JP4504210B2

JP4504210B2 - 染毛剤組成物

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Publication number: JP4504210B2
Application number: JP2005016839A
Authority: JP
Inventors: 隆司溝奥; 靖之藤井; 宏樹武内; 正人大鹿
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2005-01-25
Filing date: 2005-01-25
Publication date: 2010-07-14
Anticipated expiration: 2025-01-25
Also published as: JP2006206451A

Description

本発明は、毛髪への染色性に優れる染毛剤組成物に関する。

浸透促進溶剤であるベンジルアルコール、ベンジルオキシエタノール等の有機溶剤を含有する酸性染毛剤が、毛髪への浸透性が良好な染毛剤として提案されている（例えば、特許文献１、特許文献２参照）。しかしながら、これらの浸透促進溶剤を使用した場合でも、染毛用の毛髪処理剤組成物の染色性は必ずしも十分なものではなかった。
また、浸透性及び透過性を増大させ、かつ生体膜に対する刺激作用及び全身的毒性が低い浸透促進剤として、チオエーテル結合を有するアルキル基をＮ位に置換してなるアザシクロアルカン誘導体が提案されている（例えば、特許文献３参照）。また、各種のピロリドン誘導体を浸透促進剤とした染毛剤組成物が提案されている（例えば、特許文献４参照）。

特開昭６１−２１００２３号公報特開平７−１０１８４１号公報特公平６−４３３９０号公報特開平１０−１９４９４０号公報

本発明は、毛髪への染色性に優れる染毛剤組成物を提供することを目的とする。

本発明者らは、一般式（１）で示される特定の化合物に、酸性染料を含有させた染毛剤組成物が毛髪への高い染色性を有することを見出した。
すなわち、本発明は（Ａ）一般式（１）で表される化合物、及び（Ｂ）酸性染料を含有する染毛剤組成物である。

（式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示し、ｍは１〜４、ｎは１〜３の整数を示す）。

本発明によれば、毛髪への染色性に優れる染毛剤組成物を提供することができる。

（Ａ）一般式（１）で表される化合物としては、一般式（１）において、Ｒが炭素数２〜４、ｍが２、ｎが１〜２を満たす整数で表される化合物が好ましい。より具体的には、１−〔２−（エチルチオ）エチル〕アザシクロペンタン−２−オン、１−〔２−（ブチルチオ）エチル〕アザシクロペンタン−２−オン、１−〔２−（ブチルチオ）エチル〕アザシクロヘプタン−２−オンが挙げられ、なかでも、毛髪染色性と安定性の点から、アザシクロペンタノン類、特に１−〔２−（エチルチオ）エチル〕アザシクロペンタン−２−オン、１−〔２−（ブチルチオ）エチル〕アザシクロペンタン−２−オンが好ましい。

一般式（１）で表される化合物の合成法としては、公知の方法を用いることができ、例えば実験化学講座２０「有機化合物の合成II」（丸善株式会社発行、日本化学会編、１９５６）、ｐ．５８〜５９に記載の方法が挙げられる。例えば、下記式に示すように、１−（ｎ−アルケニル）アザシクロアルカン−２−オン（II）とチオール類とを過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル等のラジカル開始剤の存在下、反応に関与しない不活性溶媒（例えばベンゼン、トルエン等）中で温度０〜１５０℃で２〜１８時間程度、窒素ガスの存在下又は窒素ガスの不存在下で処理することにより、一般式（１）で表される化合物を得ることができる。なお、下式中、Ｒは前記と同じであり、ｍは２〜４の整数を意味する。

（Ａ）一般式（１）で表される化合物は、単独で又は混合して用いることができ、その含有量は、毛髪染色性の点から、組成物中に１〜４０質量％が好ましく、２〜３５質量％が更に好ましく、４〜２０質量％が特に好ましい。

