CN111909017A - 一种提高反应速率及转化率的假性紫罗兰酮制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种提高反应速率及转化率的假性紫罗兰酮制备方法,包括:将山苍籽油与丙酮混合,预热并加入质量比10‑15wt%NaOH溶液;之后加热反应3‑5h,即得到所述的假性紫罗兰酮。与现有技术相比,本发明在反应4h后假性紫罗兰酮的转化率达到99.5%,相较于常规的假性紫罗兰酮制备方法,转化率提高5%,反应活性提高近一倍,表现出较高的反应活性与选择性,并具有制备方法简单、反应条件温和、产物易分离、原料利用率高等优点。
Description
技术领域
本发明属于化工技术领域,涉及一种提高反应速率及转化率的假性紫罗兰酮制备方法。
背景技术
假性紫罗兰酮(pseudoionone,6,10-二甲基-3,5,9-十一烷-三烯-2-酮)是合成维生素A、维生素E、胡萝卜素以及香料化合物的重要中间体,在香精香料、食品添加剂、医药行业应用十分广泛。
目前假性紫罗兰酮的制备方法主要包括:在主原料山苍籽油和丙酮液中,在持续搅拌状态下缓缓加入NaOH浓溶液(浓度大于30%)或碳酸钠浓溶液,在45-50℃时搅拌6-8小时,生成假性-紫罗兰酮的转化率约93-95%,然后静置分层,取上层有机相,蒸去多余丙酮得粗假性-紫罗兰酮,主要问题是反应时间长,转化率不够高;或是使用乙醇钠作催化剂,但该方法存在催化剂乙醇钠价格昂贵,操作条件苛刻等问题,而不利于工业化生产。
发明内容
本发明的目的就是提供一种提高反应速率及转化率的假性紫罗兰酮制备方法,用于解决现有假性紫罗兰酮制备方法中反应速率以及转化率均较低的问题。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现:
一种提高反应速率及转化率的假性紫罗兰酮制备方法,包括:将山苍籽油与丙酮混合,预热并加入10-15wt%NaOH溶液;之后加热反应3-5h,即得到所述的假性紫罗兰酮。
该反应在含有山苍籽油的有机相与含有NaOH的水相之间的相溶相中进行,其中OH-起催化作用,当NaOH浓度高时,含NaOH的水相与含山苍籽油的有机相相溶性小,在相溶相中总OH-数量少反应慢;NaOH浓度适量降低时,含NaOH的水相与含山苍籽油的有机相相溶性较大,在相溶相中总OH-数量多反应快,本发明即是基于上述机理结合大量实验,将NaOH溶液的浓度限定于10-15wt%,使得相溶相中含有较多OH-以保证较好催化作用。
进一步地,所述的山苍籽油与丙酮的质量比为1:(1-5)。
进一步地,所述的山苍籽油与丙酮的质量比为1:3。
进一步地,预热温度为30-40℃。
进一步地,所述的NaOH溶液浓度为10wt%。
进一步地,所述的NaOH溶液与山苍籽油的质量比为1:(2-4)。
进一步地,所述的NaOH溶液通过逐滴滴加的方式加入至山苍籽油与丙酮的混合溶液中。
进一步地,所述的NaOH溶液的滴加速率为25-40kg/h。
进一步地,加热反应过程中,反应温度为45-55℃。
进一步地,反应温度为50℃。
与现有技术相比,本发明在反应4h后假性紫罗兰酮的转化率达到99.5%,相较于常规的假性紫罗兰酮制备方法,转化率提高5%,并接近于完全反应,此外本发明中的反应活性也相较于常规制备方法提高近一倍,表现出较高的反应活性与选择性,并具有制备方法简单、反应条件温和、产物易分离、原料利用率高等优点。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。
一种提高反应速率及转化率的假性紫罗兰酮制备方法,包括:将质量比为1:(1-5)的山苍籽油与丙酮混合,预热至30-40℃并以25-40kg/h的滴加速率逐滴加入10-15wt%NaOH溶液,其中NaOH溶液与山苍籽油的质量比为1:(2-4);之后加热至45-55℃并恒温反应3-5h,即得到所述的假性紫罗兰酮。
以下实施例以本发明技术方案为前提进行实施,给出了详细的实施方式和具体的操作过程,但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1:
一种假性紫罗兰酮的制备方法,包括:
1)在反应釜中加入50kg山苍籽油,再加入150kg丙酮,快速搅拌并加热至35℃,得到混合溶液
2)向混合溶液中逐滴加入12.5kg 15wt%NaOH稀溶液,约30分钟滴完,得到反应溶液;
