JP4576653B2 - テトラアシルボレートおよび置換オニウムテトラアシルボレートの合成法 - Google Patents
テトラアシルボレートおよび置換オニウムテトラアシルボレートの合成法 Download PDFInfo
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、電気・電子材料用エポキシ樹脂の硬化促進剤等に有用な置換オニウムテトラアシルボレート、およびその前駆体であるテトラアシルボレートの合成法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来テトラアシルボレートを合成する方法は、以下の２種類の方法が知られている。
（１）無水酢酸存在下、トリアセテートボレートと酢酸カリウムとを反応させる方法（I.G.ルイス、V.N.プラホトニク Zhurnal Neorganicheskoi Khimii (1968), 13(8),2050）。
（２）テトラ置換ホスホニウムテトラ置換ボレートと分子外に放出しうるプロトンを少なくとも１個以上分子内に有するｎ（ｎ≧１）価の有機酸とを反応させる方法（特開平８−１９６９１１号公報）。
【０００３】
しかし、前記（１）項の方法は、カチオンとしてアルカリ金属を使用しているため、合成プロセスにおける有機溶剤への低溶解性や、電気・電子材料において問題となるイオン性不純物の残存等が問題となる。一方、前記（２）項の方法は、反応の際に２００℃以上の高温で行うため、テトラ置換ホスホニウムテトラ置換ボレートのボレート置換基がアルキル基である場合、ボレート側が大気中で不安定であり、取り扱いが困難である。ボレート置換基が、フェニル基、その他のアリール基である場合、コスト面で問題がある。特に、テトラ置換ホスホニウムテトラフェニルボレートを用いた場合、反応時に副生成物として、人体に有害なベンゼンを生じるため望ましくない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、前記問題点を解決するため成されたもので、合成における有機溶剤への溶解性が良く、有害物質の発生もなく、安価で、イオン性不純物の残存も無く、安定性の良い置換オニウムテトラアシルボレート、およびその前駆体であるテトラアシルボレートの合成法を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明は、一般式（１）で表されるトリアシルボレート（Ａ）と、一般式（２）で表されるアミンと一般式（３）で表されるカルボン酸との塩（Ｂ）とを反応させることを特徴とする、一般式（４）で表されるテトラアシルボレートの合成法、
【０００６】
【化５】
【０００７】
【化６】
【０００８】
【化７】
【０００９】
【化８】
【００１０】
（ただし、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7はアルキル基、アリール基、アラルキル基からなる群より選ばれる基であり、互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素原子、アルキル基、またはアリール基。）
【００１１】
好ましくは、一般式（２）の置換基Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基からなる群より選ばれる基である、前記記載のテトラアシルボレートの合成法であり、
【００１２】
また、一般式（１）で表されるトリアシルボレート（Ａ）と、アミジン類と一般式（３）で表されるカルボン酸との塩（Ｂ）とを反応させることを特徴とする、一般式（３１）で表されるテトラアシルボレートの合成法である。
【００１３】
【発明の実施の形態】
本発明において、一般式（４）で表されるテトラアシルボレートは、トリアシルボレート（Ａ）と、一般式（２）で表されるアミンまたはアミジン類と一般式（３）で表されるカルボン酸との塩（Ｂ）との反応により合成する方法により得られるが、本発明は、これに用いる塩（Ｂ）のカチオン種が有機化合物であるアミン、またはアミジン類の塩であるため、生成する塩の融点が低く、また溶剤への溶解性が良好なため、きわめてハンドリング性がよいことが特徴の一つである。
【００１４】