本発明に用いられる成分（Ｂ）の酸性染料としては、水溶性酸性染料であれば特に制限されない。具体的には赤色２号（Ｃ．Ｉ．１６１８５）、赤色３号（Ｃ．Ｉ．４５４３０）、赤色１０２号（Ｃ．Ｉ．１６２５５）、赤色１０４号の（１）（Ｃ．Ｉ．４５４１０）、赤色１０５号の（１）（Ｃ．Ｉ．４５４４０）、赤色１０６号（Ｃ．Ｉ．４５１００）、黄色４号（Ｃ．Ｉ．１９１４０）、黄色５号（Ｃ．Ｉ．１５９８５）、緑色３号（Ｃ．Ｉ．４２０５３）、青色１号（Ｃ．Ｉ．４２０９０）、青色２号（Ｃ．Ｉ．７３０１５）、赤色２０１号（Ｃ．Ｉ．１５８５０）、赤色２２７号（Ｃ．Ｉ．１７２００）、赤色２３０号の（１）（Ｃ．Ｉ．４５３８０）、赤色２３１号（Ｃ．Ｉ．４５４１０）、赤色２３２号（Ｃ．Ｉ．４５４４０）、橙色２０５号（Ｃ．Ｉ．１５５１０）、橙色２０７号（Ｃ．Ｉ．４５４２５）、黄色２０２号の（１）（Ｃ．Ｉ．４５３５０）、黄色２０３号（Ｃ．Ｉ．４７００５）、緑色２０１号（Ｃ．Ｉ．６１５７０）、緑色２０４号（Ｃ．Ｉ．５９０４０）、緑色２０５号（Ｃ．Ｉ．４２０９５）、青色２０２号（Ｃ．Ｉ．４２０５２）、青色２０５号（Ｃ．Ｉ．４２０９０）、かっ色２０１号（Ｃ．Ｉ．２０１７０）、赤色４０１号（Ｃ．Ｉ．４５１９０）、赤色５０２号（Ｃ．Ｉ．１６１５５）、赤色５０３号（Ｃ．Ｉ．１６１５０）、赤色５０４号（Ｃ．Ｉ．１４７００）、赤色５０６号（Ｃ．Ｉ．１５６２０）、橙色４０２号（Ｃ．Ｉ．１４６００）、黄色４０２号（Ｃ．Ｉ．１８９５０）、黄色４０３号の（１）（Ｃ．Ｉ．１０３１６）、黄色４０６号（Ｃ．Ｉ．１３０６５）、黄色４０７号（Ｃ．Ｉ．１８８２０）、緑色４０１号（Ｃ．Ｉ．１００２０）、緑色４０２号（Ｃ．Ｉ．４２０８５）、紫色４０１号（Ｃ．Ｉ．６０７３０）、黒色４０１号（Ｃ．Ｉ．２０４７０）、アシッドブラック５２（Ｃ．Ｉ．１５７１１）、アシッドブルー１（Ｃ．Ｉ．４２０４５）、アシッドブルー３（Ｃ．Ｉ．４２０５１）、アシッドブルー６２（Ｃ．Ｉ．６２０４５）、アシッドブラウン１３（Ｃ．Ｉ．１０４１０）、アシッドグリーン５０（Ｃ．Ｉ．４４０９０）、アシッドオレンジ３（Ｃ．Ｉ．１０３８５）、アシッドオレンジ６（Ｃ．Ｉ．１４２７０）、アシッドレッド１４（Ｃ．Ｉ．１４７２０）、アシッドレッド３５（Ｃ．Ｉ．１８０６５）、アシッドレッド７３（Ｃ．Ｉ．２７２９０）、アシッドレッド１８４（Ｃ．Ｉ．１５６８５）、ブリリアントブラック１（Ｃ．Ｉ．２８４４０）等が挙げられる。

これらの酸性染料は、単独で又は混合して用いることができ、その含有量は、十分な染色効果を達成する観点から、組成物中に０．０２〜５質量％が好ましく、０．０２〜４質量％が更に好ましく、０．０２〜３質量％が特に好ましい。

本発明の染毛剤組成物は、酸成分による毛髪、頭皮及び手肌の荒れの防止、酸性染料の浸透を促進させる観点から、ｐＨ２．０〜６．０であることが好ましく、ｐＨ２．０〜５．０が更に好ましく、ｐＨ２．５〜４．０が特に好ましい。
ｐＨの調整は、例えば、乳酸、酒石酸、酢酸、クエン酸、シュウ酸等の有機酸、又はリン酸、塩酸等の無機酸等を用いて行うことができる。

また、本発明の染毛剤組成物には、更に染色性を向上させる目的で、成分（Ｃ）として有機溶剤を含有させることができる。
用いることのできる有機溶剤としては、ベンジルオキシエタノール、ベンジルアルコール、フェノキシエタノール、フェノキシイソプロパノール、ベンジルグリセロール、Ｎ−ベンジルホルムアミド、シンナミルアルコール、フェネチルアルコール、ｐ−アニシルアルコール、ｐ−メチルベンジルアルコール、メチルカルビトール、エチルカルビトール及びプロピルカルビトール等が挙げられる。これらのうち、芳香族アルコール類縁体が好ましく、特に、ベンジルオキシエタノール、ベンジルアルコールが好ましい。

成分（Ｃ）は、単独で又は混合して用いることができ、その含有量は、染色効果の点から、組成物中に０〜１０質量％が好ましく、０．０１〜１０質量％が更に好ましく、０．０１〜５質量％が特に好ましい。

本発明の染毛剤組成物には、使用時のたれ落ち防止、頭皮などへの汚着防止の目的で、成分（Ｄ）として水溶性高分子を含有させることができる。
水溶性高分子としては、例えば、アラビアガム、カラギーナン、カラヤガム、トラガカントガム、キャロブガム、クインスシード（マルメロ）、カゼイン、デキストリン、ゼラチン、ペクチン酸ナトリウム、アルギン酸ナトリウム、メチルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、ポリビニルメチルエーテル（ＰＶＭ）、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）、ポリアクリル酸ナトリウム、ローカストビーンガム、グアーガム、タマリントガム、ジアルキルジメチルアンモニウム硫酸セルロース、キサンタンガム、変性キサンタンガム、ウェランガム、ラボールガム、ジェランガム、カルボキシビニルポリマー、アクリル酸／メタクリル酸エステル共重合体、メチルビニルエーテル／無水マレイン酸共重合体の１，９−デカジエンによる部分架橋物、ポリエチレングリコール、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ベントナイト等が挙げられる。これらのうち、特にヒドロキシエチルセルロース、キサンタンガム、変性キサンタンガムが好ましい。
これらの水溶性高分子は１種以上を用いることができ、その含有量は、組成物中に０．１〜１０質量％が好ましく、０．５〜５質量％が特に好ましい。

本発明の染毛剤組成物には、成分（Ａ）及び（Ｂ）の溶解性を高める目的で、低級アルコール又はポリオールを含有させることができる。具体的には、炭素数２〜４のもの、例えばエタノール、２−プロパノール、１−プロパノール、１−ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、イソプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
これらの低級アルコール又はポリオールは１種以上を用いることができ、その含有量は、組成物中に０．１〜３０質量％が好ましく、０．１〜２０質量％が特に好ましい。

更に、本発明の染毛剤組成物には、前記成分のほか、通常の化粧品等に使用し得る成分、例えば、界面活性剤、カチオン性重合体、油性成分、シリコーン誘導体、香料、防腐剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、殺菌剤、噴射剤等を、目的に応じて適宜配合することができ、本発明の染毛剤組成物は通常の方法に従って製造することができる。

