JP4392661B2 - 光学活性ジアシル酒石酸の回収方法 - Google Patents
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Description
【技術分野】
本発明は、アミンと光学活性ジアシル酒石酸の塩を分解して、光学活性ジアシル酒石酸を回収する方法に関する。
【0002】
【背景技術】
光学活性ジアシル酒石酸は、医薬の原料として重要な光学活性アミンを製造するための光学分割剤として重要な化合物であるが、光学分割工程で得られたジアステレオマー塩から光学活性ジアシル酒石酸を回収、リサイクル使用することが省資源的な工業プロセスを構築する上で必須である。光学活性アミンと光学活性ジアシル酒石酸からなるジアステレオマー塩を分解して光学活性ジアシル酒石酸を回収する方法として、(S)−1,2−プロパンジアミンとジベンゾイル−D−酒石酸のジアステレオマー塩を9%塩酸水溶液に添加し、析出したジベンゾイル−D−酒石酸をろ過で回収する方法(日本特許第2712669号公報(実施例5))、(S)−1,2−プロパンジアミンとジ−p−トルオイル−D−酒石酸のジアステレオマー塩を9%塩酸水溶液に添加し、析出したジ−p−トルオイル−D−酒石酸をろ過で回収する方法(日本特許第2917495号公報(実施例5))等が知られている。しかしながら、これらの方法をそのまま採用すると、固液分離で回収したジアシル酒石酸はブロック状に固まり易く、リサイクル使用する前に粉砕する工程が必要となる。また、ブロック状のジアシル酒石酸をそのまま光学分割工程に仕込むと、光学分割するために必須なアミンと光学活性ジアシル酒石酸の塩を形成するまでに長時間掛かるなどの課題があり、リサイクル使用できる性状の良い光学活性ジアシル−D−酒石酸を回収することはできない。また、(4aR,8aR)−1−n−プロピル−6−オキソデカヒドロキノリンとジ−p−トルオイル−L−酒石酸のジアステレオマー塩を希水酸化ナトリウム水溶液で処理し、ジ−p−トルオイル−L−酒石酸ジナトリウムを水層に残し、(4aR,8aR)−1−n−プロピル−6−オキソデカヒドロキノリンを塩化メチレンで抽出する解塩方法(日本特公平6−70063号公報(製造例1))も知られているが、ジ−p−トルオイル−L−酒石酸ジナトリウムからジ−p−トルオイル−L−酒石酸を回収する方法は記載されていない。
【0003】
本発明の目的はアミンと光学活性ジアシル酒石酸の塩を分解して、リサイクル使用が容易な光学活性ジアシル酒石酸を工業的に回収する方法を提供することにある。さらに、光学分割して得た光学活性アミンと光学活性ジアシル酒石酸のジアステレオマー塩を分解して性状の良い光学活性ジアシル酒石酸の回収法、および得られた光学活性ジアシル酒石酸を光学分割工程へリサイクルする方法を提供することにある。
【0004】
【発明の開示】
本発明者らは前記課題を解決する方法について鋭意検討した結果、本発明に到達した。すなわち、アミンと光学活性ジアシル酒石酸との塩から、光学活性ジアシル酒石酸を酸性水溶液から回収する方法において、光学活性ジアシル酒石酸が、光学活性ジベンゾイル酒石酸、光学活性ジトルオイル酒石酸、光学活性ジメトキシベンゾイル酒石酸から選ばれるものであり、酸性水溶液中にあらかじめ塩に含まれる光学活性ジアシル酒石酸を添加する光学活性ジアシル酒石酸の回収方法であり、アミンと光学活性ジアシル酒石酸との塩が、ラセミ体のアミンを光学活性ジアシル酒石酸で光学分割して得たジアステレオマー塩である光学活性ジアシル酒石酸の回収方法である。