JP4652170B2 - ポリプロピレンの製造方法 - Google Patents
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
ポリプロピレン樹脂の代表的な製造法としては、ヘキサンやヘプタン中で重合を行う溶媒法、プロピレン自身を溶媒として重合を行う塊状法、プロピレンガス中で重合を行う気相法、また、それらを組み合わせた方法、例えば、塊状法と気相法を組み合わせた方法などが有る。
(i)有機アルミニウム化合物を含有する重合触媒の存在下で、溶媒法または塊状法によ
りプロピレンの単独重合またはプロピレンと他のオレフィンとの共重合を行う重合工程と、重合触媒の失活を行う失活工程とを有するポリプロピレンの製造方法であって、失活工程において失活剤として分子量が500以上の下記一般式[I]で表される化合物を、有
機アルミニウム化合物量に対して50〜1000モル%の範囲の量で添加することを特徴とするポリプロピレンの製造方法;
(上記一般式[I]において、R1およびR2は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基
、炭素数6〜30のアリール基、炭素数1〜20のアシル基から選ばれ、相互に同一でも異なっていてもよい。Rはエーテル結合またはエステル結合を含んでいてもよい、炭素数2以上の炭化水素基を示す。)
(ii)失活剤が、下記一般式[II]で示される化合物であることを特徴とする(i)記載
のポリプロピレンの製造方法;
(上記一般式[II]において、R1、R2およびR3は、水素原子、炭素数1〜20のアル
キル基、炭素数6〜30のアリール基および炭素数1〜20のアシル基から選ばれ、相互に同一でも異なっていてもよい。kは平均繰り返し単位数を表わし、1〜100の範囲で
ある。)
(iii)失活剤が、下記一般式[III]で示される化合物であることを特徴とする(i)ま
たは(ii)記載のポリプロピレンの製造方法;
(上記一般式[III]において、a,b,cは平均繰り返し単位数を表わし、各々1〜100の範囲である。)。
まず本発明に係る重合工程について、重合方法および使用される触媒などを説明する。
プロピレンと共重合する他のオレフィンとしては、エチレン、1−ブテン、1−オクテン、1−ヘキサデセン、1−エイコセンなどの直鎖状のオレフィン;3−メチル−1−ブテン、3−メチル−1−ペンテン、1−エチル−1−ペンテン、4−メチル−1−ペンテン、4−メチル−1−ヘキセン、4,4−ジメチル−1−ヘキセン、4,4−ジメチル−1−ペンテン、4−エチル−1−ヘキセン、3−エチル−1−ヘキセン、アリルナフタレン、アリルノルボルナン、スチレン、ジメチルスチレン類、ビニルナフタレン類、アリルトルエン類、アリルベンゼン、ビニルシクロヘキサン、ビニルシクロペンタン、ビニルシクロヘプタン、アリルトリアルキルシラン類などの分岐構造を有するオレフィンなどを用いることができ、これらの中ではエチレンが特に好ましく用いられる。
本発明に係るプロピレンの重合方法は、不活性媒体を用いる溶媒重合法またはプロピレン自身を液状溶媒とする塊状重合法である。
、ドデカン、灯油などの脂肪族炭化水素;シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロペンタンなどの脂環族炭化水素;ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素;エチレンクロリド、クロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素;あるいはこれらの混合物などが挙げられる。このうち、特に脂肪族炭化水素を用いることが好ましい。
シウムなどのアリロキシマグネシウム;ラウリン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウムなどのマグネシウムのカルボン酸塩等を挙げることができる。
多孔質酸化物として、具体的にはSiO2、Al2O3、MgO、ZrO、TiO2、B2
O3、CaO、ZnO、BaO、ThO2、SnO2など、またはこれらを含む複合物もし
くは混合物を、例えば天然または合成ゼオライト、SiO2−MgO、SiO2−Al2O3、SiO2−TiO2、SiO2−V2O5、SiO2−Cr2O3、SiO2−TiO2−MgOなどを使用することができる。これらのうち、SiO2および/またはAl2O3を主成分
とするものが好ましい。
a2O、K2O、Li2Oなどの炭酸塩、硫酸塩、硝酸塩、酸化物成分を含有していても差
し支えない。
必要に応じて100〜1000℃、好ましくは150〜700℃で焼成して使用される。
本発明で用いられる粘土、粘土鉱物には、化学処理を施すことも好ましい。化学処理としては、表面に付着している不純物を除去する表面処理、粘土の結晶構造に影響を与える処理など、何れも使用できる。化学処理として具体的には、酸処理、アルカリ処理、塩類処理、有機物処理などが挙げられる。酸処理は、表面の不純物を取り除くほか、結晶構造中のAl、Fe、Mgなどの陽イオンを溶出させることによって表面積を増大させる。アルカリ処理では粘土の結晶構造が破壊され、粘土の構造の変化をもたらす。また、塩類処理、有機物処理では、イオン複合体、分子複合体、有機誘導体などを形成し、表面積や層間距離を変えることができる。
Al(OR)3、Ge(OR)4などの金属アルコキシド(Rは炭化水素基など)などを加水分解して得た重合物、SiO2などのコロイド状無機化合物などを共存させることもで
きる。また、ピラーとしては、上記金属水酸化物イオンを層間にインターカレーションした後に加熱脱水することにより生成する酸化物などが挙げられる。
テニオライトおよび合成雲母である。
Ti(OR)gX4-g …(II)
(式(II)中、Rは炭化水素基、Xはハロゲン原子、0≦g≦4である。)
具体的にはTiCl4、TiBr4、TiI4などのテトラハロゲン化チタン;Ti(OCH3)Cl3、Ti(OC2H5)Cl3、Ti(O−n−C4H9)Cl3、Ti(OC2H5)Br3、Ti(O−iso−C4H9)Br3などのトリハロゲン化アルコキシチタン;Ti(OCH3)2Cl2、Ti(OC2H5)2Cl2、Ti(O−C4H9)2Cl2、Ti(OC2H5)2Br2などのジハロゲン化ジアルコキシチタン;Ti(OCH3)3Cl、Ti(OC2H5)3Cl、Ti(O−n−C4H9)3Cl、Ti(OC2H5)3Brなどのモノハロゲン化トリアルコキシチタン
;Ti(OCH3)4、Ti(OC2H5)4、Ti(O−n−C4H9)4、Ti(O−iso−C4H9)4、Ti(O−2−エチルヘキシル)4などのテトラアルコキシチタン等が挙げられる。
−エチルヘキシル、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、クマリン、フタリド、炭酸エチルなどの炭素数2〜30の有機酸エステル;アセチルクロリド、ベンゾイルクロリド、トルイル酸クロリド、アニス酸クロリドなどの炭素数2〜15の酸ハライド類;メチルエーテル、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、アミルエーテル、アニソール、ジフェニルエチルエポキシ−p−メンタンなどの炭素数2〜20のエーテル類;酢酸アミド、安息香酸アミド、トルイル酸アミドなどの酸アミド類;無水酢酸、無水フタル酸、無水安息香酸などの酸無水物;メチルアミン、エチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、エチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、トリブチルアミン、トリベンジルアミンなどのアミン類;アセトニトリル、ベンゾニトリル、トルニトリルなどのニトリル類;ピロール、メチルピロール、ジメチルピロールなどのピロール類、ピロリン、ピロリジン、インドール、ピリジン、メチルピリジン、エチルピリジン、プロピルピリジン、ジメチルピリジン、エチルメチルピリジン、トリメチルピリジン、フェニルピリジン、ベンジルピリジン、塩化ピリジンなどのピリジン類、ピペリジン類、キノリン類、イソキノリン類などの含窒素環状化合物;テトラヒドロフラン、1,4−シネオール、1,8−シネオール、ピノールフラン、メチルフラン、ジメチルフラン、ジフェニルフラン、ベンゾフラン、クマラン、フタラン、テトラヒドロピラン、ピラン、ジヒドロピランなどの環状含酸素化合物等が挙げることができる。
固体状チタン触媒成分(a)または(a’)において、ハロゲン/チタン(原子比)は2〜200、好ましくは4〜100であり、前記電子供与体/チタン(モル比)は0.01〜200、好ましくは0.01〜100である。また固体状チタン触媒成分(a)においては、マグネシウム/チタン(原子比)は1〜100、好ましくは2〜50であることが望ましい。
前記の有機アルミニウム化合物としては、たとえば下記式(III)で示される化合物が
好ましい;
R1 mAlX3-m …(III)
(式(III)中、R1は炭化水素基、Xはハロゲン、mは好ましくは0<m<3である。)。
本発明に係る担持型チタン系触媒には、上記のような固体状チタン触媒成分(a)または(a’)および有機金属化合物(b)とともに、電子供与体(c)が含まれる。この電子供与体(c)としては、好ましくは有機ケイ素化合物(c−1)または複数の原子を介して存在する2個以上のエーテル結合を有する化合物(以下、ポリエーテル化合物という場合もある)(c−2)が用いられる。
Ra nSi(ORb)4-n …(IV)
(式(IV)中、nは1、2または3であり、nが1のときRaは2級または3級の炭化水
素基であり、nが2または3のときRaの少なくとも1つは2級または3級の炭化水素基
であり、Raは同一であっても異なっていてもよく、Rbは炭素数1〜4の炭化水素基であって、4−nが2または3であるときRbは同一であっても異なっていてもよい。)
上記式(IV)で示される有機ケイ素化合物(c−1)は、nが1である場合には、シクロペンチルトリメトキシシラン、2−メチルシクロペンチルトリメトキシシラン、2,3−ジメチルシクロペンチルトリメトキシシラン、シクロペンチルトリエトキシシラン、iso−ブチルトリエトキシシラン、t−ブチルトリエトキシシラン、シクロヘキシルトリメトキシシラン、シクロヘキシルトリエトキシシラン、2−ノルボルナントリメトキシシラン、2−ノルボルナントリエトキシシランなどのトリアルコキシシラン類を挙げることができる。
シシラン、ジ(3−メチルシクロペンチル)ジメトキシシラン、ジ−t−アミルジメトキシシランなどが好ましい。
限無く使用することができる。
本発明に係る失活剤は、下記一般式[I]で表される化合物(p)である。
上記一般式[I]において、R1およびR2は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基
、炭素数6〜30のアリール基、炭素数1〜20のアシル基から選ばれ、相互に同一でも異なっていてもよい。Rはエーテル結合またはエステル結合を含んでいてもよい、炭素数2以上の炭化水素基である。
的にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基などの直鎖状または分岐状のアルキル基を例示できる。炭素数6〜30のアリール基としては、フェニル、ベンジル、ナフチル、ビフェニル、ターフェニル、フェナントリル、アントラセニルなどの基を例示できる。炭素数1〜20のアシル基としては、下記一般式:
−(CO)R'〔R';メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基等〕で表される基が例示される。
素数2以上の炭化水素基であって、好ましくは炭素数14以上の炭化水素基である。エーテル結合またはエステル結合は該炭化水素基の主鎖部にあってもよいし側鎖部にあってもよいが、Rとしてはエーテル結合が主鎖部に位置規則的に導入された炭化水素基が好まし
く用いられる。
00〜10000、より好ましくは600〜4000、更に好ましくは700〜2500である。分子量が500未満では、回収したモノマーおよび溶媒を重合系に再利用する際に触媒活性の低下、著しい場合は触媒活性が発現しない場合があるので好ましくない。過大な分子量は、液化プロピレンやヘプタンなどの溶媒に不溶になるためため好ましくない。
上記一般式[I-1]〜[I-3]において、R、R1およびR2は一般式[I]において定義され
た各々R、R1およびR2と同義である。
れるグリコール系の化合物(q)が挙げられる。
上記一般式[II]において、R1、R2は前記一般式[I]におけるR1、R2に各々同義であ
り、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基および炭素数1〜20のアシル基についても、R1、R2で例示した基を制限無く使用することができる。R3は、
水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基および炭素数1〜20のアシル基から選ばれ、相互に同一でも異なっていてもよい。R3の好ましい態様は
、水素原子又はメチル基である。kは平均繰り返し単位数を表わし、通常1〜100の範
囲、好ましくは5〜50の範囲である。
リオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシアルキレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンイソデシルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンジステアリン酸エステル、ポリオキシアルキレングリコール、ソルビタンセスキオレエート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、ポリオキシエチレンラノリンアルコールエーテル、ポリオキシエチレンラノリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミンエーテル、ポリエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコールモノラウレート、ポリエチレングリコールモノステアレート、ポリエチレングリコールモノオレエート、ポリエチレングリコールソルビタンモノラウレート、ポリエチレングリコールソルビタンモノオレエートなどが挙げられる。
れるポリオキシエチレンオキシプロピレン重合体(r)である。
上記一般式[III]において、a,bおよびcは平均繰返し単位数を表し、各々1〜1
00の範囲である。(C2H4O)で表されるオキシエチレン単位の繰返し単位数を示すa及び
cの合計(a+c)は、好ましくは2〜40、より好ましくは4〜20、さらに好ましくは4〜15の範囲である。一方、(C3H6O)で表されるオキシプロピレン単位の繰返し単位
数を示すbは、好ましくは2〜50、より好ましくは10〜50、さらに好ましくは20〜50の範囲である。a,bおよびcのいずれかが100を超える分子量が過大な重合体(r)は、液化プロピレンやヘプタンなどの溶媒に不溶なため好ましくない。また、オキ
シエチレン単位の割合が過大であることも、液化プロピレンやヘプタンなどの溶媒に不溶となる場合があるので好ましくない。
機アルミ量に対して、通常50〜1000モル%、好ましくは70〜500モル%、更に好ましくは100〜400モル%の範囲の量である。
ガス化して気固分離し、ガス成分を分留等によりモノマー成分と溶媒成分とに分離すればよい。
無水塩化マグネシウム952g、デカン4420mlおよび2−エチルヘキシルアルコール3906gを、130℃で2時間加熱して均一溶液とした。この溶液中に無水フタル酸213gを添加し、130℃にてさらに1時間攪拌混合を行って無水フタル酸を溶解させた。
上記の様に調製された固体状チタン触媒成分(a)はヘキサンスラリーとして保存されるが、このうち一部を乾燥して触媒組成を調べた。固体状チタン触媒成分(a)は、チタンを2重量%、塩素を58重量%、マグネシウムを19重量%およびDIBPを21重量%の量で含有していた。
[前重合触媒の調製]
遷移金属触媒成分80g、トリエチルアルミニウム14mL、ヘプタン80Lを内容量200Lの攪拌機付きオートクレーブに挿入し、内温5℃に保ちプロピレンを800g挿入し、60分間攪拌しながら反応させた。重合終了後、固体成分を沈降させ、上澄み液の除去およびヘプタンによる洗浄を2回行った。得られた前重合触媒を精製ヘプタンに再懸濁して、遷移金属触媒成分濃度で1g/Lとなるよう、ヘプタンにより調整を行った。この前重合触媒は遷移金属触媒成分1g当りポリプロピレンを10g含んでいた。
[重合]
内容積500Lの重合槽にプロピレンを130kg/時間、触媒として上記前処理を施した遷移金属触媒成分を1.7g/時間とトリエチルアルミニウム4.3g/時間とジシクロペンチルジメトキシシラン2.9g/時間を連続的に供給した。第1重合槽の温度は70℃、水素を気相部の水素濃度が4.0モル%になるように供給した。平均反応量は30000g−PP/g遷移金属触媒成分であった。重合槽を出たスラリーは、触媒失活槽に送られ、触媒失活した。温度65℃、失活剤として、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン重合体をトリエチルアルミニウムに対し、360モル%装入した。触媒失活槽から、フラッシュ管を通し、スラリーをガス化した後、気固分離し、重合パウダーを回収した。パウダーは50kg/時間で得られ、80℃、70mmHgで10時間乾燥して製品パウダーとした。ガス成分は、コンデンスした後で、プロピレン主成分とヘプタン主成分に分離した。プロピレン成分は、蒸留回収し、昇圧後、重合槽に供給した。また、ヘプタン成分は蒸留回収し、この蒸留したヘプタンを用い、前重合触媒を調製し、同様に重合
を行った。
[比較例1]
重合を次の様に変更した以外は、実施例1と同様に行った。
[重合]
内容積500Lの重合槽にプロピレンを130kg/時間、触媒として上記前処理を施した遷移金属触媒成分を1.7g/時間とトリエチルアルミニウム4.3g/時間とジシクロペンチルジメトキシシラン2.9g/時間を連続的に供給した。第1重合槽の温度は70℃、水素を気相部の水素濃度が4.0モル%になるように供給した。平均反応量は30000g−PP/g遷移金属触媒成分であった。重合槽を出たスラリーは、触媒失活槽に送られ、触媒失活した。温度65℃、失活剤として、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテルをトリエチルアルミニウムに対し、360モル%装入した。触媒失活槽から、フラッシュ管を通し、スラリーをガス化した後、気固分離し、重合パウダーを回収した。パウダーは50kg/時間で得られ、80℃、70mmHgで10時間乾燥して製品とした。ガス成分は、コンデンスした後で、プロピレン主成分とヘプタン主成分に分離した。プロピレン成分は、蒸留回収し、昇圧後、重合槽に供給した。また、ヘプタン成分は蒸留回収し、この蒸留したヘプタンを用い、前重合触媒を調製し、同様に重合を行った。[比較例2]
重合を次の様に変更した以外は、実施例1と同様に行った。
[重合]
内容積500Lの重合槽にプロピレンを130kg/時間、触媒として上記前処理を施した遷移金属触媒成分を1.7g/時間とトリエチルアルミニウム4.3g/時間とジシクロペンチルジメトキシシラン2.9g/時間を連続的に供給した。第1重合槽の温度は70℃、水素を気相部の水素濃度が4.0モル%になるように供給した。平均反応量は30000g−PP/g遷移金属触媒成分であった。重合槽を出たスラリーは、触媒失活槽に送られ、触媒失活した。温度65℃、失活剤として、酢酸ブチルをトリエチルアルミニウムに対し、360モル%装入した。触媒失活槽から、フラッシュ管を通し、スラリーをガス化した後、気固分離し、重合パウダーを回収した。パウダーは50kg/時間で得られ、80℃、70mmHgで10時間乾燥して製品とした。ガス成分は、コンデンスした後で、プロピレン主成分とヘプタン主成分に分離した。プロピレン成分は、蒸留回収し、昇圧後、重合槽に供給した。また、ヘプタン成分は蒸留回収し、この蒸留したヘプタンを用い、前重合触媒を調製し、同様に重合を行った。
ロピレン製造方法である。
Claims (3)
- 有機アルミニウム化合物を含有する重合触媒の存在下で、溶媒法または塊状法によりプロピレンの単独重合またはプロピレンと他のオレフィンとの共重合を行う重合工程と、重合触媒の失活を行う失活工程とを有するポリプロピレンの製造方法であって、失活工程において失活剤として分子量が500以上の下記一般式[I]で表される化合物を、有機ア
ルミニウム化合物量に対して50〜1000モル%の範囲の量で添加することを特徴とするポリプロピレンの製造方法;
R1−O−R−O−R2 ---------- [I]
(上記一般式[I]において、R1およびR2は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル
基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数1〜20のアシル基から選ばれ、相互に同一でも異なっていてもよい。Rはエーテル結合またはエステル結合を含んでいてもよい、炭素数2以上の炭化水素基を示す。) - 失活剤が、下記一般式[II]で示される化合物であることを特徴とする請求項1記載のポリプロピレンの製造方法;
R1−O−[CH2−CH(R3)−O]k−R2 ---------- [II]
(上記一般式[II]において、R1、R2およびR3は、水素原子、炭素数1〜20のア
ルキル基、炭素数6〜30のアリール基および炭素数1〜20のアシル基から選ばれ、相互に同一でも異なっていてもよい。kは平均繰り返し単位数を表わし、1〜100の範囲
である。) - 失活剤が、下記一般式[III]で示される化合物であることを特徴とする請求項1また
は2記載のポリプロピレンの製造方法。
HO-(C2H4O)a-(C3H6O)b-(C2H4O)c-H ---------- [III]
(上記一般式[III]において、a,b,cは平均繰り返し単位数を表わし、各々1〜100の範囲である。)
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