JP4614983B2 - 体積型ホログラム製造方法 - Google Patents
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体積型ホログラムを記録するための感光性組成物としては、古くは銀塩、重クロムゼラチン等の材料系があるが、これらの材料系ではホログラム記録性能は良好であるが、湿式現像を行うため作業が煩雑であること、保存安定性が劣ることなどから、量産には向いていない。
また、ラジカル重合とカチオン重合を併用した材料系が報告されている。例えば特許文献2では、高屈折率ラジカル重合性モノマーとしてジアリールフルオレン骨格を有するモノマー及び該ラジカル重合性モノマーより屈折率が小さいカチオン重合性モノマーを使用した系が開示されている。この系では、干渉露光時にラジカル重合により高屈折率成分が重合し、次いで定着露光でカチオン重合により像を固定する。
体積型ホログラムの記録に使用されるコヒーレンス性が高い光源としては可視レーザー光が用いられる。この可視レーザー光による感光性を向上させるために、一般に体積型ホログラム記録材料には、可視レーザー光の波長に対して増感可能な、いわゆる増感色素が添加される。体積型ホログラムの記録に有用な増感色素としては、例えば、特許文献4、特許文献5、特許文献6等に記載されている色素が挙げられ、また、増感色素と光重合開始剤の組み合わせが、例えば、特許文献7、特許文献8等に記載されている。
本発明の体積型ホログラム製造方法においては、514nm〜560nmの領域内(緑領域内)に設定された所定の体積型ホログラム記録波長に対して、最大吸収波長が14nm以上乖離した増感色素を用いた体積型ホログラム記録用感光性組成物が用いられる。この組成物は、緑色ホログラムを作製する場合に高い回折効率が得られる。
屈折率変調成分としての光重合性化合物、光重合開始剤、及び、前記光重合開始剤の可視領域波長に対する感度を増加させる増感色素を含有する体積型ホログラム記録用感光性組成物を準備し、
透明基材上に、前記体積型ホログラム記録用感光性組成物からなるホログラム記録部を形成し、
前記ホログラム記録部の背面に原版を配置し、
当該ホログラム記録部の正面から514〜560nmの波長領域内に設定された所定の体積型ホログラム記録波長を有する参照光を照射することにより干渉露光を行なって体積型ホログラムを記録する体積型ホログラム製造方法であって、
前記増感色素として、前記体積型ホログラム記録波長での吸収を持ち、且つ、前記体積型ホログラム記録波長に対して最大吸収波長が14nm以上乖離し、且つ下記一般式(1)で表されるシクロペンタノン骨格含有化合物(但し、下記化合物(3)及び下記化合物(4)を除く)を用いることを特徴とする、体積型ホログラム製造方法である。
2,5−ビス(4−ジメチルアミノベンジリデン)シクロペンタノン;
2,5−ビス[(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[i,j]キノリジン−9−イル)メチレン]シクロペンタノン;
2,5−ビス[2−(1,3,3−トリメチル−1,3−ジヒドロ−2(2H)−インドリニリデン)エチリデン]シクロペンタノン;
2,5−ビス[2−(1−エチル−2(1H)−ナフト[1,2−d]チアゾリニリデン)エチリデン]シクロペンタノン;
2,5−ビス[4−(ジメチルアミノシンナミリデン)シクロペンタノン;
2,5−ビス[4−N−エチル−N−カルボメトキシメチルアミノベンジリデン)シクロペンタノン及びそのナトリウム塩;
2,5−ビス(4−N−メチル−N−シアノエチルアミノベンジリデン)シクロペンタノン;及び
2,5−ビス(4−N−エチル−N−クロロエチルアミノシンナミリデン)シクロペンタノンのなかからから選び用いることができる。
また、光重合性化合物としては、光ラジカル重合性化合物及び光カチオン重合性化合物の中から選ばれる少なくとも一種を用いることが好ましい。
また、上記体積型ホログラム記録用感光性組成物には、前記光重合性化合物と屈折率が異なる第二の屈折率変調成分をさらに含有させてもよい。第一の屈折率変調成分としての前記光重合性化合物に、第二の屈折率変調成分を組み合わせると、露光時に体積排除効果により強露光部と弱露光部の屈折率差を増大させることができる。
これに対し本発明においては、可視領域の記録波長を用いて干渉露光を行う時に、個別具体的に設定された記録波長に対して上記一定の関係を満たすようにホログラム記録用組成物の組成を調整することによって、増感色素がもつ増感能力を充分に引き出すことができるので、良好な感度又はホログラム記録性能が得られる。