また、ラセミアミンと光学活性ジアシル酒石酸を含む原料を光学分割し一方の光学活性アミンと光学活性ジアシル酒石酸のジアステレオマー塩を分離する光学分割工程、得られたジアステレオマー塩を酸性水溶液で光学活性アミンと光学活性ジアシル酒石酸に分離する解塩工程、および解塩工程において得られた光学活性ジアシル酒石酸を回収し、回収した光学活性ジアシル酒石酸を光学分割工程の原料として光学分割工程へリサイクルするリサイクル工程からなる光学活性ジアシル酒石酸の回収方法であって、光学活性ジアシル酒石酸が、光学活性ジベンゾイル酒石酸、光学活性ジトルオイル酒石酸、光学活性ジメトキシベンゾイル酒石酸から選ばれるものであり、解塩工程において用いる酸性水溶液にあらかじめ塩に含まれる光学活性ジアシル酒石酸を添加しておく方法である。
【0005】
【発明を実施するための最良の形態】
本発明に於いて、原料として使用するアミンと光学活性ジアシル酒石酸の塩とは、光学不活性なアミンと光学活性ジアシル酒石酸の塩、ラセミ体のアミンと光学活性ジアシル酒石酸のジアステレオマー塩、光学活性アミンと光学活性ジアシル酒石酸の塩のいずれも使用できる。また、光学活性ジアシル酒石酸でラセミ体のアミンを光学分割し、ろ過分離された結晶状のジアステレオマー塩、またろ過母液中に含まれ光学対掌体のジアステレオマー塩のいずれも使用できる。ここで、塩に含まれるアミンの光学純度はいかなる値でも使用できる。また、アミンの種類は特に限定しないが、光学不活性アミンとしてはベンジルアミンやシクロヘキシルアミン等が挙げられる。また、ラセミ体のアミンも特に限定しないが、1,2−ジアミノプロパン、3−アミノブタン、3−アミノペンタンニトリル、2−シクロプロピルアミノシクロヘキサノール等の脂肪族アミン類、α−ナフチルエチルアミン、α−フェニルエチルアミン、1−メチル−3−フェニルプロピルアミン、α−(p−クロルフェニル)エチルアミン、α−(トルイルエチル)アミン等の芳香族アミン類、3−アミノピロリジン、3−アミノ−1−ベンジルピロリジン、3−フェニル−1−プロピルピペリジン等の複素環アミン類が挙げられる。
【0006】
光学活性ジアシル酒石酸としては、光学活性ジベンゾイル酒石酸、光学活性ジ−p−トルオイル酒石酸、光学活性ジ−m−トルオイル酒石酸、光学活性ジ−o−トルオイル酒石酸、光学活性ジアニソイル酒石酸、光学活性ジ−m−メトキシベンゾイル酒石酸、光学活性ジ−o−メトキシベンゾイル酒石酸等の安息香酸エステル類が挙げられる。
【0007】
ここで、アミンとジアシル酒石酸のジアステレオマー塩としては何れの組み合わせでも問題ないが、例えば、
(1)光学活性ジベンゾイル酒石酸の場合には、1,2−ジアミノプロパン、3−アミノピロリジン、1,2−ジアミノシクロヘキサン、α−ナフチルエチルアミン、α−フェニルアミン、1−メチル−3−フェニルプロピルアミン等の塩が好ましい。
(2)光学活性ジ−p−トルオイル酒石酸の場合には、1,2−ジアミノプロパン、α−(p−クロルフェニル)エチルアミン、α−(トルイルエチル)アミン、1−メチル−3−フェニルプロピルアミン、2−シクロプロピルアミノシクロヘキサノール、3−フェニル−1−プロピルピペリジン等の塩が好ましい。
(3)光学活性ジ−p−メトキシベンゾイル酒石酸の場合には1,2−ジアミノプロパン、3−アミノペンタンニトリル、1−メチル−3−フェニルプロピルアミン等の塩が好ましい。
【0008】
ここで、光学活性ジアシル酒石酸とはD体、L体のいずれをも含み、光学純度が98%ee以上であることを意味する。
【0009】
