JP4387004B2 - アルキルハロシランの製造方法 - Google Patents
アルキルハロシランの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4387004B2 JP4387004B2 JP27149599A JP27149599A JP4387004B2 JP 4387004 B2 JP4387004 B2 JP 4387004B2 JP 27149599 A JP27149599 A JP 27149599A JP 27149599 A JP27149599 A JP 27149599A JP 4387004 B2 JP4387004 B2 JP 4387004B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- copper
- reaction
- phosphorus
- organic phosphine
- direct
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 33
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 17
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 14
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N trimethylphosphine Chemical group CP(C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims description 13
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical group ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims description 9
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical group C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PDYXSJSAMVACOH-UHFFFAOYSA-N [Cu].[Zn].[Sn] Chemical compound [Cu].[Zn].[Sn] PDYXSJSAMVACOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 claims description 2
- RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N triethylphosphine Chemical group CCP(CC)CC RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 16
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- -1 trialkylphosphines Chemical class 0.000 description 9
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 8
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 7
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 2
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical class [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000676 Si alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- YVNWJWYHPDOAEA-UHFFFAOYSA-N [Sn].[Zn].[Cu].[Si] Chemical compound [Sn].[Zn].[Cu].[Si] YVNWJWYHPDOAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IKNPUBSFLQLSLS-UHFFFAOYSA-N butyl(dichloro)phosphane Chemical compound CCCCP(Cl)Cl IKNPUBSFLQLSLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- ZLVVDNKTHWEIOG-UHFFFAOYSA-N chloro(dimethyl)phosphane Chemical compound CP(C)Cl ZLVVDNKTHWEIOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- WCCJDBZJUYKDBF-UHFFFAOYSA-N copper silicon Chemical compound [Si].[Cu] WCCJDBZJUYKDBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HFDWIMBEIXDNQS-UHFFFAOYSA-L copper;diformate Chemical compound [Cu+2].[O-]C=O.[O-]C=O HFDWIMBEIXDNQS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N n-propyl chloride Chemical compound CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011236 particulate material Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011856 silicon-based particle Substances 0.000 description 1
- 239000011863 silicon-based powder Substances 0.000 description 1
- VXKWYPOMXBVZSJ-UHFFFAOYSA-N tetramethyltin Chemical compound C[Sn](C)(C)C VXKWYPOMXBVZSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCTAHLRCZMOTKM-UHFFFAOYSA-N tripropylphosphane Chemical compound CCCP(CCC)CCC KCTAHLRCZMOTKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/16—Preparation thereof from silicon and halogenated hydrocarbons direct synthesis
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の技術的背景】
本発明は、粉末ケイ素とアルキルハライドと銅触媒の直接反応で生成するアルキルハロシラン混合物中のジアルキルジハロシランの比率を向上させるための方法に関する。さらに具体的には、本発明は直接法アルキルハロシラン混合物中のジアルキルジハロシランの比率を高めるのに揮発性促進剤、例えばトリアルキルホスフィンのような有機ホスフィンを使用することに関する。
【0002】
Rochowの米国特許第2380995号に示す通り、アルキルハロシラン混合物は銅ケイ素合金存在下での粉末ケイ素とアルキルハライドとの直接反応によって得ることができ、本明細書中ではこれを「直接法」と呼ぶ。塩化メチルを用いた直接法で生成する主なアルキルハロシラン類の中には、メチルトリクロロシラン(本明細書中では「T」と呼ぶこともある)とジメチルジクロロシラン(本明細書中では「D」と呼ぶこともある)がある。原材料としてはDが選ばれるのでDが最も高い商業的重要性を有しており、直接法アルキルハロシラン混合物中のT/D比を下げる方法は有機シラン工業において多大な重要性をもつ。
【0003】
Ward他の米国特許第4500724号(その開示内容は文献の援用によって本明細書に組み込まれる)の方法では、粉末ケイ素−銅−亜鉛−スズ「接触集合体(contact mass)」を利用することにより直接法アルキルハロシラン生成物の選択性に大幅な改善がもたらされる。上記Ward他の米国特許に示されている通り、流動床式、攪拌床式又は固定床式反応器を使用することができる。本明細書中で用いる「接触集合体」という用語はケイ素と銅を含んでなる粒状物質を意味し、これは亜鉛やスズのような促進剤を含んでいてもよい。接触集合体はアルキルハライドとの接触後に形成することができ、反応条件は約250℃〜約350℃の範囲内の温度で実質的に安定化される。別法として、「プレ接触集合体(pre contact mass)」をアルキルハライドとの接触又は反応前に形成することもでき、粒状ケイ素と銅塩(例えばハロゲン化銅)と任意成分としての他の金属促進剤を含んでなる混合物を約280℃〜400℃の範囲内の温度に加熱することによって調製することができる。
【0004】
直接法を実施する際の収率を向上させるため追加の技術も使用されている。例えば、元素態又は化合物態のリンのような促進剤を使用することができる。例えば、リン化銅のような金属リン化物を使用することがHalm他の米国特許第4762940号に示されている。Degan他の米国特許第5059706号には、生成アルキルハロシラン混合物中のジアルキルジハロシランの比率を高めるのに有効な量のある種の揮発性リン化合物、例えば三塩化リンを使用できることが示されている。さらに最近では、元素態リンが亜鉛と共に使用されており、Halm他の米国特許第5596119号並びにMargaria他の米国特許第5714131号に示されているように、溶解リンを有する金属ケイ素の結晶相が使われている。
【0005】
元素態又は化合物態のリンが直接法においてジアルキルジハロシランの生産効率を向上させるための促進剤として有効であり得ることが従来技術で示されているが、直接法にリンを促進剤として導入するための追加技術は絶えず求められている。Degan他の米国特許第5059706号に教示されている通り、三塩化リンは、リン化銅や、金属ケイ素中に溶解した元素態リンのような不揮発性リン化合物よりも有利な利点をもつ。例えば、三塩化リンは触媒活性表面と接触するリンの量を減らすための金属学的前処理や固体の均質混合処理を必要としない。さらに、不揮発性リン化合物は取扱いが容易であることが多く、反応器に供給されるアルキルハライドのガス流と直接混合することができる。
【0006】
しかし、経験の示すところでは、三塩化リンは上述のように不揮発性リン化合物よりも有利な点は有しているものの、直接法によるジアルキルジハロシラン製造における促進剤として広く使われてはおらず、三塩化リンを直接法でリン系促進剤として使用しても%Dの増加に改善がみられるのはほんの一時的でしかないことが判明している。
【0007】
【発明の簡単な概要】
本発明は、有機ホスフィン、好ましくはトリメチルホスフィンのようなトリアルキルホスフィンが、三塩化リンの揮発性の利点を併せもちながら、直接法におけるリン系促進剤として使用したときに実質的に持続的な%D増加をもたらすという知見に基くものである。本明細書中で用いる「持続的な%D増加」という表現は、%ケイ素利用率として表現できる測定反応期間にわたって連続して%Dが増加することを意味する。「粗選択性の改善」という表現は、回収アルキルハロシランで%Dの増加が得られることを意味する。
【0008】
本発明により、(A)アルキルハライドと(B)粉末ケイ素と銅触媒と有効量の亜鉛及びスズを含んでなる接触集合体との反応を約250℃〜約350℃の範囲内の温度で実施することを含んでなる直接法によるアルキルハロシランの製造方法において、当該直接法反応に有効量の有機ホスフィンが用いられ、もって粗選択性の改善が達成される方法が提供される。
【0009】
【発明の詳しい説明】
本発明の方法は、流動床、攪拌床又は固定床反応器で実施することができるが、流動床反応器を連続式に用いるのが好ましい。本発明の実施に当たり、直接法で使用することのできるC(1-4)アルキルクロライドには、塩化メチル、塩化エチル及び塩化プロピルが挙げられるが、塩化メチルが好ましい。
【0010】
流動床に存在するケイ素は粒度700ミクロン以下で、平均粒度20ミクロン超で300ミクロン未満とすることができる。ケイ素粒子の平均粒径は好ましくは約100〜150ミクロンである。
【0011】
銅触媒、特に銅−亜鉛−スズ触媒の製造には、各種の銅化合物、例えば銅のカルボン酸塩(例えばギ酸銅や酢酸銅)、銅酸化物、塩化銅のようなハロゲン化第一銅、フレーク又は粉体状の元素態銅を使用することができる。ケイ素の重量を基準にして約0.5重量%〜約5重量%の銅を使用することができ、銅は元素態でも銅の部分酸化塩のような化合物態でもよい。亜鉛に関しては、ケイ素重量部当たり約0.01〜約0.5%の亜鉛が存在でき、亜鉛は金属としても或いは亜鉛のハロゲン化物としても存在できる。スズはケイ素の重量を基準にして約5〜約100ppm存在させることができ、スズは、ハロゲン化スズ、スズの酸化物、テトラメチルスズ、又はアルキルスズハライドとして存在し得る。
【0012】
本発明の実施に当たり使用することのできる有機ホスフィンは、分子量が約76〜約1000、好ましくは約76〜約250で、次式に該当するリン化合物である。
【0013】
(R)a(R1)bPXc
式中、RはC(1-12)アルキル基であり、R1はC(6-9)アリール基であり、Xはハロゲン基であり、aは0〜3の整数であり、bは0〜3の整数であり、cは0〜2の整数であって、aとbとcの合計は3に等しい。Rに属するアルキル基は例えば、メチル、エチル、プロピル及びブチルであり、R1に属するアリール基は例えばフェニル、トリル、キシリル、ハロフェニルである。Xに属するハロゲン基には例えばクロロ、ブロモ及びフルオロがある。
【0014】
式1に属する好ましい有機ホスフィンには、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリ−n−プロピルホスフィン及びトリ−n−ブチルホスフィンのようなアルキルホスフィン類、並びにトリフェニルホスフィン及びトリ−o−トリルホスフィンのようなアリールホスフィンがある。その他に、ジメチルクロロホスフィン及びn−ブチルジクロロホスフィンも使用できる。
【0015】
本発明の方法の実施に当たり、有機ホスフィンは、生成アルキルハロシラン混合物中の生成ジアルキルジハロシランの割合(%D)の持続的改善を実現するための促進剤として機能するに十分な量で、アルキルハロシラン反応器中に導入される。有用なジアルキルジハロシラン選択性の結果は、ケイ素重量を基準にして、約100ppm〜約1000ppmのリン、好ましくは約150ppm〜約500ppmのリンを与えるのに十分な有機ホスファイトを反応器に導入した場合に得ることができる。
【0016】
各種のアルキルハロシラン反応器を使用することができるが、連続式条件下で流動床反応器に有機ホスフィンを導入するのが好ましい。ただし、固定床又は攪拌床反応器を用いる場合には、有機ホスフィンの導入の仕方及び期間について適当な調整を加えることができる。反応器の性状及び有機ホスフィンの揮発性等のファクターに応じて、反応器に有機ホスフィンを導入する手法を変えることができる。例えば、事例によっては、有機ホスフィンを反応器に上述のリンのppm量を維持するのに十分な量でアルキルハライドと共に連続的又は周期的に導入することができる。別の状況下では、有機溶媒中の有機ホスフィンの溶液も使用することができる。
【0017】
当業者が本発明を実施できるように、以下の実施例を例示として挙げるが、これは限定のためのものではない。特記しない限り、部は重量部である。
【0018】
【実施例】
5重量%の銅を含み出発Cu/Zn比100のケイ素粉末のプレ接触集合体20gを含む流動床反応器に塩化メチルを310℃の温度で連続的に導入した。24〜28時間にわたって粗反応生成物を回収し、ガスクロマトグラフィーで分析した。
【0019】
塩化メチルガス暴露の最初の60〜90分間に塩化メチルと共に化合物態リン(トリメチルホスフィンP(CH3)3又は三塩化リンPCl3のいずれか)2mgを反応器に繰返し導入したことを除いては、上記の手順を繰り返した。トリメチルホスフィンと三塩化リンはそれぞれトルエン中0.1M溶液として計3回反応器に導入した。24〜28時間にわたって各実地試験で粗生成物を回収し、ガスクロマトグラフィーで分析した。それぞれのリン化合物の導入期間にわたって、35重量%というケイ素利用率の値に基いて、3回の実地試験についてDの増加を求めた。以下の結果は、1.5の平均偏差に基いて、3回の実地試験後のリン系促進剤のない反応器中で35重量%という同じケイ素利用率でのDの平均増加を比較したものである。
【0020】
上記の結果は、標準偏差1.5で、本発明のトリメチルホスフィンを促進剤として使用すると三塩化リンに比べてDが格段に増加することを示している。また、トリメチルホスフィンではDの増加という改善効果が持続したのに対して、三塩化リンではDの増加が一様でなく減少した。
Claims (9)
- (A)アルキルハライドと(B)粉末ケイ素と銅触媒を含んでなる接触集合体との反応を250℃〜350℃の範囲内の温度で実施することを含んでなる直接法によるアルキルハロシランの製造方法において、当該直接法反応に有効量の有機ホスフィンが用いられ、もって粗選択性の改善が達成されることを特徴とする方法。
- 上記接触集合体が粉末ケイ素と銅−亜鉛−スズ触媒を含んでなる、請求項1記載の方法。
- 上記アルキルハライドが塩化メチルである、請求項1記載の方法。
- 上記有機ホスフィンがトリメチルホスフィンである、請求項1記載の方法。
- 上記有機ホスフィンがトリエチルホスフィンである、請求項1記載の方法。
- 上記有機ホスフィンがトリフェニルホスフィンである、請求項1記載の方法。
- 上記反応が流動床反応器内、固定床反応器内又は攪拌床反応器内で実施される、請求項1乃至請求項6のいずれか1項記載の方法。
- 上記直接法反応にプレ接触集合体を使用する、請求項1乃至請求項7のいずれか1項記載の方法。
- 上記有機ホスフィンが有機溶媒溶液として導入される、請求項1乃至請求項8のいずれか1項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/161637 | 1998-09-28 | ||
US09/161,637 US6005130A (en) | 1998-09-28 | 1998-09-28 | Method for making alkylhalosilanes |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000154192A JP2000154192A (ja) | 2000-06-06 |
JP2000154192A5 JP2000154192A5 (ja) | 2006-11-16 |
JP4387004B2 true JP4387004B2 (ja) | 2009-12-16 |
Family
ID=22582061
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27149599A Expired - Fee Related JP4387004B2 (ja) | 1998-09-28 | 1999-09-27 | アルキルハロシランの製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6005130A (ja) |
EP (1) | EP0990659B1 (ja) |
JP (1) | JP4387004B2 (ja) |
DE (1) | DE69909208T2 (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1173447B1 (en) * | 1999-04-19 | 2003-07-02 | General Electric Company | Promoting dialkyldihalosilanes formation during direct process production |
US6258970B1 (en) | 1999-04-19 | 2001-07-10 | General Electric Company | Method for promoting dialkyldihalosilane formation during direct method alkylhalosilane production |
US6528674B1 (en) | 2000-04-20 | 2003-03-04 | General Electric Company | Method for preparing a contact mass |
US6425850B1 (en) | 2000-04-20 | 2002-07-30 | General Electric Company | Method for determining eta phase copper |
JP3379513B2 (ja) * | 2000-05-24 | 2003-02-24 | 信越化学工業株式会社 | オルガノハロシランの製造方法 |
JP3379515B2 (ja) * | 2000-06-08 | 2003-02-24 | 信越化学工業株式会社 | オルガノハロシランの製造方法 |
US6423860B1 (en) * | 2000-09-05 | 2002-07-23 | General Electric Company | Method for promoting dialkyldihalosilane formation during direct method alkylhalosilane production |
JP3812642B2 (ja) | 2001-02-14 | 2006-08-23 | 信越化学工業株式会社 | オルガノハロシランの製造方法 |
JP3775491B2 (ja) | 2001-08-30 | 2006-05-17 | 信越化学工業株式会社 | オルガノハロシランの製造方法 |
JP4174655B2 (ja) * | 2002-04-23 | 2008-11-05 | 信越化学工業株式会社 | オルガノハロシランの製造方法 |
FR2861728B1 (fr) * | 2003-11-05 | 2005-12-30 | Rhodia Chimie Sa | Procede de synthese directe d'alkylhalogenosilanes |
JP4407804B2 (ja) * | 2004-03-18 | 2010-02-03 | 信越化学工業株式会社 | オルガノハロシランの製造方法 |
JP4407805B2 (ja) * | 2004-03-18 | 2010-02-03 | 信越化学工業株式会社 | オルガノハロシランの製造方法 |
CN103566955B (zh) * | 2012-08-02 | 2015-05-13 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种提高二甲基二氯硅烷选择性的催化剂及其应用 |
DE102013209604A1 (de) * | 2013-05-23 | 2014-11-27 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Methylchlorsilanen |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2380995A (en) * | 1941-09-26 | 1945-08-07 | Gen Electric | Preparation of organosilicon halides |
US4500724A (en) * | 1983-07-28 | 1985-02-19 | General Electric Company | Method for making alkylhalosilanes |
DE3523541A1 (de) * | 1985-07-02 | 1987-01-15 | Bayer Ag | Verfahren zur aufarbeitung von bei der organochlorsilan-herstellung anfallenden hydrolysierten rueckstaenden |
US4602101A (en) * | 1985-11-12 | 1986-07-22 | Dow Corning Corporation | Method of manufacturing alkylhalosilanes |
US5059343A (en) * | 1986-12-22 | 1991-10-22 | Dow Corning Corporation | Method of direct process performance improvement via control of silicon manufacture |
US4946978A (en) * | 1986-12-22 | 1990-08-07 | Dow Corning Corporation | Method of direct process performance improvement via control of silicon manufacture |
US4898960A (en) * | 1986-12-22 | 1990-02-06 | Dow Corning Corporation | Method of direct process performance improvement via control of silicon manufacture |
US4762940A (en) * | 1987-12-11 | 1988-08-09 | Dow Corning Corporation | Method for preparation of alkylhalosilanes |