本発明に用いる一般式（１）で表されるトリアシルボレート（Ａ）としては、トリアセテートボレート、トリプロピオネートボレート、トリブタネートボレート、トリベンゾエートボレート、トリナフトエートボレート等が挙げられるが、ホウ素にアシロキシ基が置換した化合物であれば何ら限定されるものではない。
【００１５】
これらトリアシルボレートは、三臭化ホウ素、三塩化ホウ素などの三ハロゲン化ホウ素を、カルボン酸の塩基の存在下または塩基なしでの脱ハロゲン化水素反応による方法や、無水ホウ酸とカルボン酸無水物、またはカルボン酸との反応による方法、カルボン酸無水物とホウ酸との反応による方法等により得るのが一般的である。
【００１６】
本発明に用いる一般式（２）で表されるアミン、またはアミジン類と、一般式（３）で表されるカルボン酸との塩における、一般式（２）で表されるアミンおよびアミジン類については、特に限定はないが、アンモニアや、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミン、ジプロピルアミン、トリプロピルアミン、ジブチルアミン、トリブチルアミン、ペンチルアミンなどアルキル基の置換した１級、２級、３級のアミン類、アニリン、ジアミノジフェニルメタン、ジフェニルアミン等のアリール基置換アミン、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク-7-エン（当業者でＤＢＵと呼称される双環式アミジン化合物）、1,5-ジアザビシクロ[4,3,0]ノン-5-エン（当業者でＤＢＮと呼称される双環式アミジン化合物）、イミダゾールのような単環式アミジン、あるいは非環状アミジン類などが例示される。
【００１７】
また、一般式（３）で表されるカルボン酸については、一般式（３）において、置換基Ｒ７がアルキル基、アリール基、アラルキル基からなる群より選ばれる基を有したカルボン酸であり、置換基の具体例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基、トリル基、アニシル基、ニトロフェニル基、ナフチル基、ベンジル基などが例示される。また、それぞれのカルボン酸の例としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、安息香酸、メチル安息香酸、メトキシ安息香酸、ニトロ安息香酸、ナフトエ酸、１−フェニル酢酸などが挙げられる。
【００１８】
本発明のテトラアシルボレートの合成法の例としては、一般式（１）で表されるトリアシルボレートと一般式（２）で表されるアミン、またはアミジン類と、一般式（３）で表されるカルボン酸との塩とをそれぞれ１：１のモル比で反応させることにより行われるが、本発明によれば、８０〜１８０℃程度の２００℃未満の比較的穏和な条件で３０分〜３時間で反応を完結させることができる。
【００１９】
反応に於いては、溶媒を使用しても無溶媒でもよいが、一般式（２）で表されるアミン、またはアミジン類を大過剰に用いる場合、これらのアミン、アミジン類を溶媒として使用することができ、また、一般式（２）で表されるアミン、またはアミジン類と、一般式（３）で表されるカルボン酸との塩を過剰に用いることにより、これらの塩は低融点であるため、溶媒として使用することも可能である。また、反応物質を溶解するが、不活性な溶媒、例えばジメトキシエタン、ジメチルジグリコール、ジメチルトリグリコールなどを用いることができる。
【００２０】
本発明の合成法で得られたテトラアシルボレートは、電気・電子材料用のエポキシ樹脂などの硬化促進剤等として、用いることができる。
【００２１】
【実施例】
以下に、実施例を挙げて、さらに本発明について説明するが、本発明は実施例になんら制限されるものではない。
【００２２】
［トリアシルボレートの合成］
（合成例１）
１００ｍｌの４口フラスコに温度計、滴下ロート、還流冷却管、磁気撹拌子を取り付け、１−ナフトエ酸１２．９１ｇ（７５ｍｍｏｌ）を加え、窒素置換した。次にトリエチルアミン７．５９ｇ（７５ｍｍｏｌ）を加え、内温を４０〜５０℃に加熱しながら撹拌した。生成する１−ナフトエ酸トリエチルアミン塩は液体であった。次にフラスコを２５℃に水冷しながら、三臭化ホウ素（濃度１モル／リットル）のヘプタン溶液２５ｍｌ（２５ｍｍｏｌ）を滴下した。生成物は黄色透明な液体であった。ヘプタンは、上層に分離した。ヘプタン層除去後、生成物をアセトン抽出、エバポレーション、真空乾燥することにより、化学式（５）のトリナフトエートボレートを得た。
