JP4403811B2 - ポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明の一般式(1)で表されるポリマーは、その構造単位のみからなるものであっても良いし、他の構造単位との共重合体あるいはブレンド体であっても良い。その際、一般式(1)で表される構造単位を90モル%以上含有していることが好ましい。共重合あるいはブレンドに用いられる構造単位の種類および量は最終加熱処理によって得られるポリイミド系ポリマの耐熱性を損なわない範囲で選択することが好ましい。
シリコンウエハ上及びガラス基板上に、感光性樹脂組成物(以下ワニスと呼ぶ)を、下記の膜厚の測定方法に基づいてプリベーク後の膜厚が1.2μmとなるように塗布し、ついでホットプレ−ト(大日本スクリーン製造(株)製SCW−636)を用いて、120℃で3分プリベークすることにより、感光性樹脂組成物膜を得た。
大日本スクリーン製造(株)製ラムダエースSTM−602を使用し、屈折率1.64で感光樹脂組成物膜の膜厚の測定を行った。
シリコンウエハ上に作製した感光性樹脂組成物膜を、露光機((株)ニコン製i線ステッパーNSR−1755−i7A)に、パターンの切られたレチクルをセットし、露光量300mJ/cm2で(365nmの強度)i線露光を行った。
シリコンウエハ上に作製した露光後の感光性樹脂組成物膜を、東京エレクトロン(株)製MARK−7の現像装置を用い、50回転で水酸化テトラメチルアンモニウムの2.38%水溶液を10秒間噴霧した。この後、0回転で40秒間静置し、400回転で水にてリンス処理、3000回転で10秒振り切り乾燥した。
シリコンウエハ上に作製した露光、現像後の感光性樹脂組成物膜を、5μmスクエアが開口していることを上記膜厚の測定で用いたラムダエースSTM−602により目視にて確認することにより、感光性を確認した。
露光、現像されたシリコンウエハ上の感光性樹脂組成物膜及び、露光、現像されていないガラス基板上の感光性樹脂組成物膜を、露光機(キャノン(株)製コンタクトアライナーPLA501F)を用いて、紫外線強度5mW/cm2(365nm換算)で所定の時間、紫外線全波長露光(主用波長:330nm、365nm、405nm、436nm)を行い、その後、ホットプレート(アズワン(株)製PMCデジタルホットプレート722A−1)を用いて、280℃で5分加熱、キュアし、耐熱性樹脂組成物膜を得た。
ガラス基板上に作製した上記耐熱性樹脂組成物膜について、プリズムカプラーMODEL2010(METRICON(株)製)を用いて、室温22℃での波長が632.8nm(He−Neレーザー光源使用)、ガラス基板の屈折率N=1.4696、測定屈折率範囲1.46〜1.86において、膜面に対して垂直方向の屈折率(TE)を測定した。
ガラス基板上に作製した耐熱性樹脂組成物膜について、紫外可視分光光度計MultiSpec−1500(島津製作所(株)製)を用いて、400nmと450nmの膜透過率を測定した。
乾燥窒素気流下、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(BAHF)18.3g(0.05モル)とアリルグリシジルエーテル34.2g(0.3モル)をガンマブチロラクトン100gに溶解させ、−15℃に冷却した。ここにガンマブチロラクトン50gに溶解させた無水トリメリット酸クロリド22.1g(0.11モル)を反応液の温度が0℃を越えないように滴下した。滴下終了後、0℃で4時間反応させた。この溶液をロータリーエバポレーターで濃縮して、トルエン1lに投入して酸無水物(a)を得た。
BAHF18.3g(0.05モル)をアセトン100ml、プロピレンオキシド17.4g(0.3モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに4−ニトロベンゾイルクロリド20.4g(0.11モル)をアセトン100mlに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間反応させ、その後室温に戻した。析出した白色固体をろ別し、50℃で真空乾燥した。
2−アミノ−4−ニトロフェノール15.4g(0.1モル)をアセトン50ml、プロピレンオキシド30g(0.34モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここにイソフタル酸クロリド11.2g(0.055モル)をアセトン60mlに溶解させた溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間反応させた。その後、室温に戻して生成している沈殿をろ過で集めた。
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乾燥窒素気流下、2−ナフトール7.21g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド13.43g(0.05モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン5.06gを系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間攪拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、ろ液を水に投入させた。その後、析出した沈殿をろ過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、キノンジアジド化合物(1)を得た。
乾燥窒素気流下、TrisP−HAP(商品名、本州化学工業(株)製)、15.31g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド40.28g(0.15モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン15.18gを用い、合成例5と同様にしてキノンジアジド化合物(2)を得た。
乾燥窒素気流下、4−イソプロピルフェノール6.81g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド13.43g(0.05モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン5.06gを用い、合成例5と同様にしてキノンジアジド化合物(3)を得た。
乾燥窒素気流下、ビスフェノールA 11.41g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド26.86g(0.1モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン10.12gを用い、合成例8と同様にしてキノンジアジド化合物(4)を得た。
乾燥窒素気流下、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル4.1g(0.0205モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.24g(0.005モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)50gに溶解させた。ここにヒドロキシ基含有酸無水物(a)21.4g(0.03モル)をNMP14gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間反応させた。その後、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール7.14g(0.06モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、50℃で3時間攪拌した。
乾燥窒素気流下、ジアミン(b)13.6g(0.0225モル)、末端封止剤として、4−エチニルアニリン(商品名:P−APAC、富士写真フイルム(株)製)0.29g(0.0025モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)50gに溶解させた。ここにヒドロキシ基含有酸無水物(a)17.5g(0.025モル)をピリジン30gとともに加えて、60℃で6時間反応させた。反応終了後、溶液を水2lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を80℃の真空乾燥機で20時間乾燥した。
乾燥窒素気流下、ジアミン化合物(c)20.78g(0.055モル)、1、3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.24g(0.005モル)をNMP50gに溶解させた。ここに3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸無水物13.95g(0.045モル)をNMP21gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で2時間反応させた。50℃で2時間攪拌後、N,N−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール14.7g(0.1モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、50℃で3時間攪拌した。
乾燥窒素気流下、ジアミン化合物(d)6.08g(0.025モル)と4,4’−ジアミノジフェニルエーテル4.21g(0.021モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン0.806g(0.00325モル)をNMP70gに溶解させた。ヒドロキシル基含有酸無水物(a)24.99g(0.035モル)、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸2無水物4.41g(0.015モル)を室温でNMP25gとともに加え、そのまま室温で1時間、その後50℃で2時間攪拌した。ついで、グリシジルメチルエーテル17.6g(0.2モル)をNMP10gで希釈した溶液を加え、70℃で6時間攪拌した。
乾燥窒素気流下、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン16.93g(0.04625モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)50g、グリシジルメチルエーテル26.4g(0.3モル)に溶解させ、溶液の温度を−15℃まで冷却した。ここにジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリド7.38g(0.025モル)、イソフタル酸ジクロリド5.08g(0.025モル)をガンマブチロラクトン25gに溶解させた溶液を内部の温度が0℃を越えないように滴下した。滴下終了後、6時間−15℃で攪拌を続けた。
乾燥窒素気流下、ジアミン(b)13.6g(0.0225モル)、末端封止剤として、4−(3−アミノフェニル)−2−メチル−3−ブチン−2−オール(商品名:M−APACB、富士写真フイルム(株)製)0.44g(0.0025モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)50gに溶解させた。ここにヒドロキシ基含有酸無水物(a)17.5g(0.025モル)をピリジン30gとともに加えて、60℃で6時間反応させた。反応終了後、溶液を水2lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を80℃の真空乾燥機で20時間乾燥した。
実施例1の酸化スズ−酸化チタン複合粒子のオプトレイクTR−502”を酸化ジルコニウム粒子((株)高純度化学研究所製、粒子径5nm、粒子屈折率=2.0)に変更し、他は実施例1と同様に行い、ポジ型感光性樹脂組成物のワニスGを得た。得られたワニスを用いて前記のように、シリコンウエハ上及びガラス基板上にポジ型感光性樹脂組成物膜を作製、露光、現像、熱硬化し、ワニスの感光性、耐熱性樹脂組成物膜の透過率及び屈折率について評価を行った。
実施例3の酸化チタン粒子の”オプトレイクTR−505”(粒子径10nm、粒子屈折率=2.3)を酸化スズ−酸化ジルコニウム複合粒子(触媒化成工業(株)製、粒子径25nm、粒子屈折率=1.9)に変更し、他は実施例3と同様に行い、ポジ型感光性樹脂組成物のワニスHを得た。得られたワニスを用いて前記のように、シリコンウエハ上及びガラス基板上にポジ型感光性樹脂組成物膜を作製、露光、現像、熱硬化し、ワニスの感光性、耐熱性樹脂組成物膜の透過率及び屈折率について評価を行った。
実施例2の酸化スズ−酸化チタン複合粒子の”オプトレイクTR−502”(粒子径5nm、粒子屈折率=2.1)を酸化アルミニウム−酸化チタン複合粒子(触媒化成工業(株)製、粒子径15nm、粒子屈折率=1.8)に変更し、他は実施例2と同様に行い、ポジ型感光性樹脂組成物のワニスIを得た。得られたワニスを用いて前記のように、シリコンウエハ上及びガラス基板上にポジ型感光性樹脂組成物膜を作製、露光、現像、熱硬化し、ワニスの感光性、耐熱性樹脂組成物膜の透過率及び屈折率について評価を行った。
参考例1の2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン16.93gを18.3g(0.05モル)に変更し、酸化スズ−酸化チタン複合粒子の”オプトレイクTR−504”(粒子径5nm、粒子屈折率=2.0)を、酸化スズ粒子(粒子径10nm、粒子屈折率=1.8)に変更し、他は、参考例1と同様に行い、ポジ型感光性樹脂組成物のワニスJを得た。得られたワニスを用いて前記のように、シリコンウエハ上及びガラス基板上にポジ型感光性樹脂組成物膜を作製、露光、現像、熱硬化し、ワニスの感光性、耐熱性樹脂組成物膜の透過率及び屈折率について評価を行った。
実施例1の”オプトレイクTR−502”(粒子径5nm、粒子屈折率=2.1)を用いない他は、実施例1と同様に行い、ポジ型感光性樹脂組成物のワニスKを得た。得られたワニスを用いて前記のように、シリコンウエハ上及びガラス基板上にポジ型感光性樹脂組成物膜を作製、露光、現像、熱硬化し、ワニスの感光性、耐熱性樹脂組成物膜の透過率及び屈折率について評価を行った。
実施例2の酸化スズ−酸化チタン複合粒子の”オプトレイクTR−502”(粒子径5nm、粒子屈折率=2.1)を酸化スズ−酸化チタン複合粒子の”オプトレイクTR−506”(商品名、触媒化成工業(株)製、粒子径60nm、粒子屈折率=2.1)に変更し、他は実施例2と同様に行い、ポジ型感光性樹脂組成物のワニスLを得た。得られたワニスを用いて前記のように、シリコンウエハ上及びガラス基板上にポジ型感光性樹脂組成物膜を作製、露光、現像、熱硬化し、ワニスの感光性、耐熱性樹脂組成物膜の透過率及び屈折率について評価を行った。
実施例3の酸化チタン粒子の”オプトレイクTR−505”(粒子径10nm、粒子屈折率=2.3)を酸化チタン粒子の”オプトレイクTR−509”(商品名、触媒化成工業(株)製、粒子径35nm、粒子屈折率=2.3)に変更し、他は実施例3と同様に行い、ポジ型感光性樹脂組成物のワニスMを得た。得られたワニスを用いて前記のように、シリコンウエハ上及びガラス基板上にポジ型感光性樹脂組成物膜を作製、露光、現像、熱硬化し、ワニスの感光性、耐熱性樹脂組成物膜の透過率及び屈折率について評価を行った。
参考例1の2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン16.93gを18.3g(0.05モル)に変更し、”オプトレイクTR−504”(粒子径5nm、粒子屈折率=2.0)を用いない他は、参考例1と同様に行い、ポジ型感光性樹脂組成物のワニスNを得た。得られたワニスを用いて前記のように、シリコンウエハ上及びガラス基板上にポジ型感光性樹脂組成物膜を作製、露光、現像、熱硬化し、ワニスの感光性、耐熱性樹脂組成物膜の透過率及び屈折率について評価を行った。
実施例1の(B)の化合物TDPを用いず、新たにBis−Z(商品名、本州化学工業(株)製)を追加し、他は実施例1と同様に行い、ポジ型感光性樹脂組成物のワニスOを得た。得られたワニスを用いて前記のように、シリコンウエハ上及びガラス基板上にポジ型感光性樹脂組成物膜を作製、露光、現像、熱硬化し、ワニスの感光性、耐熱性樹脂組成物膜の透過率及び屈折率について評価を行った。
実施例2の(B)の化合物BPFLを用いず、新たにBisRS−2P(商品名、本州化学工業(株)製)を追加し、他は実施例1と同様に行い、ポジ型感光性樹脂組成物のワニスPを得た。得られたワニスを用いて前記のように、シリコンウエハ上及びガラス基板上にポジ型感光性樹脂組成物膜を作製、露光、現像、熱硬化し、ワニスの感光性、耐熱性樹脂組成物膜の透過率及び屈折率について評価を行った。
実施例1〜8、参考例1〜2、比較例1〜6の評価結果については表1に示した。
Claims (3)
- (A)一般式(1)で表される構造単位を主成分とするポリマー、(B)チオエーテル基、フルオレン基、スルホニル基から選ばれる基を1種以上有し、かつフェノール性水酸基および/またはチオフェノール基を含有する化合物、(C)エステル化したキノンジアジド化合物、(D)アルミニウム化合物、ケイ素化合物、スズ化合物、チタン化合物、ジルコニウム化合物から少なくとも1種選ばれる粒子径1nmから30nmの無機粒子を含有するポジ型感光性樹脂組成物。
- (A)一般式(1)で表される構造単位を主成分とするポリマー、(B)チオエーテル基、フルオレン基、スルホニル基から選ばれる基を1種以上有し、かつフェノール性水酸基および/またはチオフェノール基を含有する化合物、(C)エステル化したキノンジアジド化合物、(D)アルミニウム化合物、ケイ素化合物、スズ化合物、チタン化合物、ジルコニウム化合物から少なくとも1種選ばれる粒子径1nmから30nmの無機粒子を含有するポジ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1または2記載のポジ型感光性樹脂組成物に紫外線を照射した後、現像液を用いて露光部を除去し、加熱して形成された耐熱性樹脂のレリーフパターン。
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