加し、混合物を、還流で理論NCO値に達するまで撹拌した。完成プレポリマーを、50℃でアセトン1695.4gにより溶解させ、次いでヒドラジン水化物55.2g、イソホロンジアミン24.5gおよび水319.0gの溶液を10分間で供給した。5分間でジアミノスルホネート60.8gを添加した後に、撹拌を15分間続け、次いでこのバッチを、水2714.1gを10分間で添加することにより分散させた。その後に溶媒を減圧蒸留により除去し、固形分40.0%を有する貯蔵安定な分散体を得た。
ポリエステルPE170HN(ポリエステルポリオール、OH価66mg KOH/g、数平均分子量1700g/モル、Bayer AG、レーフエルクーゼン、ドイツ)1453.5g、ポリエーテルLB25(エチレンオキシド/プロピレンオキシドに基づき、数平均分子量2250g/モル、OH価25mg KOH/gを有する単官能性ポリエーテル、Bayer AG、レーフエルクーゼン、ドイツ)64.1g、およびDesmorapid(商標) Z(ジブチルスズジラウレート、Bayer AG、レーフエルクーゼン、ドイツ)0.1gを、65℃に加熱した。その後にイソホロンジイソシアネート432.3gおよびアセトン343.9gの混合物を、65℃において5分間で添加し、混合物を、還流で理論NCO値に達するまで撹拌した。完成プレポリマーを、50℃でアセトン2298.5gにより溶解させ、次いでヒドラジン水化物40.6g、イソホロンジアミン48.5gおよび水421.1gの溶液を10分間で供給した。5分間でジアミノスルホネート60.1gを添加した後に、撹拌を15分間続け、次いでこのバッチを、水2608.4gを10分間で添加することにより分散させた。その後に溶媒を減圧蒸留により除去し、固形分40.0%を有する貯蔵安定な分散体を得た。
ポリエステルPE170HN(ポリエステルポリオール、OH価66mg KOH/g、数平均分子量1700g/モル、Bayer AG、レーフエルクーゼン、ドイツ)1499.4g、ポリエーテルLB25(エチレンオキシド/プロピレンオキシドに基づき、数平均分子量2250g/モル、OH価25mg KOH/gを有する単官能性ポリエーテル、Bayer AG、レーフエルクーゼン、ドイツ)66.2g、およびDesmorapid(商標) Z(ジブチルスズジラウレート、Bayer AG、レーフエルクーゼン、ドイツ)0.1gを、65℃に加熱した。その後にイソホロンジイソシアネート446.0gおよびアセトン355.0gの混合物を、65℃において5分間で添加し、混合物を、還流で理論NCO値に達するまで[近赤外(NIR)分光法インラインを介して測定]、撹拌した。完成プレポリマーを、50℃でアセトン1766.0gにより溶解させ、次いでヒドラジン水化物49.0g、イソホロンジアミン50.0gおよび水443.0gの溶液を10分間で供給した。5分間でジアミノスルホネート62.0gを添加した後に、撹拌を15分間続け、次いでこのバッチを、水2686.1gを90分間で添加することにより分散させた。分散工程と同時に、並行して減圧蒸留による溶媒除去を行い、固形分40.0%を有する貯蔵安定な分散体を得た。
ポリTHF2000(テトラヒドロフランに基づくポリエーテル、OH価56mg KOH/g、数平均分子量2000g/モル)342.0g、ポリエーテルLB25(エチレンオキシド/プロピレンオキシドに基づき、数平均分子量2250g/モル、OH価25mg KOH/gを有する単官能性ポリエーテル、Bayer AG、レーフエルクーゼン、ドイツ)16.7g、およびDesmorapid(商標) Z(ジブチルスズジラウレート、Bayer AG、レーフエルクーゼン、ドイツ)0.1gを、65℃に加熱した。その後にイソホロンジイソシアネート86.5gおよびアセトン67.5gの混合物を、65℃において5分間で添加し、混合物を、還流で理論NCO値に達するまで撹拌した。完成プレポリマーを、50℃でアセトン335.5gにより溶解させ、次いでヒドラジン水化物9.2g、イソホロンジアミン9.4gおよび水73.7gの溶液を10分間で供給した。5分間でジアミノスルホネート15.0gを添加した後に、撹拌を15分間続け、次いでこのバッチを、水615.4gを10分間で添加することにより分散させた。その後に溶媒を減圧蒸留により除去し、固形分40.0%を有する貯蔵安定な分散体を得た。
プレポリマー混合法によって製造した独国特許出願公開第3238169号の実施例2に従う水性ポリウレタン分散体。連鎖延長を、ヒドラジン水化物を用いて行った。
同様にプレポリマー混合法によって、ヒドラジン水化物を用いる連鎖延長により製造した米国特許第5137967号の実施例1に従う水性ポリウレタン分散体。
表1はサイズ組成物を詳細に示す。組成物を以下のように製造した:混合容器内に表示量の半分の水を導入し、撹拌しながら連続して本発明の分散体、膜形成樹脂、架橋剤分散体および滑剤[Berox(商標) 50-A 140、BP-Chemicals、英国]を添加した。その後に酢酸を使用してpHを5〜7に調節し、製造業者の仕様書により調製した3-アミノプロピルトリエトキシシランの水解物(A1100、UCC、ニューヨーク、米国)を、カップリング剤水溶液として添加した。15分のさらなる撹拌時間の後に、サイズ剤を直ちに使用することができた。
1.(I)1種またはそれ以上のポリウレタン-ポリ尿素分散体(PU分散体)、
(II)任意にさらなる膜形成樹脂、および
(III)任意に架橋剤、
(IV)助剤および添加剤
を含んでなるサイズ組成物であって、(I)のPU分散体が、以下の(A)〜(C)によって得られるものであるサイズ組成物:
(A)NCO含有ポリウレタンプレポリマーを、
(A1)ポリイソシアネートと、
(A2)400〜8000g/モルの数平均分子量を有するポリマーポリオールおよび/またはポリアミン、
(A3)任意にモノおよびポリアルコール、モノおよびポリアミンならびにアミノアルコールからなる群から選ばれる、17〜400g/モルの数平均分子量を有する低分子量化合物、
(A4)イソシアネート反応性のイオン性または潜在的イオン性の親水化化合物、および/または
(A5)イソシアネート反応性の非イオン性の親水化化合物とを、
(A6)任意に不活性溶媒中において、
成分(A1)〜(A5)が第1級または第2級アミノ基を含有しないことを条件として反応させることにより製造し、
(B)工程(A)から得られたプレポリマーを、脂肪族ケトン中に溶解させるか、または製造が既に不活性溶媒中で行われている場合、任意に脂肪族ケトンをさらに添加することによりプレポリマー溶液を希釈し、そして
(C)プレポリマーの残存遊離NCO基と、
(C1)ヒドラジンおよび/またはヒドラジン水化物、および
(C2)任意に成分(A2)、(A3)、(A4)および/または(A5)の定義を満たす化合物
を含む連鎖延長成分とを、
・成分(C2)の化合物が、第1級および/または第2級アミノ基を含有すること、
・(C1)および(C2)の総量が、40〜200%の計算連鎖延長度が達成されるような量であること、および
・(C1)および(C2)の割合が、遊離イソシアネート基の少なくとも40%が、成分(C1)からのアミノ基により停止させられる、および/または連鎖延長されるような割合であること、
を条件として反応させる。
