JP4448035B2 - ジフェン酸の製造方法 - Google Patents
ジフェン酸の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4448035B2 JP4448035B2 JP2004561723A JP2004561723A JP4448035B2 JP 4448035 B2 JP4448035 B2 JP 4448035B2 JP 2004561723 A JP2004561723 A JP 2004561723A JP 2004561723 A JP2004561723 A JP 2004561723A JP 4448035 B2 JP4448035 B2 JP 4448035B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- diphenic acid
- phenanthrene
- residue
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/31—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(i)フェナントレンと氷酢酸とを、75から85℃の範囲の温度で加熱する工程と、
(ii)100〜300mlの範囲の量の30%過酸化水素を、30〜60分の時間で滴下して加える工程と、
(iii)過酸化水素の滴下による添加の完了後、結果として得られた混合物を3〜7時間加熱する工程と、
(iv)結果として得られた混合物を減圧下に蒸留して、容積を半分にする工程と、
(v)ジフェン酸が析出するまで混合物を冷却する工程と、
(vi)冷却された混合物を濾過し、残留物に、炭酸ナトリウムの10%溶液と、活性炭を加えた後、沸騰させる工程と、
(vii)濾過して残留物を除去する工程と、
(viii)濾液を塩酸により酸性化する工程と、
(ix)さらにジフェン酸が析出するまで、得られた混合物を冷却する工程と、
(x)純粋なジフェン酸が得られるまで、(vi)〜(ix)の操作を繰り返す工程と、
を備えるフェナントレンからのジフェン酸の製造方法を提供する。
〔本発明の主な利点〕
1.本方法は、非常に単純で、環境にやさしい。
2.生成物の収量は、従来技術に比べて非常に高い。
3.この方法には、副反応は全く含まれない。
Claims (6)
- (i)フェナントレンと氷酢酸とを、75から85℃の範囲の温度で加熱する工程と、
(ii)100〜300mlの範囲の量の30%過酸化水素を、30〜60分の時間で滴下して加える工程と、
(iii)過酸化水素の滴下による添加の完了後、結果として得られた混合物を3〜7時間加熱する工程と、
(iv)結果として得られた混合物を減圧下に蒸留して、容積を半分にする工程と、
(v)ジフェン酸が析出するまで混合物を冷却する工程と、
(vi)冷却された混合物を濾過し、残留物に、炭酸ナトリウムの10%溶液と、活性炭を加えた後、沸騰させる工程と、
(vii)濾過して残留物を除去する工程と、
(viii)濾液を塩酸により酸性化する工程と、
(ix)さらにジフェン酸が析出するまで、得られた混合物を冷却する工程と、
(x)純粋なジフェン酸が得られるまで、(vi)〜(ix)の操作を繰り返す工程と、
を備えることを特徴とするフェナントレンからのジフェン酸の製造方法。 - 工程(vi)における残留物は、炭酸ナトリウムの10%溶液と、脱色のための活性炭とが添加された後、100℃で沸騰されることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 工程(viii)において、前記酸性化は、混合物のpHを3〜4.5の範囲に維持するために十分な量の塩酸を加えることからなることを特徴とする請求項1記載の方法。
- フェナントレンと、氷酢酸との量は、1:10〜1:12(w/w)の比であることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 生成されるジフェン酸の純度は99%であることを特徴とする請求項1記載の方法。
- フェナントレンと氷酢酸とを、反応容器中、75〜85℃の範囲の温度に加熱する工程と、30%過酸化水素を、100から300mlの範囲の量で、30から60分の範囲の時間で滴下して加える工程と、過酸化水素の滴下による添加の完了後、3から7時間の範囲の時間で、結果として得られた混合物を加熱する工程と、結果として得られた混合物を減圧下に蒸留に供して、容積を半分にする工程と、ジフェン酸が析出するまで混合物を冷却する工程と、冷却された混合物を濾過する工程と、炭酸ナトリウムの10%溶液と脱色のための活性炭とを加えた後、残留物を100℃で沸騰させ、濾過して残留物を除去する工程と、濾液を塩酸により酸性化してpHを4.5に維持する工程と、得られた混合物を冷却してジフェン酸を析出させる工程と、228〜229℃の融点を有する純粋なジフェン酸が得られるまで、前記冷却された混合物を濾過する工程から前記ジフェン酸を析出させる工程までの操作を繰り返す工程と、を備えることを特徴とするフェナントレンからのジフェン酸の製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/IB2002/005612 WO2004056739A1 (en) | 2002-12-23 | 2002-12-23 | Process for the preparation of diphenic acid |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006511574A JP2006511574A (ja) | 2006-04-06 |
JP4448035B2 true JP4448035B2 (ja) | 2010-04-07 |
Family
ID=32676703
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004561723A Expired - Fee Related JP4448035B2 (ja) | 2002-12-23 | 2002-12-23 | ジフェン酸の製造方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1575894B1 (ja) |
JP (1) | JP4448035B2 (ja) |
CN (1) | CN100336793C (ja) |
AT (1) | ATE425949T1 (ja) |
AU (1) | AU2002348768B2 (ja) |
CA (1) | CA2511727C (ja) |
DE (1) | DE60231663D1 (ja) |
WO (1) | WO2004056739A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006047393A1 (en) * | 2004-10-25 | 2006-05-04 | The Lubrizol Corporation | Process for preparing polymers and compositions thereof |
CN101565368B (zh) * | 2009-06-08 | 2012-07-25 | 渤海大学 | 一种制备2,2'-联苯二甲酸的方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE580972A (ja) * | 1958-07-29 | |||
JPS6256451A (ja) * | 1985-09-05 | 1987-03-12 | Kawasaki Steel Corp | ジフエン酸の製造方法 |
CN1023117C (zh) * | 1989-04-12 | 1993-12-15 | 大连理工大学 | 菲用相转移催化氧化法制联苯二甲酸 |
-
2002
- 2002-12-23 CN CNB028301838A patent/CN100336793C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-12-23 WO PCT/IB2002/005612 patent/WO2004056739A1/en active Application Filing
- 2002-12-23 EP EP02781714A patent/EP1575894B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-23 CA CA2511727A patent/CA2511727C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-12-23 JP JP2004561723A patent/JP4448035B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-12-23 AT AT02781714T patent/ATE425949T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-12-23 AU AU2002348768A patent/AU2002348768B2/en not_active Ceased
- 2002-12-23 DE DE60231663T patent/DE60231663D1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1575894B1 (en) | 2009-03-18 |
CA2511727C (en) | 2011-09-06 |
AU2002348768A1 (en) | 2004-07-14 |
JP2006511574A (ja) | 2006-04-06 |
EP1575894A1 (en) | 2005-09-21 |
CN1735580A (zh) | 2006-02-15 |
CA2511727A1 (en) | 2004-07-08 |
ATE425949T1 (de) | 2009-04-15 |
DE60231663D1 (ja) | 2009-04-30 |
AU2002348768B2 (en) | 2009-04-23 |
WO2004056739A1 (en) | 2004-07-08 |
CN100336793C (zh) | 2007-09-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
GB2032920A (en) | Process for preparing terephthalic acid | |
JP4448035B2 (ja) | ジフェン酸の製造方法 | |
WO2022088301A1 (zh) | 一种间苯二胺的合成方法 | |
TW473470B (en) | Process for the preparation of diacids from the washing waters of cyclohexane oxidation products | |
US7589230B2 (en) | Process for the preparation of diphenic acid | |
JP4977989B2 (ja) | 2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物の製造方法 | |
JP2006219397A (ja) | 9,9−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)フルオレン二無水物の製造方法 | |
KR102250750B1 (ko) | 아세틸렌을 사용한 디메틸테레프탈레이트의 제조방법 | |
WO2015053507A1 (ko) | 아세틸렌을 사용한 디메틸테레프탈레이트의 제조방법 | |
CN104829449B (zh) | 一种合成2,5-二羟基对苯二甲酸的方法 | |
US6452047B1 (en) | Process for producing highly pure aromatic polycarboxylic acid | |
EP2414329A2 (en) | Process for preparing n-substituted cyclic imides | |
JP2011506528A5 (ja) | ||
KR20170047802A (ko) | 디메틸테레프탈레이트의 제조 방법 | |
NZ541190A (en) | Process for the preparation of diphenic acid | |
JP2008266182A (ja) | 1,2,3,4−ベンゼンテトラカルボン酸の製造方法 | |
JPS5914015B2 (ja) | 3,3′,4,4′−ビフェニルテトラカルボン酸塩の製造方法 | |
CN116178239B (zh) | 一种5-(2-氟苯基)-1h-吡咯-3-甲醛的合成方法 | |
JP5008796B2 (ja) | 芳香族カルボン酸の製造方法 | |
DD140753A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyphenylchinoxalinimiden | |
JP4238214B2 (ja) | 2,6−ナフタレンジカルボン酸の精製方法 | |
TWI469963B (zh) | Preparation of alicyclic tetracarboxylic acid | |
JPH02306935A (ja) | 脂環式テトラカルボン酸の製造方法 | |
JP4678081B2 (ja) | トリメリット酸の製造法 | |
JP2002069031A (ja) | 高純度ピロメリット酸および高純度無水ピロメリット酸の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080213 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20080417 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20080424 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20080701 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20080708 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080811 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20081111 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090306 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20090306 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090501 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20090515 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091208 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091209 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100112 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100121 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130129 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140129 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |