JP4584720B2 - 3−(n−シリルアルキル)アミノプロペン酸エステル基を含むポリマーおよびその使用 - Google Patents
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Description
fは3-(N-シリルアルキル)アミノプロペン酸エステル基に基づく平均の官能性であり、fは1〜3の範囲にあり、好ましくは1.2〜2.5の範囲であり、
R1は1〜20個の炭素原子を有し、場合によっては芳香族部分を有し、場合によっては1個またはそれ以上のヘテロ原子、特に窒素原子を有する、直鎖状または分岐した、場合によっては環式の、アルキレン基であり、
R2は1〜5個の炭素原子を有するアルキル基であり、好ましくはメチル基またはエチル基またはイソプロピル基であり、特にメチル基またはエチル基であり、
R3は1〜8個の炭素原子を有するアルキル基であり、好ましくはメチル基またはエチル基、特にメチル基であり、
aは0、1または2であり、
R4は水素原子または場合によっては置換されていてもよいアルキル、アリールまたはアリールアルキル基であり、
R5およびR6は、互いに独立に、水素原子、または場合によっては置換されていてもよいアルキル、アリールまたはアリールアルキル基であり、あるいはR5およびR6は一緒になって場合によっては置換されていてもよいアルキレン基でありそうして環式化合物を形成している。
mは0より大きい整数であり、
A1、R5およびR6は上述の意味を有する。
Acclaim(登録商標)ポリオール12200(Bayer):平均分子量が約12000g/mol、OH価が10.8mgKOH/g、不飽和度が約0.005meq/gの、理論上のOH官能性が2の直鎖状ポリプロピレンオキシドポリオール。
粘度は20℃でHaake社のコーンプレート粘度計(PK100/VT-500)で測定した。
451.30gのポリオールAcclaim(登録商標)12200、13.70gのアセト酢酸tert-ブチルおよび0.083gのメタンスルホン酸の混合物を窒素雰囲気において激しく攪拌しながら120℃まで加熱し、その温度で3時間保持した。その後、形成されたtert-ブタノールおよび未反応のtert-ブチルアセトアセテートを1時間にわたって15mbar、120℃で留去した。ポリオールの転化率は94%であった(HPLC分析により分析)。
451.30gのポリオールAcclaim(登録商標)12200と13.70gのアセト酢酸tert-ブチルの混合物を激しく攪拌しながら160℃まで加熱し、その温度に3時間保持し、ガラス管を用いて減圧(約300mbar)で反応混合物中に直接窒素を通過させた。この方法で、生成したtertブタノールおよび未反応のアセト酢酸tert-ブチルを反応混合物から除去した。ポリオールの転化率は65%であった(HPLC分析により分析)。
500.00gのポリオールAcclaim(登録商標)12200、30.27gのペンタエリスリトール、30.39gのアセト酢酸tert-ブチルおよび0.083gのメタンスルホン酸の混合物を窒素雰囲気において激しく攪拌しながら120℃まで加熱し、その温度に3時間保持した。その後、生成したtert-ブタノールおよび未反応のtert-ブチルアセトアセテートを15mbar、120℃において1時間かけて留去した。
(追加の鎖伸張)
500.00gのポリオールAcclaim(登録商標)4200、39.60gのアセト酢酸tert-ブチルおよび0.083gのメタンスルホン酸の混合物を窒素雰囲気において激しく攪拌しながら120℃まで加熱し、その温度に3時間保持し、次いで生成したtert-ブタノールおよび未反応のアセト酢酸tert-ブチルを15mbar、120℃で1時間かけて留去した。その混合物を大気圧で80℃まで冷却し、10.90gの1,5-ジアミノ-2-メチルペンタンを攪拌しながら素早く加えた。その混合物を80℃に30分間保持し、次いで反応中に生成した水を80℃、15mbarにおいて45分かけて留去した。