3)将反应溶液加热升温至50℃,并通过夹套冷水冷却,使整个反应过程中温度保持在50℃;
4)反应3小时后开始取样,4.5小时转化率可达99.5%(此时反应平均速率为11.06kg·h-1·kg-1山苍籽油),然后静置分层,取上层有机相,蒸去多余丙酮,即得假性紫罗兰酮。
对比例1:
一种假性紫罗兰酮的制备方法,包括:
1)在反应釜中加入50kg山苍籽油,再加入150kg丙酮,快速搅拌并加热至35℃,得到混合溶液
2)向混合溶液中逐滴加入5kg 35wt%NaOH稀溶液,约30分钟滴完,得到反应溶液;
3)将反应溶液加热升温至50℃,并通过夹套冷水冷却,使整个反应过程中温度保持在50℃;
4)反应5小时后开始取样,5.5小时转化率可达94.5%,(此时反应平均速率为8.59kg·h-1·kg-1山苍籽油)然后静置分层,取上层有机相,蒸去多余丙酮,即得假性紫罗兰酮。
实施例2:
一种假性紫罗兰酮的制备方法,包括:
1)在反应釜中加入50kg山苍籽油,再加入150kg丙酮,快速搅拌并加热至35℃,得到混合溶液
2)向混合溶液中逐滴加入16.5kg 12wt%NaOH稀溶液,约30分钟滴完,得到反应溶液;
3)将反应溶液加热升温至50℃,并通过夹套冷水冷却,使整个反应过程中温度保持在50℃;
4)反应3小时后开始取样,4.2小时转化率可达99.5%(此时反应平均速率为11.85kg·h-1·kg-1山苍籽油),然后静置分层,取上层有机相,蒸去多余丙酮,即得假性紫罗兰酮。
对比例1:
一种假性紫罗兰酮的制备方法,包括:
1)在反应釜中加入50kg山苍籽油,再加入150kg丙酮,快速搅拌并加热至35℃,得到混合溶液
2)向混合溶液中逐滴加入5kg 35wt%NaOH稀溶液,约30分钟滴完,得到反应溶液;
3)将反应溶液加热升温至50℃,并通过夹套冷水冷却,使整个反应过程中温度保持在50℃;
4)反应5小时后开始取样,5.5小时转化率可达94.5%,(此时反应平均速率为8.59kg·h-1·kg-1山苍籽油)然后静置分层,取上层有机相,蒸去多余丙酮,即得假性紫罗兰酮。
实施例3:
一种假性紫罗兰酮的制备方法,包括:
1)在反应釜中加入50kg山苍籽油,再加入150kg丙酮,快速搅拌并加热至35℃,得到混合溶液
2)向混合溶液中逐滴加入20kg 10wt%NaOH稀溶液,约30分钟滴完,得到反应溶液;
3)将反应溶液加热升温至50℃,并通过夹套冷水冷却,使整个反应过程中温度保持在50℃;
4)反应3小时后开始取样,4小时转化率可达99.5%,(此时反应平均速率为12.44kg·h-1·kg-1山苍籽油)然后静置分层,取上层有机相,蒸去多余丙酮,即得假性紫罗兰酮。
对比例3:
一种假性紫罗兰酮的制备方法,包括:
1)在反应釜中加入50kg山苍籽油,再加入150kg丙酮,快速搅拌并加热至35℃,得到混合溶液
2)向混合溶液中逐滴加入5kg饱和碳酸钠溶液,约30分钟滴完,得到反应溶液;
3)将反应溶液加热升温至50℃,并通过夹套冷水冷却,使整个反应过程中温度保持在50℃;
4)反应5小时后开始取样,6.5小时转化率可达94.5%,(此时反应平均速率为7.27kg·h-1·kg-1山苍籽油)然后静置分层,取上层有机相,蒸去多余丙酮,即得假性紫罗兰酮。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改,并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此,本发明不限于上述实施例,本领域技术人员根据本发明的揭示,不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种提高反应速率及转化率的假性紫罗兰酮制备方法,其特征在于,该方法包括:将山苍籽油与丙酮混合,预热并加入质量比10-15wt%NaOH溶液;之后加热反应3-5h,即得到所述的假性紫罗兰酮。
2.根据权利要求1所述的一种提高反应速率及转化率的假性紫罗兰酮制备方法,其特征在于,所述的山苍籽油与丙酮的质量比为1:(3-5)。
3.根据权利要求2所述的一种提高反应速率及转化率的假性紫罗兰酮制备方法,其特征在于,所述的山苍籽油与丙酮的质量比为1:3。
4.根据权利要求1所述的一种提高反应速率及转化率的假性紫罗兰酮制备方法,其特征在于,预热温度为30-40℃。
