JP4367925B2 - ブロックポリマー、それを用いた組成物、画像記録方法および画像記録装置 - Google Patents
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Description
本発明は、親水セグメントと疎水セグメントを有する両親媒性ブロックポリマーであって、前記親水セグメントの繰り返し単位構造が下記(a)に示される繰り返し単位構造から選ばれ、前記疎水セグメントの繰り返し単位構造が下記(b)に示される繰り返し単位構造から選ばれることを特徴とするブロックポリマである。
(a)
(b)
また,本発明は、本発明の組成物を用意する工程と、前記組成物を媒体に記録する工程とを有することを特徴とする画像記録方法に関する。
本発明において、画像記録方法および画像記録装置は、以降の説明において液体付与方法および液体付与装置とも表示する。
また、本発明の高分子化合物またはブロックポリマーは、溶媒または分散媒、色材とともに配合することにより、インク組成物、トナー組成物等の組成物および記録材料を提供することができる。
また、本発明は、上記の高分子化合物またはブロックポリマーを用いたインク組成物、トナー組成物を記録材料として使用した各種液体付与方法および液体付与装置を提供することができる。
本発明の第一の発明の重合性化合物は、フッ素原子を有する芳香族性のカルボン酸、カルボン酸エステル選ばれる少なくとも1種を有するアルケニルエーテル化合物であり、好ましくは下記一般式(1)で表される化合物からなる。
アルケニル基の好ましい例としては、エチニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル等が挙げられる。
Bは単結合または置換されていてもよいアルキレン基を表し、アルキレン基としてはメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、へキシレン、へプチレン、オクチレン等が例として挙げられる。
Rは、水素原子、置換されていてもよいアルキル基または置換されていてもよい芳香族環構造を表す。アルキル基としては、炭素原子数1から10までのアルキル基が好ましい。芳香族環構造としては、例えばフェニル基、ピリジル基、ビフェニル基等が挙げられる。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基等が挙げられる。
一般式(1)で表される重合性化合物の合成方法の例としては、例えば下記の反応式(1)に示す様なエーテル化法によるものが挙げられる。
次に、本発明の第2は、下記一般式(2)で表される繰り返し単位構造を有する高分子化合物である。
なお、A,m、B、D、n、Rの好ましい範囲及び具体例は前記一般式(1)と同じである。
なお、A,m,B、D、nの好ましい範囲および具体例は前記一般式(1)と同じである。
R5 、R6 はそれぞれ独立に水素原子もしくは−CH3 である。
R7 は水素原子、炭素数1から18までの直鎖状、分岐状または環状のアルキル基、−Ph、−Pyr、−Ph−Ph、−Ph−Pyr、−CHO、−CH2 CHO、−CO−CH=CH2 、−CO−C(CH3 )=CH2 、−CH2 COOR8 からなり、R7 が水素原子以外である場合、R7 中の炭素原子に結合している水素原子は炭素数1から4の直鎖状または分岐状のアルキル基または−F、−Cl、−Brと、また芳香環中の炭素原子は窒素原子とそれぞれ置換することができる。R8 は水素原子または炭素数1から5のアルキル基である。Phはフェニル基、Pyrはピリジル基を表す。)
一般式(8)で表される構造の具体例としては、以下に記載したものが挙げられる。
また、本発明のブロックポリマーの各ブロックセグメントは単一の繰り返し単位からなるものでもよく、複数の繰り返し単位構造からなるものでもよい。複数の繰り返し単位からなるブロックセグメントの例としては、ランダム共重合体や徐々に組成比が変化するグラデュエイション共重合体がある。また、本発明のブロックポリマーは、2つ以上のブロックセグメントを有するブロックポリマーであり、それらブロックポリマーが他のポリマーにグラフト結合したポリマーであっても良い。
また、分散安定性向上、包接性(内包性)向上のためにはブロックポリマーの分子運動性がよりフレキシブルであることが機能性物質の表面と物理的に絡まり親和しやすい点を有しているため好ましい。さらに、被記録媒体上で被覆層を形成しやすい点でもフレキシブルであることが好ましい。このためにはブロックポリマーの主鎖のガラス転移温度Tgは、好ましくは20℃以下であり、より好ましくは0℃以下であり、さらに好ましくは−20℃以下である。この点でもポリビニルエーテル構造を有するポリマーは、一般にガラス転移点が低く、フレキシブルな特性を有するため、好ましく用いられる。上記した繰り返し単位構造例の場合、ほとんどそのガラス転移温度は−20℃くらいか、それ以下である。
一般式(9)で表される繰り返し単位構造の具体例としては、以下に記載したものが挙げられる。
また、本発明のブロックポリマーの各ブロックセグメントは単一の繰り返し単位からなるものでもよく、複数の繰り返し単位構造からなるものでもよい。複数の繰り返し単位からなるブロックセグメントの例としては、ランダム共重合体や徐々に組成比が変化するグラデュエイション共重合体がある。また、本発明のブロックポリマーは、2つ以上のブロックセグメントを有するブロックポリマーであり、それらブロックポリマーが他のポリマーにグラフト結合したポリマーであっても良い。
また、分散安定性向上、包接性(内包性)向上のためにはブロックポリマーの分子運動性がよりフレキシブルであることが機能性物質の表面と物理的に絡まり親和しやすい点を有しているため好ましい。さらに、被記録媒体上で被覆層を形成しやすい点でもフレキシブルであることが好ましい。このためにはブロックポリマーの主鎖のガラス転移温度Tgは、好ましくは20℃以下であり、より好ましくは0℃以下であり、さらに好ましくは−20℃以下である。この点でもポリビニルエーテル構造を有するポリマーは、一般にガラス転移点が低く、フレキシブルな特性を有するため、好ましく用いられる。上記した繰り返し単位構造例の場合、ほとんどそのガラス転移温度は−20℃くらいか、それ以下である。
さらに、本発明の組成物の好ましい例として、溶媒または分散媒、色材および前記高分子化合物またはブロックポリマーを含有する記録材料が挙げられる。記録材料としては、具体的には、バインダー樹脂等の分散媒、色材および前記高分子化合物またはブロックポリマーを含有するトナー組成物が挙げられる。また、溶媒、色材および前記高分子化合物またはブロックポリマーを含有するインク組成物が挙げられる。
本発明のインク組成物に含有される前記高分子化合物またはブロックポリマーの含有量は、0.1質量%以上90質量%以下の範囲で用いられる。好ましくは1質量%以上80質量%以下である。インクジェットプリンター用としては、好ましくは1質量%以上30質量%以下で用いられる。
炭化水素系溶剤、芳香族系溶剤、エーテル系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アミド系溶剤等が挙げられる。
本発明に含まれる水としては、金属イオン等を除去したイオン交換水、純水、超純水が好ましい。
水性溶剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロビレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等の多価アルコールエーテル類、N−メチル−2−ピロリドン、置換ピロリドン、トリエタノールアミン等の含窒素溶媒等を用いることができる。また、水性分散物の記録媒体上での乾燥を速めることを目的として、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等の一価アルコール類を用いることもできる。
本発明のインク組成物には、顔料および染料等の色材が含有され、好ましくは顔料が用いられる。
顔料は、有機顔料および無機顔料のいずれでもよく、インクに用いられる顔料は、好ましくは黒色顔料と、シアン、マゼンタ、イエローの3原色顔料を用いることができる。なお、上記に記した以外の色顔料や、無色または淡色の顔料、金属光沢顔料等を使用してもよい。また、本発明のために、新規に合成した顔料を用いてもよい。
黒色の顔料としては、Raven1060、(コロンビアン・カーボン社製)、MOGUL−L、(キャボット社製)、Color Black FW1(デグッサ社製)、MA100(三菱化学社製)等を挙げることができるが、これらに限定されない。
C.I.アシッドブラック,−2,−52,−208;C.I.アシッドイエロー,−11,−29,−71;C.I.アシッドレッド,−1,−52,−317;C.I.アシッドブルー,−9,−93,−254;C.I.アシッドオレンジ,−7,−19;C.I.アシッドバイオレット,−49等の酸性染料、 C.I.リアクティブブラック,−1,−23,−39;C.I.リアクティブイエロー,−2,−77,−163;C.I.リアクティブレッド,−3,−111,−221;C.I.リアクティブブルー,−2,−101,−217;C.I.リアクティブオレンジ,−5,−74,−99;C.I.リアクティブバイオレット,−1,−24,−38;C.I.リアクティブグリーン,−5,−15,−23;C.I.リアクティブブラウン,−2,−18,−33等の反応染料;
