JP4687754B2 - 超臨界水を用いたアクロレインの製造方法 - Google Patents
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Description
(1)グリセリン、水及び酸触媒を、水が超臨界状態となる温度及び圧力条件下で混合して反応させることによりグリセリンをアクロレインに変換する工程を特徴とする、アクロレインの製造方法。
(2)前記温度及び圧力条件が、水に加えて、グリセリンが超臨界状態となる条件であることを特徴とする、(1)記載の方法。
(3)グリセリン、水及び酸触媒の混合物に超音波が照射されることを特徴とする(1)又は(2)記載の方法。
(4)超音波の周波数が1MHz以上であることを特徴とする、(3)記載の方法。
(5)グリセリン、水及び酸触媒の混合物が流路中を流れ、該流れ方向と平行な方向に超音波が照射されることを特徴とする、(3)又は(4)記載の方法。
(6)前記流れの上流側と下流側とから超音波が照射されることを特徴とする、(5)記載の方法。
(7)グリセリン、水及び酸触媒の混合がマイクロミキサを用いて行われることを特徴とする、(1)〜(6)のいずれかに記載の方法。
(8)マイクロミキサが、流路断面積が小さい流路の下流に流路断面積が大きい流路が連結した構造を持つことを特徴とする、(7)記載の方法。
(9)更に界面活性剤を混合することを特徴とする、(1)〜(8)のいずれかに記載の方法。
(10)グリセリンが、グリセリン、水及び酸触媒の混合物に対して14重量%以上であることを特徴とする、(1)〜(9)のいずれかに記載の方法。
(11)発酵によりグルコースからグリセリンを製造する工程と、
(1)〜(10)のいずれかに記載の方法によりグリセリンからアクロレインを製造する工程と、
水和反応及び水添反応によりアクロレインから1,3−プロパンジオールを製造する工程とを含む、1,3−プロパンジオールの製造方法。
(12)1種以上の原料物質及び溶媒を、前記溶媒が超臨界状態となる温度及び圧力条件下で混合して反応させることにより、前記原料物質から目的物質を得る工程を含む、化学反応方法であって、
前記温度及び圧力条件が、前記溶媒に加えて、前記原料物質の少なくとも1種が超臨界状態となる条件であることを特徴とする、前記方法。
(13)1種以上の原料物質及び溶媒を、前記溶媒が超臨界状態となる温度及び圧力条件下で混合して反応させることにより、前記原料物質から目的物質を得る工程を含む、化学反応方法であって、
前記原料物質及び前記溶媒の混合物に超音波が照射されることを特徴とする、前記方法。
(14)超音波の周波数が1MHz以上であることを特徴とする、(13)記載の方法。
(15)前記原料物質及び前記溶媒の混合物が流路中を流れ、該流れ方向と平行な方向に超音波が照射されることを特徴とする、(13)又は(14)記載の方法。
(16)前記流れの上流側と下流側とから超音波が照射されることを特徴とする、(15)記載の方法。
(17)1種以上の原料物質及び溶媒を、前記溶媒が超臨界状態となる温度及び圧力条件下で混合して反応させることにより、前記原料物質から目的物質を得る工程を含む、化学反応方法であって、
前記原料物質及び前記溶媒との混合がマイクロミキサを用いて行われることを特徴とする、前記方法。
(18)マイクロミキサが、流路断面積が小さい流路の下流に流路断面積が大きい流路が連結した構造を持つことを特徴とする、(17)記載の方法。
(19)1種以上の原料物質及び溶媒を、前記溶媒が超臨界状態となる温度及び圧力条件下で混合して反応させることにより、前記原料物質から目的物質を得る工程を含む、化学反応方法であって、
更に界面活性剤を混合することを特徴とする、前記方法。
本発明は、グリセリン、水及び酸触媒を、水が超臨界状態となる温度及び圧力条件下で混合して反応させることによりグリセリンをアクロレインに変換する工程を特徴とする、アクロレインの製造方法に関する。
本発明はまた、発酵によりグルコースからグリセリンを製造する工程と、得られたグリセリンから、上記の方法によりアクロレインを製造する工程と、得られたアクロレインから、水和反応及び水添反応により1,3−プロパンジオールを製造する工程とを含む、1,3−プロパンジオールの製造方法に関する。図9は、1,3−プロパンジオールの製造プロセスを示す図である。
本発明の、アクロレインの製造方法における原料(グリセリン)の溶媒(超臨界水)中での濃度を高める手法は、1種以上の原料物質及び溶媒を、前記溶媒が超臨界状態となる温度及び圧力条件下で混合して反応させることにより、前記原料物質から目的物質を得る工程を含む、他の化学反応にも応用することができる。
101・・・グルコース
102・・・菌体(酵母)
103・・・グリセリン
103’・・・原料(グリセリン)を含む流体の供給ライン
104’・・・界面活性剤
104・・・水
105・・・各種塩
106・・・各種栄養
107・・・アンモニア
108・・・酸触媒(硫酸)
111・・・グルコース溶液タンク
112・・・塩タンク
113・・・栄養タンク
121・・・調整タンク
131・・・酵母培養タンク
132・・・アンモニアタンク
133・・・発酵タンク
200・・・超臨界水処理工程
202・・・超臨界水
202’・・・溶媒(水)を含む流体の供給ライン
203・・・アクロレイン
204・・・スチーム行き1
204’・・・スチーム戻り1
205・・・冷却水行き1
205’・・・冷却水戻り1
206・・・スチーム行き2
206’・・・スチーム戻り2
208・・・冷却水行き2
208’・・・冷却水戻り2
211・・・高圧ポンプ1
212・・・高圧ポンプ2
221・・・プレヒータ1
222・・・プレヒータ2
231・・・ヒータ
241・・・クーラー
251・・・背圧弁・調圧弁
261・・・超音波照射装置
261a・・・上流側の超音波照射装置
261b・・・下流側の超音波照射装置
262・・・マイクロミキサ
264・・・配管継手
265・・・配管継手
266・・・超臨界反応液供給流路
267・・・一次チャンバ
268・・・オリフィス
269・・・二次チャンバ
270・・・ホモバルブ
271・・・衝突壁
272・・・山型部
273・・・衝突壁
274・・・スリット
275・・・ホモバルブ固定部
300・・・水和・水添処理工程
302・・・水・水素
303・・・プロパンジオール
304・・・水
305・・・水素
311・・・アクロレインタンク
321・・・熱交換器1
331・・・水和反応塔
341・・・ヒドロキシプロピオン酸タンク
351・・・高圧ポンプ
361・・・熱交換器2
371・・・水添反応塔
Claims (10)
- グリセリン、水及び酸触媒を、水とグリセリンとが共に超臨界状態となる温度及び圧力条件下で混合して反応させることによりグリセリンをアクロレインに変換する工程を特徴とする、アクロレインの製造方法であって、前記温度及び圧力条件が453〜500℃及び35〜50MPaである前記方法。
- グリセリン、水及び酸触媒を、水が超臨界状態となる温度及び圧力条件下で混合して反応させることによりグリセリンをアクロレインに変換する工程を特徴とする、アクロレインの製造方法であって、前記温度及び圧力条件が400〜500℃及び35〜50MPaであり、グリセリン、水及び酸触媒の混合物に超音波が照射される前記方法。
- 超音波の周波数が1MHz以上であることを特徴とする、請求項2記載の方法。
- グリセリン、水及び酸触媒の混合物が流路中を流れ、該流れ方向と平行な方向に超音波が照射されることを特徴とする、請求項2又は3記載の方法。
- 前記流れの上流側と下流側とから超音波が照射されることを特徴とする、請求項4記載の方法。
- グリセリン、水及び酸触媒を、水が超臨界状態となる温度及び圧力条件下で混合して反応させることによりグリセリンをアクロレインに変換する工程を特徴とする、アクロレインの製造方法であって、前記温度及び圧力条件が400〜500℃及び35〜50MPaであり、グリセリン、水及び酸触媒の混合がマイクロミキサを用いて行われる前記方法。
- マイクロミキサが、流路断面積が小さい流路の下流に流路断面積が大きい流路が連結した構造を持つことを特徴とする、請求項6記載の方法。
- グリセリン、水及び酸触媒を、水が超臨界状態となる温度及び圧力条件下で混合して反応させることによりグリセリンをアクロレインに変換する工程を特徴とする、アクロレインの製造方法であって、前記温度及び圧力条件が400〜500℃及び35〜50MPaであり、更に界面活性剤を混合する前記方法。
- グリセリンが、グリセリン、水及び酸触媒の混合物に対して14重量%以上であることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項記載の方法。
- 発酵によりグルコースからグリセリンを製造する工程と、
請求項1〜9のいずれか1項記載の方法によりグリセリンからアクロレインを製造する工程と、
水和反応及び水添反応によりアクロレインから1,3−プロパンジオールを製造する工程とを含む、1,3−プロパンジオールの製造方法。
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