JP4550492B2 - フッ素含有アセトフェノンの製造方法およびその使用 - Google Patents
フッ素含有アセトフェノンの製造方法およびその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4550492B2 JP4550492B2 JP2004178119A JP2004178119A JP4550492B2 JP 4550492 B2 JP4550492 B2 JP 4550492B2 JP 2004178119 A JP2004178119 A JP 2004178119A JP 2004178119 A JP2004178119 A JP 2004178119A JP 4550492 B2 JP4550492 B2 JP 4550492B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- isopropyl
- compounds
- propyl
- hydroxyphthalimide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
- C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
- C07C45/36—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in compounds containing six-membered aromatic rings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
R2は水素、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ニトロ、シアノまたはCOOR4を示し、その際、R4は水素またはC1〜C4−アルキルであり、かつ、
R3は水素、フッ素または塩素であるか、あるいは
基R1、R2およびR3の2個が一緒になって、ジフルオロメチレンジオキシ、テトラフルオロエチレン−1,2−ジオキシ、2−オキシ−テトラフルオロエチルまたは(オキシジフルオロメトキシ)ジフルオロメチルである]の化合物を製造するための方法において達成され、この場合、この方法は、式(IIa)または(IIb)
Z1はイソプロピル、プロペニル、2−ヒドロキシ−2−プロピル、2−ヒドロペルオキシ−2−プロピルまたは1−メチルオキシラニルであり、かつ、
Z2はO,O−ビス−(2−オキシジイソプリピル)である]の化合物を、
0.1〜30モル%のN−ヒドロキシフタルイミドの存在下で、
酸化剤の存在下で、反応させることを特徴とする。
R1は、好ましくはC1〜C4−ペルフルオロアルキルまたはC1〜C4−ペルフルオロルコキシ、特に好ましくはトリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシである。
R2は、好ましくは水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、ニトロ、シアノまたはCOOH、特に好ましくは水素、フッ素または塩素であり、さらに好ましくは水素またはフッ素である。
R3は、好ましくは水素またはフッ素であり、特に好ましくは水素である。
3−トリフルオロメチル−イソプロピルベンゼン、4−トリフルオロメチル−イソプロピルベンゼン、5−イソプロピル−2,2−ジフルオロベンゾジオキソール、4−クロロ−3−トリフルオロメチル−イソプロピルベンゼン、4−クロロ−2−トリフルオロメチル−イソプロピルベンゼン、4−トリフルオロメトキシ−イソプロピルベンゼンである。
3−トリフルオロメチル−イソプロピルベンゼン、4−トリフルオロメチル−イソプロピルベンゼンおよび5−イソプロピル−2,2−ジフルオロベンゾジオキソールである。
−遷移金属または遷移金属化合物の存在下で、
反応させることができる。
有機溶剤の存在下で、
実施することができる。
3−トリフルオロメチルイソプロピルベンゼンからの3−トリフルオロメチルアセトフェノンの製造
500mlフラスコ中で、N−ヒドロキシフタルイミド 2.57gと一緒に、3−イソプロピルベンゾトリフルオリド 15.0gを、ベンゾニトリル中に溶解し、かつこの反応混合物をその後に脱気させた。この溶液を、酸素で飽和させ、かつ100℃に加熱した。この温度で、混合物を、20時間に亘って撹拌した。後処理のために、この混合物を氷上におき、ひだ付きろ紙により濾過し、かつMTBEで洗浄した。この濾液を、MTBEで抽出し、かつ組み合わされた有機相を、NaOH希釈液で洗浄し、乾燥させ、かつ、ロータリーエバポレーションにより濃縮させた(METE=メチル−tert−ブチルエーテル)。
GCによる収率/変換率:65%(理論値)
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10326917A DE10326917A1 (de) | 2003-06-16 | 2003-06-16 | Herstellung von fluorhaltigen Acetophenonen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005008633A JP2005008633A (ja) | 2005-01-13 |
JP4550492B2 true JP4550492B2 (ja) | 2010-09-22 |
Family
ID=33394830
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004178119A Expired - Fee Related JP4550492B2 (ja) | 2003-06-16 | 2004-06-16 | フッ素含有アセトフェノンの製造方法およびその使用 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7148384B2 (ja) |
EP (1) | EP1489064B1 (ja) |
JP (1) | JP4550492B2 (ja) |
CN (1) | CN1325457C (ja) |
AT (1) | ATE392407T1 (ja) |
DE (2) | DE10326917A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8487138B2 (en) * | 2007-08-22 | 2013-07-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Oxidation of hydrocarbons |
US8658835B2 (en) | 2007-10-31 | 2014-02-25 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Oxidation of hydrocarbons |
US8658839B2 (en) * | 2007-10-31 | 2014-02-25 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Oxidation of hydrocarbons |
US8658836B2 (en) * | 2007-10-31 | 2014-02-25 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Oxidation of hydrocarbons |
CN102177120B (zh) * | 2008-10-10 | 2015-01-28 | 埃克森美孚化学专利公司 | 烃的氧化 |
CN102227405A (zh) * | 2008-12-15 | 2011-10-26 | 埃克森美孚化学专利公司 | 烷基芳族化合物的氧化 |
