JP4585749B2 - 黄変を抑えたカルボジイミド組成物、耐加水分解安定剤及び熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
Description
しかし、カルボジイミド化合物は、化合物自体の黄色度が高いという問題があり、プラスチックに添加すると、プラスチックが黄色に変色したり、時間の経過とともに光や熱により黄変するとの問題点があった。
また、カルボジイミド化合物は、エステル基含有樹脂や生分解性プラスチックの耐加水分解安定剤としても、広く使用されているが、モノカルボジイミド等の低分子量物は、加工時に熱分解し易く、刺激臭成分の発生による環境汚染や気化することによる添加効果の減少という問題があった。
これを改善するため、ポリカルボジイミドが用いられているが、加工時の着色(黄変)問題があり、色相を重視する用途(例えば、衣料用繊維用途)では使用が困難であった。
また、生分解性を有するプラスチックは、分子骨格にポリエステルを有する脂肪族系ポリエステル(微生物産生も含む)、セルロースなどの天然高分子系のもの、微生物産生多糖類、ポリビニルアルコール(PVA)や、ポリエチレングリコール(PEG)などのポリエーテル等に大別することができる。
これらの内、脂肪族系ポリエステルであるポリ乳酸は、植物由来のプラスチックとして、CO2削減等の地球環境問題の社会的関心が高まるにつれて、自動車部品、家電筐体、衣料分野等で積極的に研究開発が行われている。
また、本発明の第2の発明によれば、第1の発明において、前記リン系酸化防止剤は、ビス−(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトール−ジフォスファイト又はビス−(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトール−ジフォスファイトであることを特徴とするカルボジイミド組成物が提供される。
さらに、本発明の第3の発明によれば、第1の発明において、カルボジイミド化合物(A)と酸化防止剤(B)の割合は、(A)100重量部に対して、(B)0.01〜20重量部であることを特徴とするカルボジイミド組成物が提供される。
また、本発明の第6の発明によれば、生分解性プラスチックから選ばれる易加水分解性樹脂(C)に、第5の発明の耐加水分解安定剤を配合することを特徴とする加水分解安定性に優れた熱可塑性樹脂組成物が提供される。
さらに、本発明の第7の発明によれば、第6の発明において、易加水分解性樹脂(C)は、脂肪族ポリエステルであることを特徴とする熱可塑性樹脂組成物が提供される。
(1)第1の発明において、カルボジイミド化合物(A)は、イソシアネート末端を有するか又はOH基を有する化合物で末端を封止した脂肪族ポリカルボジイミド化合物のいずれかであることを特徴とするカルボジイミド組成物。
(2)第1の発明において、ヒンダードフェノール系酸化防止剤は、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]であることを特徴とするカルボジイミド組成物。
(3)第1の発明において、リン系酸化防止剤は、ペンタエリスリトール構造に加えて、さらに、t−ブチル基を有する芳香族炭化水素基を有することを特徴とするカルボジイミド組成物。
(4)第6の発明において、易加水分解性樹脂(C)100重量部に対して、耐加水分解安定剤を0.01〜5重量部含有することを特徴とする熱可塑性樹脂組成物。
(5)第6又は7の発明の熱可塑性樹脂組成物を用いてなるプラスチック成形品。
(6)上記(5)の発明において、成形品の形状は、発泡体、型物成形品、押出し成形品、ブロー成形品、熱成形品、繊維、不織布、フィルムまたはシート状物であることを特徴とするプラスチック成形品。
また、本発明のカルボジイミド組成物を主成分とする耐加水分解安定剤は、エステル結合(エステル基)を有する樹脂又は生分解性プラスチックに配合されると、優れた耐加水分解性を発揮するという効果がある。
本発明のカルボジイミド組成物は、カルボジイミド化合物(A)と酸化防止剤(B)とからなる、熱重量測定(TG)法による5%重量減少温度が250℃以上であるカルボジイミド組成物であって、酸化防止剤(B)は、カルボジイミド化合物(A)の合成時に混入させることにより、分散、存在させることを特徴とするものである。
また、本発明の耐加水分解安定剤は、上記のカルボジイミド組成物を主成分とすることを特徴とし、エステル結合を有する樹脂又は生分解性プラスチック用の添加剤として用いられる。
さらに、本発明の加水分解安定性に優れた熱可塑性樹脂組成物は、エステル結合を有する樹脂又は生分解性プラスチックから選ばれる少なくとも1種の易加水分解性樹脂(C)に、上記の耐加水分解安定剤を配合することを特徴とするものである。