【００２３】
【化９】
【００２４】
（合成例２）
Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．／８５．Ｊａｈｒｇ．１９７３／Ｎｒ．３ １４２ページに基づき、トリ（トリフルオロアセテート）ボレートを合成した。１００ｍｌの４口フラスコに温度計、滴下ロート、還流冷却管、磁気撹拌子を取り付け、窒素置換した。次にトリフルオロ酢酸８．５５ｇ（７５ｍｍｏｌ）、塩化メチレン３０ｇを加え、内温を０℃に氷冷、これに三臭化ホウ素６．２６ｇ（２５ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後に２０℃に昇温し、塩化メチレン及び生成する臭化水素を真空吸引除去することにより、化学式（６）のトリ（トリフルオロアセテート）ボレートが得られた。
【００２５】
【化１０】
【００２６】
［テトラアシルボレートの合成］
（実施例１）
合成例１のトリナフトエートボレート（化学式（５））１３．１１ｇ（２５ｍｍｏｌ）に液体の１−ナフトエ酸トリエチルアミン塩６．８５ｇ（２５ｍｍｏｌ）を加え、フラスコを１００℃１時間加熱した。これにより化学式（１１）のトリエチルアミンテトラナフトエートボレート塩が得られた。これをアセトンに溶解させ、ヘキサン添加による貧溶媒化で再結晶をおこなった。収量１９．５２ｇ（収率９３％）
【００２７】
【化１１】
【００２８】
ここで得られたトリエチルアミンテトラナフトエートボレート塩をＨ1−ＮＭＲにより分析したところ、ＮＭＲケミカルシフトは以下のようになった。（重溶媒はジメチルスルフォキサイド（ＤＭＳＯ）を使用）
１．０〜１．５ ９Ｈ（トリエチルアミン由来）、３．０〜３．２ ６Ｈ（トリエチルアミン由来）、７．５〜７．７ １２Ｈ（テトラナフトエートボレート由来）、７．９〜８．０ ４Ｈ（テトラナフトエートボレート由来）、８．０〜８．１ ４Ｈ（テトラナフトエートボレート由来）、８．２〜８．３ ４Ｈ（テトラナフトエートボレート由来）、９．１〜９．２ ４Ｈ（テトラナフトエートボレート由来）
（単位はｐｐｍ）
【００２９】
（実施例３〜８）
トリアシルボレートは、合成例１あるいは合成例２の方法に従って合成し、表１に示したトリアシルボレート及び有機酸塩を用いて、実施例１と同様の操作により、テトラアシルボレートを合成した。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【化１３】
【００３２】
【化１４】
【化１５】
【００３３】
【化１６】
【００３４】
【化１７】
【００３５】
【化１８】
【００３６】
【化１９】
【００３７】
【化２０】
【００３８】
【化２１】
【００３９】
【化２２】
【００４０】
（比較例１）
無水酢酸３９ｇと酢酸カリウム塩８．８８ｇとトリアセテートボレート１７．０７ｇを１６０℃、無水酢酸を１時間還流を行い、室温で冷却することにより、化学式（１９）のカリウムテトラアセテートボレート塩の結晶を得た。収量は１８．５ｇ（収率７５％）（参考文献 Zhurnal Neorganicheskoi Khimii (1968), 13(8),2050ソ連）
【００４１】
【化２３】
【００４２】
（比較例２）
無水１−ナフトエ酸３２．６ｇ（１００ｍｍｏｌ）と１−ナフトエ酸カリウム塩５．２６ｇ（２５ｍｍｏｌ）と合成したトリ（ナフトエート）ボレート１３．１ｇ（２５ｍｍｏｌ）を、上記文献に基づいて加熱したが１６０℃では溶融せず、また溶媒であるジメチルジグリコールに溶解させた反応も試みたが溶解せず、反応させることはできなかった。
【００４３】
【発明の効果】
本発明の製造方法は、従来の方法に比べて汎用性が高く、低温反応可能で人体に有害な物質を生じることもなく、アルカリ金属フリーかつ反応操作も簡便で高収率で目的物を得ることができる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、電気・電子材料用エポキシ樹脂の硬化促進剤等に有用な置換オニウムテトラアシルボレート、およびその前駆体であるテトラアシルボレートの合成法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来テトラアシルボレートを合成する方法は、以下の２種類の方法が知られている。
