JP4407805B2 - オルガノハロシランの製造方法 - Google Patents
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-
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Description
(1)普通の青銅をPで脱酸し、残存するPはほとんどないもの。
(2)Sn10%以下の青銅をPで脱酸し、少量のPを残存させたもの。
(3)Sn10%以上の青銅にPを0.3〜1.5%添加したもので、主として鋳物用で軸受けなどに使用される。
このように、従来の実用合金例では、Sn濃度がP濃度に対して桁違いに多く、これらを使用した場合、反応器中の元素濃度とその作用のバランスを保持することは極めて困難であった。
[i]銅を含む触媒の存在下、金属珪素粒子とオルガノハライドとを反応させることにより下記一般式(I)
Rk(H)mSiX(4-k-m) (I)
(但し、式中Rは炭素数1〜12の一価炭化水素基であり、Xはハロゲン原子を示し、kは1〜3の整数、mは0〜2の整数、k+m=1〜3である。)
で示されるオルガノハロシラン類を製造する方法において、金属珪素並びに金属銅又は銅化合物と金属亜鉛、亜鉛化合物、金属錫、錫化合物、金属アンチモン、アンチモン化合物、金属アルミニウム、アルミニウム化合物、金属リン、リン化合物から選ばれる助触媒とを混合した触媒成分からなる触体が、更にアトマイズ法により製造された0.2〜8質量%の錫、4〜20質量%のリン及び75〜95質量%の銅を含む銅合金粉末を触体中0.01〜5質量%含むことを特徴とするオルガノハロシランの製造方法。
[ii]アトマイズ法により製造された前記触媒合金粉末が、ガスアトマイズ法、真空アトマイズ法、水アトマイズ法、遠心アトマイズ法、回転電極法、回転冷却流体法のいずれかのアトマイズ法により製造されたものであることを特徴とする[i]記載のオルガノハロシランの製造方法。
[iii]
アトマイズ法により製造された前記触媒合金粉末が、1〜200μmの平均粒径を有することを特徴とする[i]又は[ii]記載のオルガノハロシランの製造方法。
[iv]
アトマイズ法により製造された前記触媒合金粉末のBET比表面積又は空気透過式比表面積が0.01〜1.0m2/gであることを特徴とする[i]乃至[iii]のいずれか1項記載のオルガノハロシランの製造方法。
Rk(H)mSiX(4-k-m) (I)
で示されるオルガノハロシラン類を製造するものである。
RX (II)
で示されるものを使用する。ここで、Rは一価炭化水素基であり、例えばフェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基等のアルキル基などの炭素数1〜12、特に1〜6のものが好適である。また、Xは塩素、臭素等のハロゲン原子である。具体的には、塩化メチル、塩化エチル、塩化プロピル、臭化メチル、臭化エチル、塩化ベンゼン、臭化ベンゼンなどを例示することができ、塩化メチル、塩化ベンゼンが好ましく、工業的に最も有用なものは塩化メチルであり、これを用いて製造されるジメチルジクロロシランは多くのシリコーン樹脂の原料として幅広い用途がある。オルガノハライドは予め昇温し、ガス化した後、反応器へ送入する。この場合、オルガノハライドガスを単独で送入してもよいし、不活性ガスとあわせて触体が流動化する量として算出され、用いる反応器の直径と空塔速度から適宜決定される。
錫、リンの含有量が上記範囲外であると、副生成物の比率が上昇し、生産速度の保持が不十分となることがある。
Rk(H)mSiX(4-k-m) (I)
で示されるオルガノハロシランを得ることができる。ここで、Rは上記した通りであり、kは1〜3の整数、mは0〜2、特に0又は1の整数であり、k+mは1〜3であるが、需要バランスより好ましくは平均値として、mはほぼ0、kはほぼ1〜2である。この場合、本発明によれば、シリコーンの原料として最も有用なk=2、m=0のジオルガノジハロシラン(D)の割合が多いものが得られ、その量は通常50〜95%、m=0のオルガノトリハロシラン(T)の生成量は少なく、特に例えば塩化第二鉄のようなルイス酸と接触しないなど理想的反応条件では、T/D比は通常0.3以下、特に0.1以下とすることができる。
更に、有効シラン量の累積組成の平均値は、ガスクロマトグラフィーにより分析を行った。
また、下記例において、触媒合金粉末は、具体的にガスアトマイズ法により製造した。
直径75mm、高さ900mmのカーボンスチール製の流動層反応器に、金属珪素粉を100部、金属銅粉4部、亜鉛0.2部、錫0.1部よりなる触媒混合物、アトマイズ法により製造され、組成がCu91.6%、Sn0.35%、P8.05%である合金粉末を0.5部仕込んだ。その後、塩化メチルと窒素との混合ガスを14.4Nl/minで反応器に導入し、反応器内温度を310℃まで上げ、反応を継続した。また、塔内混合物の量が一定となるよう、塔下部より金属珪素粉と触媒混合物を供給した。36時間後反応を停止した。この実験を2回繰り返し行った。使用した金属珪素中の不純物濃度、反応開始から反応終了時までのシラン生産速度の平均値と有効シラン量の累積組成の平均値を表1に示す。
直径75mm、高さ900mmのカーボンスチール製の流動層反応器に、金属珪素粉を100部、酸化銅粉5部、亜鉛0.2部、錫0.1部よりなる触媒混合物、アトマイズ法により製造され、組成がCu91.6%、Sn0.35%、P8.05%である合金粉末を0.4部仕込んだ。その後、塩化メチルと窒素との混合ガスを14.4Nl/minで反応器に導入し、反応器内温度を320℃まで上げ、反応を継続した。また、塔内混合物の量が一定となるよう、塔下部より金属珪素粉と触媒混合物を供給した。36時間後反応を停止した。この実験を2回繰り返し行った。使用した金属珪素中の不純物濃度、反応開始から反応終了時までのシラン生産速度の平均値と有効シラン量の累積組成の平均値を表1に示す。
直径75mm、高さ900mmのカーボンスチール製の流動層反応器に、金属珪素粉を100部、金属銅粉4部、亜鉛0.2部、錫0.1部よりなる触媒混合物、アトマイズ法により製造された組成がCu91.59%、Sn0.46%、P7.95%である合金粉末を0.5部仕込んだ。その後、塩化メチルと窒素との混合ガスを14.4Nl/minで反応器に導入し、反応器内温度を310℃まで上げ、反応を継続した。また、塔内混合物の量が一定となるよう、塔下部より金属珪素粉と触媒混合物を供給した。36時間後反応を停止した。この実験を2回繰り返し行った。使用した金属珪素中の不純物濃度、反応開始から反応終了時までのシラン生産速度の平均値と有効シラン量の累積組成の平均値を表1に示す。
直径75mm、高さ900mmのカーボンスチール製の流動層反応器に、金属珪素粉を100部、酸化銅粉5部、亜鉛0.2部、錫0.1部よりなる触媒混合物、アトマイズ法により製造された組成がCu91.59%、Sn0.46%、P7.95%である合金粉末を0.4部仕込んだ。その後、塩化メチルと窒素との混合ガスを14.4Nl/minで反応器に導入し、反応器内温度を320℃まで上げ、反応を継続した。また、塔内混合物の量が一定となるよう、塔下部より金属珪素粉と触媒混合物を供給した。36時間後反応を停止した。この実験を2回繰り返し行った。使用した金属珪素中の不純物濃度、反応開始から反応終了時までのシラン生産速度の平均値と有効シラン量の累積組成の平均値を表1に示す。
直径75mm、高さ900mmのカーボンスチール製の流動層反応器に、金属珪素粉を100部、金属銅粉4部、亜鉛0.2部、錫0.1部よりなる触媒混合物、アトマイズ法により製造され、組成がCu91.09%、Sn0.58%、P8.33%である合金粉末を0.5部仕込んだ。その後、塩化メチルと窒素との混合ガスを14.4Nl/minで反応器に導入し、反応器内温度を310℃まで上げ、反応を継続した。また、塔内混合物の量が一定となるよう、塔下部より金属珪素粉と触媒混合物を供給した。36時間後反応を停止した。この実験を2回繰り返し行った。使用した金属珪素中の不純物濃度、反応開始から反応終了時までのシラン生産速度の平均値と有効シラン量の累積組成の平均値を表1に示す。
直径75mm、高さ900mmのカーボンスチール製の流動層反応器に、金属珪素粉を100部、酸化銅粉5部、亜鉛0.2部、錫0.1部よりなる触媒混合物、アトマイズ法により製造され、組成がCu91.09%、Sn0.58%、P8.33%である合金粉末を0.4部仕込んだ。その後、塩化メチルと窒素との混合ガスを14.4Nl/minで反応器に導入し、反応器内温度を320℃まで上げ、反応を継続した。また、塔内混合物の量が一定となるよう、塔下部より金属珪素粉と触媒混合物を供給した。36時間後反応を停止した。この実験を2回繰り返し行った。使用した金属珪素中の不純物濃度、反応開始から反応終了時までのシラン生産速度の平均値と有効シラン量の累積組成の平均値を表1に示す。
直径75mm、高さ900mmのカーボンスチール製の流動層反応器に、金属珪素粉を100部、金属銅粉4部、亜鉛0.2部、錫0.1部よりなる触媒混合物、アトマイズ法により製造され、組成がCu90.71%、Sn0.70%、P8.59%である合金粉末を0.5部仕込んだ。その後、塩化メチルと窒素との混合ガスを14.4Nl/minで反応器に導入し、反応器内温度を310℃まで上げ、反応を継続した。また、塔内混合物の量が一定となるよう、塔下部より金属珪素粉と触媒混合物を供給した。36時間後反応を停止した。この実験を2回繰り返し行った。使用した金属珪素中の不純物濃度、反応開始から反応終了時までのシラン生産速度の平均値と有効シラン量の累積組成の平均値を表1に示す。
直径75mm、高さ900mmのカーボンスチール製の流動層反応器に、金属珪素粉を100部、酸化銅粉5部、亜鉛0.2部、錫0.1部よりなる触媒混合物、アトマイズ法により製造され、組成がCu90.71%、Sn0.70%、P8.59%である合金粉末を0.4部仕込んだ。その後、塩化メチルと窒素との混合ガスを14.4Nl/minで反応器に導入し、反応器内温度を320℃まで上げ、反応を継続した。また、塔内混合物の量が一定となるよう、塔下部より金属珪素粉と触媒混合物を供給した。36時間後反応を停止した。この実験を2回繰り返し行った。使用した金属珪素中の不純物濃度、反応開始から反応終了時までのシラン生産速度の平均値と有効シラン量の累積組成の平均値を表1に示す。
直径75mm、高さ900mmのカーボンスチール製の流動層反応器に、金属珪素粉を100部、金属銅粉4部、亜鉛0.2部、錫0.1部よりなる触媒混合物、アトマイズ法により製造され、組成がCu85.86%、Sn5.78%、P8.36%である合金粉末を0.05部仕込んだ。その後、塩化メチルと窒素との混合ガスを14.4Nl/minで反応器に導入し、反応器内温度を310℃まで上げ、反応を継続した。また、塔内混合物の量が一定となるよう、塔下部より金属珪素粉と触媒混合物を供給した。36時間後反応を停止した。この実験を2回繰り返し行った。使用した金属珪素中の不純物濃度、反応開始から反応終了時までのシラン生産速度の平均値と有効シラン量の累積組成の平均値を表1に示す。
直径75mm、高さ900mmのカーボンスチール製の流動層反応器に、金属珪素粉を100部、酸化銅粉5部、亜鉛0.2部、錫0.1部よりなる触媒混合物、アトマイズ法により製造され、組成がCu85.86%、Sn5.78%、P8.36%である合金粉末を0.04部仕込んだ。その後、塩化メチルと窒素との混合ガスを14.4Nl/minで反応器に導入し、反応器内温度を320℃まで上げ、反応を継続した。また、塔内混合物の量が一定となるよう、塔下部より金属珪素粉と触媒混合物を供給した。36時間後反応を停止した。この実験を2回繰り返し行った。使用した金属珪素中の不純物濃度、反応開始から反応終了時までのシラン生産速度の平均値と有効シラン量の累積組成の平均値を表1に示す。
直径75mm、高さ900mmのカーボンスチール製の流動層反応器に、金属珪素粉を100部、金属銅粉4部、亜鉛0.2部、錫0.1部よりなる触媒混合物、アトマイズ法により製造され、組成がCu86.53%、Sn6.17%、P7.3%である合金粉末を0.05部仕込んだ。その後、塩化メチルと窒素との混合ガスを14.4Nl/minで反応器に導入し、反応器内温度を310℃まで上げ、反応を継続した。また、塔内混合物の量が一定となるよう、塔下部より金属珪素粉と触媒混合物を供給した。36時間後反応を停止した。この実験を2回繰り返し行った。使用した金属珪素中の不純物濃度、反応開始から反応終了時までのシラン生産速度の平均値と有効シラン量の累積組成の平均値を表1に示す。
直径75mm、高さ900mmのカーボンスチール製の流動層反応器に、金属珪素粉を100部、酸化銅粉5部、亜鉛0.2部、錫0.1部よりなる触媒混合物、アトマイズ法により製造され、組成がCu86.53%、Sn6.17%、P7.3%である合金粉末を0.04部仕込んだ。その後、塩化メチルと窒素との混合ガスを14.4Nl/minで反応器に導入し、反応器内温度を320℃まで上げ、反応を継続した。また、塔内混合物の量が一定となるよう、塔下部より金属珪素粉と触媒混合物を供給した。36時間後反応を停止した。この実験を2回繰り返し行った。使用した金属珪素中の不純物濃度、反応開始から反応終了時までのシラン生産速度の平均値と有効シラン量の累積組成の平均値を表1に示す。
直径75mm、高さ900mmのカーボンスチール製の流動層反応器に、金属珪素粉を100部、金属銅粉4部、亜鉛0.2部、錫0.1部よりなる触媒混合物、アトマイズ法により製造され、組成がCu84.24%、Sn0.92%、P14.84%である合金粉末を0.25部仕込んだ。その後、塩化メチルと窒素との混合ガスを14.4Nl/minで反応器に導入し、反応器内温度を310℃まで上げ、反応を継続した。また、塔内混合物の量が一定となるよう、塔下部より金属珪素粉と触媒混合物を供給した。36時間後反応を停止した。この実験を2回繰り返し行った。使用した金属珪素中の不純物濃度、反応開始から反応終了時までのシラン生産速度の平均値と有効シラン量の累積組成の平均値を表1に示す。
直径75mm、高さ900mmのカーボンスチール製の流動層反応器に、金属珪素粉を100部、酸化銅粉5部、亜鉛0.2部、錫0.1部よりなる触媒混合物、アトマイズ法により製造され、組成がCu84.24%、Sn0.92%、P14.84%である合金粉末を0.20部仕込んだ。その後、塩化メチルと窒素との混合ガスを14.4Nl/minで反応器に導入し、反応器内温度を320℃まで上げ、反応を継続した。また、塔内混合物の量が一定となるよう、塔下部より金属珪素粉と触媒混合物を供給した。36時間後反応を停止した。この実験を2回繰り返し行った。使用した金属珪素中の不純物濃度、反応開始から反応終了時までのシラン生産速度の平均値と有効シラン量の累積組成の平均値を表1に示す。
直径75mm、高さ900mmのカーボンスチール製の流動層反応器に、金属珪素粉を100部、金属銅粉4部、亜鉛0.2部、錫0.1部よりなる触媒混合物を仕込んだ。その後、塩化メチルと窒素との混合ガスを14.4Nl/minで反応器に導入し、反応器内温度を310℃まで上げ、反応を継続した。また、塔内混合物の量が一定となるよう、塔下部より金属珪素粉と触媒混合物を供給した。36時間後反応を停止した。この実験を4回繰り返し行った。使用した金属珪素中の不純物濃度、反応開始から反応終了時までのシラン生産速度の平均値と有効シラン量の累積組成の平均値を表1に示す。
直径75mm、高さ900mmのカーボンスチール製の流動層反応器に、金属珪素粉を100部、酸化銅粉5部、亜鉛0.2部、錫0.1部よりなる触媒混合物を仕込んだ。その後、塩化メチルと窒素との混合ガスを14.4Nl/minで反応器に導入し、反応器内温度を320℃まで上げ、反応を継続した。また、塔内混合物の量が一定となるよう、塔下部より金属珪素粉と触媒混合物を供給した。36時間後反応を停止した。この実験を2回繰り返し行った。使用した金属珪素中の不純物濃度、反応開始から反応終了時までのシラン生産速度の平均値と有効シラン量の累積組成の平均値を表1に示す。
直径75mm、高さ900mmのカーボンスチール製の流動層反応器に、金属珪素粉を100部、金属銅粉4部、亜鉛0.2部、錫0.1部よりなる触媒混合物、リン青銅(Sn7.53%、P0.35%)を粉砕して得られた粉末0.5部を仕込んだ。その後、塩化メチルと窒素との混合ガスを14.4Nl/minで反応器に導入し、反応器内温度を310℃まで上げ、反応を継続した。また、塔内混合物の量が一定となるよう、塔下部より金属珪素粉と触媒混合物を供給した。15時間後反応を停止した。この実験を2回繰り返し行った。使用した金属珪素中の不純物濃度、反応開始から反応終了時までのシラン生産速度の平均値と有効シラン量の累積組成の平均値を表1に示す。
直径75mm、高さ900mmのカーボンスチール製の流動層反応器に、金属珪素粉を100部、酸化銅粉5部、亜鉛0.2部、錫0.1部よりなる触媒混合物、リン青銅(Sn15.40%、P0.60%)を粉砕して得られた粉末0.4部を仕込んだ。その後、塩化メチルと窒素との混合ガスを14.4Nl/minで反応器に導入し、反応器内温度を320℃まで上げ、反応を継続した。また、塔内混合物の量が一定となるよう、塔下部より金属珪素粉と触媒混合物を供給した。15時間後反応を停止した。この実験を2回繰り返し行った。使用した金属珪素中の不純物濃度、反応開始から反応終了時までのシラン生産速度の平均値と有効シラン量の累積組成の平均値を表1に示す。
a)添加物の珪素に対する濃度を示す。
b)、c)比較例1は4回の実験の平均値であり、比較例2〜4、実施例1〜14は2回の実験の平均値である。
1)アトマイズ法により製造され、組成がCu91.6%、Sn0.35%、P8.05%である合金粉末を使用した。平均粒径29μm
2)アトマイズ法により製造され、組成がCu91.59%、Sn0.46%、P7.95%である合金粉末を使用した。平均粒径22μm
3)アトマイズ法により製造され、組成がCu91.09%、Sn0.58%、P8.33%である合金粉末を使用した。平均粒径33μm
4)アトマイズ法により製造され、組成がCu90.71%、Sn0.70%、P8.59%である合金粉末を使用した。平均粒径31μm
5)アトマイズ法により製造され、組成がCu85.86%、Sn5.78%、P8.36%である合金粉末を使用した。平均粒径38μm
6)アトマイズ法により製造され、組成がCu86.53%、Sn6.17%、P7.3%である合金粉末を使用した。平均粒径47μm
7)アトマイズ法により製造され、組成がCu84.24%、Sn0.92%、P14.84%である合金粉末を使用した。平均粒径44μm
8)平均粒径55μm
9)平均粒径71μm
Claims (4)
- 銅を含む触媒の存在下、金属珪素粒子とオルガノハライドとを反応させることにより下記一般式(I)
Rk(H)mSiX(4-k-m) (I)
(但し、式中Rは炭素数1〜12の一価炭化水素基であり、Xはハロゲン原子を示し、kは1〜3の整数、mは0〜2の整数、k+m=1〜3である。)
で示されるオルガノハロシラン類を製造する方法において、金属珪素並びに金属銅又は銅化合物と金属亜鉛、亜鉛化合物、金属錫、錫化合物、金属アンチモン、アンチモン化合物、金属アルミニウム、アルミニウム化合物、金属リン、リン化合物から選ばれる助触媒とを混合した触媒成分からなる触体が、更にアトマイズ法により製造された0.2〜8質量%の錫、4〜20質量%のリン及び75〜95質量%の銅を含む銅合金粉末を触体中0.01〜5質量%含むことを特徴とするオルガノハロシランの製造方法。 - アトマイズ法により製造された前記触媒合金粉末が、ガスアトマイズ法、真空アトマイズ法、水アトマイズ法、遠心アトマイズ法、回転電極法、回転冷却流体法のいずれかのアトマイズ法により製造されたものであることを特徴とする請求項1記載のオルガノハロシランの製造方法。
- アトマイズ法により製造された前記触媒合金粉末が、1〜200μmの平均粒径を有することを特徴とする請求項1又は2記載のオルガノハロシランの製造方法。
- アトマイズ法により製造された前記触媒合金粉末のBET比表面積又は空気透過式比表面積が0.01〜1.0m 2 /gであることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項記載のオルガノハロシランの製造方法。
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