JP4377339B2 - アクリル−シリコーン共重合体からなる毛髪処理剤及び該処理剤を含有する毛髪化粧料 - Google Patents
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Description
[構成単位(1)〜(3)において、
R 1 〜R 3 は炭素数1〜30のアルキル基、アリール基、アラールキル基及びフッ素置換アルキル基からなる群より互いに独立に選択される基であり、
R 4 及びR 6 は互いに独立に水素又はメチル基であり、
R 5 は互いに独立に炭素数2〜11のアルキレンオキシカルボニル基又はフェニレン基であり、
R 7 は炭素数1〜30のアルキル基であり、
Xは下記式で表される加水分解性シリル基であり、
−Si(CH 3 ) 3−m (OR) m
(ここで、Rは炭素数1〜10のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラールキル基、アルカリール基であり、mは1〜3の整数であり、mが2もしくは3である場合には、Rは互いに異なっていてよい)
nは3〜500の整数を表す。]
上記化粧料は、油剤、水、アルコール性水酸基を有する化合物、水膨潤性高分子、界面活性剤、架橋型オルガノポリシロキサン等の樹脂、及び、粉体及び/又は着色剤の少なくとも1種を含んでよい。
また、本発明の化粧料は、液状、乳液状、クリーム状、固形状、ペースト状、ゲル状、多層状、ムース状、スプレー状、又はスティック状である。
上記構成単位(1)〜(3)において、
R1〜R3は炭素数1〜30のアルキル基、アリール基、アラールキル基及びフッ素置換アルキル基からなる群より互いに独立に選択される基であり、
R4及びR6は互いに独立に水素又はメチル基であり、
R5は互いに独立に炭素数2〜11のアルキレンオキシカルボニル基又はフェニレン基であり、
R7は炭素数1〜30のアルキル基であり、
Xは請求項1又は3に記載の加水分解性シリル基であり、及び
nは3〜500の整数を表す。
[式(4)において、
R1〜R3は炭素数1〜30のアルキル基、アリール基、アラールキル基及びフッ素置換アルキル基からなる群より互いに独立に選択される有機基であり、
Aは下記一般式(7)で表されるラジカル重合性基であり、
CH2=C(R4)R5− (7)
(式(7)においてR4は水素又はメチル基であり、R5は炭素数2〜11のアルキレンオキシカルボニル基又はフェニレン基である)及び
nは3〜500の整数である。]
CH2=C(R6)COOR7 (5)
(式(5)においてR6は水素又はメチル基であり、及び、R7は炭素数1〜30のアルキル基を表す)。
B−X (6)
[式(6)においてBはAについて上述したのと同じ基から、但しAとは独立に選ばれる基であり、Xは上述の加水分解性シリル基であり、好ましくは
Si(CH3)3−m(OR8)m
である(ここで、R8は炭素数1〜4のアルキル基又はアルケニル基、及びmは1〜3の整数であり、mが2もしくは3の場合にR8は互いに異なっていてよい)。]
[式(8)において、Aは−R10NH2もしくは−R10NHR11NH2(ここでR10及びR11は炭素数1〜8のアルキレン基である)であり、
R9は炭素数1〜30のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、及びフッ素置換アルキル基からなる群より互いに独立に選択される基であり、
m及びnは互いに独立に0〜500の整数であり、s及びtは互いに独立に0〜3の整数であり、但し、1≦n+s+tである。]
以下に、本発明を実施例によって更に詳述するが本発明はこれによって限定されるものではない.尚,特に断らない限り,以下に記載する「%」は「重量%」を意味する。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えたガラス製フラスコに、下記式(9)で表されるラジカル重合性オルガノポリシロキサン50重量%、メチルメタクリレート5重量%、ステアリルメタクリレート40重量%、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン5重量%、前記モノマー類合計重量と同重量のトルエン、及びモノマー類とトルエンとの合計重量に対して1重量%のアゾビスイソブチロニトリルを入れ、窒素気流下に加熱し100℃で10時間重合反応を行なった。次にトルエンを減圧下で蒸留除去して毛髪用アクリル−シリコーン系グラフト共重合体を得た。このものは淡黄色の固体で融点は30℃であった。GPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量は42,000であった。
製造例1と同様な操作で式(9)で表されるラジカル重合性オルガノポリシロキサン50重量%、メチルメタクリレート30重量%、ブチルメタクリレート7.5重量%、2-エチルヘキシルアクリレート7.5重量%及びγ-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン5重量%の共重合反応を行ない、毛髪用アクリル−シリコーン系グラフト共重合体を得た。このものは淡黄色透明な樹脂で、軟化点は93℃であった。GPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量は55,000であった。
製造例1と同様な操作で下記式(10)で表されるラジカル重合性オルガノポリシロキサン90重量%、メチルメタクリレート50重量%及びγ-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン5重量%の共重合反応を行ない、毛髪用アクリル−シリコーン系グラフト共重合体を得た。このものは無色透明な液体で、25℃における粘度は270mm2/秒、比重は0.981、屈折率は1.4152であった。GPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量は11,000であった。
(成分) 重量(%)
1 合成例2 5.0
2 エタノール 95.0
上記成分を混合して、スプレー容器に充填してヘアスプレーを調製した。
得られたヘアスプレーについて、女性5名の専門パネルにより使用テストを行ない、これらの毛髪の櫛通り性、しっとり感、柔軟性、ツヤを、ヘアースプレーを適用しなかった部分の毛と比べて観察し、下記に示される基準に従って評価を行なった。
櫛通り性 しっとり感、柔軟性、ツヤ
5点 良い ある
4点 やや良い ややある
3点 普通 普通
2点 やや悪い ややない
1点 悪い ない
得られた平均点について、下記の基準に従ってA〜Eで判定した。
平均点の判定:
得られた平均点が4.5点以上 A
得られた平均点が3.5点以上4.5点未満 B
得られた平均点が2.5点以上3.5点未満 C
得られた平均点が1.5点以上2.5点未満 D
得られた平均点が1.5点未満 E
合成例2に代えて、メチルハイドロジェンポリシロキサンを用いたことを除き、実施例1と同様にヘアスプレーを調製し及び評価した。
下表2の組成を有する各毛髪処理料を調製した。
また、通常の条件で、シャンプー、ヘアトリートメント、乾燥処理を1サイクルとして、連続20サイクル繰り返し処理を行った。
得られた処理直後及び、連続20サイクル処理後の毛髪について、実施例1と同様に女性5名の専門パネルにより、毛髪の櫛通り性、しっとり感、柔軟性、ツヤ、及びを、通常毛と比べて観察し、評価した結果を表3に示す。
Claims (25)
- 1〜97重量%の下記構成単位(1)、2〜60重量%の下記構成単位(2)、1〜10重量%の下記構成単位(3)からなるA)アクリル−シリコーン共重合体を含む毛髪処理剤。
[構成単位(1)〜(3)において、
R 1 〜R 3 は炭素数1〜30のアルキル基、アリール基、アラールキル基及びフッ素置換アルキル基からなる群より互いに独立に選択される基であり、
R 4 及びR 6 は互いに独立に水素又はメチル基であり、
R 5 は互いに独立に炭素数2〜11のアルキレンオキシカルボニル基又はフェニレン基であり、
R 7 は炭素数1〜30のアルキル基であり、
Xは下記式で表される加水分解性シリル基であり、
−Si(CH 3 ) 3−m (OR) m
(ここで、Rは炭素数1〜10のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラールキル基、アルカリール基であり、mは1〜3の整数であり、mが2もしくは3である場合には、Rは互いに異なっていてよい)
nは3〜500の整数を表す。] - A)アクリル−シリコーン共重合体の重量平均分子量が5,000〜200,000であることを特徴とする請求項1記載の毛髪処理剤。
- 請求項1または2記載の毛髪処理剤を含有する毛髪化粧料。
- アミノ変性シリコーン、アミノ酸変性シリコーン、及びカルボキシ変性シリコーンから選ばれる少なくとも1つを含む第1剤と、請求項1または2に記載の毛髪処理剤を含む第2剤からなる2剤系毛髪化粧料。
- 請求項4記載の2剤系毛髪化粧料と、アミノ変性シリコーンを含む第3剤からなる、3剤系毛髪化粧料。
- アミノ変性シリコーンが、シリコーン主鎖にアミノ基がグラフトしたもの、シリコーン主鎖の片末端にアミノ基が付加したもの、シリコーン主鎖の両末端にアミノ基が付加したもの、シリコーン主鎖の両末端にアミノ基が付加し、さらにアミノ基がグラフトしたもの、及び、シリコーン主鎖にシリコーン鎖とアミノ基がグラフトしたものからなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項4または5記載の化粧料。
- B)成分として1種または2種以上の油剤を含有する請求項3〜7のいずれか1項に記載の毛髪化粧料。
- 前記B)油剤の少なくとも一部が、粘度0.65〜1,000,000mm2/sのオルガノポリシロキサン、環状シロキサン、及び、環状シロキサンに溶解されもしくは分散されたシリコーンゴム又はシリコーン樹脂もしくはレジン、からなる群より選ばれることを特徴とする請求項8記載の毛髪化粧料。
- 前記B)油剤の少なくとも一部が、フッ素を含有する基を有する油剤である、請求項8または9に記載の毛髪化粧料。
- C)成分として水を含有する請求項3〜10の何れか1項に記載の毛髪化粧料。
- D)成分として分子構造中にアルコール性水酸基を有する化合物を含有する請求項3〜11の何れか1項に記載の毛髪化粧料。
- E)成分として水溶性又は水膨潤性高分子を含有する請求項3〜12の何れか1項に記載の毛髪化粧料。
- F)成分として界面活性剤を含有する請求項3〜13の何れか1項に記載の毛髪化粧料。
- 前記F)界面活性剤が直鎖又は分岐状ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンである、請求項14記載の毛髪化粧料。
- 前記F)界面活性剤が直鎖又は分岐状ポリグリセリン変性オルガノポリシロキサンである、請求項14記載の毛髪化粧料。
- G)成分として架橋型オルガノポリシロキサンを含有する請求項3〜16の何れか1項に記載の毛髪化粧料。
- 前記G)架橋型オルガノポリシロキサンが、自重以上の量の粘度0.65〜10.0 mm2/sのシリコーンに膨潤された形態で化粧料に配合される、請求項17記載の毛髪化粧料。
- 前記G)架橋型オルガノポリシロキサンが、一分子中に少なくとも二つのアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサンと、Si-H結合を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンとの反応生成物である、請求項17または18記載の毛髪化粧料。
- 前記G)架橋型オルガノポリシロキサンが、ポリオキシアルキレン部分、ポリグリセリン部分、アルキル部分、アルケニル部分、アリール部分、フルオロアルキル部分の中から選択された少なくとも一つの部分を該架橋型オルガノポリシロキサンの構造中に有する架橋型オルガノポリシロキサンである、請求項17〜19の何れか1項に記載の毛髪化粧料。
- H)成分として加水分解性シリル基を含有しないアクリル−シリコーン樹脂、MQ、MDQ、MT、MDT、もしくはMDTQで示されるシリコーン網状化合物、並びに、ピロリドン部分、長鎖アルキル部分、ポリオキシアルキレン部分、フルオロアルキル部分及びアミノ部分から選ばれる少なくとも一つの部分を分子中に含有するシリコーン網状化合物からなる群より選択されるシリコーン樹脂を含有する請求項3〜20の何れか1項に記載の毛髪化粧料。
- I)成分として粉体及び/又は着色剤を含有する請求項3〜21の何れか1項に記載の毛髪化粧料。
- 前記I)粉体及び/又は着色剤の少なくとも一部が、ジメチルシリコーンを架橋した構造を持つ架橋型シリコーン微粉末、ポリメチルシルセスキオキサンの微粉末、疎水化シリカ、あるいは球状シリコーンゴム表面をポリメチルシルセスキオキサン粒子で被覆した複合微粉末である、請求項22記載の毛髪化粧料。
- 液状、乳液状、クリーム状、固形状、ペースト状、ゲル状、多層状、ムース状、スプレー状、又はスティック状の形態である請求項3〜23の何れか1項に記載の毛髪化粧料。
- 下記一般式(4)で表されるラジカル重合性基を有するオルガノポリシロキサン化合物1〜97重量%、下記一般式(5)で表されるアクリル系モノマー2〜95重量%及び下記一般式(6)で表されるラジカル重合性基を有するシラン化合物1〜10重量%とを共重合させて、1分子中に少なくとも1個の加水分解性シリル基を有するアクリル−シリコーン共重合体を含む毛髪処理剤を調製する方法。
[式(4)において、
R1〜R3 は炭素数1〜30のアルキル基、アリール基、アラールキル基及びフッ素置換アルキル基からなる群より互いに独立に選択される有機基であり、
Aは下記一般式(7)で表されるラジカル重合性基であり、
CH2=C(R4)R5− (7)
(式(7)においてR4は水素又はメチル基であり、R5は炭素数2〜11のアルキレンオキシカルボニル基又はフェニレン基である)及び
nは3〜500の整数である]、
CH2=C(R6)COOR7 (5)
(式(5)においてR6は水素又はメチル基であり、及び、R7は炭素数1〜30のアルキル基を表わす)、
B−Si(CH3)3−m(OR8)m (6)
(式(6)においてBはAについて上述したのと同じ基から、但しAとは独立に選ばれる基であり、R8は炭素数1〜4のアルキル基又はアルケニル基、及びmは1〜3の整数であり、mが2もしくは3の場合にR8は互いに異なっていてよい)
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