（１）無水酢酸存在下、トリアセテートボレートと酢酸カリウムとを反応させる方法（I.G.ルイス、V.N.プラホトニク Zhurnal Neorganicheskoi Khimii (1968), 13(8),2050）。
（２）テトラ置換ホスホニウムテトラ置換ボレートと分子外に放出しうるプロトンを少なくとも１個以上分子内に有するｎ（ｎ≧１）価の有機酸とを反応させる方法（特開平８−１９６９１１号公報）。
【０００３】
しかし、前記（１）項の方法は、カチオンとしてアルカリ金属を使用しているため、合成プロセスにおける有機溶剤への低溶解性や、電気・電子材料において問題となるイオン性不純物の残存等が問題となる。一方、前記（２）項の方法は、反応の際に２００℃以上の高温で行うため、テトラ置換ホスホニウムテトラ置換ボレートのボレート置換基がアルキル基である場合、ボレート側が大気中で不安定であり、取り扱いが困難である。ボレート置換基が、フェニル基、その他のアリール基である場合、コスト面で問題がある。特に、テトラ置換ホスホニウムテトラフェニルボレートを用いた場合、反応時に副生成物として、人体に有害なベンゼンを生じるため望ましくない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、前記問題点を解決するため成されたもので、合成における有機溶剤への溶解性が良く、有害物質の発生もなく、安価で、イオン性不純物の残存も無く、安定性の良い置換オニウムテトラアシルボレート、およびその前駆体であるテトラアシルボレートの合成法を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明は、一般式（１）で表されるトリアシルボレート（Ａ）と、一般式（２）で表されるアミンと一般式（３）で表されるカルボン酸との塩（Ｂ）とを反応させることを特徴とする、一般式（４）で表されるテトラアシルボレートの合成法、
【０００６】
【化５】
【０００７】
【化６】
【０００８】
【化７】
【０００９】
【化８】
【００１０】
（ただし、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7はアルキル基、アリール基、アラルキル基からなる群より選ばれる基であり、互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素原子、アルキル基、またはアリール基。）
【００１１】
好ましくは、一般式（２）の置換基Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基からなる群より選ばれる基である、前記記載のテトラアシルボレートの合成法であり、
【００１２】
また、一般式（１）で表されるトリアシルボレート（Ａ）と、アミジン類と一般式（３）で表されるカルボン酸との塩（Ｂ）とを反応させることを特徴とする、一般式（３１）で表されるテトラアシルボレートの合成法である。
【００１３】
【発明の実施の形態】
本発明において、一般式（４）で表されるテトラアシルボレートは、トリアシルボレート（Ａ）と、一般式（２）で表されるアミンまたはアミジン類と一般式（３）で表されるカルボン酸との塩（Ｂ）との反応により合成する方法により得られるが、本発明は、これに用いる塩（Ｂ）のカチオン種が有機化合物であるアミン、またはアミジン類の塩であるため、生成する塩の融点が低く、また溶剤への溶解性が良好なため、きわめてハンドリング性がよいことが特徴の一つである。
【００１４】
本発明に用いる一般式（１）で表されるトリアシルボレート（Ａ）としては、トリアセテートボレート、トリプロピオネートボレート、トリブタネートボレート、トリベンゾエートボレート、トリナフトエートボレート等が挙げられるが、ホウ素にアシロキシ基が置換した化合物であれば何ら限定されるものではない。
【００１５】
これらトリアシルボレートは、三臭化ホウ素、三塩化ホウ素などの三ハロゲン化ホウ素を、カルボン酸の塩基の存在下または塩基なしでの脱ハロゲン化水素反応による方法や、無水ホウ酸とカルボン酸無水物、またはカルボン酸との反応による方法、カルボン酸無水物とホウ酸との反応による方法等により得るのが一般的である。
【００１６】