WO2011066037A1 (en) | 2009-11-25 | 2011-06-03 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Oxidation of hydrocarbons |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04235953A (ja) * | 1990-06-05 | 1992-08-25 | Ciba Geigy Ag | 芳香族化合物 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4356335A (en) * | 1980-02-22 | 1982-10-26 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Aryl- or aralkylbenzene having two benzene rings at least one of which is substituted by at least one 3,3,3-trifluoropropyl group |
PL182675B1 (pl) * | 1996-03-20 | 2002-02-28 | Politechnika Slaska Im Wincent | Sposób katalitycznego utleniania węglowodorów izoalkiloaromatycznych |
JP3892938B2 (ja) * | 1997-05-13 | 2007-03-14 | ダイセル化学工業株式会社 | オキソ化用触媒およびそれを用いたケトン類の製造方法 |
-
2003
- 2003-06-16 DE DE10326917A patent/DE10326917A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-06-04 DE DE502004006816T patent/DE502004006816D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-06-04 EP EP04013211A patent/EP1489064B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-06-04 AT AT04013211T patent/ATE392407T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-06-16 CN CNB2004100495161A patent/CN1325457C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-06-16 JP JP2004178119A patent/JP4550492B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-06-17 US US10/871,167 patent/US7148384B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04235953A (ja) * | 1990-06-05 | 1992-08-25 | Ciba Geigy Ag | 芳香族化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7148384B2 (en) | 2006-12-12 |
US20050043559A1 (en) | 2005-02-24 |
EP1489064B1 (de) | 2008-04-16 |
JP2005008633A (ja) | 2005-01-13 |
ATE392407T1 (de) | 2008-05-15 |
DE502004006816D1 (de) | 2008-05-29 |
CN1572763A (zh) | 2005-02-02 |
DE10326917A1 (de) | 2005-02-10 |
CN1325457C (zh) | 2007-07-11 |
EP1489064A1 (de) | 2004-12-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6101636B2 (ja) | バナジウム錯体を用いたファルネサールの製造方法 | |
US20040006248A1 (en) | Process for the preparation of nitroalkenes | |
EP2440511B1 (fr) | Procédé d' hydroxylation de composés aryles halogénés | |
JP4550492B2 (ja) | フッ素含有アセトフェノンの製造方法およびその使用 | |
JP2006160663A (ja) | 1,1’−ビス(2−ヒドロキシナフチル)類の製造方法 | |
CN114133349B (zh) | 一种3,4-二取代吡咯衍生物的制备方法 | |
CA2189945A1 (en) | Process for preparing fluorinated aromatics | |
EP2858966A1 (fr) | Procede de creation de liaisons carbone-carbone a partir de composes carbonyles | |
CN107033006A (zh) | 一种二芳基酮的制备方法 | |
JP5077795B2 (ja) | カルボニル化合物の製造方法 | |
Drymona et al. | An In‐Situ‐Formed Copper‐Based Perfluorinated Catalytic System for the Aerobic Oxidation of Alcohols | |
JP4147302B2 (ja) | 1−インダノン類の製造方法 | |
JPS6225655B2 (ja) | ||
JP2017149687A (ja) | O−ベンゼンスルホニル−アセトヒドロキサム酸エステル誘導体およびニトリル化合物の製造方法 | |
JP4586568B2 (ja) | テトラロン類の製造方法 | |
US5364983A (en) | Process for the preparation of aromatic polyhydroxy compounds | |
JP4257977B2 (ja) | 1−インダノン類の製造方法 | |
JP2005232073A (ja) | 芳香族アルデヒドの製造方法 | |
JP2005519948A (ja) | アルコキシ−置換されたインダン類およびそれらの製造 | |
JP3765394B2 (ja) | 水中アルドール反応方法 | |
CN116813507A (zh) | 一种5-取代基-2-烷氧基苯基肼基甲酸酯类化合物的合成方法 | |
JP4316942B2 (ja) | トリフルオロメチルシンナミルアルコールとその製造方法 | |
JP2001294580A (ja) | 光学活性オキサゾリン化合物及び該化合物を用いる光学活性アリルアルコール誘導体の製造法 | |
WO2019182035A1 (ja) | 芳香族ヒドロキシ化合物の製造方法 | |
JP2005060337A (ja) | 芳香族ケトン類の製造方法及びその製造用触媒 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070419 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20070704 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100205 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100430 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100510 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100527 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100624 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100708 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130716 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |