JP4757057B2 - 10−ハロゲノ−10h−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン化合物の製造方法 - Google Patents
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
で示される2−フェニルフェノール化合物を、ハメットの酸度関数が−12以下であるブレンステッド酸の存在下、三ハロゲン化リンと反応させることを特徴とする、
下記一般式(2)
で示される10−ハロゲノ−10H−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン化合物の製造方法。
で示される酸性ポリマーである、上記項1又は2に記載の製造方法。
以下、本発明の製造方法について詳細に説明する。
で示される2−フェニルフェノール化合物を、ハメットの酸度関数が−12以下であるブレンステッド酸の存在下、三ハロゲン化リンと反応させることを特徴とする。
で示される10−ハロゲノ−10H−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン化合物を従来法に比して効率的に製造できる。
本発明の製造方法は、原料として2−フェニルフェノール化合物を用いる。
本発明の製造方法は、触媒としてハメットの酸度関数(H0)が−12以下であるブレンステッド酸を用いる。
ここで、CBH+/CBは指示薬の共役酸BH+とその共役塩基Bの濃度比であり実験的に測定できる。−logh0をH0と記載し、このH0をハメットの酸度関数という(化学大辞典「東京化学同人」)。
で示される酸性ポリマーが挙げられる。
三ハロゲン化リンとしては限定的ではなく、三塩化リン、三臭化リン、三フッ化リン、三ヨウ化リン等が使用できる。
本発明の製造方法は、上記ブレンステッド酸の存在下、2−フェニルフェノール化合物と三ハロゲン化リンとを反応させる。
側管付滴下漏斗、コンデンサー及び温度計を備えた撹拌機付4つ口フラスコに、2−フェニルフェノール17.02g及びトリフルオロメタンスルホン酸0.23gを投入し、側管付滴下漏斗には三塩化リン17.17gを投入した。
13C−NMR(CDCl3):δ/ppm 121.0−148.1(12 aromatic C)
31P−NMR(CDCl3):δ/ppm 134.2
実施例2
トリフルオロメタンスルホン酸0.23gの代わりにノナフルオロブタンスルホン酸0.45gを用いたこと以外は、実施例1と同様に反応を行ったところ、10−クロロ−10H−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン24.83gを得た。HPLCにて純度を確認したところ98.0%であった。
トリフルオロメタンスルホン酸0.23gの代わりにトリフルオロメタンスルホンイミド0.42gを用いたこと以外は、実施例1と同様に反応を行ったところ、10−クロロ−10H−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン24.61gを得た。HPLCにて純度を確認したところ98.8%であった。
トリフルオロメタンスルホン酸0.23gの代わりに酸性ポリマー(登録商標「Nafion」型番「SAC−13」)を1.70g用いたこと、三塩化リンを1.5時間かけて滴下したこと及び滴下後の撹拌時間を5時間とした以外は、実施例1と同様に反応を行ったところ、10−クロロ−10H−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン24.20gを得た。HPLCにて純度を確認したところ96.9%であった。
反応温度を180℃としたこと、三塩化リン滴下後の攪拌時間を2時間に変更したこと以外は、実施例1と同様に反応を行ったところ、10−クロロ−10H−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン24.53gを得た。HPLCにて純度を確認したところ98.8%であった。
反応温度を120℃としたこと、三塩化リン滴下後の攪拌時間を10時間に変更したこと以外は、実施例1と同様に反応を行ったところ、10−クロロ−10H−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン24.33gを得た。HPLCにて純度を確認したところ96.2%であった。
トリフルオロメタンスルホン酸の使用量を1/10にしたこと、三塩化リンを120分かけて滴下したこと、滴下後の反応時間を8時間としたこと以外は、実施例1と同様に反応を行ったところ、10−クロロ−10H−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン23.60gを得た。HPLCにて純度を確認したところ96.5%であった。
トリフルオロメタンスルホン酸の使用量を10倍にしたこと、三塩化リン滴下後の反応時間を3時間としたこと以外は、実施例1と同様に反応を行ったところ、10−クロロ−10H−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン24.80gを得た。HPLCにて純度を確認したところ99.4%であった。
トリフルオロメタンスルホン酸0.23gの代わりに塩化亜鉛0.21gを用いたこと、三塩化リンを150分かけて滴下したこと、滴下後の撹拌時間を5.5時間としたこと以外は、実施例1と同様に反応を行ったところ、10−クロロ−10H−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン24.83gを得た。HPLCにて純度を確認したところ98.0%であった。
塩化亜鉛0.21gの代わりに金属亜鉛0.10gを用いたこと以外は、比較例1と同様に反応を行ったところ、10−クロロ−10H−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン24.63gを得た。HPLCにて純度を確認したところ98.1%であった。
塩化亜鉛0.21gの代わりに酸化亜鉛0.13gを用いたこと以外は、比較例1と同様に反応を行ったところ、10−クロロ−10H−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン24.02gを得た。HPLCにて純度を確認したところ97.7%であった。
塩化亜鉛0.21gの代わりに塩化アルミニウム0.21gを用いたこと以外は、比較例1と同様に反応を行ったところ、10−クロロ−10H−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン23.13gを得た。HPLCにて純度を確認したところ96.1%であった。
反応温度を180℃としたこと、三塩化リンを90分かけて滴下したこと、滴下後の反応時間を3時間としたこと以外は、比較例1と同様に反応を行ったところ、10−クロロ−10H−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン24.83gを得た。HPLCにて純度を確認したところ99.1%であった。
反応温度を120℃としたこと、三塩化リンの滴下後の反応時間を10時間としたこと以外は、比較例1と同様に反応を行ったところ、10−クロロ−10H−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン19.24gを得た。HPLCにて純度を確認したところ12.0%であった。
塩化亜鉛の使用量を1/10(0.021g)にしたこと、三塩化リンを190分かけて滴下したこと、滴下後の反応時間を10時間としたこと以外は、比較例1と同様に反応を行ったところ、10−クロロ−10H−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン20.92gを得た。HPLCにて純度を確認したところ46.5%であった。
塩化亜鉛の使用量を10倍(2.1g)にしたこと、三塩化リンを90分かけて滴下したこと、滴下後の反応時間を3時間としたこと以外は、比較例1と同様に反応を行ったところ、10−クロロ−10H−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン24.10gを得た。HPLCにて純度を確認したところ97.4%であった。
表1に示された結果についての考察
同一番号の実施例と比較例は、時間(滴下及び撹拌時間)以外の条件が対応している。
Claims (5)
- 下記一般式(1)
で示される2−フェニルフェノール化合物を、ハメットの酸度関数が−12以下であるブレンステッド酸の存在下、三ハロゲン化リンと反応させることを特徴とする、
下記一般式(2)
で示される10−ハロゲノ−10H−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン化合物の製造方法。 - 2−フェニルフェノール化合物は、2−フェニルフェノールである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記ブレンステッド酸は、トリフルオロメタンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸及びトリフルオロメタンスルホンイミドからなる群から選択された少なくとも1種である、請求項1又は2に記載の製造方法。
- 反応時における反応系の温度は、120〜180℃である、請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
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