本発明に用いる一般式（２）で表されるアミン、またはアミジン類と、一般式（３）で表されるカルボン酸との塩における、一般式（２）で表されるアミンおよびアミジン類については、特に限定はないが、アンモニアや、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミン、ジプロピルアミン、トリプロピルアミン、ジブチルアミン、トリブチルアミン、ペンチルアミンなどアルキル基の置換した１級、２級、３級のアミン類、アニリン、ジアミノジフェニルメタン、ジフェニルアミン等のアリール基置換アミン、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク-7-エン（当業者でＤＢＵと呼称される双環式アミジン化合物）、1,5-ジアザビシクロ[4,3,0]ノン-5-エン（当業者でＤＢＮと呼称される双環式アミジン化合物）、イミダゾールのような単環式アミジン、あるいは非環状アミジン類などが例示される。
【００１７】
また、一般式（３）で表されるカルボン酸については、一般式（３）において、置換基Ｒ７がアルキル基、アリール基、アラルキル基からなる群より選ばれる基を有したカルボン酸であり、置換基の具体例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基、トリル基、アニシル基、ニトロフェニル基、ナフチル基、ベンジル基などが例示される。また、それぞれのカルボン酸の例としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、安息香酸、メチル安息香酸、メトキシ安息香酸、ニトロ安息香酸、ナフトエ酸、１−フェニル酢酸などが挙げられる。
【００１８】
本発明のテトラアシルボレートの合成法の例としては、一般式（１）で表されるトリアシルボレートと一般式（２）で表されるアミン、またはアミジン類と、一般式（３）で表されるカルボン酸との塩とをそれぞれ１：１のモル比で反応させることにより行われるが、本発明によれば、８０〜１８０℃程度の２００℃未満の比較的穏和な条件で３０分〜３時間で反応を完結させることができる。
【００１９】
反応に於いては、溶媒を使用しても無溶媒でもよいが、一般式（２）で表されるアミン、またはアミジン類を大過剰に用いる場合、これらのアミン、アミジン類を溶媒として使用することができ、また、一般式（２）で表されるアミン、またはアミジン類と、一般式（３）で表されるカルボン酸との塩を過剰に用いることにより、これらの塩は低融点であるため、溶媒として使用することも可能である。また、反応物質を溶解するが、不活性な溶媒、例えばジメトキシエタン、ジメチルジグリコール、ジメチルトリグリコールなどを用いることができる。
【００２０】
本発明の合成法で得られたテトラアシルボレートは、電気・電子材料用のエポキシ樹脂などの硬化促進剤等として、用いることができる。
【００２１】
【実施例】
以下に、実施例を挙げて、さらに本発明について説明するが、本発明は実施例になんら制限されるものではない。
【００２２】
［トリアシルボレートの合成］
（合成例１）
１００ｍｌの４口フラスコに温度計、滴下ロート、還流冷却管、磁気撹拌子を取り付け、１−ナフトエ酸１２．９１ｇ（７５ｍｍｏｌ）を加え、窒素置換した。次にトリエチルアミン７．５９ｇ（７５ｍｍｏｌ）を加え、内温を４０〜５０℃に加熱しながら撹拌した。生成する１−ナフトエ酸トリエチルアミン塩は液体であった。次にフラスコを２５℃に水冷しながら、三臭化ホウ素（濃度１モル／リットル）のヘプタン溶液２５ｍｌ（２５ｍｍｏｌ）を滴下した。生成物は黄色透明な液体であった。ヘプタンは、上層に分離した。ヘプタン層除去後、生成物をアセトン抽出、エバポレーション、真空乾燥することにより、化学式（５）のトリナフトエートボレートを得た。
【００２３】
【化９】
【００２４】
（合成例２）
Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．／８５．Ｊａｈｒｇ．１９７３／Ｎｒ．３ １４２ページに基づき、トリ（トリフルオロアセテート）ボレートを合成した。１００ｍｌの４口フラスコに温度計、滴下ロート、還流冷却管、磁気撹拌子を取り付け、窒素置換した。次にトリフルオロ酢酸８．５５ｇ（７５ｍｍｏｌ）、塩化メチレン３０ｇを加え、内温を０℃に氷冷、これに三臭化ホウ素６．２６ｇ（２５ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後に２０℃に昇温し、塩化メチレン及び生成する臭化水素を真空吸引除去することにより、化学式（６）のトリ（トリフルオロアセテート）ボレートが得られた。
