CN114133349B - 一种3，4-二取代吡咯衍生物的制备方法 - Google Patents

一种3，4-二取代吡咯衍生物的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN114133349B
CN114133349B CN202111649925.5A CN202111649925A CN114133349B CN 114133349 B CN114133349 B CN 114133349B CN 202111649925 A CN202111649925 A CN 202111649925A CN 114133349 B CN114133349 B CN 114133349B
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
compound
formula
disubstituted pyrrole
added
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202111649925.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114133349A (zh
Inventor
夏晓峰
丁玲珑
王大伟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangnan University
Original Assignee
Jiangnan University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangnan University filed Critical Jiangnan University
Priority to CN202111649925.5A priority Critical patent/CN114133349B/zh
Publication of CN114133349A publication Critical patent/CN114133349A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114133349B publication Critical patent/CN114133349B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/48—Sulfur atoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种3，4‑二取代吡咯衍生物的制备方法，属于精细化工技术领域。本发明方法以N‑(2‑溴烯丙基)‑N‑肉桂基‑4‑甲基苯磺酰胺为原料，四丁基碘化铵(TBAI)为催化剂，聚甲基硅氧烷(PMHS)为氢源，在氧气气氛下进行反应，即可高产率合成目标产物3，4‑二取代吡咯类化合物。本发明方法具有催化剂廉价，反应条件简单等优点，具有良好的应用前景。

Description

一种3，4-二取代吡咯衍生物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种3，4-二取代吡咯衍生物的制备方法，属于精细化工技术领域。
背景技术
在含氮杂环化合物中，吡咯在有机化学和药物化学领域有着突出地位。实际上，吡咯是许多天然产物的支架，如叶绿素、血红蛋白、维生素B12、生物碱；同时存在于许多药物中，包括硝蛋白酶、偏霉素-A。此外，吡咯及其衍生物具有抗菌、抗炎、抗肿瘤、抗真菌、抗氧化剂等生物活性。因此关于吡咯衍生物的合成受到有机合成化学家的广泛关注。
虽然文献中关于3，4-二取代吡咯衍生物的合成报道已经很多，但大多3，4-二取代吡咯衍生物的合成仍需要在金属催化(如Ru、Cu、Ni、Ag等过渡金属催化剂)或酸碱条件下进行，这些因素大大限制了其在药物合成领域的广泛应用(Feng Chen,Tao Shen,Yuxin Cui,and Ning Jiao,Org.Lett.,2012,14(18),4926-4929；Xiao-Li Lian,Zhi-Hui Ren,Yao-YuWang,and Zheng-Hui Guan,Org.Lett.,2014,16(12),3360-3363；Yang Liu,AdrianoParodi,Simone Battaglioli,Magda Monari,Stefano Protti,and Marco Bandini,Org.Lett.,2019,21(19),7782-7786；Qingjiang Li,Aili Fan,Zhiyao Lu,Yuxin Cui,Wenhan Lin,and Yanxing Jia,Org.Lett.,2010,12(18),4066-4069)。因此，开发反应条件温和的无金属催化的、无酸碱参与的绿色合成新技术用来合成3，4-二取代吡咯衍生物显得尤其重要。
发明内容
技术问题：避免使用金属和过渡金属络合物催化剂，避免复杂反应体系，实现3，4-二取代吡咯类化合物的绿色、高效、专一性合成。
技术方案：
为解决上述问题，本发明提供了一种制备3，4-二取代吡咯类化合物的方法，所述3，4-二取代吡咯类化合物的结构如式(II)所示，所述方法的合成路线为：
其中，R选自氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤素(氟、氯、溴)、C1-C8卤代烷基、-C(＝O)Ra、-C(＝O)-O-Rb；其中，Ra、Rb分别独立选自C1-C8烷基。
有机溶剂中，式(I)化合物在四丁基碘化铵(TBAI)和硅烷的作用下进行反应；反应结束后得到式(II)所示的二取代吡咯类化合物。
在本发明的一种实施方式中，R具体可选自氢、甲基、甲氧基、叔丁基、氟、氯、三氟甲基、乙酰基、羧酸甲酯。
在本发明的一种实施方式中，反应的温度为100℃-150℃。优选130-150℃。
在本发明的一种实施方式中，反应是在氧气气氛下进行的。
在本发明的一种实施方式中，四丁基碘化铵(TBAI)相对式(I)化合物的添加量为20mol％-30mol％。
在本发明的一种实施方式中，硅烷选自如下一种或多种：聚甲基硅氧烷(PMHS)或PhSiH3。
在本发明的一种实施方式中，硅烷与式(I)化合物的摩尔比为5：1。
在本发明的一种实施方式中，有机溶剂选自如下一种或多种：异丙醇、乙醇、叔丁醇和六氟异丙醇(HFIP)。
在本发明的一种实施方式中，反应中式(I)化合物的反应浓度为0.05mmol/mL。
在本发明的一种实施方式中，反应中还可以加入氧化剂；氧化剂为叔丁基过氧化氢(TBHP)。
在本发明的一种实施方式中，所述方法还包括：在反应结束后，加水淬灭、用乙酸乙酯萃取两次，硫酸钠干燥，浓缩，柱层析得到目标产物。
在本发明的一种实施方式中，所述方法具体包括如下过程：
其中，R选自氢、甲基、甲氧基、叔丁基、氟、氯、三氟甲基、乙酰基、羧酸甲酯；
以上一种3，4-二取代吡咯类化合物制备方案如下：
以式(I)所示的N-(2-溴烯丙基)-N-肉桂基-4-甲基苯磺酰胺(N-(2-bromoallyl)-N-cinnamyl-4-methylbenzenesulfonamide)为反应原料，四丁基碘化铵(TBAI)为催化剂，聚甲基硅氧烷(PMHS)为氢源，异丙醇为反应溶剂，一定温度下氧气气氛反应16小时，反应结束后加水淬灭，水相用乙酸乙酯萃取两次，合并有机相用饱和食盐水洗涤一次，硫酸钠干燥，浓缩，柱层析得到二取代吡咯产物。
有益效果：
本发明合成方法只需廉价的TBAI作催化剂，无需酸碱参与；同时反应条件简单，可有效得到目标产物二取代吡咯类化合物，产率可达88％。
附图说明
图1为实施例1所得二取代吡咯化合物的核磁氢谱图；
图2为实施例1所得二取代吡咯化合物的核磁碳谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。
实施例1：
R为氢的3-苄基-4-甲基-1-甲苯磺酰基-1H-吡咯的制备方法：
在15mL干燥的耐压管中，依次加入原料N-(2-溴烯丙基)-N-肉桂基-4-甲基苯磺酰胺(0.081g，0.2mmol)、四丁基碘化铵(TBAI)(0.06mmol)、聚甲基硅氧烷(0.222g,1.0mmol)、4mL异丙醇，混合体系在氧气气氛下在130℃反应16小时。TLC检测，原料消失，反应结束，加水淬灭。乙酸乙酯萃取水相两次(15mL×2)，合并有机相用饱和食盐水洗一次，硫酸钠干燥，浓缩，柱层析得到二取代吡咯产物(白色固体，熔点97-99℃，57mg，产率88％)。
产物表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):7.69(d,J＝8.4Hz,2H),7.28–7.22(m,4H),7.18(t,J＝7.3Hz,1H),7.09(d,J＝6.8Hz,2H),6.86(s,1H),6.79(s,1H),3.66(s,2H),2.39(s,3H),1.84(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):144.5,139.6,136.3,129.8,128.5,128.5,128.3,126.7,126.1,124.5,118.8,118.4,31.6,21.6,10.3；IR(cm-1):3128,3061,3026,2921,1655,1595,1517,1493,1452,1366,1305,1283,1169,1093,1065,964,812,791,728,701,672,584,538.
实施例2：
R为4-甲基的3-(4-甲基苄基)-4-甲基-1-甲苯磺酰基-1H-吡咯的制备方法：
在15mL干燥的耐压管中，依次加入原料(E)-N-(2-溴烯丙基)-4-甲基-N-(3-(对甲苯基)烯丙基)苯磺酰胺(0.084g，0.2mmol)、四丁基碘化铵(TBAI)(0.06mmol)、聚甲基硅氧烷(0.222g,1.0mmol)、4mL异丙醇，混合体系在氧气气氛下在130℃反应16小时。TLC检测，原料消失，反应结束，加水淬灭。乙酸乙酯萃取水相两次(15mL×2)，合并有机相用饱和食盐水洗一次，硫酸钠干燥，浓缩，柱层析得到二取代吡咯产物(黄色油状，48mg，产率71％)。
产物表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):7.68(d,J＝8.4Hz,2H),7.26(d,J＝8.4Hz,2H),7.06(d,J＝7.8Hz,2H),6.98(d,J＝8.0Hz,2H),6.85(s,1H),6.78(s,1H),3.61(s,2H),2.40(s,3H),2.31(s,3H),1.84(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):144.4,136.5,136.4,135.5,129.8,129.0,128.7,128.4,126.7,124.5,118.7,118.4,31.2,21.6,21.0,10.3；IR(cm-1):3128,2920,1595,1513,1451,1366,1305,1287,1170,1093,1065,964,912,811,787,757,703,673,584,538.
实施例3：
R为4-甲氧基的3-(4-甲氧基苄基)-4-甲基-1-甲苯磺酰基-1H-吡咯的制备方法：
在15mL干燥的耐压管中，依次加入原料(E)-N-(2-溴烯丙基)-N-(3-(4-甲氧基苯基)烯丙基)-4-甲基苯磺酰胺(0.087g，0.2mmol)、四丁基碘化铵(TBAI)(0.06mmol)、聚甲基硅氧烷(0.222g,1.0mmol)、4mL异丙醇，混合体系在氧气气氛下在130℃反应16小时。TLC检测，原料消失，反应结束，加水淬灭。乙酸乙酯萃取水相两次(15mL×2)，合并有机相用饱和食盐水洗一次，硫酸钠干燥，浓缩，柱层析得到二取代吡咯产物(白色固体，熔点75-77℃，50mg，产率70％)。
产物表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):7.69(d,J＝8.4Hz,2H),7.26(d,J＝7.6Hz,2H),7.01(d,J＝8.6Hz,2H),6.85(s,1H),6.80(d,J＝8.6Hz,2H),6.76(s,1H),3.78(s,3H),3.59(s,2H),2.40(s,3H),1.84(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):157.9,144.5,136.4,131.6,129.8,129.5,129.0,126.7,124.4,118.6,118.4,113.8,55.2,30.7,21.6,10.3；IR(cm-1):2978,2928,1611,1596,1511,1463,1370,1280,1246,1171,1124,1093,1065,960,848,813,791,704,673,585,538.
实施例4：
R为4-叔丁基的3-(4-叔丁基苄基)-4-甲基-1-甲苯磺酰基-1H-吡咯的制备方法：
在15mL干燥的耐压管中，依次加入原料(E)-N-(2-溴烯丙基)-N-(3-(4-(叔丁基)苯基)烯丙基)-4-甲基苯磺酰胺(0.092g，0.2mmol)、四丁基碘化铵(TBAI)(0.06mmol)、聚甲基硅氧烷(0.222g,1.0mmol)、4mL异丙醇，混合体系在氧气气氛下在130℃反应16小时。TLC检测，原料消失，反应结束，加水淬灭。乙酸乙酯萃取水相两次(15mL×2)，合并有机相用饱和食盐水洗一次，硫酸钠干燥，浓缩，柱层析得到二取代吡咯产物(白色固体，熔点128-130℃，70mg，产率92％)。
产物表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):7.69(d,J＝8.4Hz,2H),7.27(d,J＝8.3Hz,4H),7.03(d,J＝8.3Hz,2H),6.85(s,1H),6.80(s,1H),3.62(s,2H),2.40(s,3H),1.86(s,3H),1.30(s,9H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):148.9,144.5,136.5,136.4,129.8,128.6,128.2,126.7,125.3,124.6,118.8,118.3,34.4,31.4,31.0,21.6,10.3；IR(cm-1):2961,2866,1596,1514,1457,1366,1306,1290,1170,1093,1066,1017,965,812,792,729,703,672,585,539.
实施例5：
R为4-氟的3-(4-氟苄基)-4-甲基-1-甲苯磺酰基-1H-吡咯的制备方法：
在15mL干燥的耐压管中，依次加入原料(E)-N-(2-溴烯丙基)-N-(3-(4-氟苯基)烯丙基)-4-甲基苯磺酰胺(0.085g，0.2mmol)、四丁基碘化铵(TBAI)(0.06mmol)、聚甲基硅氧烷(0.222g,1.0mmol)、4mL异丙醇，混合体系在氧气气氛下在130℃反应16小时。TLC检测，原料消失，反应结束，加水淬灭。乙酸乙酯萃取水相两次(15mL×2)，合并有机相用饱和食盐水洗一次，硫酸钠干燥，浓缩，柱层析得到二取代吡咯产物(白色固体，熔点132-134℃，60mg，产率88％)。
产物表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):7.62(d,J＝8.4Hz,2H),7.19(d,J＝8.1Hz,2H),7.01–6.94(m,2H),6.86(t,J＝8.7Hz,2H),6.79(s,1H),6.69(s,1H),3.55(s,2H),2.33(s,3H),1.75(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):162.6(d,J＝243.0Hz),160.1,144.6,136.3,135.2(d,J＝4.0Hz),135.2,129.9,129.8,128.3,126.7,124.3,118.7(d,J＝17.0Hz),118.5,115.2(d,J＝21.0Hz),115.0,30.8,21.6,10.2；19F NMR(376MHz,CDCl3):-117.2(s)；IR(cm-1):3123,3049,2921,2846,1598,1507,1440,1356,1306,1282,1216,1169,1092,1065,965,840,808,785,762,703,673,582.
实施例6：
R为4-氯的3-(4-氯苄基)-4-甲基-1-甲苯磺酰基-1H-吡咯的制备方法：
在15mL干燥的耐压管中，依次加入原料(E)-N-(2-溴烯丙基)-N-(3-(4-氯苯基)烯丙基)-4-甲基苯磺酰胺(0.088g，0.2mmol)、四丁基碘化铵(TBAI)(0.06mmol)、聚甲基硅氧烷(0.222g,1.0mmol)、4mL异丙醇，混合体系在氧气气氛下在130℃反应16小时。TLC检测，原料消失，反应结束，加水淬灭。乙酸乙酯萃取水相两次(15mL×2)，合并有机相用饱和食盐水洗一次，硫酸钠干燥，浓缩，柱层析得到二取代吡咯产物(黄色油状，53mg，产率74％)。
产物表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):7.70(d,J＝8.3Hz,2H),7.27(d,J＝10.4Hz,2H),7.22(d,J＝8.3Hz,2H),7.02(d,J＝8.2Hz,2H),6.87(s,1H),6.78(s,1H),3.62(s,2H),2.41(s,3H),1.83(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):144.6,138.1,136.3,131.9,129.9,129.8,128.5,127.9,126.7,124.3,118.8,118.6,31.0,21.6,10.3；IR(cm-1):2922,2852,1596,1490,1452,1367,1284,1169,1092,1065,1015,966,909,811,787,733,670,584,539.
实施例7：
R为4-三氟甲基的3-(4-三氟甲基苄基)-4-甲基-1-甲苯磺酰基-1H-吡咯的制备方法：
在15mL干燥的耐压管中，依次加入原料(E)-N-(2-溴烯丙基)-4-甲基-N-(3-(4-(三氟甲基)苯基)烯丙基)苯磺酰胺(0.095g，0.2mmol)、四丁基碘化铵(TBAI)(0.06mmol)、聚甲基硅氧烷(0.222g,1.0mmol)、4mL异丙醇，混合体系在氧气气氛下在130℃反应16小时。TLC检测，原料消失，反应结束，加水淬灭。乙酸乙酯萃取水相两次(15mL×2)，合并有机相用饱和食盐水洗一次，硫酸钠干燥，浓缩，柱层析得到二取代吡咯产物(白色固体，熔点71-73℃，67mg，产率86％)。
产物表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):7.70(d,J＝8.3Hz,2H),7.51(d,J＝8.1Hz,2H),7.28(d,J＝8.2Hz,2H),7.21(d,J＝8.0Hz,2H),6.88(s,1H),6.81(s,1H),3.72(s,2H),2.41(s,3H),1.83(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):144.7,143.8,136.2,129.9,129.0(q,J＝32.0Hz),128.8,128.7,128.4,128.3(q,J＝270.0Hz),128.0,127.3,126.7,125.6,125.4(q,J＝4.0Hz),125.3,124.2,122.9,118.9,118.6,31.4,21.6,10.2；19F NMR(376MHz,CDCl3):-62.3(s)；IR(cm-1):3133,2923,1617,1596,1517,1367,1325,1170,1122,1066,1018,966,812,794,703,671,584,539.
实施例8：
R为4-乙酰基的3-(4-乙酰基苄基)-4-甲基-1-甲苯磺酰基-1H-吡咯的制备方法：
在15mL干燥的耐压管中，依次加入原料(E)-N-(3-(4-乙酰苯基)烯丙基)-N-(2-溴烯丙基)-4-甲基苯磺酰胺(0.089g，0.2mmol)、四丁基碘化铵(TBAI)(0.06mmol)、聚甲基硅氧烷(0.222g,1.0mmol)、4mL异丙醇，混合体系在氧气气氛下在130℃反应16小时。TLC检测，原料消失，反应结束，加水淬灭。乙酸乙酯萃取水相两次(15mL×2)，合并有机相用饱和食盐水洗一次，硫酸钠干燥，浓缩，柱层析得到二取代吡咯产物(黄色固体，熔点88-90℃，48mg，产率65％)。
产物表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):7.86(d,J＝8.3Hz,2H),7.70(d,J＝8.4Hz,2H),7.28(d,J＝8.2Hz,2H),7.19(d,J＝8.0Hz,2H),6.88(s,1H),6.80(s,1H),3.72(s,2H),2.59(s,3H),2.41(s,3H),1.83(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):197.8,145.4,144.7,136.2,135.3,129.9,128.7,128.6,127.4,126.7,124.2,118.8,118.6,31.6,26.6,21.6,10.3；IR(cm-1):3127,2922,1680,1605,1518,1493,1412,1364,1267,1169,1093,1065,1016,959,812,792,730,703,674,585,539.
实施例9：
R为4-羧酸甲酯的3-(4-羧酸甲酯苄基)-4-甲基-1-甲苯磺酰基-1H-吡咯的制备方法：
在15mL干燥的耐压管中，依次加入原料(E)-4-(3-((N-(2-溴烯丙基)-4-甲基苯基)磺酰氨基)丙-1-烯-1-基)苯甲酸甲酯(0.093g，0.2mmol)、四丁基碘化铵(TBAI)(0.06mmol)、聚甲基硅氧烷(0.222g,1.0mmol)、4mL异丙醇，混合体系在氧气气氛下在130℃反应16小时。TLC检测，原料消失，反应结束，加水淬灭。乙酸乙酯萃取水相两次(15mL×2)，合并有机相用饱和食盐水洗一次，硫酸钠干燥，浓缩，柱层析得到二取代吡咯产物(黄色油状，60mg，产率78％)。
产物表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):7.93(d,J＝8.3Hz,2H),7.70(d,J＝8.4Hz,2H),7.28(d,J＝8.0Hz,2H),7.16(d,J＝8.3Hz,2H),6.88(s,1H),6.80(s,1H),3.90(s,3H),3.71(s,2H),2.41(s,3H),1.82(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):167.0,145.1,144.6,136.2,129.8,129.7,128.5,128.1,127.4,126.7,124.3,118.9,118.6,52.0,31.6,21.6,10.2；IR(cm-1):3128,2951,2922,1719,1610,1434,1366,1280,1170,1093,1066,1019,965,812,790,744,703,670,584,539.
实施例10反应条件探索
参照实施例1的制备方法，分别仅改变氧化剂、氢源、溶剂和温度，其他反应参数不变，对产率的影响见表1。
表1氧化剂、氢源、溶剂、温度对产率的影响
。

Claims (4)

1.一种制备3，4-二取代吡咯类化合物的方法，其特征在于，所述3，4-二取代吡咯类化合物的结构如式(II)所示，所述方法的合成路线为：
其中，R选自氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤素、C1-C8卤代烷基、-C(＝O)Ra、-C(＝O)-O-Rb；其中，Ra、Rb分别独立选自C1-C8烷基；
有机溶剂中，式(I)化合物在四丁基碘化铵TBAI和硅烷的作用下进行反应；反应结束后得到式(II)所示的二取代吡咯类化合物；
反应的温度为130℃；
反应是在氧气气氛下进行的；
TBAI相对式(I)化合物的添加量为20mol％-30mol％；
硅烷选自如下一种或多种：聚甲基硅氧烷PMHS、PhSiH3；
有机溶剂选自如下一种或多种：异丙醇、叔丁醇、六氟异丙醇；
反应中加入或不加入氧化剂；加入的氧化剂为叔丁基过氧化氢。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，硅烷与式(I)化合物的摩尔比为5：1。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，R选自氢、甲基、甲氧基、叔丁基、氟、氯、三氟甲基、乙酰基、羧酸甲酯基。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，反应中式(I)化合物的反应浓度为0.05mmol/mL。
CN202111649925.5A 2021-12-30 2021-12-30 一种3，4-二取代吡咯衍生物的制备方法 Active CN114133349B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111649925.5A CN114133349B (zh) 2021-12-30 2021-12-30 一种3，4-二取代吡咯衍生物的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111649925.5A CN114133349B (zh) 2021-12-30 2021-12-30 一种3，4-二取代吡咯衍生物的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114133349A CN114133349A (zh) 2022-03-04
CN114133349B true CN114133349B (zh) 2023-08-08

Family

ID=80383742