本発明において用いられる、分子中に1個以上のカルボジイミド基を有するカルボジイミド化合物(ポリカルボジイミド化合物を含む)としては、酸化防止剤を混入すること以外は一般的に良く知られた方法で合成されたものを使用することができ、例えば、触媒として有機リン系化合物又は有機金属化合物を用い、各種ポリイソシアネートを約70度以上の温度で、無溶媒又は不活性溶媒中で、脱炭酸縮合反応に付することより合成することができるものを挙げることができる。
そのための、カルボジイミド化合物(A)としては、4,4’−ジシクロヘキシルメタンカルボジイミド(重合度=2〜20)、テトラメチルキシリレンカルボジイミド(重合度=2〜20)、N,N−ジメチルフェニルカルボジイミド(重合度=2〜20)、N,N’−ジ−2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミド(重合度=2〜20)等があり、そのような機能を有する分子中に1個以上のカルボジイミド基を有するカルボジイミド化合物であれば、特に限定されないが、色相、安全性・安定性の点から、脂肪族ポリカルボジイミド化合物が好ましく、TG5%重量減少温度が250℃以上である耐熱性の点から、重合度は5以上が好ましい。
さらに、脂肪族カルボジイミド化合物の末端がイソシアネート末端を有するものが、耐加水分解性の点から特に好ましい。
また、耐加水分解性、耐候性、耐熱性の点から、芳香族カルボジイミド化合物よりも、脂肪族カルボジイミド化合物の方が好ましい。
本発明に係るカルボジイミド化合物(A)合成時に併用して用いられる酸化防止剤(B)は、好ましくは、リン系酸化防止剤単独、或いは該リン系酸化防止剤とヒンダードフェノール系酸化防止剤の混合系である。
本発明において、カルボジイミド化合物(A)の合成時に、酸化防止剤(B)を添加すること、すなわち、カルボジイミド化合物(A)の原料中に、酸化防止剤(B)予め混入させることに最大の特徴があり、このことにより、カルボジイミド化合物(A)と酸化防止剤(B)とを均一に分散、存在させることができ、従来にない黄色度(YI値)が10以下である本発明のカルボジイミド組成物を得ることができる。尚、本発明において、黄色度(YI値)は、JIS K7103の「プラスチックの黄色度及び黄変度試験方法」に準拠して、測定、評価している。
リン系酸化防止剤の特に好ましいものの例として、ビス−(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトール−ジフォスファイト(旭電化工業社販売の商品名アデカスタブPEP−36)の化学構造式を次に示す。
そのため、酸化防止剤(B)の総配合量は、カルボジイミド化合物(A)100重量部に対して、0.01〜20重量部が好ましく、0.1〜10重量部が特に好ましい。酸化防止剤(B)の配合量が0.01重量部未満であると、カルボジイミド化合物合成時の着色防止、及びエステル基を有する樹脂または生分解プラスチックへの添加時の着色防止効果が弱い。一方、20重量部を超えると、カルボジイミド化合物合成時の反応速度を低下させたり、カルボジイミド化合物に相溶し難くなる問題がある。
また、酸化防止剤として、ヒンダードフェノール系とリン系酸化防止剤との混合系の場合では、フェノール:リンの重量比は、5:1〜1:5の範囲とすることが好ましい。
本発明のカルボジイミド組成物は、前述のように、カルボジイミド化合物(A)と酸化防止剤(B)とからなり、耐熱性の点から、熱重量測定(TG)法(熱天秤分析法)によるTG5%重量減少温度が250℃以上であり、かつ黄変を抑える点から、JIS K7103における粉体粒径1mm以下の黄色度(YI値)が10以下であることが好ましい。
また、本発明において、酸化防止剤(B)のカルボジイミド化合物(A)への合成時における混合は、前述のように、カルボジイミド化合物(A)合成における原料仕込み段階が好ましいが、それ以外に、カルボジイミド化合物合成における反応中などでもよい。
その際に、カルボジイミド組成物の配合量は、エステル基を有する樹脂又は生分解性プラスチックの易加水分解性樹脂(C)100重量部に対して、0.01〜5重量部が好ましく、0.1〜3.0重量部が特に好ましい。配合量が0.01重量部未満であると、エステル基を有する樹脂または生分解性プラスチックの易加水分解性樹脂の耐加水分解性向上効果は見られず、一方、5重量部を超えると、着色が強くなる恐れがある。尚、着色が問題とならない場合には、5重量部以上のカルボジイミド組成物の配合量にすることもできる。
4.1 エステル基を有する樹脂
本発明において、プラスチック(樹脂)の主成分または必須成分であるエステル(すなわち、好ましくはポリヒドロキシルポリエステル)は、多価(好ましくは二価および三価)アルコールと多塩基性(好ましくは二塩基性)カルボン酸との反応生成物を包含する。ポリエステルの製造に際し遊離ポリカルボン酸を用いる代りに、対応の無水ポリカルボン酸または対応の低級アルコールのポリカルボン酸エステルまたはその混合物をも使用することができる。ポリカルボン酸としては、脂肪族、環式脂肪族、芳香脂肪族、芳香族および/または複素環式とすることができ、必要に応じ置換(たとえばハロゲン原子による)および/または不飽和とすることもできる。カルボン酸およびその誘導体の例は、コハク酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジオン酸、フタル酸、イソフタル酸、トリメリチン酸、無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水テトラクロルフタル酸、無水エンドメチレンテトラヒドロフタル酸、無水グルタル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、二量化および三量化不飽和脂肪酸(これらは必要に応じたとえばオレイン酸のようなモノマー不飽和脂肪酸と混合する);並びにテレフタル酸ジメチルエステルおよびテレフタル酸ビス−グリコールエステルを包含する。多価アルコールとしては、エチレングリコール、1,2−および1,3−プロピレングリコール、1,4−,1,3−および2,3−ブチレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,4−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、1,2,6−ヘキサントリオール、1,2,4−ブタントリオール、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトール、キニトール、マニトール、ソルビトール、ホルミトール、メチルグリコシド、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、並びに高級ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコールおよび高級ポリプロピレングリコール、さらにジブチレングリコールおよび約10,000までの分子量を有する高級ポリブチレングリコールを包含する。ポリエステルは、部分的に末端カルボキシル基を有することもできる。たとえばε−カプロラクトンのようなラクトンまたはたとえばε−ヒドロキシカプロン酸のようなヒドロキシカルボン酸のポリエステルも使用することができる。
本発明において、熱可塑性樹脂組成物又は生分解性プラスチック組成物に用いられる、主成分の生分解性プラスチックとしては、例えば微生物によって代謝されるポリエステル系のものを挙げることができ、中でも微生物によって代謝され易い脂肪族系ポリエステルが好ましい。
すなわち、環境中に放出された高分子材料(生分解性プラスチック)の分解において、(i)先ず、高分子分解酵素がその高分子材料の表面に吸着する。この酵素は、ある種の微生物が菌体外に分泌したものである。(ii)次に、この酵素が高分子鎖のエステル結合やグリコシド結合、ペプチド結合などの化学結合を加水分解反応によって切断する。(iii)その結果、高分子材料は、低分子量化され、分解酵素によりモノマー単位まで分解される。(iv)そして、分解生成物は、さまざまな微生物により、代謝・資化され、二酸化炭素、水、菌体成分などに変換されていくというものである。
(1)ポリ乳酸(ポリラクチド)系脂肪族ポリエステル、
(2)多価アルコール類と多塩基酸類との縮合反応物である脂肪族ポリエステル、
(3)ポリヒドロキシブチレート(PHB)等の微生物産生脂肪族ポリエステル、
(4)ポリカプロラクトン(PCL)系脂肪族ポリエステル、
等が挙げられ、本発明においては、生分解性プラスチックとして、上記のいずれをも、好ましく用いることができる。
また、本発明においては、生分解性プラスチックとして、上記の脂肪族ポリエステルに限定されずに、生分解性プラスチック中の高分子鎖が加水分解反応によって切断するエステル結合やグリコシド結合、ペプチド結合などの化学結合を有するものであれば用いることができる。そのようなものとして、例えば、脂肪族ポリエステルの分子鎖骨格にカーボネート構造をランダムに導入した脂肪族ポリエステルのカーボネート共重合体や、脂肪族ポリエステルの分子鎖骨格にナイロンを導入し、アミド結合を有する脂肪族ポリエステルとポリアミドの共重合体などが挙げられる。
(1)ポリ乳酸(ポリラクチド)系脂肪族ポリエステル
ポリ乳酸(ポリラクチド)系脂肪族ポリエステルとしては、ポリラクチド類が挙げられ、具体的には、乳酸、リンゴ酸、グリコール酸等のオキシ酸の重合体又はこれらの共重合体、例えば、ポリ乳酸、ポリ(α−リンゴ酸)、ポリグリコール酸、グリコール酸−乳酸共重合体などであり、特にポリ乳酸に代表されるヒドロキシカルボン酸系脂肪族ポリエステルを挙げることができる。
また、上記ポリ乳酸系脂肪族系ポリエステルを製造するための触媒としては、錫、アンチモン、亜鉛、チタン、鉄、アルミニウム化合物を例示することができ、中でも錫系触媒、アルミニウム系触媒が好ましく、オクチル酸錫、アルミニウムアセチルアセトナートが特に好適である。
多価アルコール類と多塩基酸類との縮合反応物である脂肪族ポリエステルとしては、脂肪族系グリコール類と脂肪族多塩基酸(又はその無水物)とを、触媒の存在下に反応させることにより得られる脂肪族系グリコール/多塩基酸ポリエステル、或いは、必要に応じ少量のカップリング剤を使用して反応させることにより得られる、高分子量の脂肪族系グリコール/多塩基酸ポリエステルを例示することができる。
上記カップリング剤としてのジイソシアネートは、その種類に特に制限はないが、例えば、2,4−トリレンジイソシアネ−ト、2,4−トリレンジイソシアネートと2,6−トリレンジイソシアネートの混合物、ジフェニルメタンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、水素化キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート等を挙げることができ、特にへキサメチレンジイソシアネ−トが、得られる脂肪族系グリコール/多塩基酸ポリエステルの色相や、前記プレポリマーへの配合時の反応性等の点から好ましい。
そのポリブチレンサクシネート(PBS)系脂肪族ポリエステルとしては、例えばブタンジオールとコハク酸からなるポリブチレンサクシネート(PBS)、又は生分解性を加速させるためにアジピン酸を共重合させたアジペート共重合体(PBSA)、さらにテレフタル酸を共重合させたアジペート/テレフタレート共重合体が挙げられ、市販品としては、例えば、昭和高分子株式会社販売の「ビオノーレ」(商品名)、イーレ・ケミカル製の「エンポール」(商品名)、BASF製の「エコフレックス」(商品名)、デュポン社製の「バイオマックス」(商品名)等がある。
また、ポリエチレンサクシネート(PES)も市販され、市販品としては、例えば、日本触媒株式会社販売の「ルナーレSE」(商品名)がある。
ある種の微生物は、ポリエステルを菌体内に蓄積する。微生物産生ポリエステルは、生体由来の融点をもつ熱可塑性ポリマーである。また、このようなポリエステルは、自然界で微生物が菌体外に分泌する酵素により分解され、分解生成物が微生物によって資化されるため完全に消滅する。
このような微生物産生(脂肪族系)ポリエステルとしては、ポリヒドロキシブチレート(PHB)、ポリ(ヒドロキシ酪酸−ヒドロキシプロピオン酸)共重合体、ポリ(ヒドロキシ酪酸−ヒドロキシ吉草酸)共重合体などが挙げられる。
脂肪族ポリエステルの一種であるポリカプロラクトンは、ε−カプロラクトンの開環重合により得ることができ、水不溶性高分子でありながら、多くの菌により分解される。
ポリカプロラクトンは、一般式:−(O(CH2)5CO)n−で表される脂肪族ポリエステルであり、このようなポリカプロラクトン系脂肪族ポリエステルの市販品としては、例えば、日本ユニカー株式会社販売の「トーン」(商品名)がある。
カルボジイミド化合物(A)は、合成時の着色もあるが、エステル基を有する樹脂または生分解性プラスチックに添加する際にも、熱、熱酸化等により黄変が進行する。
また、樹脂成形品になった後も、熱、NOx、日光等の影響により、カルボジイミド化合物が黄変することで、樹脂成形品が黄変する。これらの黄変は、樹脂中に含まれるカルボジイミド化合物の添加量が多い程、着色が強くなる。
このため本発明のカルボジイミド組成物の配合量は、前述のように、易加水分解性樹脂(C)100重量部に対して、0.01〜5重量部が好ましく、0.1〜3重量部が特に好ましい。
押出機による溶融混練り方法の場合、次のいずれの方法でも良い。
(i)カルボジイミド化合物とエステル基を有する樹脂または生分解性プラスチックを同時に混合する。
(ii)エステル基を有する樹脂または生分解性プラスチックを溶解させた後に、サイドフィーダー又は液体添加装置を使用して混合する。
本発明に係るエステル基を有する樹脂または生分解性プラスチック組成物、すなわち熱可塑性樹脂組成物には、本発明のカルボジイミド組成物に加えて、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、上記カルボジイミド組成物以外の補強材、クレイ、層状ケイ酸塩、タルク、マイカ、無機や有機フィラー、アミン系やフェノール系又はリン系酸化防止剤、熱安定剤、ヒンダードアミン系光安定剤、紫外線吸収剤等の他、難燃剤、滑剤、ワックス類、顔料、染料、着色剤、結晶化促進剤、酸化チタン、デンプンのような分解性を有する有機物等を併用することもできる。
JIS K7103の測定条件に基づき、黄色度(YI0)を測定した。なお、測色色差計は、日本電色工業(株)製のNF333を用いた。
[熱変色性]
120℃の乾燥機中に75時間放置した時のYIを測定し、以下の式(1)により算出した。
式(1): ΔYI=YI−YI0
[日光変色性]
供試試料の試験片について、キセノン BPT60℃×湿度50%の条件で、照射時間500時間後のYIを測定し、以下の式(2)により算出した。
式(2): ΔYI=YI−YI0
供試試料の試験片について、80℃、90%の恒温恒湿機中に、一定時間(100時間)放置した後の引張り強度を、放置前の引張り強度に対する割合(%)として算出した。耐加水分解性は、引張り強度の割合(%)が高いのが良好と判断される。
セイコーインスツルメンツ(株)製「TG/DTA6200」TG−DTA測定機により、試料重量10mg程度、窒素雰囲気中にて昇温速度10℃/分として測定した時の試料重量に対して重量が5%減少したときの温度として求めた。
[カルボジイミド化合物の合成例1]
攪拌モーター、窒素ガスバブリング管および冷却管を付けたフラスコに、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート100重量部と3−メチル−1−フェニル−2−ホスホレン−1−オキシドを0.5重量部加え、窒素ガスバブリングを行ないながら、185℃で24時間カルボジイミド化反応を行なった。得られたカルボジイミドのNCO%は、2.4であった。
攪拌モーター、窒素ガスバブリング管および冷却管を付けたフラスコに、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート100重量部と3−メチル−1−フェニル−2−ホスホレン−1−オキシド0.5重量部とビス(2,4−ジーtert−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジフォスファイト1重量部を加え、窒素ガスバブリングを行ないながら、185℃で24時間カルボジイミド化反応を行なった。得られたカルボジイミドのNCO%は、2.4であった。
攪拌モーター、窒素ガスバブリング管および冷却管を付けたフラスコに、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート100重量部と3−メチル−1−フェニル−2−ホスホレン−1−オキシド0.5重量部とビス(2,4−ジーtert−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジフォスファイト1重量部と、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]1重量部を加え、窒素ガスバブリングを行ないながら、185℃で24時間カルボジイミド化反応を行なった。得られたカルボジイミドのNCO%は、2.4であった。
4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート614gとシクロヘキシルアミン20gを加え、100℃で1時間攪拌し、その後カルボジイミド化触媒(3−メチル−1−フェニル−2−ホスホレン−1−オキシド)2.9gを加え、185℃で30時間反応させ、4,4’−ジシクロヘキシルメタンカルボジイミドの末端にウレア結合を有するカルボジイミド(重合度=10)を得た。
生分解性プラスチックとして、主成分がポリブチレンサクシネート/アジペートである脂肪族系ポリエステル樹脂を用い、生分解性プラスチック(脂肪族系ポリエステル)100重量部に対して、合成例1で合成したカルボジイミド化合物を0.5重量部、及びリン系酸化防止剤であるビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジフォスファイト(商品名イルガフォス126)を0.05重量部となるようドライブレンドした後、二軸押し出し機により混練し、Tダイにより厚さ200μmのフィルムを作製した。これらのフィルムよりJIS4号ダンベルを打抜き、これを試験片とし、物性を評価した。組成と評価結果を表1に示す。
実施例1、2は、生分解性プラスチックとして、主成分がポリブチレンサクシネート/アジペートである脂肪族系ポリエステル樹脂を用い、生分解性プラスチック(脂肪族系ポリエステル)100重量部に対して、合成例2で合成したカルボジイミド組成物を夫々0.5重量部、1.0重量部となるように、ドライブレンドした後、二軸押し出し機により混練し、Tダイにより厚さ200μmのフィルムを作製した。これらのフィルムよりJIS4号ダンベルを打抜き、これを試験片とし、物性を評価した。組成と評価結果を表1に示す。