酸性水溶液は特に限定されないが、好ましくは塩酸、硫酸、燐酸、硝酸等の無機酸の水溶液であり、好ましくは塩酸、硫酸、燐酸水溶液、特に好ましくは塩酸、硫酸水溶液である。酸濃度は、2〜40重量%、好ましくは5〜30重量%であり、より好ましくは7〜20重量%である。酸使用量はジアステレオマー塩に含まれるアミンと当量以上あればよいが、好ましくは1.5〜3.0当量、より好ましくは1.8〜2.5当量である。光学活性ジアシル酒石酸は一般に嵩高い化合物なので、塩交換により析出してくる光学活性ジアシル酒石酸のスラリーが効率よく攪拌できる濃度である5〜15%になるように酸濃度と使用量を決めるのが好ましい。
【0010】
光学活性酒石酸の塩を攪拌した酸性水溶液中に直接添加すると、一気に光学活性ジアシル酒石酸が析出してブロック状になり、光学活性酒石酸の塩もブロックに巻き込まれるために、塩交換が円滑に進まない。特に、工業的に光学活性アミンを製造する方法として光学活性酒石酸誘導体で分割する場合には、光学活性アミンの回収率も低下するために好ましくない。また、水酸化ナトリウム等の塩基性水溶液にジアステレオマー塩を添加すると、光学活性ジアシル酒石酸はジナトリウム塩として水溶液に溶解するので塩交換は円滑に進行するが、ジアシル酒石酸ジナトリウム塩が析出しない濃度まで希釈すると、遊離状態の光学活性アミン類を抽出するのに大量の有機溶媒を使用するか、あるいは抽出能力の高いクロロホルム等のハロゲン系の溶媒を使用しなければならず、環境汚染に配慮した工業的製造法として好ましくない。また、光学活性ジアシル酒石酸がアルカリで加水分解されるため、光学活性ジアシル酒石酸の回収率が低減するだけでなく、水溶液中の光学活性ジアシル酒石酸ジナトリウム塩を酸性にして晶析・濾過した光学活性ジアシル酒石酸の化学純度も低下する等、リサイクル使用するには好ましくない。
【0011】
酸水溶液中での塩分解を円滑に行うには、あらかじめアミンとの塩、あるいは光学活性アミンとのジアステレオマー塩に含まれるものと同種類の光学活性ジアシル酒石酸を酸水溶液中に添加しておく。添加量は光学活性ジアシル酒石酸の種類、塩交換条件にもよるが、酸水溶液の0.05〜3重量%が好ましく、特に好ましくは0.1〜2重量%である。アミン塩、あるいはジアステレオマー塩を添加する速度が速い場合にはあらかじめ添加する光学活性酒石酸を多く使用し、遅い場合には添加量は少なくても良好に塩交換できる。添加量が多くても塩交換には問題ないが、回収する光学活性ジアシル酒石酸のリサイクル量が多くなり、効率的な製造法にならないので好ましくない。
【0012】
塩交換する温度は好ましくは0〜50℃であり、より好ましくは20〜40℃である。この範囲であれば塩交換は良好に進行するが、50℃より高くすると塩交換速度は早くなるものの、析出する光学活性ジアシル酒石酸が種類によってはメルト状態になるため、ブロックを形成しやすくなるので好ましくない。
【0013】
塩交換に必要な時間は、塩交換の温度や塩の種類等により異なるが、通常は1〜10時間である。あらかじめ添加してある光学活性ジアシル酒石酸のスラリー中にアミンの塩やジアステレオマー塩を添加するので塩交換の状況は把握しにくいが、アミンの塩やジアステレオマー塩と光学活性酒石酸の結晶型が異なる場合が多いので、詳細に観察していれば塩交換状況は把握できる。塩交換状況を正確に把握するには、酸水溶液中の溶解しているアミン量を定量する方法が採用できる。また、光学分割工程で目的とする光学活性体の塩を固液分離した母液を使用して塩交換する場合には、あらかじめ有機溶媒を濃縮等で除去しておくほうが、円滑に塩交換することができる。特に光学活性ジアシル酒石酸が溶解する有機溶媒を除去しておかないと、光学活性ジアシル酒石酸の回収率が低下するので好ましくない。ろ過母液が水と水溶性有機溶媒の混合溶液の場合には、あらかじめ有機溶媒を減圧除去した水溶液が使用できる。またろ過母液が水溶液の場合にはそのまま使用することができるが、そのままでは解塩工程の濃度が希薄になりすぎる場合には濃縮して濃度調整してから、前記のジアステレオマー塩の塩交換方法を採用すればよい。また、光学分割工程で光学活性ジアシル酒石酸と無機酸や酢酸等の有機カルボン酸を併用した場合には、ろ過母液中にこれらの酸類が含まれるが、水溶性の酸であれば前記と同様に解塩工程でそのまま使用することができる。水溶性の酸でない場合には、析出する光学活性ジアシル酒石酸中に混入するが、光学分割工程へリサイクルする際に塩調整すればよい。
【0014】
かくして光学活性ジアシル酒石酸を含む酸水溶液で塩交換して回収した光学活性ジアシル酒石酸はスラリー性状も良好である。析出した光学活性ジアシル酒石酸を回収するには減圧ろ過や加圧ろ過、あるいは遠心脱液法が採用できるが、本法によって回収した光学活性ジアシル酒石酸はろ過性状も良好である。本法により回収された光学活性ジアシル酒石酸は光学純度の低下もなく、化学純度も高い。
【0015】
回収した光学活性ジアシル酒石酸を光学分割の出発原料として使用する場合には、乾燥してリサイクル使用することもできるが、分割溶媒が水、または含水溶媒であればそのままリサイクル使用することができる。
【0016】
光学分割の方法は特に限定されないが、たとえば、ラセミアミンと光学活性ジアシル酒石酸を溶媒中で混合し、ジアステレオマー塩を合成した後、該ジアステレオマー塩を析出させることにより光学分割することができる。
【0017】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【0018】
光学活性ジアシル酒石酸の光学純度は光学純度分析用カラム(ダイセル化学工業株式会社製CHIRALCEL OJ)を装着したHPLCで分析した。
【0019】
化学純度はODSカラムを装着したHPLCで分析した。
【0020】
実施例1
攪拌機、ジムロート、温度計を装着した300mlの3口フラスコに、ラセミ1,2−ジアミノプロパン14.8g(0.2モル)、ジ−p−トルオイル−D−酒石酸40.4g(0.1モル 光学純度99.5%ee)、水170g、および35%塩酸18.8g(0.18モル)を仕込み、攪拌しながら60℃まで昇温して溶解させた。次いで攪拌しながら25℃まで冷却し、析出結晶をろ過して37.5gのジアステレオマー塩と、ろ過母液203.5gを得た。析出したジアステレオマー塩に含まれる1,2−ジアミノプロパンの光学純度は76%eeであった。得られたジアステレオマー塩を水で再結晶し、ろ過・乾燥して20.8gのジアステレオマー塩を得た。析出したジアステレオマー塩に含まれる1,2−ジアミノプロパンの光学純度は98.5%eeであった。
【0021】
攪拌機、ジムロート、温度計を装着した300mlの3口フラスコに、95%硫酸6.7g(0.07モル)と水115gを仕込み、25〜30℃で攪拌しながらジ−p−トルオイル−D−酒石酸0.5gを添加し、滑らかなスラリーになるまで攪拌した。ここに、先のジアステレオマー塩を0.5g添加して10分間攪拌し、塩交換されて析出したジ−p−トルオイル−D−酒石酸が結晶化されるのを確認したのち、残り20.3gを1時間で少量ずつ添加した。さらに2時間攪拌を継続したのち、析出結晶をろ過・乾燥してジ−p−トルオイル−D−酒石酸17.6gを得た。回収率98.0%、光学純度は99.5%eeであり、光学分割工程、解塩工程でラセミ化は併発していなかった。HPLCで不純物ピークは検出されなかった。
【0022】
実施例2
攪拌機、ジムロート、滴下ロート、温度計を装着した300mlの4口フラスコに、95%硫酸5.3g(0.06モル)と水50gを仕込み、25〜30℃で攪拌しながらジ−p−トルオイル−D−酒石酸0.1gを添加し、滑らかなスラリーになるまで攪拌した。ここに、実施例1で得たろ過母液203.5gを80gまで減圧濃縮した溶液を2時間でゆっくり滴下した。さらに2時間攪拌を継続したのち、析出結晶をろ過・乾燥してジ−p−トルオイル−D−酒石酸13.1gを得た。光学純度は99.5%eeであり、光学分割工程、解塩工程でラセミ化は併発していなかった。HPLCで不純物ピークは検出されなかった。
【0023】
実施例3
攪拌機、ジムロート、温度計を装着した200mlの3口フラスコに、ラセミ1,2−ジアミノプロパン4.4g(0.06モル)、回収したジ−p−トルオイル−D−酒石酸11.6g(0.03モル 光学純度99.5%ee)、水51g、および35%塩酸5.6g(0.054モル)を仕込み、攪拌しながら60℃まで昇温して溶解させた。次いで攪拌しながら25℃まで冷却し、析出晶析をろ過して11.2gのジアステレオマー塩を得た。析出したジアステレオマー塩に含まれる1,2−ジアミノプロパンの光学純度は75%eeであり、実施例1の結果とほぼ同様の成績が得られた。
【0024】
実施例4
攪拌機、ジムロート、温度計を装着した2Lの3口フラスコに、ラセミ2−シクロプロピルアミノシクロヘキサノール155.2g(1.0モル)、ジ−p−トルオイル−D−酒石酸270.4g(0.7モル 光学純度99.5%ee)、メタノール430g、水184g、および35%塩酸10.9gを仕込み、70℃で1時間攪拌して溶解させた。ついで50℃まで冷却してから種晶0.1gを添加して30分間攪拌して結晶を析出させたのち、室温まで冷却してさらに1時間攪拌した。析出結晶をろ過して258.2gのジアステレオマー塩を得た。得られた塩をメタノール192gと水56gの混合溶媒で再結晶し、析出したジアステレオマー塩220.4gを得た。析出結晶中に含まれる2−シクロプロピルアミノシクロヘキサノールの光学純度は99.0%ee(R体)であり、分析から純分は60.4gであり、収率は77.8%(R体基準)であった。また、含有されるジ−p−トルオイル−D−酒石酸は純度分析から150.2gであった。
【0025】
攪拌機、ジムロート、温度計を装着した2Lの3口フラスコに、水900mlと95%硫酸48.1gを仕込み、25〜30℃で攪拌した。ここに、ジ−p−トルオイル−D−酒石酸10.0gを添加し、滑らかなスラリーになるまで20分間攪拌した。ついで、攪拌しながらジアステレオマー塩1gを添加し、5分間攪拌して解塩して析出したジ−p−トルオイル−D−酒石酸が結晶状態になったのを確認したのち、残りのジアステレオマー塩を約2時間で添加した。さらに4時間攪拌したのち、析出したジ−p−トルオイル−D−酒石酸を小型遠心脱水機で単離した。リンスには水50gを使用した。単離結晶を乾燥し、ジ−p−トルオイル−D−酒石酸155.0g得た。回収率は96.8%であり、光学純度の低下はなかった。HPLCによる化学純度も良好であった。
【0026】
比較例1 (CPCH/D−PTTA,直接解塩)
攪拌機、ジムロート、温度計を装着した2Lの3口フラスコに、水900mlと95%硫酸81.9gを仕込み、25〜30℃で攪拌した。ここに、実施例4と同様にして得たジアステレオマー塩を5分ごとに1gずつ添加し、1時間攪拌したが塊状物がフラスコ壁にこびり付き、結晶にならなかった。さらに、残りのジアステレオマー塩を約2時間で添加し、1晩室温下で攪拌したが、結晶形状のジ−p−トルオイル−D−酒石酸は得られなかった。
【0027】
実施例5
攪拌機、ジムロート、温度計を装着した2Lの3口フラスコに、実施例4のジ−p−トルオイル−D−酒石酸遠心脱水の母液を仕込み、50〜60℃で約350gになるまで減圧濃縮した。濃縮液を20〜30℃に冷却し、攪拌しながら48%水酸化ナトリウム水溶液85gを滴下して(R)−2−シクロプロピルアミノシクロヘキサノールを遊離させた。ついでトルエン300gで2回抽出し、トルエン層を水60gで洗浄してから減圧濃縮して、(R)−2−シクロプロピルアミノシクロヘキサノールを59.8g含有する濃縮液110gを得た。濃縮液を真空蒸留して、91〜94℃/0.9〜1.1kPaの留分として(R)−2−シクロプロピルアミノシクロヘキサノールを55.3g得た。光学純度は99.0%eeで、解塩工程・蒸留工程での光学純度低下はなかった。
【0028】
比較例2
攪拌機、ジムロート、温度計を装着した2Lの3口フラスコに、実施例4で得たジアステレオマー塩220.4g((R)−2−シクロプロピルアミノシクロヘキサノール60.4g(0.39モル)、ジ−p−トルオイル−D−酒石酸150.2g(0.39モル))、水513mlを仕込み20〜30℃で攪拌した。ついで、20%水酸化ナトリウム水溶液157g(0.79モル)を約1時間で滴下して解塩した。水溶液をトルエン600gで3回抽出したが、(R)−2−シクロプロピルアミノシクロヘキサノールの回収率は56%と低かった。抽残水層を95%硫酸でpH1以下に調整したのち析出結晶をろ過したが、ジ−p−トルオイル−D−酒石酸の化学純度は約93%であり、加水分解したp−トルイル酸が混入していた。
【0029】
実施例6
攪拌機、ジムロート、温度計を装着した300mlの3口フラスコに、ラセミ1,2−ジアミノプロパン5.0g(0.07モル)、ジベンゾイル−L−酒石酸1水和物25.6g(0.07モル 光学純度は99.4%ee)、水100gを仕込み、攪拌しながら60℃まで昇温して溶解させた。次いで攪拌しながら25℃まで冷却し、析出晶析をろ過・乾燥して12.8gのジアステレオマー塩を得た。析出したジアステレオマー塩に含まれる1,2−ジアミノプロパンの光学純度は92.5%eeであり、ジベンゾイル−L−酒石酸は10.6gであった。
【0030】
攪拌機、ジムロート、温度計を装着した300mlの3口フラスコに、4%塩酸水溶液91gを仕込み、25〜30℃で攪拌しながらジベンゾイル−L−酒石酸1gを添加し、滑らかなスラリーになるまで攪拌した。ここに、先のジアステレオマー塩を0.5gで添加し、10分間攪拌して解塩されて析出したジベンゾイル−L−酒石酸が結晶化されるのを確認したのち、残りを1時間で少量ずつ添加した。さらに2時間攪拌を継続したのち、析出結晶をろ過・乾燥してジベンゾイル−L−酒石酸10.9gを得た。回収率は94.0%であった。光学純度は99.4%eeであり、光学分割工程、解塩工程でラセミ化は併発していなかった。HPLCで不純物ピークは検出されなかった。
【0031】
実施例7
攪拌機、ジムロート、温度計を装着した500mlの3口フラスコに、5%硫酸水溶液200gを仕込み、25〜30℃で攪拌しながらジアニソイル−L−酒石酸(光学純度99.6%ee)1gを添加して攪拌した。この溶液中に、アミノペンタンニトリルとジアニソイル−L−酒石酸(光学純度99.6%ee)の塩 1gを添加し、滑らかなスラリーになるまで約10分間攪拌した。塩交換により析出したジアニソイル−L−酒石酸が結晶化されたのを確認したのち、アミノペンタンニトリルとジアニソイル−L−酒石酸(光学純度99.6%ee)の塩48.7g(合計0.1モル)を約1時間で添加し、更に2時間攪拌した。析出結晶をろ過・乾燥してジアニソイル−L−酒石酸を42.8g得た。回収率は97.8%であった。光学純度は99.6%eeであり、解塩工程でラセミ化は併発していなかった。
【0032】
実施例8
実施例7と同様にして、3−アミノピロリジンとジアニソイル−L−酒石酸(光学純度99.6%ee)の塩 50.4gを塩交換し、乾燥ジアニソイル−L−酒石酸を41.3g得た。回収率は94.3%であった。光学純度は99.6%eeであり、解塩工程でラセミ化は併発していなかった。
【0033】
実施例9
実施例7と同様にして、ベンジルアミンとジアニソイル−L−酒石酸(光学純度99.6%ee)の塩 52.5gを塩交換し、乾燥ジアニソイル−L−酒石酸を42.3g得た。回収率は96.6%であった。光学純度は99.6%eeであり、解塩工程でラセミ化は併発していなかった。
【0034】
【産業上の利用可能性】
本発明によれば、ラセミアミンの光学分割で使用される光学分割剤の光学活性ジアシル酒石酸を効率よく回収することができる。回収した光学活性ジアシル酒石酸は光学活性アミンの製造用分割剤として再使用することができる。
Claims (6)
- アミンと光学活性ジアシル酒石酸との塩から、光学活性ジアシル酒石酸を酸性水溶液から回収する方法において、光学活性ジアシル酒石酸が、光学活性ジベンゾイル酒石酸、光学活性ジトルオイル酒石酸、光学活性ジメトキシベンゾイル酒石酸から選ばれるものであり、酸性水溶液中にあらかじめ塩に含まれる光学活性ジアシル酒石酸を添加しておくことを特徴とする光学活性ジアシル酒石酸の回収方法。
- アミンと光学活性ジアシル酒石酸との塩が、ラセミ体のアミンを光学活性ジアシル酒石酸で光学分割して得たジアステレオマー塩であることを特徴とする請求項1記載の光学活性ジアシル酒石酸の回収方法。
- 酸性水溶液の温度が0〜50℃であることを特徴とする請求項1または2記載の光学活性ジアシル酒石酸の回収方法。
- 光学活性ジアシル酒石酸の添加量が酸性水溶液の0.05〜3重量%であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載の光学活性ジアシル酒石酸の回収方法。
- 酸性水溶液が無機酸の水溶液であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項記載の光学活性ジアシル酒石酸の回収方法。
- ラセミアミンと光学活性ジアシル酒石酸を含む原料を光学分割し一方の光学活性アミンと光学活性ジアシル酒石酸のジアステレオマー塩を分離する光学分割工程、得られたジアステレオマー塩を酸性水溶液で光学活性アミンと光学活性ジアシル酒石酸に分離する解塩工程、および解塩工程において得られた光学活性ジアシル酒石酸を回収し、回収した光学活性ジアシル酒石酸を光学分割工程の原料として光学分割工程へリサイクルするリサイクル工程からなる光学活性ジアシル酒石酸の回収方法であって、光学活性ジアシル酒石酸が、光学活性ジベンゾイル酒石酸、光学活性ジトルオイル酒石酸、光学活性ジメトキシベンゾイル酒石酸から選ばれるものであり、解塩工程において用いる酸性水溶液にあらかじめ塩に含まれる光学活性ジアシル酒石酸を添加しておくことを特徴とする光学活性ジアシル酒石酸の回収方法。
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