5.根据权利要求1所述的一种提高反应速率及转化率的假性紫罗兰酮制备方法,其特征在于,所述的NaOH溶液浓度为10wt%。
6.根据权利要求1所述的一种提高反应速率及转化率的假性紫罗兰酮制备方法,其特征在于,所述的NaOH溶液与山苍籽油的质量比为1:(2-4)。
7.根据权利要求6所述的一种提高反应速率及转化率的假性紫罗兰酮制备方法,其特征在于,所述的NaOH溶液通过逐滴滴加的方式加入至山苍籽油与丙酮的混合溶液中。
8.根据权利要求7所述的一种提高反应速率及转化率的假性紫罗兰酮制备方法,其特征在于,所述的NaOH溶液的滴加速率为25-40kg/h。
9.根据权利要求1所述的一种提高反应速率及转化率的假性紫罗兰酮制备方法,其特征在于,加热反应过程中,反应温度为45-55℃。
10.根据权利要求9所述的一种提高反应速率及转化率的假性紫罗兰酮制备方法,其特征在于,反应温度为50℃。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4055601A (en) * | 1974-01-28 | 1977-10-25 | Scm Corporation | Process for the oxidation of primary allylic alcohols |
SU704938A1 (ru) * | 1978-05-29 | 1979-12-25 | Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ | Способ получени псевдоионона |
SU1616891A1 (ru) * | 1988-10-03 | 1990-12-30 | Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ | Способ получени 2,6-диметилундекатриен-2,6,8-она-10 |
CN1711232A (zh) * | 2002-11-07 | 2005-12-21 | 巴斯福股份公司 | 假紫罗酮和紫罗酮的连续制备方法 |
-
2020
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4055601A (en) * | 1974-01-28 | 1977-10-25 | Scm Corporation | Process for the oxidation of primary allylic alcohols |
SU704938A1 (ru) * | 1978-05-29 | 1979-12-25 | Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ | Способ получени псевдоионона |
SU1616891A1 (ru) * | 1988-10-03 | 1990-12-30 | Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ | Способ получени 2,6-диметилундекатриен-2,6,8-она-10 |
CN1711232A (zh) * | 2002-11-07 | 2005-12-21 | 巴斯福股份公司 | 假紫罗酮和紫罗酮的连续制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
梁红: "《化学工程与工艺专业实验》", 30 April 2009 * |
贺晓勤: "超重力反应器合成β-紫罗兰酮的研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 * |
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PB01 | Publication | ||
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RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20201110 |
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