C.I.ベーシックブラック,−2;C.I.ベーシックレッド,−1,−12,−27;C.I.ベーシックブルー,−1,−24,;C.I.ベーシックバイオレット,−7,−14,−27;C.I.フードブラック,−1,−2等が挙げられる。
黒色の油溶性染料としては、C.I.Solvent Black−3,−22:1,−50等が挙げられるが、これらに限定されない。
オレンジの油溶性染料としては、C.I.Solvent Orange−1,−40:1,−99等が挙げられるが、これらに限定されない。
バイオレットの油溶性染料としては、C.I.Solvent Violet−2,−11,−47等が挙げられるが、これらに限定されない。
グリーンの油溶性染料としては、C.I.Solvent Green−1,−20,−33等が挙げられるが、これらに限定されない。
なお、これら上記の色材の例は、本発明のインクに対して好ましいものであるが、本発明のインク組成物に使用する色材は上記色材に特に限定されるものではない。本発明のインク組成物に用いられる染料は、インクの重量に対して、0.1〜50質量%が好ましい。
本発明の組成物には、必要に応じて、種々の添加剤、助剤等を添加することができる。添加剤の一つとして、顔料を溶媒中で安定に分散させる分散安定剤がある。本発明の組成物は、ポリビニルエーテル構造を含むポリマーにより、顔料のような粒状固体を分散させる機能を有しているが、分散が不十分である場合には、他の分散安定剤を添加してもよい。
本発明のトナー組成物に含有される前記高分子化合物またはブロックポリマーの含有量は、0.1質量%以上95質量%以下の範囲で用いられる。好ましくは0.5質量%以上80質量%以下である。
バインダー樹脂としては、スチレンアクリル共重合体、ポリエステル、ポリカーボネート等が例として挙げられる。バインダー樹脂の含有量は、好ましくは10質量%以上99質量%以下で用いられる。色材としては前記インク組成物の説明で記載した、顔料や染料が使用可能である。色材の含有量は、0.1質量%以上50質量%以下で用いられる。帯電制御剤としては、金属−アゾ錯体、トリフェニルメタン系染料、ニグロシン、アンモニウム塩等が例として挙げられる。帯電制御剤の含有量は0.1質量%以上30質量%以下で用いられる。他に離型剤としては、合成ワックス、天然ワックスが例として挙げられる。外添剤としては、シリカ、アルミナ、チタニア等の無機微粒子、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)、ポリテトラフルオロエチレンなどの樹脂微粒子が例として挙げられる。磁性粒子としては例えばマグネタイト、ヘマタイト、フェライト等が挙げられる。トナー組成物としては以上の成分を必ずしも全て含まなくても機能し得るし、また以上に記載されていない成分を含んでもよい。
[液体付与方法および液体付与装置]
本発明の組成物は、各種印刷法、インクジェット法、電子写真法等の様々な液体付与方法および装置に使用でき、この装置を用いた液体付与方法により描画することができる。また、液体組成物を用いる場合、インクジェット法等では微細パターンを形成したり、薬物の投与を行なったりするための液体付与方法に使用することができる。
図1は、インクジェット記録装置の構成を示すブロック図である。
なお、本発明は、その主旨を逸脱しない範囲で、上記実施形態を修正または変形することが可能である。例えば、上記説明ではヘッド70をXY軸方向に移動させる例を示したが、ヘッド70は、X軸方向(またはY軸方向)のみに移動するようにし、被記録媒体をY軸方向(またはX軸方向)に移動させ、これらを連動させながら描画を行うものであってもよい。
また、本発明の装置の構成として、予備的な補助手段等を付加することは本発明の効果を一層安定化できるので好ましい。これらを具体的に挙げれば、ヘッドに対してのキャッピング手段、加圧または吸引手段、電気熱変換体またはこれとは別の加熱素子、または、これらの組み合わせを用いて加熱を行う予備加熱手段、インクの吐出とは別の、吐出を行なうための予備吐出手段などを挙げることができる。
本発明の装置では、インクジェット用インクの吐出ヘッドの各吐出口から吐出されるインクの量が、0.1ピコリットルから100ピコリットルの範囲であることが好ましい。
なお、以下の実施例1〜17において、実施例10〜17は本発明の実施例を示し、実施例1〜9は参考例を示す。
実施例1
<CH2 =CHOCH2 CH2 OPh(4F)COOC2 H5の合成>