本発明の染毛剤組成物は、成分（Ａ）、（Ｂ）、及び必要に応じて添加される成分（Ｃ）、（Ｄ）、ｐＨ調整用の酸、その他の成分以外の残部として水、好ましくは精製水、イオン交換水を含有する。水の染毛剤組成物中の含有量は、他の成分の含有量によって変化する。

本発明の染毛剤組成物は、通常、クリーム、エマルジョン、ゲル、溶液、ムース状ないしフォーム状等の剤型で提供されるのが好ましい。クリーム、エマルジョン、ゲルまたは溶液の剤型とするには、例えば、本発明の染毛剤組成物に、通常化粧品分野において用いられる湿潤剤（乳化剤）、可溶化剤、安定化剤、感触向上剤、整髪基剤、香料等を添加し、常法に従って製造すればよい。
ここで用いられる湿潤剤（乳化剤）としては、例えば、アルキルベンゼンスルホネート、脂肪アルコールサルフェート、アルキルスルホネート、アシル化アミノ酸類、脂肪酸アルカノールアミド、エチレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生成物等のアニオン性、両性及び非イオン性界面活性剤が挙げられ、また、感触向上剤及び整髪基剤としては、例えば、シリコーン誘導体、高級アルコール、各種非イオン界面活性剤等の油性成分、カチオン界面活性剤が挙げられる。

ムース状ないしフォーム状の剤型とするのには、例えば、本発明の染毛剤組成物に、通常の界面活性剤（ノニオン系）を１質量％以下及び増粘剤を０．５〜１質量％添加したものを、フロンガス又はプロパン系ガス等の液化噴射ガス（噴射剤）と共にエアゾール缶に充填し、使用時に泡状（ムース状ないしフォーム状）に噴射されるように調製すればよい。

本発明の染毛剤組成物を用いて毛髪等の角質繊維の染色を実施するには、例えば、本発明の染毛剤組成物を角質繊維に、温度１５〜５０℃で適用し、１０〜３０分前後の作用時間をおいた後、角質繊維を洗浄し、乾燥すればよい。

本発明の染毛剤組成物は、毛髪に適用し、毛髪を洗浄後乾燥させると、毛髪に浸透して毛髪を良好に染色すると共に毛髪をしっとり且つなめらかにする。

実施例１〜３、比較例１
表１に示す配合組成の染毛剤組成物をそれぞれ調製し、染色性を評価した。
（１）山羊毛への染色性の評価
後記の表１に記載の組成の染毛剤組成物をそれぞれ調製し、得られた染毛剤組成物５０
ｇ中に白い山羊毛（１ｇ）のトレスを入れ、３０℃で１０分間放置した。その後、水洗した後、シャンプーで２回洗浄し、リンス処理を１回行った後、乾燥させた。得られた染色されたトレスについて、色差計を用いて染色前後の色差を測定することにより山羊毛への染色性を評価した。その結果を表１に示した。なお、色差の測定は、ミノルタ株式会社製の測色色差計ＣＭ−２００２を用いて、L^*ａ^*ｂ^*表色系（ここで、L^*は明度、ａ^*は赤―緑方向の色度、ｂ^*は黄―青方向の色度を示す。）の色差を測定することにより行なった。

Claims

（Ａ）一般式（１）で表される化合物、及び（Ｂ）酸性染料を含有する染毛剤組成物。

（式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示し、ｍは１〜４、ｎは１〜３の整数を示す）。
（Ａ）一般式（１）において、Ｒが炭素数２〜４、ｍが２、ｎが１〜２を満たす整数で表される化合物である請求項１に記載の染毛剤組成物。
（Ａ）一般式（１）で表される化合物が、１−〔２−（エチルチオ）エチル〕アザシクロペンタン−２−オン、１−〔２−（ブチルチオ）エチル〕アザシクロペンタン−２−オン、及び１−〔２−（ブチルチオ）エチル〕アザシクロヘプタン−２−オンの中から選ばれる少なくとも一種の化合物である請求項１に記載の染毛剤組成物。