JP4426283B2 - ヒドロホルミル化方法におけるフルオロホスファイト−金属触媒系のエポキシド安定化 - Google Patents
ヒドロホルミル化方法におけるフルオロホスファイト−金属触媒系のエポキシド安定化 Download PDFInfo
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Description
を有する1種又はそれ以上のフルオロホスファイト化合物との触媒組合せを含むフルオロホスファイト含有触媒系(フルオロホスファイト配位子(グラムモル)対遷移金属(グラム原子)の比は少なくとも1:1である)を開示している。当業者にはわかるであろうが、構造(I)のこのようなフルオロホスファイト化合物は、また、化学文献中ではフルオロホスファイトエステルとしても知られ、これらの用語は本明細書中で同義で使用する。
を有する1種又はそれ以上のフルオロホスファイト化合物との組合せからなる触媒組成物を含むホルミル化反応混合物にエポキシドを添加することによって、前記反応混合物中のフルオロホスファイト配位子を安定化する方法である。
本発明の目的は、オレフィンのヒドロホルミル化反応混合物中のフルオロホスファイト配位子を安定化させる方法を提供することである。本発明のこの目的及び他の目的並びに利点は、当業者には以下の説明を見てより明白になるであろう。当然のことながら、本発明の概念は本明細書中に開示された解説に限定されるのではなく、添付した「特許請求の範囲」の範囲によって限定されると考えるべきである。
を有し、フルオロホスファイト配位子(グラムモル)対遷移金属(グラム原子)の比は少なくとも1:1である。
を有する基である。前記アルキル、アルコキシ、アルカノイル、アルコキシカルボニル及びアルカノイルオキシ基のアルキル部分は一般には約8個以下の炭素原子を含む。mは0〜5を、nは0〜7を表すことができるが、m及びnの値はいずれも2以下とする。R3及びR4は、好ましくは低級アルキル基、即ち、炭素数約4以下の直鎖及び分岐鎖アルキルを表し、m及びnは、それぞれ、0、1又は2を表す。
Xは、(i)A1及びA2の環炭素原子間の化学結合、又は(ii)酸素原子、式―(CH2)y−(式中、yは2〜4である)の基、若しくは式:
を有する基である)
を有する基を含む。基−C(R5)(R6)−の総炭素数は20以下とし、好ましくは1〜8の範囲である。通常、R1とR2が共同して二価ヒドロカルビレン基を表す場合には、ホスファイトエステルの酸素原子、即ち、式(I)中に示される酸素原子は少なくとも3個の炭素原子を含む原子の鎖によって隔てられる。
を有する二価の基が挙げられる。このようなアルキル、アルコキシ、アルカノイル、アルコキシカルボニル及びアルカノイルオキシ基のアルキル部分は一般に、約8個以下の炭素原子を含む。pは0〜4,qは0〜6を表すことができるが、p及びqそれぞれの値は通常2以下とする。R3及びR4は、好ましくは低級アルキル基、すなわち、炭素数約4以下の直鎖及び分岐鎖アルキルを表し、p及びqはそれぞれ0,1又は2である。
を有する基である)
を有する。
((Ninit−Nfinal)×10ml(抽出物)×1000ml/リットル)/50ml(サンプル)=0.30meq H+/L
以下に、本発明の態様を列挙する。
態様1.第VIII族金属から選ばれた遷移金属化合物と一般式:
を有する1種又はそれ以上のフルオロホスファイト化合物との組合せを含んでなる触媒組成物を含む反応混合物を有するヒドロホルミル化方法であって、前記反応混合物にエポキシドを添加することによって前記フルオロホスファイト化合物を安定化させたことで改良されたヒドロホルミル化方法。
態様2.前記第VIII族金属化合物が四酢酸二ロジウム二水和物、酢酸ロジウム(II)、イソ酪酸ロジウム(II)、2−エチルヘキサン酸ロジウム(II)、安息香酸ロジウム(II)、オクタン酸ロジウム(II)、Rh 4 (CO) 12 、Rh 6 (CO) 16 及びロジウム(I)アセチルアセトネートジカルボニルからなる群から選ばれる態様1に記載の方法。
態様3.R 1 及びR 2 が、独立に、炭素数40以下のアルキル、シクロアルキル及びアリール基からなる群から選ばれる態様2に記載の方法。
態様4.R 1 及びR 2 が、独立に、エチル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、2−エチルヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、オクタデシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、ナフチル及びアントラセニルからなる群から選ばれる態様3に記載の方法。
態様5.前記アルキル及びシクロアルキル基がアルコキシ、シクロアルコキシ、ホルミル、アルカノイル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アロイル、カルボキシル、カルボン酸塩、アルコキシカルボニル、アルカノイルオキシ、シアノ、スルホン酸及びスルホン酸塩からなる群から選ばれた2個以下の置換基で置換されている態様4に記載の方法。
態様6.R 1 及び/又はR 2 が、独立に、式:
を有する基から選ばれ;R 1 及びR 2 によって表されるヒドロカルビル基の総炭素数が2〜35であり;フルオロホスファイト配位子(グラムモル)対ロジウム(グラム原子)の比が1:1〜70:1である態様1に記載の方法。
態様7.R 1 及びR 2 が一緒になって炭素数2〜12のアルキレン、シクロヘキシレン及びアリーレンからなる群から選ばれた炭素数40以下の二価ヒドロカルビレン基を表す態様1に記載の方法。
態様8.前記アルキレンがエチレン、トリメチレン、1,3−ブタンジイル、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジイル、1,1,2−トリフェニルエタンジイル、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジイル及び1,2−シクロヘキシレンからなる群から選ばれる態様7に記載の方法。
態様9.前記R 1 及びR 2 が一緒に式:
又は式:
を有する基である)
を有する基を表す態様7に記載の方法。
態様10.前記フルオロホスファイト配位子が式:
を有する基である)
を有する態様1に記載の方法。
態様11.前記エポキシドが、式:
を有する態様1に記載の方法。
態様12.前記エポキシドが式:
を有する態様1に記載の方法。
態様13.環状構造の少なくとも1つの環がR 11 及びR 12 基の1つとR 13 及びR 14 基の1つとの結合によって形成される態様12に記載の方法。
態様14.前記エポキシドが1,2−シクロヘキセンオキシド;スチレンオキシド;プロピレンオキシド;1,2−エポキシオクタン;1,2−エポキシデカン;1,2−エポキシドデカン;1,2−エポキシヘキサデカンオキシド;1,2−エポキシオクタデカン;エチレンオキシド;1,2−シクロドデセンオキシド;スチルベンオキシド;イソブチレンオキシド;2,3−エポキシブタン;1,2−エポキシブタン;1,2−エポキシヘキサン;1,2−エポキシドデカン;シクロペンテンオキシド;シクロオクテンオキシド;シクロデセンオキシド;1,2−エポキシ−3−フェノキシ−プロパン;β−ピネンオキシド;1,3−ブタジエンジエポキシド;1,2,7,8−ジエポキシオクタン;ジエポキシシクロオクタン;ジシクロペンタジエンジオキシド;3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート;ビニルシクロヘキセンジエポキシド;及びヒドロキノンビスグリシジルエーテルからなる群から選ばれる態様1に記載の方法。
態様15.α−オレフィン、水素、一酸化炭素及びロジウム含有化合物と一般式:
を有する1種又はそれ以上のフルオロホスファイト化合物との組合せを含む触媒組成物を含むヒドロホルミル化反応混合物中においてフルオロホスファイト配位子を安定化させる方法であって、前記反応混合物に前記反応混合物の総重量に基づき0.001〜1.0重量%のエポキシドを添加することを含んでなる方法。
態様16.前記ロジウム含有化合物が四酢酸二ロジウム二水和物、酢酸ロジウム(II)、イソ酪酸ロジウム(II)、2−エチルヘキサン酸ロジウム(II)、安息香酸ロジウム(II)、オクタン酸ロジウム(II)、Rh 4 (CO) 12 、Rh 6 (CO) 16 及びロジウム(I)アセチルアセトネートジカルボニルからなる群から選ばれる態様15に記載の方法。
態様17.R 1 及びR 2 が、独立に、エチル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、2−エチルヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、オクタデシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、ナフチル、アントラセニル及び式:
を有するアリール基からなる群から選ばれ;R 1 及びR 2 によって表されるヒドロカルビル基の総炭素数が2〜35であり;フルオロホスファイト配位子(グラムモル)対ロジウム(グラム原子)の比が1:1〜70:1である態様15に記載の方法。
態様18.R 1 及びR 2 が結合して、エチレン、トリメチレン、1,3−ブタンジイル、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジイル、1,1,2−トリフェニルエタンジイル、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジイル及び1,2−シクロヘキシレン、シクロヘキシレン、及び式:
を有するアリーレン基又は式:
を有する基である)
を有する基からなる群から選ばれる態様15に記載の方法。
態様19.前記エポキシドが、式:
を有する態様15に記載の方法。
態様20.前記エポキシドが式:
を有する態様15に記載の方法。
態様21.環状構造中の少なくとも1つの環がR 11 及び及びR 12 基の1つとR 13 及びR 14 基の1つとの結合によって形成される態様20に記載の方法。
態様22.前記エポキシドが1,2−シクロヘキセンオキシド;スチレンオキシド;プロピレンオキシド;1,2−エポキシオクタン;1,2−エポキシデカン;1,2−エポキシドデカン;1,2−エポキシヘキサデカンオキシド;1,2−エポキシオクタデカン;エチレンオキシド;1,2−シクロドデセンオキシド;スチルベンオキシド;イソブチレンオキシド;2,3−エポキシブタン;1,2−エポキシブタン;1,2−エポキシヘキサン;1,2−エポキシドデカン;シクロペンテンオキシド;シクロオクテンオキシド;シクロデセンオキシド;1,2−エポキシ−3−フェノキシ−プロパン;β−ピネンオキシド;1,3−ブタジエンジエポキシド;1,2,7,8−ジエポキシオクタン;ジエポキシシクロオクタン;ジシクロペンタジエンジオキシド;3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3.4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート;ビニルシクロヘキセンジエポキシド;及びヒドロキノンビスグリシジルエーテルからなる群から選ばれる態様15に記載の方法。
態様23.前記反応混合物中のエポキシドの量が前記反応混合物の総重量に基づき0.01〜0.8重量%である態様15に記載の方法。
態様24.α−オレフィン、水素、一酸化炭素及びロジウム含有化合物と一般式:
前記反応混合物に前記反応混合物の総重量に基づき0.001〜1.0重量%のエポキシドを添加することを含んでなり、且つ
a)R 1 及びR 2 は、独立に、エチル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、2−エチルヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、オクタデシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、ナフチル、アントラセニル及び式:
を有するアリール基からなる群から選ばれ;R 1 及びR 2 によって表されるヒドロカルビル基の総炭素数が2〜35であり;フルオロホスファイト配位子(グラムモル)対ロジウム(グラム原子)の比が1:1〜70:1であるか;又は
b)R 1 及びR 2 が結合して、エチレン、トリメチレン、1,3−ブタンジイル、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジイル、1,1,2−トリフェニルエタンジイル、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジイル及び1,2−シクロヘキシレン、シクロヘキシレン、及び式:
を有するアリーレン基又は式:
を有する基である)
を有する基からなる群から選ばれる
方法。
態様25.前記エポキシドが式:
を有する態様24に記載の方法。
態様26.前記エポキシドが式:
を有する態様24に記載の方法。
Claims (22)
- 前記第VIII族金属化合物が四酢酸二ロジウム二水和物、酢酸ロジウム(II)、イソ酪酸ロジウム(II)、2−エチルヘキサン酸ロジウム(II)、安息香酸ロジウム(II)、オクタン酸ロジウム(II)、Rh4(CO)12、Rh6(CO)16及びロジウム(I)アセチルアセトネートジカルボニルからなる群から選ばれる請求項1に記載の方法。
- R1及びR2が、独立に、炭素数40以下のアルキル、シクロアルキル及びアリール基からなる群から選ばれる請求項2に記載の方法。
- R1及びR2が、独立に、エチル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、2−エチルヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、オクタデシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、ナフチル及びアントラセニルからなる群から選ばれる請求項3に記載の方法。
- 前記アルキル及びシクロアルキル基がアルコキシ、シクロアルコキシ、ホルミル、アルカノイル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アロイル、カルボキシル、カルボン酸塩、アルコキシカルボニル、アルカノイルオキシ、シアノ、スルホン酸及びスルホン酸塩からなる群から選ばれた2個以下の置換基で置換されている請求項4に記載の方法。
- R1及び/又はR2が、独立に、式:
を有する基から選ばれ;R1及びR2によって表されるヒドロカルビル基の総炭素数が2〜35であり;フルオロホスファイト配位子(グラムモル)対ロジウム(グラム原子)の比が1:1〜70:1である請求項1に記載の方法。 - R1及びR2が一緒になって炭素数2〜12のアルキレン、シクロヘキシレン及びアリーレンからなる群から選ばれた炭素数40以下の二価ヒドロカルビレン基を表す請求項1に記載の方法。
- 前記アルキレンがエチレン、トリメチレン、1,3−ブタンジイル、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジイル、1,1,2−トリフェニルエタンジイル、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジイル及び1,2−シクロヘキシレンからなる群から選ばれる請求項7に記載の方法。
- 前記R1及びR2が一緒に式:
又は式:
を有する基である)
を有する基を表す請求項7に記載の方法。 - 前記エポキシドが1,2−エポキシブタン、1,2−エポキシヘキサン、1,2−エポキシオクタン、1,2−エポキシデカン、1,2−エポキシドデカン及び1,2−エポキシオクタデカンからなる群から選ばれる請求項1に記載の方法。
- 前記エポキシドが1,2−エポキシドデカンである請求項1に記載の方法。
- 前記ロジウム含有化合物が四酢酸二ロジウム二水和物、酢酸ロジウム(II)、イソ酪酸ロジウム(II)、2−エチルヘキサン酸ロジウム(II)、安息香酸ロジウム(II)、オクタン酸ロジウム(II)、Rh4(CO)12、Rh6(CO)16及びロジウム(I)アセチルアセトネートジカルボニルからなる群から選ばれる請求項13に記載の方法。
- R1及びR2が、独立に、エチル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、2−エチルヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、オクタデシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、ナフチル、アントラセニル及び式:
を有するアリール基からなる群から選ばれ;R1及びR2によって表されるヒドロカルビル基の総炭素数が2〜35であり;フルオロホスファイト配位子(グラムモル)対ロジウム(グラム原子)の比が1:1〜70:1である請求項13に記載の方法。 - R1及びR2が結合して、エチレン、トリメチレン、1,3−ブタンジイル、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジイル、1,1,2−トリフェニルエタンジイル、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジイル及び1,2−シクロヘキシレン、シクロヘキシレン、及び式:
を有するアリーレン基又は式:
を有する基である)
を有する基からなる群から選ばれる請求項13に記載の方法。 - 前記エポキシドが1,2−エポキシブタン、1,2−エポキシヘキサン、1,2−エポキシオクタン、1,2−エポキシデカン、1,2−エポキシドデカン及び1,2−エポキシオクタデカンからなる群から選ばれる請求項13に記載の方法。
- 前記エポキシドが1,2−エポキシドデカンである請求項13に記載の方法。
- 前記反応混合物中のエポキシドの量が前記反応混合物の総重量に基づき0.01〜0.8重量%である請求項13に記載の方法。
- α−オレフィン、水素、一酸化炭素及びロジウム含有化合物と一般式:
前記反応混合物に前記反応混合物の総重量に基づき0.001〜1.0重量%の式(IX)で表されるエポキシド
を添加することを含んでなり、且つ
a)R1及びR2は、独立に、エチル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、2−エチルヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、オクタデシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、ナフチル、アントラセニル及び式:
を有するアリール基からなる群から選ばれ;R1及びR2によって表されるヒドロカルビル基の総炭素数が2〜35であり;フルオロホスファイト配位子(グラムモル)対ロジウム(グラム原子)の比が1:1〜70:1であるか;又は
b)R1及びR2が結合して、エチレン、トリメチレン、1,3−ブタンジイル、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジイル、1,1,2−トリフェニルエタンジイル、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジイル及び1,2−シクロヘキシレン、シクロヘキシレン、及び式:
を有するアリーレン基又は式:
を有する基である)
を有する基からなる群から選ばれる
方法。 - 前記エポキシドが1,2−エポキシブタン、1,2−エポキシヘキサン、1,2−エポキシオクタン、1,2−エポキシデカン、1,2−エポキシドデカン及び1,2−エポキシオクタデカンからなる群から選ばれる請求項20に記載の方法。
- 前記エポキシドが1,2−エポキシドデカンである請求項20に記載の方法。
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