JP4727228B2 - プソイドイオノンおよびイオノンの連続的製造方法 - Google Patents
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Description
R2、R3は、それぞれ、水素、CH3またはC2H5であり、
R4、R5は、それぞれ、水素またはCH3である]
のプソイドイオノンおよびその異性体の連続的製造方法であり、
水およびアルカリ金属水酸化物の存在下で、高温にて、均一な溶液中で、式(II):
の過剰なケトンと反応させることによる前記方法であって、
a)10〜120℃の温度で、アルデヒド、ケトンおよびアルカリ金属水酸化物水溶液の均一溶液を混合し、次に、
b)反応混合物に溶解していない水およびアルカリ金属水酸化物を除去し、
c)続いて、逆混合が起こらないようにしながら、沸点が最も低い成分の沸点より10〜120℃上回る温度および106〜107Paの蒸気圧pにて、その均一な反応混合物を、2〜300分間の滞留時間を可能にする反応器に通し、
d)減圧下で、その反応混合物を冷却し、
e)向流ストリームで、その反応混合物からケトンを除去し、
f)粗生成物を乾燥し、精留カラムを用いて、それから過剰なアルデヒドおよび二次的成分を除去する
ことを含む、前記方法を提供することにより達成される。
プソイドイオノンの製造
370kg/hのシトラール(2.43kmol/h)、約26kg/hの再循環させたシトラール、3800kg/hの95%アセトン水溶液、および30kg/hの5%NaOH水溶液を混合する。これにより、均一な溶液が形成され、念のために、これを相分離装置に通す。水含有量またはNaOH含有量が指定値よりも高くなったら、混合プロセスの後で水相を分離することができ、分離除去しなければならない。混合物を108℃まで加熱し、160 l容の管型反応器を通してポンピングする。反応熱により混合物はさらに約112℃まで加熱される。約2分間の滞留時間において、約93%の転化が達成される。
メチルプソイドイオノン
110kg/hのシトラール(0.72kmol/h)、約20kg/hの再循環させたシトラール(0.13kmol/h)、1800kg/hの82%の2-ブタノン水溶液および約20kg/hの5%NaOH水溶液を混合する。これにより、均一な溶液が形成され、それを念のため相分離装置に通す。水含有量またはNaOH含有量が指定値よりも高くなったら、混合プロセスの後で水相を分離することができ、分離除去しなければならない。混合物を136℃まで加熱し、160 l容の管型反応器を通してポンピングする。反応熱により、混合物はさらに約138℃まで加熱される。4分間の滞留時間の間に、シトラールに対して約82%の転化が達成される。
メチルプソイドイオノン
100kg/hのシトラール(0.66kmol/h)、約25kg/hの再循環させたシトラール(0.16kmol/h)、2200 l/hの88%の2-ブタノン水溶液および約120kg/hの40%NaOH水溶液を混合する。これにより二相溶液が形成され、それを相分離装置に通す。約120kg/hのNaOH水溶液を除去し、約2100kg/hの有機相を120℃で加熱し、160 l容の管型反応器を通してポンピングする。反応熱により、混合物はさらに約132℃まで加熱される。4分間の滞留時間において、シトラールに対して約75%の転化が達成される。
メチルイオノン
約140 l/hのメチルプソイドイオノン、400 l/hのヘキサン(-8℃まで予備冷却したもの)および200 l/hの89%硫酸を、反応ポンプ内で順次十分に混合する。反応混合物は自発的に約29℃まで温かくなり、約26℃まで冷却し、遅延領域(delay zone)で、この温度にて約2分間にわたりポンピングすることにより循環させた後、さらに別の反応ポンプ内で約600l/hの水で希釈する。水を添加したことにより、混合物は約47℃まで温かくなり、下流冷却器を用いて45℃未満に維持する。硫酸含有量が高い水相を除去した後、そしてさらに水でスクラビングした後、ストリームによる向流下でヘキサンを除去する。ヘキサンは、反応に戻して再循環させる。
水相を除去した後、約50mbarおよび約100℃で乾燥し、2つの側面引出口を備えた隔壁カラム内で精製する。主要画分(側面引出口1)では、β-n-メチルプソイドイオノンの含有量が80〜90%のメチルイオノン約120 l/hが得られる。
Claims (10)
- 一般式IまたはI’:
R2、R3は、それぞれ、水素、CH3またはC2H5であり、
R4、R5は、それぞれ、水素またはCH3である]
のプソイドイオノンおよびその異性体ならびにそのホモログの連続的製造方法であり、
水およびアルカリ金属水酸化物の存在下で、高温にて、均一な溶液中で、式(II):
の過剰なケトンと反応させることによる前記方法であって、
a)10〜120℃の温度で、アルデヒド、ケトンおよびアルカリ金属水酸化物水溶液の均一溶液を混合し、次に、
b)反応混合物に溶解していない水およびアルカリ金属水酸化物を除去し、
c)続いて、逆混合が起こらないようにしながら、沸点が最も低い成分の沸点より10〜120℃上回る温度および106〜107Paの蒸気圧pにて、その均一な反応混合物を、2〜300分間の滞留時間を可能にする反応器に通し、
d)標準圧まで減圧し、その間にその反応混合物を冷却し、
e)向流ストリームで、その反応混合物から一般式(III)のケトンを除去し、
f)粗生成物を乾燥し、精留カラムを用いて、それから過剰なアルデヒドおよび二次的成分を除去する
ことを含む、前記方法。 - 一般式(III)のケトン成分を一般式(II)のアルデヒドに対して5〜50倍モル過剰で添加し、反応領域の下流にある未転化の部分を、107〜5×108mPaabs.の圧力で除去し、合成のための新たなケトンに添加する、請求項1に記載の方法。
- 所与の滞留時間における反応温度を、アルデヒド成分の転化率が60〜98%であるようにして選択し、未転化のアルデヒドを除去し、反応に再循環させる、請求項1または2に記載の方法。
- 反応に使用される式(III)のケトンの水含有量が1〜15重量%である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 反応に使用されるアルカリ金属水酸化物の濃度が0.005〜50重量%である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 式中でR2またはR3がメチルである式Iのプソイドイオノンおよびその異性体を製造するためのものであり、反応に使用されるアルカリ金属水酸化物の濃度が10〜50重量%である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 使用される式(III)のケトンが、反応物から取り出された、水含有量が1〜15重量%である式(III)の過剰のケトンからなり、そこに、水含有量が1〜15重量%の式(III)の無水ケトンまたはケトン水溶液を補充することができる、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- プソイドイオノンを、反応条件下で不活性な希釈剤の存在下で、濃硫酸と反応させて、イオノンを得るものであり、反応温度が0〜20℃であり、環化と加水分解との間の滞留時間が10〜300秒間である、請求項9に記載の方法。
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