JP2006514919A - 新規な誘導システムの合成及び特徴付け、並びに標的細胞への治療対象分子のベクター化 - Google Patents
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Abstract
Description
・目的が治療ならば、(KLAKKLAK)タイプのアポトゲンペプチド(peptide apotogene)、又は(ドキソロブシン)タイプの公知の有機分子、又は細胞内毒性タンパク質(リシン−A、ガレニン(galenine)等)により、本発明によるフレームの他方の面をグラフトする
・目的がインビトロ及びインビボ診断ならば、発色団、ビオチン;蛍光体、電波放出体、又は(化学又はリガンド)前駆基により、フレームの他方の面をグラフトする
・目的が治療ならば、T−依存性エピトープペプチド、(KLAKKLAK)タイプのアポトゲンペプチド、又は(ドキソロブシン)タイプの公知の有機分子、又は細胞内毒性タンパク質(リシン−A、ガレニン等)により、本発明によるフレームの他方の面をグラフトする
・目的がインビトロ及びインビボ診断ならば、発色団、ビオチン;蛍光体、電波放出体、又は(化学又はリガンド)前駆基により、フレームの他方の面をグラフトする
Claims (35)
- 2つの面、いわゆる上面及びいわゆる下面を画定し、前記2つの面が両方ともグラフトされるフレームを形成するグラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法であって、線状ペプチドを合成し、前記合成は、修飾された又は修飾されないアミノ酸から行われ、アミノ酸の内幾つかは、直交保護基を持ち、得られた保護線状ペプチドの分子内環化を行い、保護前駆物質により直交保護基の全部又は一部を置換し、少なくとも1つの対象分子をオキシム結合により前記フレームの一方及び/又は他方の面にグラフトすることを特徴とする方法。
- 固相に対して行われる線状ペプチドの前記合成は、カルボキシル基が樹脂に固定されるグリシン残基から開始され、かつ得られた線状ペプチドの環化は、樹脂放出後に溶液中で行われることを特徴とする請求項1に記載のグラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 線状ペプチドの前記合成、次にその環化は、固相に対して完全に行われることを特徴とする請求項1に記載のグラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 線状ペプチドの前記合成は、側鎖が樹脂に固定されたアミノ酸残基により開始されることを特徴とする請求項3に記載のグラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- ペプチド合成ロボットで完全に又は部分的にオートメーション化されることを特徴とする請求項1から4のいずれかに記載のグラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 前記シクロペプチドは、5、10又は14個のアミノ酸残基から、好ましくはシクロデカペプチドを形成する10個のアミノ酸から形成されることを特徴とする請求項1から5のいずれかに記載のグラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- シクロペプチドは、10又は14個のアミノ酸残基を有し、かつ2つの肘部(coudes)を形成し、前記2つの肘部は、(L)Pro−(D)AA及び/又は(D)Pro−(L)AA(AAは、アミノ酸であり、かつ好ましくはグリシンである)の組み合わせによって形成され、2つの肘部は、それぞれ3又は5個のアミノ酸残基によって分離されることを特徴とする請求項5に記載のグラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 前記3又は5個のアミノ酸残基は、各々が保護基によって当初は直角に保護される化学基を側鎖に有し、これらアミノ酸の側鎖の保護基は、前記フレームの正中面の両側に交互に向き、かつこの面に対していわゆる下及び上面を画定することを特徴とする請求項6又は7のいずれかに記載のグラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 前記3又は5個のアミノ酸残基は、好ましくはアミン側鎖を有するアミノ酸残基であり、かつ非常に好ましくは、リジンであることを特徴とする請求項6から8のいずれかに記載のグラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 前記中心アミノ酸残基の直交保護基は、互いに同一であり、前記他のアミノ酸残基の直交保護基は、互いに同一であり、一方で前記中心アミノ酸残基の直交保護基、及び他方で前記他のアミノ酸残基の直交保護基は、互いに異なることを特徴とする請求項6から9のいずれかに記載のグラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- オキシアミン基の保護前駆物質又はアルデヒド基のマスクした保護前駆物質又はマーカーにより直交保護基を置換して、フレームのグラフトを開始することを特徴とする請求項1に記載のグラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 前記保護前駆物質は、保護される2−オキシアミノ酢酸(AOA)であることを特徴とする請求項11に記載のグラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 前記マスクした保護前駆物質は、アミン及びヒドロキシル基が保護され、かつ酸化がアルデヒド基を放出する、セリン残基、かつ好ましくはBoc−Ser(tBu)OHであることを特徴とする請求項11に記載のグラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 前記保護前駆物質は、チオール基の前駆物質であり、好ましくはシステインの非対称ジスルフィド誘導体であり、かつ非常に好ましくはNpys基であることを特徴とする請求項11に記載のグラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- マーカー、好ましくはビオチン又はフルオレセインにより下面の直交保護基の置換を最初に行い、次に第2のステップにおいて、オキシアミン基又はアルデヒド基の保護前駆物質によりフレームの上面の直交保護基を置換することを特徴とする請求項11から14のいずれかに記載のグラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- オキシアミン基の保護前駆物質によりフレームの下面の直交保護基の置換を最初に行い、次に第2のステップにおいて、アルデヒド基のマスクした保護前駆物質によりシクロペプチドの上面の直交保護基を置換することを特徴とする請求項11から14のいずれかに記載のグラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- オキシアミン基の保護前駆物質によりフレームの上面の直交保護基の置換を最初に行い、次に第2のステップにおいて、アルデヒド基のマスクした保護前駆物質によりシクロペプチドの下面の直交保護基を置換することを特徴とする請求項11から14のいずれかに記載のグラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 予め保護を取り消した前駆物質から発生したオキシアミン又はアルデヒド基を、それぞれアルデヒド又はオキシアミン基を持つ中間分子、又は1つ又は幾つかの対象分子と反応させることを特徴とする請求項11から17のいずれかに記載のグラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 前記対象分子は、互いに同一であるか、異なっていることを特徴とする請求項18に記載のグラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 前記対象分子は、核酸、ペプチド、オリゴ糖、又は有機分子であることを特徴とする請求項18又は19のいずれかに記載のグラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 対象分子の少なくとも1つは、c(RGDfK)シクロペンタペプチドであることを特徴とする請求項20に記載のグラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- フレーム上に位置する前駆物質のオキシアミン基を、アルデヒド基を持つ少なくとも1つの対象分子と反応させ、次にフレーム上に位置するアルデヒド基の前駆物質を酸化させ、かつフレームを、オキシアミン基を持つ中間分子又は対象分子と接触させることにより反応を遂行することを特徴とする請求項18から21のいずれかに記載のグラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 前記中間分子は、一方でフレーム上に位置するアルデヒド基と反応し得るオキシアミン基を持ち、かつ他方で少なくとも1つのアルデヒド基の前駆物質を持つことを特徴とする請求項18から22のいずれかに記載のグラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- ペプチド合成ロボットで完全に又は部分的にオートメーション化されることを特徴とする請求項3から23のいずれかに記載のグラフトホモデティックシクロペプチドの調製方法。
- 請求項1から24のいずれかに記載の方法により得られることを特徴とするグラフトホモデティックシクロペプチド。
- αVβ3インテグリンのリガンド、好ましくはインテグリンのリガンドである、シクロ(RGDfK)及び/又はシクロ(RGDyK)から誘導されたペプチドによって一方の面上に、かつKLAKKLAKタイプのアポトゲンペプチド(peptide apoptogene)、ドキソロブシンタイプの公知の治療有機分子、又は細胞内レベルで毒性のタンパク質によって他方の面上にグラフトされることを特徴とする請求項25に記載のグラフトホモデティックシクロペプチド。
- αVβ3インテグリンのリガンド、好ましくはインテグリンのリガンドである、シクロ(RGDfK)及び/又はシクロ(RGDyK)から誘導されたペプチドによって一方の面上に、かつ発色団、ビオチン、蛍光体、電波放出体、又は前駆物質タイプの検出可能な分子によって他方の面上にグラフトされることを特徴とする請求項25に記載のグラフトホモデティックシクロペプチド。
- 炭水化物誘導体によって一方の面上に、かつT−依存性エピトープペプチド、細胞毒性ペプチド、治療有機分子又は細胞内レベルで毒性のタンパク質によって他方の面上にグラフトされることを特徴とする請求項25に記載のグラフトホモデティックシクロペプチド。
- 炭水化物誘導体によって一方の面上に、かつ発色団、ビオチン、蛍光体、電波放出体、又は化学又はリガンド前駆基によってフレーム他方の面上にグラフトされることを特徴とする請求項25に記載のグラフトホモデティックシクロペプチド。
- 炭水化物タイプのB−依存性エピトープ、又はT−依存性エピトープ、及び免疫アジュバントによって面上にグラフトされることを特徴とする請求項25に記載のグラフトホモデティックシクロペプチド。
- 請求項25に記載のグラフトホモデティックシクロペプチドを含むことを特徴とする治療又は診断組成物。
- 癌治療用の薬剤を製造するための、請求項25に記載のシクロペプチド又は請求項31に記載の組成物の使用。
- 癌診断ツールを製造するための、請求項25に記載のシクロペプチド又は請求項31に記載の組成物の使用。
- 新血管形成を診断するための、請求項25に記載のシクロペプチド又は請求項31に記載の組成物の使用。
- 新血管形成を抑制するための、請求項25に記載のシクロペプチド又は請求項31に記載の組成物の使用。
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