実施例3は、カルボジイミド組成物を合成例3のものに変更したこと以外は、実施例1と同じ操作を行い、フィルムを作製し、物性を評価した。組成と評価結果を表1に示す。
実施例4は、生分解性プラスチックを主成分がポリ乳酸である脂肪族系ポリエステル樹脂に変更したこと以外は、実施例2と同じ操作を行い、フィルムを作製し、物性を評価した。組成と評価結果を表1に示す。
比較例2は、カルボジイミド化合物を合成例4のものに変更したこと以外は、比較例1と同じ操作を行い、フィルムを作製し、物性を評価した。組成と評価結果を表1に示す。
比較例3は、カルボジイミド化合物を市販のスタバクゾールP(バイエル社製)に変更したこと以外は、比較例1と同じ操作を行い、フィルムを作製し、物性を評価した。組成と評価結果を表1に示す。
比較例4は、合成例1で合成したカルボジイミド化合物を1.0重量部、及びリン系酸化防止剤を実施例2に相当する量である0.01重量部となるように、ドライブレンドした以外は、実施例2と同じ操作を行い、フィルムを作製し、物性を評価した。組成と評価結果を表1に示す。
比較例5は、生分解性プラスチックを主成分がポリ乳酸である脂肪族系ポリエステル樹脂に変更し、カルボジイミド化合物を合成例1のもので、酸化防止剤を配合しない以外は、実施例2と同じ操作を行い、フィルムを作製し、物性を評価した。組成と評価結果を表1に示す。
Claims (7)
- カルボジイミド化合物(A)と酸化防止剤(B)とからなる、熱重量測定(TG)法による5%重量減少温度が250℃以上であるカルボジイミド組成物であって、
カルボジイミド化合物(A)は、4,4’−ジシクロヘキシルメタンカルボジイミド又はテトラメチルキシリレンカルボジイミドである脂肪族カルボジイミド化合物で、該脂肪族カルボジイミド化合物は、重合度が2〜20であり、
酸化防止剤(B)は、トリス−(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト、ビス−(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトール−ジフォスファイト、ビス−(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトール−ジフォスファイト及びジステアリル−ペンタエリスリトール−ジフォスファイトからなる群から選ばれる少なくとも1種のリン系酸化防止剤、または該リン系酸化防止剤と4,4’−メチレン−ビス−(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、オクタデシル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]及び3,9−ビス[2−〔3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ〕−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンからなる群から選ばれる少なくとも1種のヒンダードフェノール系酸化防止剤との混合物であることを特徴とするカルボジイミド組成物。 - 前記リン系酸化防止剤は、ビス−(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトール−ジフォスファイト又はビス−(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトール−ジフォスファイトであることを特徴とする請求項1に記載のカルボジイミド組成物。
- カルボジイミド化合物(A)と酸化防止剤(B)の割合は、(A)100重量部に対して、(B)0.01〜20重量部であることを特徴とする請求項1に記載のカルボジイミド組成物。
- 黄色度(YI値)が10以下であることを特徴とする請求項1に記載のカルボジイミド組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のカルボジイミド組成物を用いることを特徴とする生分解性プラスチック用の耐加水分解安定剤。
- 生分解性プラスチックから選ばれる易加水分解性樹脂(C)に、請求項5に記載の耐加水分解安定剤を配合することを特徴とする加水分解安定性に優れた熱可塑性樹脂組成物。
- 易加水分解性樹脂(C)は、脂肪族ポリエステルであることを特徴とする請求項6に記載の熱可塑性樹脂組成物。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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