DE3910665A1 (de) * | 1989-04-03 | 1990-10-04 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von alkylhalogensilanen |
DE3929865A1 (de) * | 1989-09-08 | 1991-03-14 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von alkylhalogensilanen |
DE4040986A1 (de) * | 1990-12-20 | 1992-06-25 | Wacker Chemie Gmbh | Elastomere pfropfcopolymerisate mit kern-huelle-struktur |
FR2707619B1 (fr) * | 1993-07-01 | 1995-09-01 | Pechiney Electrometallurgie | Silicium métallurgique contenant du phosphore et destiné à la préparation des alkyl ou aryl halogénosilanes. |
US5596119A (en) * | 1995-12-05 | 1997-01-21 | Dow Corning Corporation | Method for controlling the direct process product distribution |
DE19645359A1 (de) * | 1996-11-04 | 1998-05-07 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkylhalogensilanen |
-
1998
- 1998-09-28 US US09/161,637 patent/US6005130A/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-09-13 DE DE69909208T patent/DE69909208T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-13 EP EP99307223A patent/EP0990659B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-27 JP JP27149599A patent/JP4387004B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69909208T2 (de) | 2004-04-22 |
US6005130A (en) | 1999-12-21 |
EP0990659A2 (en) | 2000-04-05 |
JP2000154192A (ja) | 2000-06-06 |
EP0990659A3 (en) | 2001-06-06 |
EP0990659B1 (en) | 2003-07-02 |
DE69909208D1 (de) | 2003-08-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4387004B2 (ja) | アルキルハロシランの製造方法 | |
US4762940A (en) | Method for preparation of alkylhalosilanes | |
US6528674B1 (en) | Method for preparing a contact mass | |
JP4722323B2 (ja) | 直接法によるアルキルハロシランの製造中にジアルキルジハロシランの生成を促進する方法 | |
JP2744106B2 (ja) | アルキルハロゲノシランの製造法 | |
JPH03148287A (ja) | ジメチルジクロロシランとメチルジクロロシランの調製方法 | |
JP2925273B2 (ja) | アルキルハロゲノシランの製造法 | |
JP2005526612A (ja) | 触体の製造方法 | |
JPH04288088A (ja) | 促進剤としてランタニド化合物を含む触媒を使用するジメチルジクロルシランの直接合成法 | |
KR20150005609A (ko) | 팔라듐 금속간 화합물의 제조 방법 및 유기할로실란을 제조하기 위한 이 화합물의 용도 | |
JP4408293B2 (ja) | アルキルハロシランの直接合成方法 | |
JP2001335587A (ja) | オルガノハロシランの製造方法 | |
KR100702498B1 (ko) | 직접 방법 생성 동안의 디알킬디할로실란 형성 촉진 방법 | |
JP3122358B2 (ja) | 3−クロロプロピルシラン類の製造方法 | |
JP4407805B2 (ja) | オルガノハロシランの製造方法 | |
KR100785674B1 (ko) | 알킬할로실란의 직접 합성을 위한 구리, 인 및 알칼리 금속기재 촉매 조성물 | |
JPH04297483A (ja) | オルガノハロシラン類の調製方法 | |
JP4181130B2 (ja) | アルキルハロシランの直接合成のための触媒系及び方法 | |
JPH05271247A (ja) | 水素化ホウ素ナトリウムで触媒したシクロオルガノシランの不均化 | |
JP3775491B2 (ja) | オルガノハロシランの製造方法 | |
JP4174655B2 (ja) | オルガノハロシランの製造方法 | |
KR20010065810A (ko) | 알킬할로실란의 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060925 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060925 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20071127 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090901 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090930 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121009 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131009 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |