JP4657721B2 - 新規な誘導システムの合成及び特徴付け、並びに標的細胞への治療対象分子のベクター化 - Google Patents
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Description
・目的が治療ならば、(KLAKKLAK)タイプのアポトゲンペプチド(peptide apotogene)、又は(ドキソロブシン)タイプの公知の有機分子、又は細胞内毒性タンパク質(リシン−A、ガレニン(galenine)等)により、本発明によるフレームの他方の面をグラフトする
・目的がインビトロ及びインビボ診断ならば、発色団、ビオチン;蛍光体、電波放出体、又は(化学又はリガンド)前駆基により、フレームの他方の面をグラフトする
・目的が治療ならば、T−依存性エピトープペプチド、(KLAKKLAK)タイプのアポトゲンペプチド、又は(ドキソロブシン)タイプの公知の有機分子、又は細胞内毒性タンパク質(リシン−A、ガレニン等)により、本発明によるフレームの他方の面をグラフトする
・目的がインビトロ及びインビボ診断ならば、発色団、ビオチン;蛍光体、電波放出体、又は(化学又はリガンド)前駆基により、フレームの他方の面をグラフトする
Claims (31)
- 診断用又は治療用グラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法であって、該グラフトホモデティックシクロペプチドは、5、10又は14個のアミノ酸残基から形成されたフレームを有し、かつ少なくとも1個のグリシン残基を含み、該フレームが上面及び下面を画定し、該面上に少なくとも1個のオキシム結合を含む複数の直交基を備え、該上面又は該下面のいずれか一面が該直交基を介して少なくとも1個の細胞レセプター認識分子によってグラフトされ、他の面が該直交基を介して少なくとも1個の治療又は診断対象分子によってグラフトされ、前記少なくとも1個のグラフトが前記オキシム結合を介するものであり、
前記調製方法は、
(a)複数のアミノ酸が直交保護基を持つ、修飾された又は修飾されていないアミノ酸から線状ペプチドを合成し、ここで該線状ペプチドは末端グリシン残基を有すること、
(b)前記線状ペプチドを前記末端グリシン残基を介して分子内環化し、保護されたシクロペプチドフレームを形成すること、
(c)前記直交保護基の全部又は一部をオキシアミン基の保護前駆物質又はアルデヒド基のマスクした保護前駆物質で置換すること、
(d)前記直交基を介して、前記シクロペプチドフレームの上面又は下面のいずれか一面を前記少なくとも1個の細胞レセプター認識分子でグラフトし、他の面を前記少なくとも1個の治療又は診断対象分子でグラフトすること、
ここで、前記少なくとも1個の細胞レセプター認識分子或いは前記少なくとも1個の治療又は診断対象分子は、前記オキシム結合を介して前記シクロペプチドフレームにグラフトされることを特徴とする上記診断用又は治療用グラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。 - 前記線状ペプチドの合成は、固相上で行われ、そのカルボキシル基が固相の樹脂に固定されるグリシン残基から開始され、得られた線状ペプチドの環化は、樹脂から放出後に溶液中で行われることを特徴とする請求項1に記載の診断用又は治療用グラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 前記線状ペプチドの合成、次にその環化は、固相上で完全に行われることを特徴とする請求項1に記載の診断用又は治療用グラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- ペプチド合成ロボットで完全に又は部分的にオートメーション化されることを特徴とする請求項1から3のいずれか1項に記載の診断用又は治療用グラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 前記シクロペプチドは、10個のアミノ酸から形成されるシクロデカペプチドであることを特徴とする請求項1から4のいずれか1項に記載の診断用又は治療用グラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- シクロペプチドは、10個のアミノ酸残基を有し、かつ2つの肘部(coudes)を形成し、前記2つの肘部は、(L)Pro−(D)AA及び/又は(D)Pro−(L)AA(AAは、グリシンである)の組み合わせによって形成され、2つの肘部は、それぞれ3又は5個のアミノ酸残基によって分離されることを特徴とする請求項1から5のいずれか1項に記載の診断用又は治療用グラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 前記3又は5個のアミノ酸残基は、各々が保護基によって当初はフレームに直交して保護される化学基を側鎖に有し、これらアミノ酸の側鎖の保護基は、前記フレームの正中面の両側に交互に向き、かつこの面に対して下面及び上面を画定することを特徴とする請求項6に記載の診断用又は治療用グラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 前記3又は5個のアミノ酸残基は、アミン側鎖を有するアミノ酸残基であることを特徴とする請求項6または7に記載の診断用又は治療用グラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 前記アミン側鎖を有するアミノ酸残基は、リジンであることを特徴とする請求項8記載の診断用又は治療用グラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- オキシアミン基の保護前駆物質又はアルデヒド基のマスクした保護前駆物質又はマーカーにより直交保護基を置換して、フレームのグラフトを開始することを特徴とする請求項1に記載の診断用又は治療用グラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 前記保護前駆物質は、保護された2−オキシアミノ酢酸(AOA)であることを特徴とする請求項10に記載の診断用又は治療用グラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 前記マスクした保護前駆物質は、アミン及びヒドロキシル基が保護され、かつ酸化がアルデヒド基を放出する、セリン残基であることを特徴とする請求項10に記載の診断用又は治療用グラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 前記セリン残基は、Boc−Ser(tBu)OHであることを特徴とする請求項12に記載の診断用又は治療用グラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 前記保護前駆物質は、チオール基の前駆物質であることを特徴とする請求項10に記載の診断用又は治療用グラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 前記チオール基の前駆物質は、システインの非対称ジスルフィド誘導体であることを特徴とする請求項14に記載の診断用又は治療用グラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 前記システインの非対称ジスルフィド誘導体は、Cys(Npys)であることを特徴とする請求項15に記載の診断用又は治療用グラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- マーカーによりフレームの下面の直交保護基の置換を最初に行い、次に第2のステップにおいて、オキシアミン基又はアルデヒド基の保護前駆物質によりフレームの上面の直交保護基を置換することを特徴とする請求項10から16のいずれか1項に記載の診断用又は治療用グラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- マーカーは、ビオチン又はフルオレセインであることを特徴とする請求項17に記載の診断用又は治療用グラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- オキシアミン基の保護前駆物質によりフレームの下面の直交保護基の置換を最初に行い、次に第2のステップにおいて、アルデヒド基のマスクした保護前駆物質によりシクロペプチドの上面の直交保護基を置換することを特徴とする請求項10から16のいずれか1項に記載の診断用又は治療用グラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- オキシアミン基の保護前駆物質によりフレームの上面の直交保護基の置換を最初に行い、次に第2のステップにおいて、アルデヒド基のマスクした保護前駆物質によりシクロペプチドの下面の直交保護基を置換することを特徴とする請求項10から16のいずれか1項に記載の診断用又は治療用グラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 予め脱保護化した前駆物質から発生したオキシアミン又はアルデヒド基を、それぞれアルデヒド又はオキシアミン基を持つ分子、又は1つ又は幾つかの診断又は治療対象分子と反応させることを特徴とする請求項10から20のいずれか1項に記載の診断用又は治療用グラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 前記診断又は治療対象分子は、互いに同一であるか、異なっていることを特徴とする請求項21に記載の診断用又は治療用グラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 前記診断又は治療対象分子は、核酸、ペプチド、オリゴ糖、又は有機分子であることを特徴とする請求項22に記載の診断用又は治療用グラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 前記少なくとも1個の細胞レセプター認識分子は、c(RGDfK)シクロペンタペプチドであることを特徴とする請求項1、22又は23に記載の診断用又は治療用グラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- フレーム上に位置する前駆物質のオキシアミン基を、アルデヒド基を持つ少なくとも1つの診断又は治療対象分子と反応させ、次にフレーム上に位置するアルデヒド基の前駆物質を酸化させ、かつフレームを、オキシアミン基を持つ分子又は診断又は治療対象分子と接触させることにより反応を遂行することを特徴とする請求項21から24のいずれか1項に記載の診断用又は治療用グラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 前記分子は、一方でフレーム上に位置するアルデヒド基と反応し得るオキシアミン基を持ち、かつ他方で少なくとも1つのアルデヒド基の前駆物質を持つことを特徴とする請求項21から25のいずれか1項に記載の診断用又は治療用グラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 10個のアミノ酸残基から形成されたフレームを有する診断用グラフトホモデティックシクロペプチドであって、該グラフトホモデティックシクロペプチドは、少なくとも1個のグリシン残基を含み、該フレームが該グリシン残基を介して環化された2つの肘部を有し、かつ上面及び下面を画定し、該面上に少なくとも1個のオキシム結合を有する複数の直交基を備え、前記2つの肘部の各々は、−P−G−からなり、該上面又は該下面のいずれか一面が該直交基を介して少なくとも1個の細胞レセプター認識分子によってグラフトされ、他の面が該直交基を介して、発色団を有する分子、ビオチン、蛍光団を有する分子および電波放出体からなる群より選択される診断的に検出可能な少なくとも1個の診断対象分子によってグラフトされ、さらに少なくとも1個のグラフトが前記オキシム結合を介するものであることを特徴とする、前記診断用グラフトホモデティックシクロペプチド。
- 前記細胞レセプター認識分子は、αvβ3インテグリンのリガンドである、シクロ(RGDfK)又はシクロ(RGDyK)から誘導されたペプチドであることを特徴とする請求項27に記載の診断用グラフトホモデティックシクロペプチド。
- 前記細胞レセプター認識分子は、炭水化物タイプのB−依存性エピトープ、又はT−依存性エピトープ、及び免疫アジュバントからなる群から選択されることを特徴とする請求項27に記載の診断用グラフトホモデティックシクロペプチド。
- 診断用グラフトホモデティックシクロペプチドを含んでなる癌診断用薬剤であって、該グラフトホモデティックシクロペプチドは、第2のGを介して環化された−K−K−K−P−G−K−K−K−P−G−から形成されたフレームを有し、該フレームが上面及び下面を画定し、該面上に少なくとも5個の直交基を備え、そのうち少なくとも4個はオキシム結合を有し、該上面がオキシム結合を含む4個の直交基の各1個を介して4個のシクロ(RGDfK)又はシクロ(RGDyK)である細胞レセプター認識分子によってグラフトされ、該下面が残りの直交基を介して、フルオレセイン又はI127から選択される診断的に検出可能な診断対象分子によってグラフトされていることを特徴とする、前記癌診断用薬剤。
- 新血管形成を診断するための、請求項30に記載の癌診断用薬剤。
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