JP5380456B2 - アルデヒドの製造方法 - Google Patents
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Description
なお、本願は特許請求の範囲に記載される発明に関するものであるが、他の態様として以下も包含し得る。
1.少なくとも1種のロジウム化合物を溶解形態で含む有機溶液の反応域への供給、ならびに少なくとも1種のロジウム化合物の存在下および錯形成有機リン化合物の非存在下での、この反応域における、均一有機相での、オレフィン性不飽和化合物の一酸化窒素および水素との反応による、アルデヒドの製造方法であって、前記ロジウム含有有機溶液に、酸当量として計算してロジウム1モルあたり全量で3モルより大きく3000モル以下の少なくとも1種の有機酸またはそれらの混合物を添加し、引き続きこの溶液を反応域に供給することを特徴とする、前記の製造方法。
2.ロジウム含有有機溶液に、酸当量として計算してロジウム1モルあたり全量で50〜2000モル、好ましくは100〜1000モルの前記有機酸またはそれらの混合物を添加することを特徴とする、上記1記載の方法。
3.有機酸として、2〜13個、好ましくは5〜11個の炭素原子を分子内に有するカルボン酸または分子内に1〜12個の炭素原子を有するスルホン酸が使用されることを特徴とする、上記1または2に記載の方法。
4.カルボン酸として、飽和脂肪族モノカルボン酸もしくはジカルボン酸が使用されることを特徴とする、上記3記載の方法。
5.飽和脂肪族モノカルボン酸として、酢酸、プロピオン酸、n−酪酸、イソ酪酸、n−吉草酸、2−メチル酪酸、2−エチルヘキサン酸、ジイソブチレンのヒドロホルミル化と後続のヒドロホルミル化生成物の酸化により製造されるイソノナン酸、またはテトラプロピレンのヒドロホルミル化と後続のヒドロホルミル化生成物の酸化により製造されるイソトリデカン酸が使用されることを特徴とする、上記4記載の方法。
6.飽和脂肪族ジカルボン酸として、シュウ酸、マロン酸、コハク酸またはアジピン酸が使用されることを特徴とする、上記4記載の方法。
7.スルホン酸として、脂肪族の、脂環式の、芳香族のおよび/または芳香脂肪族のスルホン酸が使用されることを特徴とする、上記3記載の方法。
8.スルホン酸として、メタンスルホン酸、パラ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸またはベンゼンジスルホン酸が使用されることを特徴とする、上記7記載の方法。
9.反応域に供給されるロジウム含有有機溶液におけるロジウム含有量が100〜10000ppm、好ましくは1000〜10000ppmであることを特徴とする、上記1〜8のいずれか1つに記載の方法。
10.反応域に供給されるロジウム含有有機溶液が極性溶剤を含有することを特徴とする、上記1〜9のいずれか1つに記載の方法。
11.極性溶剤として、2−エチルヘキサノール、または3,5,5−トリメチルヘキサノールを基礎とするイソノナノールが使用されることを特徴とする、上記10記載の方法。
12.反応域において、オレフィン性不飽和化合物の一酸化炭素および水素との反応が、20〜180℃、好ましくは50〜150℃、そして特に100〜150℃の温度、および0.1〜70 MPa、好ましくは0.1〜60 MPa、そして特に0.1〜30 MPaの圧力で行われることを特徴とする、上記1〜11のいずれか1つに記載の方法。
13.反応域において、オレフィン性不飽和化合物の一酸化炭素および水素との反応が、その都度、均一反応混合物を基準として1〜100ppm、好ましくは2〜30ppmのロジウム含有量で行われることを特徴とする、上記1〜12のいずれか1つに記載の方法。
14.オレフィン性不飽和化合物が分子内に2〜12個の炭素原子を含むことを特徴とする、上記1〜13のいずれか1つに記載の方法。
1Lの特殊鋼オートクレーブにおいて300gのオレフィンを30分の範囲内で130℃に加熱し、23MPaの合成ガス圧(モル比CO/H2 = 1:1)で蒸気を送り込んだ。反応温度に達した後に、予め外部の容器に入れたロジウム溶液が、自然に、3MPaという合成ガスの差圧によって、オートクレーブに押し出された。ヒドロホルミル化が少なくとも2時間、130℃および26MPaで行われた。試料を30〜60分後に取り出し、ガスクロマトグラフィーで分析した。120分の反応時間後において、シクロヘキセンまたは1−ヘキセンの転化率は98%を超えた。
シクロヘキセンのヒドロホルミル化
一般的な実験法に従って、シクロヘキセンを、ロジウム−2−エチルヘキサノエートの形態にある3ppmのロジウムの存在下で反応させた。外部の容器に供給した2−エチルヘキサノールを溶剤とするロジウム溶液には、2−エチルヘキサン酸に対して1〜3のモル比のロジウムが存在した。さらなる2−エチルヘキサン酸は、オートクレーブへの導入前に、ロジウム溶液に添加しなかった。60分後、ガスクロマトグラフィーにより求めたシクロヘキセン転化率は70.4%であった。ガスクロマトグラフィーにより求めたホルミルシクロヘキサンへの選択性は94.7%であり、ガスクロマトグラフィーにより求めた66.7%の収率と一致した。
特異的な触媒活性は、26.47モルオレフィン・(mmol Rh・h)−1であった。この値を「100」を有する参照値として設定することができる。
2−エチルヘキサン酸の添加を伴うシクロヘキセンのヒドロホルミル化
一般的な実験法に従って、シクロヘキセンを、ロジウム−2−エチルヘキサノエートの形態にある3ppmのロジウムの存在下で反応させた。外部の容器に供給した2−エチルヘキサノールを溶剤とするロジウム溶液において、オートクレーブへの導入前に2−エチルヘキサン酸を添加することにより、2−エチルヘキサン酸に対するロジウムのモル比を1:125にした。60分後、ガスクロマトグラフィーにより求めたシクロヘキセン転化率は72.0%であった。ガスクロマトグラフィーにより求めたホルミルシクロヘキサンへの選択性は95.7%であり、ガスクロマトグラフィーにより求めた68.9%の収率と一致した。
特異的な触媒活性は、27.07モルオレフィン・(mmol Rh・h)−1であり、参照値を基準として2.3パーセントポイントの増加と一致した。
2−エチルヘキサン酸の添加を伴うシクロヘキセンのヒドロホルミル化
一般的な実験法に従って、シクロヘキセンを、ロジウム−2−エチルヘキサノエートの形態にある3ppmのロジウムの存在下で反応させた。外部の容器に供給した2−エチルヘキサノールを溶剤とするロジウム溶液において、オートクレーブへの導入前に2−エチルヘキサン酸を添加することにより、2−エチルヘキサン酸に対するロジウムのモル比を1:2877にした。60分後、ガスクロマトグラフィーにより求めたシクロヘキセン転化率は78.9%であった。ガスクロマトグラフィーにより求めたホルミルシクロヘキサンへの選択性は95.9%であり、ガスクロマトグラフィーにより求めた75.7%の収率と一致した。
特異的な触媒活性は、29.67モルオレフィン・(mmol Rh・h)−1であり、参照値を基準として12.1パーセントポイントの増加と一致した。
2−エチルヘキサン酸の添加を伴う1−ヘキセンのヒドロホルミル化
一般的な実験法に従って、1−ヘキセンを、ロジウム−2−エチルヘキサノエートの形態にある3ppmのロジウムの存在下で反応させた。外部の容器に供給した2−エチルヘキサノールを溶剤とするロジウム溶液において、オートクレーブへの導入前に2−エチルヘキサン酸を添加することにより、2−エチルヘキサン酸に対するロジウムのモル比を1:125とした。30分後、ガスクロマトグラフィーにより求めた1−ヘキセン転化率は57.1%であった。ガスクロマトグラフィーにより求めたn/i−ヘプタナールに対するアルデヒド選択性は62.3%であり、ガスクロマトグラフィーにより求めた35.6%のn/i−ヘプタナールの収率と一致した。
特異的な触媒活性は、20.94モルオレフィン・(mmol Rh・h)−1であった。この値を「100」を有する参照値として設定することができる。
2−エチルヘキサン酸の添加を伴う1−ヘキセンのヒドロホルミル化
一般的な実験法に従って、1−ヘキセンを、ロジウム−2−エチルヘキサノエートの形態にある3ppmのロジウムの存在下で反応させた。外部の容器に供給した2−エチルヘキサノールを溶剤とするロジウム溶液において、オートクレーブへの導入前に2−エチルヘキサン酸を添加することにより、2−エチルヘキサン酸に対するロジウムのモル比を1:2877にした。30分後、ガスクロマトグラフィーにより求めた1−ヘキセン転化率は60.7%であった。ガスクロマトグラフィーにより求めたn/i−ヘプタナールに対するアルデヒド選択性は67.3%であり、ガスクロマトグラフィーにより求めた39.3%のn/i−ヘプタナールの収率と一致した。
特異的な触媒活性は、22.26モルオレフィン・(mmol Rh・h)−1であり、参照値を基準として6.3パーセントポイントの増加と一致した。
本発明の実施例が示すように、驚くべきことに、反応域に供給されるロジウム溶液への2−エチルヘキサン酸のねらいを定めた添加により、ヒドロホルミル化反応におけるオレフィン性不飽和化合物の転化率も、所望のアルデヒドへの選択性も増加させることができ、それによりアルデヒドの収率が全体として改善される。他方、絶対的なアルデヒド産生量が変わらない場合には、本発明の方法により、特異的なロジウムの使用が減少する。比較的に高い量の酸の添加にも拘らず、ヒドロホルミル化反応の間に目立った量の高沸点形成物は観察されない。
Claims (15)
- 少なくとも1種のロジウム化合物を溶解形態で含む有機溶液の反応域への供給、ならびに少なくとも1種のロジウム化合物の存在下および錯形成有機リン化合物の非存在下での、この反応域における、均一有機相での、オレフィン性不飽和化合物の一酸化炭素および水素との反応による、アルデヒドの製造方法であって、前記ロジウム含有有機溶液に、酸当量として計算してロジウム1モルあたり全量で3モルより大きく3000モル以下の、5〜13個の炭素原子を分子内に有する飽和脂肪族モノカルボン酸および5〜13個の炭素原子を分子内に有する飽和脂肪族ジカルボン酸から選択される少なくとも1種の有機酸またはそれらの混合物を添加し、引き続きこの溶液を反応域に供給することを特徴とする、前記の製造方法。
- ロジウム含有有機溶液に、酸当量として計算してロジウム1モルあたり全量で50〜2000モルの前記有機酸またはそれらの混合物を添加することを特徴とする、請求項1記載の方法。
- ロジウム含有有機溶液に、酸当量として計算してロジウム1モルあたり全量で100〜1000モルの前記有機酸またはそれらの混合物を添加することを特徴とする、請求項2記載の方法。
- 飽和脂肪族モノカルボン酸として、n−吉草酸、2−メチル酪酸、2−エチルヘキサン酸、ジイソブチレンのヒドロホルミル化と後続のヒドロホルミル化生成物の酸化により製造されるイソノナン酸、またはテトラプロピレンのヒドロホルミル化と後続のヒドロホルミル化生成物の酸化により製造されるイソトリデカン酸が使用されることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 飽和脂肪族ジカルボン酸としてアジピン酸が使用されることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 反応域に供給されるロジウム含有有機溶液におけるロジウム含有量が100〜10000ppmであることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1つに記載の方法。
- 反応域に供給されるロジウム含有有機溶液におけるロジウム含有量が1000〜10000ppmであることを特徴とする、請求項6記載の方法。
- 反応域に供給されるロジウム含有有機溶液が極性溶剤を含有することを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1つに記載の方法。
- 極性溶剤として、2−エチルヘキサノール、または3,5,5−トリメチルヘキサノールを基礎とするイソノナノールが使用されることを特徴とする、請求項8記載の方法。
- 反応域において、オレフィン性不飽和化合物の一酸化炭素および水素との反応が、20〜180℃の温度、および0.1〜70 MPaの圧力で行われることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1つに記載の方法。
- 反応域において、オレフィン性不飽和化合物の一酸化炭素および水素との反応が、50〜150℃の温度、および0.1〜60 MPaの圧力で行われることを特徴とする、請求項10記載の方法。
- 反応域において、オレフィン性不飽和化合物の一酸化炭素および水素との反応が、100〜150℃の温度、および0.1〜30 MPaの圧力で行われることを特徴とする、請求項11記載の方法。
- 反応域において、オレフィン性不飽和化合物の一酸化炭素および水素との反応が、均一反応混合物を基準として1〜100ppmのロジウム含有量で行われることを特徴とする、請求項1〜12のいずれか1つに記載の方法。
- 反応域において、オレフィン性不飽和化合物の一酸化炭素および水素との反応が、均一反応混合物を基準として2〜30ppmのロジウム含有量で行われることを特徴とする、請求項13記載の方法。
- オレフィン性不飽和化合物が分子内に2〜12個の炭素原子を含むことを特徴とする、請求項1〜14のいずれか1つに記載の方法。
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