JP4710260B2 - ポリエステル樹脂組成物およびフィルム - Google Patents
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Description
(1)ジカルボン酸成分とグリコールとの反応であるエステル化反応。
(2)ジカルボン酸のエステル形成性誘導体成分とグリコールとの反応であるエステル交換反応。
(3)実質的にエステル反応またはエステル交換反応が終了し、得られたポリエチレンテレフタレート低重合体を脱ジオール反応にて高重合度化せしめる重合反応。
例えばトリメチルホスホノアセテート、メチルジエチルホスホノアセテート、エチルジメチルホスホノアセテート、トリエチルホスホノアセテート、トリエチル3−ホスホノプロピネート、トリエチル2−ホスホノプロピネート、トリエチル2−ホスホノブチレート、tert−ブチルジエチルホスホノアセテート、ジエチルホスホノ酢酸、トリメチル2−ホスホノアクリレート、トリエチル4−ホスホノクロトネート、アリールジエチルホスホノアセテート、ジメチル(3−オキソプロプル)ホスホネート、ジメチル(3−フェノキシアセトニル)ホスホネート、ジエチル(3−オキソプロプル)ホスホネート、ジエチル(2−オキソ−2−フェニルエチル)ホスホネート、ジエチル(ヒドロキシメチル)ホスホネート等を挙げることができる。上記したリン化合物は、一種のみ用いてもよく、二種以上を併用してもよい。これらのリン化合物のうちでも特に、ワックス組成物の分散性、内容物取出性、保味保香性の点からエチルジエチルホスホノアセテートが好ましい。
(1)ポリエステル樹脂組成物製造工程の任意の段階でワックス組成物を含有せしめる方法。
(2)ポリエステル樹脂組成物とワックス組成物を混練機で混練せしめる方法。
中でも、ワックスの分散性を向上させ、フィルム製膜時の工程でのワックス汚れの抑制および、内容物取出性、成形加工性、保味保香性の点から(1)の方法が好ましい。
(但し、式中のTi、Pは、各々ポリエステル樹脂組成物中に含有されるチタン原子の濃度(ppm)、リン原子の濃度(ppm)を表している。)
本発明は上述したように、チタン化合物とリン化合物とを特定量含有せしめ、かつワックス組成物を含有してなるポリエステル樹脂組成物である。特に、上記のチタン化合物および特定構造のリン化合物を使用することにより、ポリエステル樹脂組成物の重合反応性、溶融熱安定性、さらにはチタン化合物とリン化合物起因の粗大異物が抑制でき、かつポリエステル樹脂組成物とワックス組成物の相互作用により、ワックス組成物の分散性が向上し、内容物取出性に優れたものとなる。
(1)チタン原子、リン原子の含有量
蛍光X線元素分析装置(堀場製作所社製、MESA−500W型)で測定した。
(2)固有粘度
o−クロロフェノール溶媒を用い、25℃で測定した。
(3)ワックス分散性
ポリエステル樹脂組成物をプレパラート上にのせ、280℃のホットプレートで溶融させる。顕微鏡を用い、倍率50倍で10視野観察し、下記の通り分散性を判断した。
○:ワックス径が均一であり、視野内に均一に分散している。
△:ワックス径に若干のばらつきはあるが、視野内に均一に分散している。
×:ワックス径が不均一であり、視野内に均一に分散していない。
(4)内容物取出性
フィルムを、卵と肉と小麦粉を3:2:1に混合した内容物を詰めたビーカーに入れた後、125℃、30分レトルトし、取出して、フィルムへの付着量を下記に従い判定した。
○:0〜10重量%未満
△:10〜20重量%未満
×:20〜100重量%以下
(5)成型加工性
フィルムの融点+28℃に加熱したTFS鋼板(厚さ0.22mm)に65m/分でフィルムをラミネート後、45℃の水槽で急冷した。該ラミネート鋼板をリダクション率18%で成形した缶を得た。得られた缶の様子を10缶観察し下記のように判定した。
○:フィルムに白化、亀裂、重なり皺がない。
△:フィルムに重なり皺や少しの白化が見られるが、亀裂はない。
×:フィルムに白化、亀裂、重なり皺が見られる。
(6)保味保香性
フィルムを長さ500mm、幅10mmの短冊状に切断し、ステンレス製密閉容器(容量0.5dm3)に水300g、フィルム0.5gを入れ、130℃30分間の加圧蒸気処理を行なった。処理後5℃まで一旦冷却し、その後常温にてフィルムからの溶出成分による濁度測定を濁度計(安井器械製 高感度濁度・色度計 TUB801)にて行ない、以下の基準で評価を行なった。なお、濁度の測定にあたっては、予め水質試験用濁度標準液(和光純薬(株)製)にて検量線を作成して行なった。
○:0.10未満
△:0.10〜0.15未満
×:0.15以上
なお、以下に触媒の合成方法を記す。
撹拌機、凝縮器および温度計を備えた3Lのフラスコ中に温水(371g)を仕込み、これにクエン酸・一水和物(532g、2.52モル)を溶解させた。この撹拌されている溶液に滴下漏斗からチタンテトライソプロポキシド(288g、1.00モル)をゆっくり加えた。この混合物を1時間加熱、還流させて曇った溶液を生成させ、その後イソプロパノール/水混合物を減圧下で蒸留した。その生成物を70℃より低い温度まで冷却し、その撹拌されている溶液にNaOH(380g、3.04モル)の32重量/重量%水溶液を滴下漏斗によりゆっくり加えた。得られた生成物をろ過し、次いでエチレングリコール(504g、80モル)と混合し、減圧下で加熱してイソプロパノール/水を除去し、わずかに曇った淡黄色の生成物(Ti含有量3.85重量%)を得た。これをエチレングリコールで希釈し、チタン化合物1重量%のエチレングリコール溶液を得た。これを触媒Aとした。
撹拌機、凝縮器および温度計を備えた1Lのフラスコ中に撹拌されているチタンテトライソプロポキシド(285g、1.00モル)に滴下漏斗からエチレングリコール(218g、3.51モル)を加えた。添加速度は、反応熱がフラスコ内容物を約50℃に加温するように調節した。その反応混合物を15分間撹拌して、その反応フラスコに乳酸アンモニウム(252g、2.00モル)の85重量/重量%水溶液を加え、透明な淡黄色の生成物(Ti含有量6.54重量%)を得た。これをエチレングリコールで希釈し、チタン化合物1重量%のエチレングリコール溶液を得た。これを触媒Bとした。
撹拌機、凝縮器および温度計を備えた2Lのフラスコ中で撹拌されているチタンテトライソプロポキシド(285g、1.00モル)に滴下漏斗からエチレングリコール(496g、8.00モル)を加えた。添加速度は、反応熱がフラスコ内容物を約50℃に加温するように調節した。その反応フラスコに、NaOH(125g、1.00モル)の32重量/重量%水溶液を滴下漏斗によりゆっくり加えて透明な黄色の液体を得た(Ti含有量4.44重量%)。これをエチレングリコールで希釈し、チタン化合物1重量%のエチレングリコール溶液を得た。これを触媒Cとした。
(ポリエステル樹脂組成物の製造)
テレフタル酸ジメチル100重量部、エチレングリコール70重量部とを酢酸カルシウム・1水和物0.09重量部を触媒として140〜230℃でメタノールを留出させながらエステル交換反応を行った。エステル交換反応終了後、参考例3の触媒Cをチタン原子として5ppmとなるように添加し、リン化合物としてエチルジエチルホノアセテートをリン原子として10ppmとなるように添加し、次いでワックス組成物としてカルナウバワックスが2重量%となるように添加した。引き続いて、反応系を100Paまで徐々に下げ、290℃に昇温し、重合反応を終了した。ポリエステル樹脂組成物の特性を表1に示した。固有粘度0.620dl/gであり、ワックス組成物の分散性は良好であった。
(ポリエステルフィルムの製造)
上述と同様の方法で、ワックス組成物を添加していないポリエステル樹脂組成物を製造し、次いで、得られたワックス組成物含有ポリエステル樹脂組成物とワックス組成物を含有しないポリエステル樹脂組成物とをワックス組成物が0.015重量%となるように混合した後、減圧乾燥機にて乾燥し、押出機に供給した。ポリエチレンテレフタレート樹脂は押出機にて280℃で溶融状態とし、ギヤポンプおよびフィルタを介した後、Tダイに供給しシート状に成形した後、ワイヤー状電極にて静電印加しながら、表面温度20℃に保たれたキャスティングドラム上で急冷固化した。得られたキャストフィルムは、90℃に設定したロール群で加熱し、縦方向に3.0倍延伸後、テンターに導き、100℃の熱風で予熱後、横方向に3.3倍延伸した。延伸したフィルムは、そのまま、テンター内で200℃の熱風にて熱処理を行い、室温まで徐冷後、巻き取った。得られたフィルムの厚みは、50μmであった。ポリエステルフィルムの特性を表1に示した。フィルムの内容物取出性、成型加工性、保味保香性ともに良好であった。
チタン触媒、リン化合物の種類や量、ワックス組成物を変更した以外は実施例1と同様の方法で、ポリエステル樹脂組成物およびフィルムを得た。特性結果を表1に示す。実施例2〜8は本発明の範囲内で、得られたポリエステル樹脂組成物はワックス分散性に優れ、またポリエステルフィルムは内容物取出性、成型加工性、保味保香性ともに良好であった。
参考例1はこれらに比べワックス分散性に劣るものであった。
チタン触媒、リン化合物の種類や量、ワックス組成物を変更した以外は実施例1と同様の方法で、ポリエステル樹脂組成物およびフィルムを得た。なお、比較例3は、重合用触媒として三酸化アンチモンを、アンチモン原子として250ppmとなるように、比較例4は、重合用触媒として二酸化ゲルマニウムを、ゲルマニウム原子として50ppmとなるように添加した。以上の特性結果を表1に示す。得られたポリエステル樹脂組成物は、いずれもワックス分散性に劣るものであった。また、ポリエステルフィルムは、内容物取出性、成型加工性、保味保香性を兼備するものはなく、いずれも品質特性に劣るものであった。
Claims (8)
- チタン化合物を触媒として用いたものである請求項1に記載のポリエステル樹脂組成物。
- チタン化合物のアルコキシ基がβ−ジケトン系官能基、ヒドロキシ多価カルボン酸系官能基およびケトエステル系官能基からなる群から選ばれる少なくとも1種の官能基である、請求項1または2に記載のポリエステル樹脂組成物。
- チタン化合物のアシレート基が多価カルボン酸系官能基または含窒素多価カルボン酸系官能基である、請求項1または2に記載のポリエステル樹脂組成物。
- チタン化合物が脂肪族アルコキシ基または脂肪族アシレート基を有している、請求項3または4に記載のポリエステル樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂組成物からなるフィルム。
- 食品包装用である請求項6に記載のポリエステルフィルム。
- 金属板貼合わせ用である請求項6に記載のポリエステルフィルム。
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