3.工程(A)〜(C)におけるPU分散体が、成分(A1)8〜27質量%、成分(A2)65〜85質量%、成分(A3)0〜8質量%、成分(A4)0〜10質量%、成分(A5)0〜15質量%、(C1)1.0〜2.5質量%(純粋ヒドラジン、N2H4基準)および(C2)0〜8質量%を含み、(A4)および(A5)の合計が0.1〜25質量%であり、成分合計が100質量%となる上記1に記載のサイズ組成物。
4.(C1)および(C2)の量が101〜150%の計算連鎖延長度を与えるような量であるように、PU分散体が製造されている上記1に記載のサイズ組成物。
5.上記1に記載のサイズ組成物、ならびに、カップリング剤、滑剤、帯電防止剤、染料、顔料、流れ助剤、光安定剤、老化防止剤、UV吸収剤およびそれらの組合せからなる群から選ばれる1種またはそれ以上の添加剤を含んでなる成形品および/または塗料。
6.上記1に記載のサイズ組成物を使用して製造された塗料で被覆された基材。
7.ガラス繊維に適用された上記1に記載のサイズ組成物を含むガラス繊維。
8.サイズ組成物が、紡糸口金から高速で延伸されたガラスフィラメントに、該フィラメントの固化直後に適用されている上記7に記載のガラス繊維。
9.サイズ組成物が、ガラスフィラメントに、紡糸操作後に浸漬浴内で適用されている上記7に記載のガラス繊維。
10.カップリング剤、滑剤、帯電防止剤、染料、顔料、流れ助剤、光安定剤、老化防止剤、UV吸収剤およびそれらの組合せからなる群から選ばれる1種またはそれ以上の添加剤をさらに含む上記1に記載のサイズ組成物。
12.上記2に記載のサイズ組成物を使用して製造された塗料で被覆された基材。
13.ガラス繊維に適用された上記2に記載のサイズ組成物を含むガラス繊維。
14.サイズ組成物が、紡糸口金から高速で延伸されたガラスフィラメントに、該フィラメントの固化直後に適用されている上記13に記載のガラス繊維。
15.サイズ組成物が、ガラスフィラメントに、紡糸操作後に浸漬浴内で適用されている上記13に記載のガラス繊維。
17.ガラス繊維に適用された上記3に記載のサイズ組成物を含むガラス繊維。
18.サイズ組成物が、紡糸口金から高速で延伸されたガラスフィラメントに、該フィラメントの固化直後に適用されている上記17に記載のガラス繊維。
19.サイズ組成物が、ガラスフィラメントに、紡糸操作後に浸漬浴内で適用されている上記17に記載のガラス繊維。
Claims (1)
- (I)1種またはそれ以上のポリウレタン-ポリ尿素分散体(PU分散体)、
(II)架橋剤、
(III)カップリング剤、滑剤、帯電防止剤、染料、顔料および/または流れ助剤
を含んでなるサイズ組成物であって、(I)のPU分散体が、外部安定剤を添加せずに、以下の(A)〜(C)によって得られるものであるサイズ組成物:
(A)NCO含有ポリウレタンプレポリマーを、
(A1)ポリイソシアネートと、
(A2)400〜8000g/モルの数平均分子量を有するポリマーポリオールおよび/またはポリアミン、
(A3)イソシアネート反応性のイオン性または潜在的イオン性の親水化化合物、および/または
(A4)イソシアネート反応性の非イオン性の親水化化合物とを、
成分(A1)〜(A4)が第1級または第2級アミノ基を含有しないことを条件として反応させることにより製造し、
(B)工程(A)から得られたプレポリマーを、脂肪族ケトン中に溶解させるか、または製造が既に不活性溶媒中で行われている場合、プレポリマー溶液を希釈し、そして
(C)プレポリマーの残存遊離NCO基と、
(C1)ヒドラジンおよび/またはヒドラジン水化物
を含む連鎖延長成分とを、
・101〜150%の計算連鎖延長度が達成されること、および
・遊離イソシアネート基の少なくとも70%が、成分(C1)からのアミノ基により停止させられる、および/または連鎖延長されること、
を条件として反応させる。
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