窒素雰囲気において激しく攪拌しながら80℃で、18.70gの3-アミノプロピルトリエトキシシランを446.90gの実施例1によるポリマーに添加し、次いで生成した水を80℃、15mbarで2時間かけて留去した。反応生成物の粘度は20℃で9.2Pa・sであった。
窒素雰囲気において激しく攪拌しながら80℃で、14.14gの3-アミノプロピルジメトキシメチルシランを458.41gの実施例1によるポリマーに添加し、次いで生成した水を80℃、15mbarで2時間かけて留去した。反応生成物の粘度は20℃で11.6Pa・sであった。
窒素雰囲気において激しく攪拌しながら80℃で、18.40gの3-アミノプロピルトリエトキシシランを440.00gの実施例2によるポリマーに添加し、生成した水を80℃、15mbarで2時間かけて留去した。反応生成物の粘度は20℃で10.9Pa・sであった。
窒素雰囲気で激しく攪拌しながら80℃で42.50gの3-アミノプロピルトリエトキシシランを519.43gの実施例3によるポリマーに添加し、次いで生成した水を80℃、15mbarで2時間かけて留去した。反応生成物の粘度は20℃で11.5Pa・sであった。
窒素雰囲気において激しく攪拌しながら80℃で、13.50gの3-アミノプロピルトリエトキシシランを517.50gの実施例4によるポリマーに添加し、次いで生成した水を80℃、15mbarで2時間かけて留去した。反応生成物の粘度は20℃で11.6Pa・sであった。
0.1重量部のビニルトリメトキシシラン、2重量部の3-アミノプロピルトリエトキシシラン、0.2重量部のジブチル錫ジアセチルアセトナート、0.3重量部の2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾールおよび0.3重量部のTinuvin(登録商標)292を100重量部の実施例5のポリマーに加え、均一に混合した。接着剤組成物をただちに空気を遮断したチューブに充填し、これを15時間、60℃で貯蔵した。その後、混合物の一部をPTFEでコーティングした金属シート(フィルム厚さ約2mm)に注ぎ、23℃、相対湿度50%(=「温度および湿度の標準条件」)で7日間硬化し、ついで完全に硬化したフィルムの機械的性質を温度および湿度の標準条件で測定した。加水分解に対する安定性をテストするために、試験試料を無機物を除去した水中に7日間貯蔵し、その試験試料を70℃、相対湿度(r.h.)100%で7日間貯蔵した後、機械的性質を追加して測定した。機械的値を測定する前に、試験試料をそれぞれ布で乾かし、温度および湿度の標準条件に2時間放置した。
実施例10に記載したのと同一の添加剤を同一の量で100重量部の実施例6のポリマーに加えた。皮膜形成時間および完全に硬化したフィルムの機械的性質を、標準の温度および湿度条件で、実施例10と同様にして測定した。その試験結果を表2に示す。
実施例10に記載したのと同一の添加剤を同一量で実施例7のポリマー100重量部に加えた。皮膜形成時間および完全に硬化したフィルムの機械的性質を標準条件の温度および湿度で実施例10と同様にして測定した。その試験結果を表2に示す。
実施例10に記載したのと同一の添加剤を、ジブチル錫ジアセチルアセトナートを0.2重量部でなく0.6重量部とした以外は同一量で実施例8のポリマー100重量部に加えた。皮膜形成時間および完全に硬化したフィルムの機械的性質を標準条件の温度および湿度で実施例10と同様にして測定した。その試験結果を表2に示す。
実施例10に記載したのと同一の添加剤を、ジブチル錫ジアセチルアセトナートを0.2重量部でなく1.0重量部とした以外は同一量で実施例9のポリマー100重量部に加えた。皮膜形成時間および完全に硬化したフィルムの機械的性質を標準条件の温度および湿度で実施例10と同様にして測定した。その試験結果を表2に示す。
Claims (20)
- 少なくとも1種の式(I):
fは3-(N-シリルアルキル)アミノプロペン酸エステル基に基づく平均の官能性であり、fは1〜3の範囲にあり、
R1は1〜20個の炭素原子を有し、場合によっては芳香族部分を有し、場合によっては1個またはそれ以上のヘテロ原子を有する、直鎖状または分岐した、場合によっては環式の、アルキレン基であり、
R2は1〜5個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R3は1〜8個の炭素原子を有するアルキル基であり、
aは0、1または2であり、
R4は水素原子または場合によっては置換されていてもよいアルキル、アリールまたはアリールアルキル基であり、
R5およびR6は、互いに独立に、水素原子または場合によっては置換されていてもよいアルキル、アリールまたはアリールアルキル基であるか、あるいはR5およびR6は一緒になって場合によっては置換されていてもよいアルキレン基でありそうして環式化合物を形成している]
のポリマーを含み、式(I)のポリマー以外の、少なくとも1種のシラン基を含むポリマーを更に含み、前記シラン基を含むポリマーが末端二重結合を有するポリマーから、アルコキシシラン化合物によるヒドロシリル化反応によって調製されることを特徴とする、水分硬化性一液性組成物。 - fが1.2〜2.5の範囲にあることを特徴とする請求項1に記載の水分硬化性一液性組成物。
- R1がメチレン、プロピレン、メチルプロピレン、ブチレンまたはジメチルブチレン基であることを特徴とする請求項1または2に記載の水分硬化性一液性組成物。
- R2がメチル基またはエチル基またはイソプロピル基であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載の水分硬化性一液性組成物。
- R3がメチルまたはエチル基であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか一項に記載の水分硬化性一液性組成物。
- R4が水素原子であることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか一項に記載の水分硬化性一液性組成物。
- R5が水素原子であり、R6がメチル基であることを特徴とする請求項1乃至6のいずれか一項に記載の水分硬化性一液性組成物。
- ポリマー状アルコールがポリオキシアルキレンポリオールであることを特徴とする請求項1乃至7のいずれか一項に記載の水分硬化性一液性組成物。
- ポリマー状アルコールが不飽和度0.02ミリ当量/g未満、分子量Mw1000〜30000g/molのポリオキシアルキレンジオールまたはポリオキシアルキレントリオールであることを特徴とする請求項1乃至8のいずれか一項に記載の水分硬化性一液性組成物。
- 更に3-(N-シリルアルキル)アミノプロペン酸エステル基を含む少なくとも1種の非ポリマー性化合物を含むことを特徴とする請求項1乃至9のいずれか一項に記載の水分硬化性一液性組成物。
- 調製にイソシアナート含有化合物が使用されないことを特徴とする請求項1乃至10のいずれか一項に記載の水分硬化性一液性組成物。
- 式(I)のポリマーを水分不存在下で追加成分と混合することを特徴とする請求項1乃至11のいずれか一項に記載の組成物の調製方法。
- 接着剤、シーリングコンパウンド、コーティングまたはライニングとしての請求項1乃至11のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 請求項1乃至11のいずれか一項に記載の組成物を含むことを特徴とする配合物。
- その表面の少なくとも一部が請求項1乃至11のいずれか一項に記載の組成物と接触していることを特徴とする固体または物品。
- 固体または物品を、請求項1乃至11のいずれか一項に記載の組成物と接触させるステップを含むことを特徴とする接着結合の方法。
- 固体または物品を請求項1乃至11のいずれか一項に記載の組成物と接触させるステップを含むことを特徴とするシーリング方法。
- 固体または物品を請求項1乃至11のいずれか一項に記載の組成物と接触させるステップを含むことを特徴とするコーティング方法。
- 空気中で硬化させる追加のステップを含むことを特徴とする請求項16乃至18のいずれか一項に記載の方法。
- 含水成分と接触させるか、含水成分を混合する追加のステップを含むことを特徴とする請求項16乃至19のいずれか一項に記載の方法。
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