JP4674297B2 - D−エリトロ−2,2−ジフルオロ−2−デオキシ−1−オキソリボース誘導体の製造方法 - Google Patents
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Description
R4及びR5はそれぞれ独立的にC1−3アルキルである。
本発明の他の目的は前記方法で中間体として用いられ得る3R−光学異性体化合物を提供することである。
(i)式(V)の化合物をビフェニルカルボニル誘導体と反応させてビフェニルカルボニル基で保護された3−ヒドロキシ基を有する式(IV)の化合物を得る段階;
(ii)前記式(IV)の化合物を、水を必須的に含む混合溶媒中で塩基と反応させて式(III)の3R−カルボン酸塩光学異性体(enantiomer)を得る段階;
(iii)前記式(III)の化合物を酸と反応させて式(II)の5−ヒドロキシ−1−オキソリボース誘導体を得る段階;及び
(iv)前記式(II)の化合物の5−ヒドロキシ基をR3で保護する段階
を含むことを特徴とする、式(I)の2,2−ジフルオロ−2−デオキシ−1−オキソリボース誘導体の製造方法:
Rは
R1はメチル又はエチルであり;
R2はC1−3アルキルであり;
R3はベンゾイル又は
R4はフェニル又は置換されたフェニルであり;及び
Mはアンモニウム(NH4)、ナトリウム又はカリウムである。
本発明の方法において出発物質として用いられる式(V)の化合物は、下記反応式IIに示すように、米国特許第4,526,988号、第4,965,374号、第5,223,608号及び第5,434,254号に提示された通常の方法によって製造され得る。
また、段階(iv)は、段階(iii)で得られた式(II)の化合物を分離した後で行うことができるが、このような分離工程なしにインシチュ(in situ)で行い得る。この際、インシチュ工程が好ましい。
2,2−ジフルオロ−3−ヒドロキシ−3−(2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イル)プロピオン酸塩(式(V)の化合物)の製造
段階1
1,2−ビス−(2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)−エタン−1,2−ジオールの製造
NMR(300MHz,CDCl3):1.30(s,6H),1.36(s,6H),2.52(d,2H),3.67(t,2H),3.91(m,2H),4.04〜4.14(m,4H)
融点(m.p.):119〜121℃
2,2−ジメチル−[1,3]−ジオキソラン−4−カルボアルデヒドの製造
NMR(300MHz,CDCl3):1.41(s,3H),1.47(s,3H),4.07〜4.19(m,2H),4.35〜4.40(m,1H),9.71(s,1H)
NMR(300MHz,CDCl3):1.31〜1.52(m,9H),2.67(s,1H,(R)−OH),2.90(d,1H,(S)−OH),3.7〜4.4(m,6H)
2,2−ジフルオロ−3−(4−ビフェニルカルボニル)オキシ−3−(2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イル)プロピオン酸エチルの製造(式(IV)の化合物;R=4−ビフェニルカルボニル)
NMR(300MHz,CDCl3):1.25〜1.74(m,9H),4.11〜4.19(m,2H),4.30〜4.36(m,2H),4.56〜4.58(m,2H),5.72〜5.83(ddd,1Hx1/3),5.88〜6.02(ddd,1Hx2/3),7.42〜7.53(m,3H),7.63〜7.73(dd,4H),8.15〜8.17(d,2H)
2,2−ジフルオロ−3R−(4−ビフェニルカルボニル)オキシ−3−(2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イル)プロピオン酸カリウムの製造(式(III)の化合物;R=4−ビフェニルカルボニル)
前記実施例1で得られた化合物83.8gをテトラヒドロフラン及びメタノールの混合物(2:3、v/v)1.4Lに加え、これに水750mlに溶解させた炭酸カリウム107gを加えた。前記混合物を30分間攪拌した後、減圧下で有機溶媒を除去した。ろ過した後、生成された固体をエーテル100mlを加え、攪拌し、ろ過した後、エーテルで洗浄し、これを乾燥して白色固体の標題化合物60.1g(収率:70%)を得た。
HPLC:R−異性体99.86%、S−異性体0.11%
NMR(300MHz,DMSO):1.07(s,3H),1.22(s,3H),3.99(t,1H),4.11(t,1H),4.49(t,1H),5.88(ddd,1H),7.38〜7.54(m,3H),7.75(d,2H),7.85(d,2H),8.07(d,2H)
実施例1で得られた化合物94.0gをテトラヒドロフランとメタノールとの混合物(1:1、v/v)600mlに加えた後、これに水500mlに溶解させた炭酸カリウム54.4gを加えた。前記混合物を1時間攪拌した後、ヘキサン500mlずつで2回洗浄し、酢酸エチル500mlにより抽出した後、減圧下で溶媒を除去した。生成された固体を水100ml及びi−プロピルアルコール300mlと混合し、溶解するまで加熱し、この混合物にi−プロピルアルコール700mlを加えた。生成した混合物を室温で2時間保持させることで再結晶化させ、その結果得られた固体をろ過した後、i−プロピルアルコールで洗浄して乾燥し、白色固体の標題化合物62.5g(収率:65%)を得た。
HPLC:R−異性体99.91%、S−異性体0.06%
NMR(300MHz,DMSO):1.07(s,3H),1.22(s,3H),3.99(t,1H),4.11(t,1H),4.49(t,1H),5.88(ddd,1H),7.38〜7.54(m,3H),7.75(d,2H),7.85(d,2H),8.07(d,2H)
D−エリトロ−2−デオキシ−2,2−ジフルオロ−ペントフラノース−1−ウロース−5−ベンゾイル−3−(4−フェニル)安息香酸塩の製造(式(I)の化合物;R=4−ビフェニルカルボニル、R 3 =ベンゾイル)
方法A:各段階の生成物を分離して製造する方法
段階1
D−エリトロ−2−デオキシ−2,2−ジフルオロ−ペントフラノース−1−ウロース−3−(4−フェニル)安息香酸塩の製造(式(II)の化合物;R=4−ビフェニルカルボニル)
NMR(300MHz,CDCl3):1.8〜2.4(brds,1H),3.78〜4.02(dd,1H),4.11〜4.13(dd,1H),4.71〜4.73(m,1H),5.79〜5.87(m,1H),7.44〜7.54(m,3H),7.64〜7.66(d,2H),7.21〜7.75(d,2H)
融点(m.p):107〜111℃
NMR(300MHz,CDCl3):4.90〜4.75(ddd,2H),5.10(dd,1H),5.87(ddd,1H),7.65〜7.50(m,5H),7.78〜7.67(m,3H),7.81(d,2H),8.13(d,2H),8.23(d,2H)
融点(m.p):130〜131℃
HPLC純度:99.21%(トレオ異性体は検出されなかった)
NMR(300MHz,CDCl3):4.90〜4.75(ddd,2H),5.10(dd,1H),5.87(ddd,1H),7.65〜7.50(m,5H),7.78〜7.67(m,3H),7.81(d,2H),8.13(d,2H),8.23(d,2H)
融点(m.p):130〜131℃
HPLC純度:99.05%(トレオ異性体は検出されなかった)
D−エリトロ−2−デオキシ−2,2−ジフルオロ−ペントフラノース−1−ウロース−3,5−ジ−(4−フェニル)安息香酸塩の製造(式(I)の化合物;R及びR 3 =4−ビフェニルカルボニル)
方法A:各段階における各生成物を分離して製造する方法
D−エリトロ−2−デオキシ−2,2−ジフルオロ−ペントフラノース−1−ウロース−3−(4−フェニル)安息香酸塩の製造(式(II)の化合物;R=4−ビフェニルカルボニル)
NMR(300MHz,CDCl3):4.72〜4.79(m,2H),5.03(q,1H),5.84〜5.76(m,1H),7.48〜7.44(m,6H),7.72〜7.60(m,8H),8.15〜8.07(m,4H)
融点(m.p):137〜139℃
HPLC純度:98.95%(トレオ異性体は検出されなかった)
NMR(300MHz,CDCl3):4.72〜4.79(m,2H),5.03(q,1H),5.84〜5.76(m,1H),7.48〜7.44(m,6H),7.72〜7.60(m,8H),8.15〜8.07(m,4H)
融点(m.p):137〜139℃
HPLC純度:98.33%(トレオ異性体は検出されなかった)
Claims (9)
- (i)式(V)の化合物をビフェニルカルボニル誘導体と反応させてビフェニルカルボニル基で保護された3−ヒドロキシ基を有する式(IV)の化合物を得る段階;
(ii)前記式(IV)の化合物を、水を必須的に含む混合溶媒中で塩基と反応させて、ろ過により式(III)の3R−カルボン酸塩光学異性体(enantiomer)を得る段階;
(iii)前記式(III)の化合物を酸と反応させて式(II)の5−ヒドロキシ−1−オキソリボース誘導体を得る段階;及び
(iv)前記式(II)の化合物の5−ヒドロキシ基をR3で保護する段階
を含むことを特徴とする、式(I)の2,2−ジフルオロ−2−デオキシ−1−オキソリボース誘導体の製造方法:
Rは
R1はメチル又はエチルであり;
R2はC1−3アルキルであり;
R3はベンゾイル又は
R4はフェニルであり;及び
Mはナトリウム又はカリウムである。 - 前記段階(i)のビフェニルカルボニル基が2−ビフェニルカルボニル又は4−ビフェニルカルボニルであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記段階(ii)で用いられる水を必須的に含む混合溶媒が水と、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、アセトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル及びこれらの混合物からなる群から選ばれる有機溶媒との混合物であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記段階(ii)で用いられる塩基が炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、水酸化カリウム及びこれらの混合物からなる群から選ばれることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記段階(ii)で用いられる塩基が炭酸カリウムであることを特徴とする請求項4に記載の方法。
- 前記段階(iii)で用いられる酸が1〜12N HCl、1〜9N H2SO4、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸及びトリフルオロメタンスルホン酸からなる群から選ばれることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記段階(iii)で用いられる酸が12N HClであることを特徴とする請求項6に記載の方法。
- 前記段階(iii)で用いられる酸が式(II)の化合物に対し、1.1〜1.5当量の量で用いられることを特徴とする請求項1に記載の方法。
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