ペンタフルオロ安息香酸エチルエステル25質量部と、NaNO2 21.6質量部を、DMSO 200質量部に混合し、加熱した。50℃で2時間攪拌した後、室温まで冷却し氷水520質量部を加えた。濃塩酸でpH2としたのち、100℃まで加熱し、30分攪拌した。室温まで冷却し、エーテルで抽出、水で有機層を洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去し、得られた残渣をヘキサンで洗浄し、4−ヒドロキシ−2,3,5,6−テトラフルオロ安息香酸エチルエステルを得た。これの200質量部をDMF500質量部に溶解し、当量のNaHを徐々に添加し、一時間攪拌した。テトラブチルアンモニウムアイオダイド20質量部を加え、2−クロロエチルビニルエーテルを180質量部加え加熱し、100℃で10時間攪拌した。室温まで冷却し反応液を氷水4600質量部中に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥したのち、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトによって目的物のアルケニルエーテル化合物を得た。得られたアルケニルエーテル化合物のNMRを図2に示す。
高分子化合物の合成
実施例1で得られた重合性化合物0.1モル、水0.001モル、エチルアルミニウムダイクロライド0.005モルを無水トルエン中でカチオン重合した。
<CH2 =CHO(CH2 CH2 O)2 Ph(4F)COOC2 H5 の合成> 実施例1の2−クロロエチルビニルエーテルを、CH2 =CHOCH2 CH2 OCH2 CH2 OTs(Tsはトシル基を表す。)に変え同様に合成を行ない、目的物の重合性化合物を得た。
実施例3で得られたそれぞれの重合性化合物を用いて、実施例2と同様に重合し、高分子化合物を得た。排除体積クロマトグラフィーによる数平均分子量はそれぞれ1800であった。
実施例2で合成した高分子化合物(ポリマー)を5規定水酸化ナトリウム水溶液と共に40時間室温(23℃)で撹拌し、エステルを加水分解した。5規定塩酸で中和し、塩化メチレンで抽出、乾燥した後、溶媒を留去し、フリーのカルボン酸ポリマーを得た。等量の1規定水酸化ナトリウムで中和し、水を留去し、カルボン酸ナトリウム塩のポリマーを得た。
顔料(商品名モーグルL、キャボット社製)2質量部、実施例5のカルボン酸ナトリウム塩型高分子化合物3質量部、およびジエチレングリコール25質量部をイオン交換水177質量部に加え、超音波ホモジナイザーを用いて分散した。1μmのフィルターを通して加圧濾過し、インク組成物を調製した。顔料の分散性は良好であった。
<CH2 =CHOCH2 CH2 OPh(2F)COOC2 H5 の合成、二つのフッ素原子は安息香酸の3,5位に置換されている。>
HOPh(2F)COOC2 H5 を用いて実施例1と同様に目的化合物を合成した。これを用いて実施例2と同様にポリマーを合成した。
実施例6で調製したインク組成物を用いて、インクジェット記録を行なった。キヤノン(株)製バブルジェット(登録商標)プリンタ(商品名 BJJ−800J)のインクタンクに実施例6のインク組成物を充填し、前記インクジェットプリンタを用いて普通紙に記録したところ、きれいに黒字の印字ができた。
実施例5で得られたカルボン酸ナトリウムポリマーの前駆体であるフリーのカルボン酸ポリマーを使用して以下のようにトナー組成物を作成した。
<ブロックポリマーの合成>
イソブチルビニルエーテルとCH2=CHOCH2CH2OPhPh:(IBVE−r−VEEtPhPh:Aブロック)と、4−(2−ビニルオキシ)エトキシ−2,3,5,6−テトラフルオロ安息香酸エチル(VEOEtPh(4F)COOEt:Bブロック)からなるジブロックポリマーの合成。
[BブロックのpKa測定]
実施例10で得られたカルボン酸型のブロックポリマーをBブロック成分のモノマー単位で3.0ミリモル取り、それに蒸留水を加えて50gとした。得られた水溶液に、0.1Nの水酸化ナトリウム水溶液を加えて、電位差滴定により、pKaを求めたところ、pKa=2.2であった。滴定は、自動滴定装置「COM−555」(平沼産業社製)を用いて行った。
実施例10で得たカルボン酸塩型のブロックポリマー15質量部と、オイルブルーN(C.I.Solvent Blue−14、アルドリッチ社製)7質量部をジメチルフォルムアミド150質量部に共溶解し、蒸留水400質量部を用いて水相へ変換しインク組成物を得た。10日間放置したが、オイルブルーは分離沈殿しなかった。
インクジェットプリンタ(商品名BJF800、キヤノン社製)の印刷ヘッドに実施例11で作成したインクを充填し記録した。記録1分後に印刷部をラインマーカーで強く3回こすったが、青色の尾引きは全く無く、非常に定着性がよいことがわかった。
黒色の自己分散顔料(商品名CAB−0−JET300、キャボット社製)2質量部、界面活性剤(ノニオンE−230、日本油脂社製)0.5質量部、エチレングリコール5質量部、及びイオン交換水92.5質量部を混合し、インク組成物を調製した。前記インク組成物を用いて、実施例12と同様に記録し、記録1分後に印刷部を強くラインマーカーで一回こすったところ、黒色の尾引きが観察された。
<ブロックポリマーの合成>
イソブチルビニルエーテル(IBVE:Aブロック)と2−メトキシエチルビニルエーテル(MOVE:Bブロック)と4−(2−ビニルオキシ)エトキシ−2,3,5,6−テトラフルオロ安息香酸エチル(VEOEtPh(4F)COOEt:Cブロック)からなるトリブロックポリマーの合成。
実施例14
実施例13で得たカルボン酸塩型のブロックポリマー15質量部とオイルブルーN(C.I.Solvent Blue−14、アルドリッチ社製)7質量部をジメチルフォルムアミド150質量部に共溶解し、蒸留水400質量部を用いて水相へ変換しインク組成物を得た。10日間放置したが、オイルブルーは分離沈殿しなかった。
実施例14で用いたオイルブルーN(C.I.Solvent Blue−14、アルドリッチ社製)をTHFに溶解し、実施例14と同様に普通紙に塗布したサンプルを5点作成し、東洋精機製耐光性試験機サンテストCPS+で外光環境下2ヶ月相当の耐光性試験を行ったところ、いずれも光学濃度が75%未満であった。
インクジェットプリンタ(商品名BJF800、キヤノン社製)の印刷ヘッドに実施例14で作成したインクを充填し記録した。記録1分後に印刷部をラインマーカーで強く3回こすったが、青色の尾引きは全く無く、非常に定着性がよいことがわかった。
実施例13で得た、カルボン酸エステル型のトリブロックポリマー、カルボン酸塩型のトリブロックポリマーの15wt%水分散液を調整した。それぞれを偏光顕微鏡で観察したところ、全く異なるテクスチャーが観察され異なる構造体の形成が観察された。
また、実施例13のカルボン酸エステル型のトリブロックポリマーの4−(2−ビニルオキシ)エトキシ−2,3,5,6−テトラフルオロ安息香酸エチルのかわりに、4−(2−ビニルオキシ)エトキシ−2,3,4,5,6−ポリフルオロベンゼンを用いて同様にトリブロックポリマーを合成した。このポリマーの15wt%水分散液を調整し、偏光顕微鏡で観察したところ、実施例16のカルボン酸エステル型のトリブロックポリマーと同様のテクスチャーが観察され、類似の構造体の形成が観察された。
また、本発明のブロックポリマーを用いたインク組成物、トナー組成物等の記録材料は、各種画像記録方法および画像記録装置に利用することができる。
50 CPU
52 Xモータ駆動回路
54 Yモータ駆動回路
56 X方向駆動モータ
58 Y方向駆動モータ
60 ヘッド駆動回路
62 Xエンコーダ
64 Yエンコーダ
66 プログラムメモリ
70 ヘッド
Claims (7)
- 親水セグメントと疎水セグメントを有する両親媒性ブロックポリマーであって、前記親水セグメントの繰り返し単位構造が下記(a)に示される繰り返し単位構造から選ばれ、前記疎水セグメントの繰り返し単位構造が下記(b)に示される繰り返し単位構造から選ばれることを特徴とするブロックポリマー。
(a)
(b)
- 前記親水セグメントが、4−(2−ビニルオキシ)エトキシ−2,3,5,6−テトラフルオロ安息香酸エチルから得られる繰り返し単位構造からなる親水セグメントであり、前記疎水セグメントが、イソブチルビニルエーテルとCH 2 =CHOCH 2 CH 2 OPhPhから得られる繰り返し単位構造からなる疎水セグメントである請求項1に記載のブロックポリマー。
- 前記親水セグメントが、2−メトキシエチルビニルエーテルから得られる繰り返し単位構造からなる親水セグメントと、4−(2−ビニルオキシ)エトキシ−2,3,5,6−テトラフルオロ安息香酸エチルから得られる繰り返し単位構造からなる親水セグメントであり、前記疎水セグメントが、イソブチルビニルエーテルから得られる繰り返し単位構造からなる疎水セグメントである請求項1に記載のブロックポリマー。
- 溶媒または分散媒、色材および請求項1乃至3のいずれかに記載のブロックポリマーを含有することを特徴とする組成物。
- 前記色材が前記ブロックポリマーに内包されていることを特徴とする請求項4に記載の組成物。
- 請求項4または5に記載の組成物を用意する工程と、前記組成物を媒体に記録する工程とを有することを特徴とする画像記録方法。
- 請求項4または5に記載の組成物を媒体に記録するための記録手段を備えていることを特徴とする画像記録装置。
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