ただし、好適な増感色素は、これらに限定されるものではない。
ここで、透明とは、ホログラム記録部以外の領域において目視で透明であること、又は、可視領域(波長400〜700nm)の透過率が60%以上であることをいう。
)林原生物化学研究所製)
)林原生物化学研究所製)
光重合性化合物としては、光照射によって重合又は二量化反応が進行し、且つ、ホログラム記録用組成物中で拡散移動できる化合物であれば使用可能であり、例えば、光ラジカル重合、光カチオン重合、光アニオン重合のような重合反応、及び、光二量化を経て進行する重合等の反応形式により反応が進行するものが挙げられる。
これらの光重合性化合物のうち、光ラジカル重合性化合物及び光カチオン重合性化合物は、入手できる化合物が多く、反応の制御も容易なので、好適に用いられる。
金属微粒子としては、体積型ホログラム記録材料層中で拡散移動できる化合物であり、光重合性化合物の屈折率と差があるものであれば、非反応性の金属微粒子であっても良いし、粒子表面に光重合反応性基又はその他の反応性基を導入した重合反応性金属微粒子であってもよい。
有機−無機ハイブリッド樹脂としては、例えば、下記一般式(3)で表される重合性基を有する有機金属化合物とビニルモノマーの共重合体等の有機−無機ハイブリッドポリマーが挙げられる。
RmM(OR’)n 一般式(3)
(上記式中、MはSi、Ti、Zr、Zn、In、Sn、Al、Se等の金属、Rは炭素数1〜10のビニル基又は(メタ)アクリロイル基、R’は、炭素数1〜10のアルキル基を表し、m+nは金属Mの価数である。)
M’(OR’’)n’ 一般式(4)
(上記式中、M'はTi、Zr、Zn、In、Sn、Al、Se等の金属、R’’は炭素数1〜10のアルキル基を表し、n’は金属M’の価数である。)
熱硬化性エポキシ化合物は、架橋結合を形成するオリゴマーなのでバインダーとして機能するが、それに加えて、光カチオン重合反応性をもち組成物中で拡散移動できる分子サイズでもあるので、第二の屈折率変調成分としても機能する。従って、熱硬化性エポキシ化合物は、他のバインダー樹脂に代えて又は他のバインダー樹脂と共にホログラム記録用組成物に配合することができる。
バインダー樹脂としては、上記例示の材料を含む種々のものの中から1種のみ選んで使用しても良いし、2種以上を混合して使用しても良い。
光重合性化合物は、バインダー樹脂100質量部に対して好ましくは10〜1000質量部、さらに好ましくは10〜100質量部の割合で使用される。
光重合開始剤は、バインダー樹脂100質量部に対して好ましくは0.1〜20質量部、さらに好ましくは5〜15質量部の割合で使用される。
熱硬化性エポキシ化合物は、バインダー樹脂100質量部に対して好ましくは10〜300質量部、さらに好ましくは70〜150質量部の割合で使用される。
また、ホログラム記録用組成物には、上記成分の他に、可塑剤、粘着性制御剤(粘着付与剤)、酸化防止剤等の各種添加剤を、目的に応じて適宜配合してもよい。
例えば、必要に応じて、体積型ホログラム記録用感光性媒体のホログラム記録材料層に予め比較的弱い均一な光照射を行うことにより、光重合性化合物をある程度重合させた後、ホログラム原版を向き合わせて密着させ、透明基材フィルム側から可視領域の記録光を用いて干渉露光を行うことにより体積型ホログラムが形成される。
可視領域でのコヒーレンス性の高い記録光の光源としては、可視レーザー光が好適であり、例えば、アルゴンイオンレーザー(458nm、488nm、514.5nm)、クリプトンイオンレーザー(647.1nm)、ヘリウム−ネオンイオンレーザー(633nm)、YAGレーザー(532nm)、Dyeレーザー(553nm)等からのレーザー光が使用される。
この結果、回折効率を大きくすることができ、視覚的に明るい、優れたホログラムが形成される。
1.体積型ホログラムの作製
(実施例1)
(1)体積型ホログラム記録用感光性組成物の調製
下記成分を混合し、体積型ホログラム記録用感光性組成物を得た。
<組成>
・ポリ酢酸ビニル(創和化学(株)製、重量平均分子量100,000):100質量部
・9,9−ビス(4−アクリロキシジエトキシフェニル)フルオレン(BPEFA大阪ガス(株)製):80質量部
・ジアリールヨードニウム塩(商品名PI2074、ローディア製):5質量部
・2−[[3−アリル−5−[2−(5,6−ジメチル−3−プロピル−2(3H)−ベンゾチアゾリリデン)エチリデン]−4−オキソ−2−チアゾリジニリデン]メチル]−3−エチル−4,5−ジフェニルチアゾリウム メチルサルフェート(上記化合物(1)、(株)林原生物化学研究所製、最大吸収波長(λMAX):602.5nm):1質量部
・1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(ナガセケムテックス製EX−212):70質量部
・トルエン:30質量部
・メチルエチルケトン:30質量部
上記体積型ホログラム記録用感光性組成物を厚さ50μmのポリエチレンテレフタレート(以下、PETとする)フィルム(商品名ルミラーT−60、東レ(株)製)上にバーコーターを使用して塗布し、乾燥時膜厚が10μmのホログラム記録用組成物層を形成し、体積型ホログラム記録用感光性媒体を作製した。
体積型ホログラム記録用感光性媒体のホログラム記録用組成物層側をミラーにラミネートし、PETフィルム側から647.1nmクリプトンイオンレーザー光を入射して干渉露光を行い、体積型ホログラムを記録した。
次いで、加熱及び紫外線照射により干渉縞を固定して、体積型ホログラムを得た。
体積型ホログラム記録用感光性組成物の組成を下記の通り変更した以外は、実施例1と同様の条件で体積型ホログラムを作製した。
<組成>
・ポリ酢酸ビニル(創和化学(株)製、重量平均分子量100,000):100質量部
・9,9−ビス(4−アクリロキシジエトキシフェニル)フルオレン(BPEFA大阪ガス(株)製):80質量部
・ジアリールヨードニウム塩(商品名PI2074、ローディア製):5質量部
・1−ヘプチル−2−[3−(1−ヘプチル−5−メトキシ−3,3−ジメチル−1,3−ジヒドロ−インドール−2−イリデンメチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−2−シクロブテニリデンメチル]−5−メトキシ−3,3−ジメチル−3H−インドリウム インナーソルト(上記化合物(2)、(株)林原生物化学研究所製、λMAX:662nm):1質量部
・1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(ナガセケムテックス製EX−212):70質量部
・トルエン:30質量部
・メチルエチルケトン:30質量部
体積型ホログラム記録用感光性組成物の組成を下記の通り変更し、ホログラム記録の光源を532nmYAGレーザー光に変更した以外は、実施例1と同様の条件で体積型ホログラムを作製した。
<組成>
・ポリ酢酸ビニル(創和化学(株)製、重量平均分子量100,000):100質量部
・9,9−ビス(4−アクリロキシジエトキシフェニル)フルオレン(BPEFA大阪ガス(株)製):80質量部
・ジアリールヨードニウム塩(商品名PI2074、ローディア製):5質量部
・2,5−ビス(4−ジエチルアミノベンジリデン)シクロペンタノン(上記化合物(3)、(株)林原生物化学研究所製、最大吸収波長(λMAX):479.5nm):1質量部
・1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(ナガセケムテックス製EX−212):70質量部
・トルエン:30質量部
・メチルエチルケトン:30質量部
体積型ホログラム記録用感光性組成物の組成を下記の通り変更し、ホログラム記録の光源を532nmYAGレーザー光に変更した以外は、実施例1と同様の条件で体積型ホログラムを作製した。
<組成>
・ポリ酢酸ビニル(創和化学(株)製、重量平均分子量100,000):100質量部
・9,9−ビス(4−アクリロキシジエトキシフェニル)フルオレン(BPEFA大阪ガス(株)製):80質量部
・ジアリールヨードニウム塩(商品名PI2074、ローディア製):5質量部
・2,5−ビス(4−ジブチルアミノベンジリデン)シクロペンタノン(上記化合物(4)、(株)林原生物化学研究所製、最大吸収波長(λMAX):483nm):1質量部
・1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(ナガセケムテックス製EX−212):70質量部
・トルエン:30質量部
・メチルエチルケトン:30質量部
体積型ホログラム記録用感光性組成物の組成を下記の通り変更し、ホログラム記録の光源を458nmアルゴンイオンレーザー光に変更した以外は、実施例1と同様の条件で体積型ホログラムを作製した。
<組成>
・ポリ酢酸ビニル(創和化学(株)製、重量平均分子量100,000):100質量部
・9,9−ビス(4−アクリロキシジエトキシフェニル)フルオレン(BPEFA大阪ガス(株)製):80質量部
・ジアリールヨードニウム塩(商品名PI2074、ローディア製):5質量部
・1,3−ジエチル−5−[2−(1−メチル−ピロリジン−2−イリデン)−エチリデン]−2−チオキソ−ジヒドロ−ピリミジン−4,6−ジオン(上記化合物(5)、(株)林原生物化学研究所製、最大吸収波長(λMAX):437.5nm):1質量部
・1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(ナガセケムテックス製EX−212):70質量部
・トルエン:30質量部
・メチルエチルケトン:30質量部
体積型ホログラム記録用感光性組成物の組成を下記の通り変更し、ホログラム記録の光源を458nmアルゴンイオンレーザー光に変更した以外は、実施例1と同様の条件で体積型ホログラムを作製した。
<組成>
・ポリ酢酸ビニル(創和化学(株)製、重量平均分子量100,000):100質量部
・9,9−ビス(4−アクリロキシジエトキシフェニル)フルオレン(BPEFA大阪ガス(株)製):80質量部
・ジアリールヨードニウム塩(商品名PI2074、ローディア製):5質量部
・1−ブチル−5−[2−(6−エトキシ−3−ヘキシル−3H−ベンゾチアゾール−2−イリデン)−エチリデン]−3−(2−メトキシ−エチル)−ピリミジン−2,4,6−トリオン(上記化合物(6)、(株)林原生物化学研究所製、最大吸収波長(λMAX):489.5nm):1質量部
・1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(ナガセケムテックス製EX−212):70質量部
・トルエン:30質量部
・メチルエチルケトン:30質量部
体積型ホログラム記録用感光性組成物の組成を、下記の通り変更した以外は、実施例1と同様の条件で体積型ホログラムの作製を試みた。しかし、増感色素によって開始剤を記録に充分なだけ活性化することができなかったため、光重合性化合物による干渉縞の記録が行なわれず、ホログラムを作製できなかった。
<組成>
・ポリ酢酸ビニル(創和化学(株)製、重量平均分子量100,000):100質量部
・9,9−ビス(4−アクリロキシジエトキシフェニル)フルオレン(BPEFA大阪ガス(株)製):80質量部
・ジアリールヨードニウム塩(商品名PI2074、ローディア製):5質量部
・ジブチル−{4−[3−(4−ジブチルアミノ−フェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−2−シクロブテニリデン]−シクロヘキサ−2,5−ジエニリデン}−アンモニウム インナーソルト(下記化合物(7)、(株)林原生物化学研究所製、最大吸収波長(λMAX):649nm):1質量部
・トルエン:30質量部
・メチルエチルケトン:30質量部
体積型ホログラム記録用感光性組成物の組成を下記の通り変更し、ホログラム記録の光源を532nmYAGレーザー光に変更した以外は、実施例1と同様の条件で体積型ホログラムの作製を試みた。しかし、増感色素によって開始剤を記録に充分なだけ活性化することができなかったため、光重合性化合物による干渉縞の記録が行なわれず、ホログラムを作製できなかった。
<組成>
・ポリ酢酸ビニル(創和化学(株)製、重量平均分子量100,000):100質量部
・9,9−ビス(4−アクリロキシジエトキシフェニル)フルオレン(BPEFA大阪ガス(株)製):80質量部
・ジアリールヨードニウム塩(商品名PI2074、ローディア製):5質量部
・2−[2−(4−ジメチルアミノ−フェニル)−ビニル]−3−オクチル−3−ベンゾチアゾリウム ブロミド(下記化合物(8)、林原生物化学研究所製、最大吸収波長(λMAX):528nm):1質量部
・トルエン:30質量部
・メチルエチルケトン:30質量部
体積型ホログラム記録用感光性組成物の組成を下記の通り変更し、ホログラム記録の光源を458nmアルゴンイオンレーザー光に変更した以外は、実施例1と同様の条件で体積型ホログラムの作製を試みた。しかし、増感色素によって開始剤を記録に充分なだけ活性化することができなかったため、光重合性化合物による干渉縞の記録が行なわれず、ホログラムを作製できなかった。
<組成>
・ポリ酢酸ビニル(創和化学(株)製、重量平均分子量100,000):100質量部
・9,9−ビス(4−アクリロキシジエトキシフェニル)フルオレン(BPEFA大阪ガス(株)製):80質量部
・ジアリールヨードニウム塩(商品名PI2074、ローディア製):5質量部
・2−[2−(4−ジメチルアミノ−フェニル)−ビニル]−3,5−ジメチル−3−オキサゾリウム ヨージド(下記化合物(9)、林原生物化学研究所製、最大吸収波長(λMAX):459nm):1質量部
・トルエン:30質量部
・メチルエチルケトン:30質量部
(1)増感色素の最大吸収波長及び記録波長での組成物の吸収
増感色素の最大吸収波長は、各実施例・比較例で得られた体積型ホログラム記録用感光性組成物を、厚さ50μmのPETフィルム(商品名ルミラーT−60、東レ(株)製)に塗布して乾燥時膜厚が10μmのホログラム記録用組成物層を形成し、分光光度計(商品名UVPC−3100、(株)島津製作所製)を用いて測定した。同時に、ホログラム記録用組成物層が記録波長において吸収を持つことを確認した。
分光光度計(商品名UVPC−3100、(株)島津製作所製)を用いて透過率を測定し、得られた分光透過率曲線におけるピーク透過率をA、ベース透過率をBとして(図1参照)、回折効率 η=|A−B|/Bを計算した。
表1に、各実施例・比較例で作製した体積ホログラムの回折効率を示すと共に、記録波長、増感色素、増感色素の最大吸収波長(λMAX)、記録波長とλMAXの差、組成物の記録波長における吸収の有無を示す。
各実施例において、回折効率が大きい、明るいホログラムが得られた。一方、いずれの比較例においても増感色素によって開始剤を記録に充分なだけ活性化することができなかったため、ホログラムを作製できなかった。
Claims (6)
- 屈折率変調成分としての光重合性化合物、光重合開始剤、及び、前記光重合開始剤の可視領域波長に対する感度を増加させる増感色素を含有する体積型ホログラム記録用感光性組成物を準備し、
透明基材上に、前記体積型ホログラム記録用感光性組成物からなるホログラム記録部を形成し、
前記ホログラム記録部の背面に原版を配置し、
当該ホログラム記録部の正面から514〜560nmの波長領域内に設定された所定の体積型ホログラム記録波長を有する参照光を照射することにより干渉露光を行なって体積型ホログラムを記録する体積型ホログラム製造方法であって、
前記増感色素として、前記体積型ホログラム記録波長での吸収を持ち、且つ、前記体積型ホログラム記録波長に対して最大吸収波長が14nm以上乖離し、且つ下記一般式(1)で表されるシクロペンタノン骨格含有化合物(但し、下記化合物(3)及び下記化合物(4)を除く)を用いることを特徴とする、体積型ホログラム製造方法。
- 前記一般式(1)で表されるシクロペンタノン骨格含有化合物が、下記化合物:
2,5−ビス(4−ジメチルアミノベンジリデン)シクロペンタノン;
2,5−ビス[(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[i,j]キノリジン−9−イル)メチレン]シクロペンタノン;
2,5−ビス[2−(1,3,3−トリメチル−1,3−ジヒドロ−2(2H)−インドリニリデン)エチリデン]シクロペンタノン;
2,5−ビス[2−(1−エチル−2(1H)−ナフト[1,2−d]チアゾリニリデン)エチリデン]シクロペンタノン;
2,5−ビス[4−(ジメチルアミノシンナミリデン)シクロペンタノン;
2,5−ビス[4−N−エチル−N−カルボメトキシメチルアミノベンジリデン)シクロペンタノン及びそのナトリウム塩;
2,5−ビス(4−N−メチル−N−シアノエチルアミノベンジリデン)シクロペンタノン;及び
2,5−ビス(4−N−エチル−N−クロロエチルアミノシンナミリデン)シクロペンタノンのなかからから選ばれることを特徴とする、請求項1に記載の体積型ホログラム製造方法。 - 前記体積型ホログラム記録用感光性組成物が、更にバインダー樹脂及び/又は熱硬化性化合物を含有することを特徴とする、請求項1乃至3のいずれかに記載の体積型ホログラム製造方法。
- 前記体積型ホログラム記録用感光性組成物中の前記光重合性化合物が、光ラジカル重合性化合物及び光カチオン重合性化合物の中から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする、請求項1乃至4のいずれかに記載の体積型ホログラム製造方法。
- 前記体積型ホログラム記録用感光性組成物が、前記光重合性化合物と屈折率が異なる第二の屈折率変調成分をさらに含有することを特徴とする、請求項1乃至5のいずれかに記載の体積型ホログラム製造方法。
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