【００２５】
【化１０】
【００２６】
［テトラアシルボレートの合成］
（実施例１）
合成例１のトリナフトエートボレート（化学式（５））１３．１１ｇ（２５ｍｍｏｌ）に液体の１−ナフトエ酸トリエチルアミン塩６．８５ｇ（２５ｍｍｏｌ）を加え、フラスコを１００℃１時間加熱した。これにより化学式（１１）のトリエチルアミンテトラナフトエートボレート塩が得られた。これをアセトンに溶解させ、ヘキサン添加による貧溶媒化で再結晶をおこなった。収量１９．５２ｇ（収率９３％）
【００２７】
【化１１】
【００２８】
ここで得られたトリエチルアミンテトラナフトエートボレート塩をＨ1−ＮＭＲにより分析したところ、ＮＭＲケミカルシフトは以下のようになった。（重溶媒はジメチルスルフォキサイド（ＤＭＳＯ）を使用）
１．０〜１．５ ９Ｈ（トリエチルアミン由来）、３．０〜３．２ ６Ｈ（トリエチルアミン由来）、７．５〜７．７ １２Ｈ（テトラナフトエートボレート由来）、７．９〜８．０ ４Ｈ（テトラナフトエートボレート由来）、８．０〜８．１ ４Ｈ（テトラナフトエートボレート由来）、８．２〜８．３ ４Ｈ（テトラナフトエートボレート由来）、９．１〜９．２ ４Ｈ（テトラナフトエートボレート由来）
（単位はｐｐｍ）
【００２９】
（実施例３〜８）
トリアシルボレートは、合成例１あるいは合成例２の方法に従って合成し、表１に示したトリアシルボレート及び有機酸塩を用いて、実施例１と同様の操作により、テトラアシルボレートを合成した。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【化１３】
【００３２】
【化１４】
【化１５】
【００３３】
【化１６】
【００３４】
【化１７】
【００３５】
【化１８】
【００３６】
【化１９】
【００３７】
【化２０】
【００３８】
【化２１】
【００３９】
【化２２】
【００４０】
（比較例１）
無水酢酸３９ｇと酢酸カリウム塩８．８８ｇとトリアセテートボレート１７．０７ｇを１６０℃、無水酢酸を１時間還流を行い、室温で冷却することにより、化学式（１９）のカリウムテトラアセテートボレート塩の結晶を得た。収量は１８．５ｇ（収率７５％）（参考文献 Zhurnal Neorganicheskoi Khimii (1968), 13(8),2050ソ連）
【００４１】
【化２３】
【００４２】
（比較例２）
無水１−ナフトエ酸３２．６ｇ（１００ｍｍｏｌ）と１−ナフトエ酸カリウム塩５．２６ｇ（２５ｍｍｏｌ）と合成したトリ（ナフトエート）ボレート１３．１ｇ（２５ｍｍｏｌ）を、上記文献に基づいて加熱したが１６０℃では溶融せず、また溶媒であるジメチルジグリコールに溶解させた反応も試みたが溶解せず、反応させることはできなかった。
【００４３】
【発明の効果】
本発明の製造方法は、従来の方法に比べて汎用性が高く、低温反応可能で人体に有害な物質を生じることもなく、アルカリ金属フリーかつ反応操作も簡便で高収率で目的物を得ることができる。
Claims (3)
- 一般式（１）で表されるトリアシルボレート（Ａ）と、一般式（２）で表されるアミンと一般式（３）で表されるカルボン酸との塩（Ｂ）とを反応させることを特徴とする、一般式（４）で表されるテトラアシルボレートの合成法。
- 一般式（２）の置換基Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基からなる群より選ばれる基である、請求項１記載のテトラアシルボレートの合成法。
- 一般式（１）で表されるトリアシルボレート（Ａ）と、アミジン類と一般式（３）で表されるカルボン酸との塩（Ｂ）とを反応させることを特徴とする、一般式（３１）で表されるテトラアシルボレートの合成法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP37177299A JP4576653B2 (ja) | 1999-12-27 | 1999-12-27 | テトラアシルボレートおよび置換オニウムテトラアシルボレートの合成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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