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111649925.5A Active CN114133349B (zh) 2021-12-30 2021-12-30 一种3，4-二取代吡咯衍生物的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114133349B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114591222A (zh) * 2022-03-23 2022-06-07 江南大学 一种高效制备氟代烯酰胺的方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107540667A (zh) * 2017-09-04 2018-01-05 江南大学 一种含氟多取代吡咯烷衍生物的制备方法
CN111592481A (zh) * 2020-06-03 2020-08-28 江南大学 一种多取代二氢吡咯类化合物的制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107540667A (zh) * 2017-09-04 2018-01-05 江南大学 一种含氟多取代吡咯烷衍生物的制备方法
CN111592481A (zh) * 2020-06-03 2020-08-28 江南大学 一种多取代二氢吡咯类化合物的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Synthesis of pyrrole derivatives through functionalization of 3,4-bis(lithiomethyl)dihydropyrroles;José Barluenga 等;《European Journal of Organic Chemistry》;第第2003卷卷(第第4期期);全文 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN114133349A (zh) 2022-03-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109972165B (zh) 一种β-三氟甲基酰胺类化合物的电化学制备方法
CN114133349B (zh) 一种3，4-二取代吡咯衍生物的制备方法
Chang et al. Sodium trifluoroacetate: an efficient precursor for the trifluoromethylation of aldehydes
Yang et al. Cu (I)/Ag (I)-mediated decarboxylative trifluoromethylation of arylpropiolic acids with Me3SiCF3 at room temperature
Mao et al. Novel Schiff base complexes as catalysts in aerobic selective oxidation of β-isophorone
Cacchi et al. Carbon-carbon bond forming reactions in supercritical carbon dioxide in the presence of a supported palladium catalyst
CN110372613B (zh) 一种2,3,6-三取代吡嗪氮氧类化合物的制备方法
CN111068776B (zh) Heh在催化芳基卤素与芳基亚磺酸盐反应制备砜类化合物中的应用
Li et al. Respective conversion of n-butylamine to methyl Nn-butylcarbamate and oxalbutyline in supercritical carbon dioxide
EP1489064B1 (de) Herstellung von fluorhaltigen Acetophenonen
CN112028774B (zh) 一种苯甲酸酯酮类化合物的合成方法
Xu et al. Gallium trichloride-catalyzed conjugate addition of indole and pyrrole to α, β-unsaturated ketones in aqueous media
Lee et al. Novel method for the synthesis of β-substituted α-haloenones by rhodium (II)-catalyzed reactions of diazodicarbonyl compounds with benzyl halides
CN110028438B (zh) 一种3-苯基-3-吲哚三氟甲基丙酮类衍生物的合成方法
Hara et al. Selective fluorination of β-ketoesters using iodotoluene difluoride and a HF–amine complex
KR100998556B1 (ko) 신규한 다치환 피롤 유도체와 이의 제조방법
CN108623503A (zh) 一种水相中乙烯基砜衍生物的绿色制备方法
CN109796408B (zh) 一种5-二氟甲氧基-3-三氟甲基-1-甲基吡唑的合成方法
JP4243683B2 (ja) １−テトラロン類の製造方法
CN110272389B (zh) 一种合成4-多氟烷基-3,5-二羰基吡唑化合物的方法
JPH09316053A (ja) スルホンアミド誘導体の製造法および中間体
JP5305321B2 (ja) フルオロ化合物の製造方法
JP4547898B2 (ja) 求電子的パーフルオロアルキル化剤、及びパーフルオロアルキル化有機化合物の製造方法
CN115449825A (zh) 一种电化学氧化合成含氟异噁唑衍生物的方法
JPS6160822B2 (zh)

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant