JP4420894B2 - ゴム混合物、その製造方法および使用 - Google Patents
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Description
R1R2R3SiR4−SH (I)
(式中、
R1はメチルまたはエチルであり、
R2はメトキシ、エトキシまたは−O−(Y−O)m−Xであり、
Yは分枝状または非分枝状、飽和されたまたは飽和されていない、二価の炭化水素基、有利にCH2,CH2CH2、CH2CH(CH3)またはCH(CH3)CH2であり、
XはC1〜C9−アルキル基、有利にメチルまたはエチルであり、
mは1〜40,有利に2〜30、特に3〜25,特に有利に4〜20、きわめて有利に10〜20であり、
R3はメチル、エチルまたはR2であり、
R4は分枝状または非分枝状、飽和されたまたは飽和されていない、脂肪族、芳香族または脂肪族/芳香族の混合 した、二価のC1〜C12−炭化水素基である)で表されるオルガノシランからなるゴム混合物が提供される。
R1R2R3SiR4−SH (I)
(式中、
R1はメチルまたはエチルであり、
R2は−O−(Y−O)m−Xであり、
Yは分枝状または非分枝状、飽和されたまたは飽和されていない、二価の炭化水素基、有利にCH2,CH2CH2、CH2CH(CH3)またはCH(CH3)CH2であり、
XはC1〜C9−アルキル基、有利にメチルまたはエチルであり、
mは1〜40,有利に2〜30、特に3〜25,特に有利に4〜20、きわめて有利に10〜20であり、
R3はメチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはR2であり、
R4は分枝状または非分枝状、飽和されたまたは飽和されていない、脂肪族、芳香族または脂肪族/芳香族の混合 した、二価のC1〜C12−炭化水素基である)で表される1個のオルガノシランを含有することができる。
メチルジエトキシシリルプロピルメルカプタン、
ジエチルエトキシシリルプロピルメルカプタン、
エチルジエトキシシリルプロピルメルカプタン、
ジメチルメトキシシリルプロピルメルカプタン、
メチルジメトキシシリルプロピルメルカプタン、
ジエチルメトキシシリルプロピルメルカプタン、
エチルジメトキシシリルプロピルメルカプタン、
(CH3O)(CH3)2SI−(CH2)2CH(CH3)−SHまたは
(C2H3O)(CH3)2Si−(CH2)2CH(CH3)−SHを一般式Iのオルガノシランとして使用できる。
[(C4H9O−(CH2−CH2O)2](Me)2Si(CH2)3SH
[(C4H9O−(CH2−CH2O)3](Me)2Si(CH2)3SH
[(C4H9O−(CH2−CH2O)4](Me)2Si(CH2)3SH
[(C4H9O−(CH2−CH2O)5](Me)2Si(CH2)3SH
[(C4H9O−(CH2−CH2O)6](Me)2Si(CH2)3SH
[(C5H11O−(CH2−CH2O)2](Me)2Si(CH2)3SH
[(C5H11O−(CH2−CH2O)3](Me)2Si(CH2)3SH
[(C5H11O−(CH2−CH2O)4](Me)2Si(CH2)3SH
[(C5H11O−(CH2−CH2O)5](Me)2Si(CH2)3SH
[(C5H11O−(CH2−CH2O)6](Me)2Si(CH2)3SH
[(C6H13O−(CH2−CH2O)2](Me)2Si(CH2)3SH
[(C6H13O−(CH2−CH2O)3](Me)2Si(CH2)3SH
[(C6H13O−(CH2−CH2O)4](Me)2Si(CH2)3SH
[(C6H13O−(CH2−CH2O)5](Me)2Si(CH2)3SH
[(C6H13O−(CH2−CH2O)6](Me)2Si(CH2)3SH
[(C7H15O−(CH2−CH2O)2](Me)2Si(CH2)3SH
[(C7H15O−(CH2−CH2O)3](Me)2Si(CH2)3SH
[(C7H15O−(CH2−CH2O)4](Me)2Si(CH2)3SH
[(C7H15O−(CH2−CH2O)5](Me)2Si(CH2)3SH
[(C7H15O−(CH2−CH2O)6](Me)2Si(CH2)3SH
[(C8H17O−(CH2−CH2O)2](Me)2Si(CH2)3SH
[(C8H17O−(CH2−CH2O)3](Me)2Si(CH2)3SH
[(C8H17O−(CH2−CH2O)4](Me)2Si(CH2)3SH
[(C8H17O−(CH2−CH2O)5](Me)2Si(CH2)3SH
[(C8H17O−(CH2−CH2O)6](Me)2Si(CH2)3SH
[(C9H19O−(CH2−CH2O)2](Me)2Si(CH2)3SH
[(C9H19O−(CH2−CH2O)3](Me)2Si(CH2)3SH
[(C9H19O−(CH2−CH2O)4](Me)2Si(CH2)3SH
[(C9H19O−(CH2−CH2O)5](Me)2Si(CH2)3SH
[(C9H19O−(CH2−CH2O)6](Me)2Si(CH2)3SH
[(C4H9O−(CH2−CH2O)2]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C4H9O−(CH2−CH2O)3]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C4H9O−(CH2−CH2O)4]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C4H9O−(CH2−CH2O)5]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C4H9O−(CH2−CH2O)6]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C5H11O−(CH2−CH2O)2]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C5H11O−(CH2−CH2O)3]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C5H11O−(CH2−CH2O)4]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C5H11O−(CH2−CH2O)5]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C5H11O−(CH2−CH2O)6]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C6H13O−(CH2−CH2O)2]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C6H13O−(CH2−CH2O)3]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C6H13O−(CH2−CH2O)4]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C6H13O−(CH2−CH2O)5]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C6H13O−(CH2−CH2O)6]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C7H15O−(CH2−CH2O)2]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C7H15O−(CH2−CH2O)3]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C7H15O−(CH2−CH2O)4]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C7H15O−(CH2−CH2O)5]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C7H15O−(CH2−CH2O)6]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C8H17O−(CH2−CH2O)2]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C8H17O−(CH2−CH2O)3]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C8H17O−(CH2−CH2O)4]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C8H17O−(CH2−CH2O)5]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C8H17O−(CH2−CH2O)6]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C9H19O−(CH2−CH2O)2]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C9H19O−(CH2−CH2O)3]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C9H19O−(CH2−CH2O)4]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C9H19O−(CH2−CH2O)5]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C9H19O−(CH2−CH2O)6]2(Me)Si(CH2)3SH
[(C4H9O−(CH2−CH2O)2](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C4H9O−(CH2−CH2O)3](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C4H9O−(CH2−CH2O)4](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C4H9O−(CH2−CH2O)5](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C4H9O−(CH2−CH2O)6](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C5H11O−(CH2−CH2O)2](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C5H11O−(CH2−CH2O)3](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C5H11O−(CH2−CH2O)4](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C5H11O−(CH2−CH2O)5](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C5H11O−(CH2−CH2O)6](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C6H13O−(CH2−CH2O)2](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C6H13O−(CH2−CH2O)3](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C6H13O−(CH2−CH2O)4](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C6H13O−(CH2−CH2O)5](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C6H13O−(CH2−CH2O)6](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C7H15O−(CH2−CH2O)2](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C7H15O−(CH2−CH2O)3](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C7H15O−(CH2−CH2O)4](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C7H15O−(CH2−CH2O)5](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C7H15O−(CH2−CH2O)6](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C8H17O−(CH2−CH2O)2](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C8H17O−(CH2−CH2O)3](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C8H17O−(CH2−CH2O)4](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C8H17O−(CH2−CH2O)5](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C8H17O−(CH2−CH2O)6](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C9H19O−(CH2−CH2O)2](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C9H19O−(CH2−CH2O)3](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C9H19O−(CH2−CH2O)4](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C9H19O−(CH2−CH2O)5](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C9H19O−(CH2−CH2O)6](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(C4H9O−(CH2−CH2O)2](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C4H9O−(CH2−CH2O)3](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C4H9O−(CH2−CH2O)4](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C4H9O−(CH2−CH2O)5](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C4H9O−(CH2−CH2O)6](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C5H11O−(CH2−CH2O)2](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C5H11O−(CH2−CH2O)3](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C5H11O−(CH2−CH2O)4](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C5H11O−(CH2−CH2O)5](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C5H11O−(CH2−CH2O)6](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C6H13O−(CH2−CH2O)2](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C6H13O−(CH2−CH2O)3](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C6H13O−(CH2−CH2O)4](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C6H13O−(CH2−CH2O)5](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C6H13O−(CH2−CH2O)6](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C7H15O−(CH2−CH2O)2](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C7H15O−(CH2−CH2O)3](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C7H15O−(CH2−CH2O)4](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C7H15O−(CH2−CH2O)5](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C7H15O−(CH2−CH2O)6](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C8H17O−(CH2−CH2O)2](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C8H17O−(CH2−CH2O)3](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C8H17O−(CH2−CH2O)4](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C8H17O−(CH2−CH2O)5](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C8H17O−(CH2−CH2O)6](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C9H19O−(CH2−CH2O)2](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C9H19O−(CH2−CH2O)3](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C9H19O−(CH2−CH2O)4](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C9H19O−(CH2−CH2O)5](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(C9H19O−(CH2−CH2O)6](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
であり、式中MeはCH3であり、EtはCH2CH3である。
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)2](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)3](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)4](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)5](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)6](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)7](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)8](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)9](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)10](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)11](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)12](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)13](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)14](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)15](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)16](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)17](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)18](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)19](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)20](Me)(MeO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)2](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)3](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)4](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)5](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)6](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)7](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)8](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)9](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)10](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)11](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)12](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)13](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)14](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)15](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)16](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)17](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)18](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)19](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)20](Me)(EtO)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)2]2(Me)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)3]2(Me)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)4]2(Me)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)5]2(Me)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)6]2(Me)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)7]2(Me)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)8]2(Me)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)9]2(Me)Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)10]2(Me)Si(CH2)3SH
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[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)5](Me)2Si(CH2)3SH
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[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)19](Me)2Si(CH2)3SH
[(X−O−(CH2−CH(CH3)O−)20](Me)2Si(CH2)3SH。
カーボンブラック:ここで使用されるカーボンブラックはフレームブラック、ファーネスブラック、ガスブラックまたは熱処理により製造され、20〜200m2/gのBET表面積を有する。カーボンブラックは場合により例えばSiのようなヘテロ原子を含有することができる。
5〜1000m2/g、有利に20〜400m2/gの比表面積(BET表面積)および10〜400nmの平均粒度を有する、例えば珪酸塩溶液の沈殿またはハロゲン化珪素の火炎加水分解により製造される非晶質シリカ。前記シリカは場合によりAl、Mg、Ca、Ba、Znおよびチタンの酸化物のような他の金属酸化物との混合物として存在することができる。
20〜400m2/gのBET表面積および10〜400nmの一次粒子直径を有する、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウムまたは珪酸カルシウムのようなアルカリ土類金属珪酸塩のような合成珪酸塩。
合成または天然酸化アルミニウムおよび水酸化アルミニウム。
カオリンおよび他の天然に由来するシリカのような天然珪酸塩。
ガラス繊維およびガラス繊維製品(マット、ストランド)またはガラスミクロビーズ。
ポリブタジエン(BR)
ポリイソプレン(IR)
有利に1〜60質量%、特に5〜50質量%を含有するスチレン/ブタジエンコポリマー(SBR)、例えばエマルジョンSBR(E−SBR)または溶液SBR(S−SBR)
クロロプレン(CR)
イソブチレン/イソプレンコポリマー(IIR)
5〜60質量%、有利に10〜50質量%のアクリロニトリルを含有するブタジエン/アクリロニトリルコポリマー(NBR)
部分的に水素化されたまたは完全に水素化されたNBRゴム(HNBR)
エチレン/プロピレン/ジエンコポリマー(EPDM)
例えばカルボキシル基、シラノール基またはエポキシド基のような付加的に官能基を有する前記ゴム、例えばエポキシ化NR、カルボキシ官能化NBRまたはシラノール(−SiOH)官能化またはシロキシ(−Si−OR)官能化SBR
およびこれらのゴムの混合物である。−50℃より高いガラス転移温度を有するアニオン重合S−SBRゴム(溶液SBR)および前記ゴムとジエンゴムの混合物は特に自動車タイヤトレッドの製造に使用できる。
例1:3−メルカプトプロピル(ジメチルエトキシシラン)(MPDMES)
無水NaSH37.5gおよび無水エタノール600mlを室温でガラス二重壁ジャケットおよびHastelloyC22lid+fittingsを有するオートクレーブ(Beuchi社)に最初に導入する。懸濁液を加熱し、50℃で20分間攪拌する。3−クロロプロピル(ジメチルエトキシシラン)100gおよび3−クロロプロピル(ジメチルクロロシラン)5gの混合物を前記懸濁液に圧力ビュレットを使用して添加する。エタノール更に200mlを混合物に添加し、混合物を攪拌しながら93〜96℃に加熱する。この温度を180分間維持する。混合物を引き続き室温に冷却する。
液体の無色生成物88.3gが得られる。
エタノール700mlを4首フラスコに無水Na2S4337g(1.94モル)および3−クロロプロピル(ジメチルエトキシシラン)700g(3.88モル)と一緒に計量して入れ、混合物を攪拌しながら沸騰温度に加熱する。反応溶液を還流下で270分間沸騰させる。3−クロロプロピル(ジメチルエトキシシラン)3gを懸濁液に添加し、混合物を還流下で更に30分間加熱する。懸濁液を冷却し、濾過し、残留物をエタノールで洗浄する。濾液を回転蒸発器上で20〜400バール下、60〜90℃で溶剤から分離し、再び濾過する。オレンジの液体769.2gを単離する。
比較例1は二量化した[(EtO)Me2Si−CH2−CH2−CH2−]2Sx1.6モル%を含有する。
ゴム混合物に使用される処理法は以下の表1に示される。ここで単位phrは使用される粗製ゴム100部に対する質量の含有量である。本発明によるシランを同じ質量で計量して入れる。ゴム混合物およびその加硫生成物を製造する一般的方法はRubber Technology Handbook、W.Hofmann、Hanser Verlag1994に記載されている。
カップリング反応物質VPSi208、アルキルシランとしてのオクチルシリルトリエトキシシランは加工助剤であり、Degussa社の市販された製品である。
ポリマーBunaCB24はシス−1,4−ポリブタジエン(ネオダイミウムタイプ)、Bayer社であり、少なくとも96%のシス−1,4含量を有し、ムーニー粘度44±5を有する。
Ultrasil7000GRは分散が容易なシリカ、Degussa社であり、BET表面積170m2/gを有する。
NaftolenZD、Chemetall社は芳香性油状物として使用され、
Vulkanox4020はPPD、Bayer社であり、ProtektorG3108はオゾン化防止ワックス、Paramelt社である。VulkacitD(DPG)およびVulkacitCZ(CBS)はBayer社の市販の製品である。PerkacitTBzTD(テトラベンジルチウラム四硫化物)はFlexsys社の製品である。
ゴム混合物を内部混合機中で表2の混合の説明により製造する。
HS−CH2−CH2−CH2−Si(Me)(OMe)286.64g、プロピレングリコールモノブチルエーテル(CAS9003−13−8、Aldrich、Mw=340g/モル)163.29gおよびp−トルエンスルホン酸0.23gを丸底フラスコ中で混合する。混合物を回転蒸発器上で、100〜400ミリバール下、油浴温度150〜155℃で6.5時間処理する。遊離した揮発性アルコールを蒸留分離する。単離した生成物の質量は236gである。
HS−CH2−CH2−CH2−Si(Me)(OMe)286.64g、ポリプロピレングリコールモノブチルエーテル(CAS9003−13−8、Aldrich、Mw=1000g/モル)480.03gおよびp−トルエンスルホン酸0.23gを丸底フラスコ中で混合する。混合物を回転蒸発器上で100〜400ミリバール下、油浴温度145〜155℃で4.5時間処理する。遊離した揮発性アルコールを蒸留分離する。単離した生成物の質量は552gである。
HS−CH2−CH2−CH2−Si(Me)(OMe)286.62g、ポリエチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル(Aduxol HEX−04、CAS26468−86−0、Schaerer und Schlaepfer社)147g、およびTi(OBu)40.5gを丸底フラスコ中で混合する。混合物を回転蒸発器上で150〜300ミリバール下、油浴温度125〜135℃で4.5時間処理する。遊離した揮発性アルコールを蒸留分離する、単離した生成物の質量は214gである。
HS−CH2−CH2−CH2−Si(Me)(OEt)250g、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル(CAS112−59−4、Merck/VMR Internationalにより入手した)45.7gおよびTi(OBu)40.23gを丸底フラスコ中で混合する。混合物を回転蒸発器上で100〜300ミリバール下、油浴温度130〜135℃で6時間処理する。遊離した揮発性アルコールを蒸留分離する。単離した生成物の質量は80gである。
HS−CH2−CH2−CH2−Si(Me)(OEt)280g,ポリプロピレングリコールモノブチルエーテル(CAS9003−13−08、Aldrich、Mw=1000g/モル)384.07gおよびp−トルエンスルホン酸0.2gを丸底フラスコ中で混合する。混合物を回転蒸発器上で、100〜300ミリバール下、油浴温度145〜155℃で6時間処理する。遊離した揮発性アルコールを蒸留分離する。得られた生成物の質量は448gである。
HS−CH2−CH2−CH2−Si(Me)(OEt)250g、ポリエチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル(AduxolHEX−04、CAS26468−86−0、Schaerer und Schaepfer社)73.5g、およびTi(OBu)40.3gを丸底フラスコ中で混合する、混合物を回転蒸発器上で、150〜300ミリバール下、油浴温度125〜135℃で処理する。遊離した揮発性アルコールを蒸留分離する。得られた生成物の質量は108gである。
HS−CH2−CH2−SiMe(OEt)2を欧州特許第1538152号例4の方法により製造する。使用した出発物質はCl−CH2−CH2−CH2−SiMe(OEt)2、Cl−CH2−CH2−CH2−SiMeCl2、NaSH(無水)およびエタノールである。得られた懸濁液を濾過し、溶剤を分離し、蒸留によりシランを精製する。
ゴム混合物に使用される処理は以下の表5に示す。表6に示されるように混合物は添加されるカップリング剤が異なる。混合の説明は表2に示される。
ゴム混合物に使用される処理は以下の表9に示す。表10に示されるように混合物は等モルの配量にもとづき添加されるカップリング剤が異なる。混合の説明は表2に記載される。
Claims (7)
- ゴム、充填剤および少なくとも1種の一般式I
R1R2R3SiR4−SH (I)
(式中、
R1はメチルまたはエチルであり、
R2 は−O−(Y−O)m−Xであり、
Yは分枝状または非分枝状、飽和されたまたは飽和されていない、二価の炭化水素基であり、XはC1〜C9−アルキル基であり、mは1〜40であり、
R3はメチル、エチル、メトキシ、エトキシまたは−O−(Y−O) m −Xであり、
Yは分枝状または非分枝状、飽和されたまたは飽和されていない、二価の炭化水素基であり、XはC 1 〜C 9 −アルキル基であり、mは1〜40であり、
R4は分枝状または非分枝状、飽和されたまたは飽和されていない、脂肪族、芳香族または脂肪族/芳香族の混合した二価のC1〜C12炭化水素基である)のオルガノシランを含有するゴム混合物。 - 一般式Iのオルガノシランが一般式Iのオリゴマー化されたまたは重合されたオルガノシランを含有する請求項1記載のゴム混合物。
- 一般式Iのオルガノシランが
ジメチルエトキシシリルプロピルメルカプタン
メチルジエトキシシリルプロピルメルカプタン
ジエチルエトキシシリルプロピルメルカプタン
エチルジエトキシシリルプロピルメルカプタン
ジメチルメトキシシリルプロピルメルカプタン
メチルジメトキシシリルプロピルメルカプタン
ジエチルメトキシシリルプロピルメルカプタンまたは
エチルジメトキシシリルプロピルメルカプタン
である請求項1記載のゴム混合物。 - ゴム助剤としてポリアルキレングリコールを含有する請求項1記載のゴム混合物。
- ゴム、充填剤および少なくとも1種の一般式Iのオルガノシランを混合する請求項1記載のゴム混合物の製造方法。
- 成形品の製造のための請求項1記載のゴム混合物の使用。
- タイヤトレッドの製造のための請求項6記載のゴム混合物の使用。
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