KR100863463B1 - 광학적으로 순수한 옥소라이보스유도체의 제조방법 - Google Patents
광학적으로 순수한 옥소라이보스유도체의 제조방법 Download PDFInfo
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- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/08—Deoxysugars; Unsaturated sugars; Osones
Abstract
Description
Claims (5)
- (1) 화학식 Ⅴ의 에틸 3-하이드록시 프로판산 에스터 화합물을 (R) 또는 (S)-페닐에탄아민, (R) 또는 (S)-1-(4-메틸페닐)에탄아민, (R) 또는 (S)-1-페닐-1-프로판아민, (R) 또는 (S)-1-(4-메톡시페닐)에탄아민, (R) 또는 (S)-1-(4-클로로페닐)에탄아민 중에서 선택되는 광학적으로 순수한 아민 계열 화합물과 반응시켜 광학적으로 순수한 3S-또는 3R-하이드록시 프로판 아미드 유도체인 화학식 Ⅱ의 화합물을 제조하는 단계;(2) 화학식 Ⅱ의 화합물의 하이드록시기를 보호기로 보호하여 화학식 Ⅳ의 화합물을 제조하는 단계;(3) 화학식 Ⅳ의 화합물을 산과 반응시켜 에리트로 또는 트레오 구조를 갖는 화학식 Ⅲ의 5-하이드록시-1-옥소라이보스 화합물을 제조하는 단계; 및(4) 화학식 Ⅲ의 화합물의 5-하이드록시기를 보호하는 단계를 포함하는, 하기 화학식 Ⅰ-D 또는Ⅰ-L로 나타내는 화합물의 제조 방법.[화학식 Ⅰ-D][화학식 Ⅰ-L][화학식 Ⅱ-R][화학식 Ⅱ-S][화학식 Ⅲ-D][화학식 Ⅲ-L][화학식 Ⅳ-R][화학식 Ⅳ-S][화학식 Ⅴ]상기 식에서, R과 R1은 보호기로서 각각 독립적으로 벤조일, 4-메틸벤조일, 3-메틸벤조일, 4-시아노벤조일, 3-시아노벤조일, 4-프로필벤조일, 2-에톡시벤조일, 4-t-부틸벤조일, [1,1'-바이페닐]-4-카보닐, 1-나프토일 또는 2-나프토일기이고, R2 및 R3는 각각 독립적으로 C1 내지 C3 알킬이며 R4은 메틸 또는 에틸기, R5은 수소, 메틸, 메톡시 또는 Cl이다.
- 제1항에 있어서, 단계 (1)의 광학적으로 순수한 아민 계열 화합물이 (R) 또는 (S)-페닐에탄아민, (R) 또는 (S)-1-(4-메틸페닐)에탄아민, (R) 또는 (S)-1-페닐-1-프로판아민 인것을 특징으로 하는 화학식 Ⅰ-D 또는Ⅰ-L로 나타내는 화합물의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 단계 (4)에서 사용하는 보호기가 벤조일, 4-메틸벤조일, 3-메틸벤조일, 4-시아노벤조일, 3-시아노벤조일, 4-프로필벤조일, 2-에톡시벤조일, 4-t-부틸벤조일, [1,1'-바이페닐]-4-카보닐, 1-나프토일 또는 2-나프토일기인 것을 특징으로 하는 화학식 Ⅰ-D 또는Ⅰ-L로 나타내는 화합물의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 단계(3)에서 화학식Ⅲ의 화합물을 분리하지 않고 동일반응기 내에서 단계(4)공정을 진행하는 것을 특징으로 하는 화학식 Ⅰ-D 또는 Ⅰ-L로 나타내는 화합물의 제조 방법.
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2007
- 2007-03-23 KR KR1020070028526A patent/KR100863463B1/ko active IP Right Grant
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