JP4086872B2 - 記録材料、ブロック高分子化合物及び画像形成方法 - Google Patents
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Description
"ジャーナル オブ ポリマー サイエンス パートA ポリマーケミストリー"27巻、3303頁〜3314頁(1989年) "ピュア アプライド ケミストリー"A36巻、3号 449頁−460頁(1999年)
すなわち、本発明は、下記一般式(6)
または下記一般式(7)
で表される繰り返し単位構造を有する高分子化合物と溶媒またはバインダー樹脂とを含有する組成物と、色材とを含有することを特徴とする記録材料である。
及び下記一般式(11)で表される繰り返し単位構造
を有するブロック高分子化合物である。
また、本発明は、上記の前記ブロック高分子化合物、溶媒、ならびに色材を含有するインク組成物である記録材料である。
また、本発明の組成物は、電子写真、インクジェット等の画像形成方法に好ましく用いられる。
(第1の発明に含まれる高分子化合物)
本発明の第1の組成物中に含まれる、下記一般式(1)で表される繰り返し単位構造を有する高分子化合物について詳しく説明する。
mは好ましくは1から10までである。
本発明の第2の組成物中に含有される、下記一般式(2)で表される繰り返し単位構造を有する高分子化合物について詳しく説明する。
Bのアルキレン基としてはメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、へキシレン、へプチレン、オクチレン等が例として挙げられる。
nは好ましくは1か5までの整数である。
本発明は、前記一般式(1)または(2)で表される繰り返し単位構造を有する高分子化合物に溶媒またはバインダー樹脂を含有してなる組成物である。
本発明の組成物中に含有される前記一般式(1)または(2)で表される繰り返し単位構造を有する高分子化合物は、ブロック高分子化合物であることが好ましい。
本発明の組成物中に用いられる機能物質は、本発明の組成物の重量に対して、0.01から90質量%であり、好ましくは0.1〜50質量%である。
本発明の第3は、以上説明した高分子化合物に、溶媒または分散媒、色材を含有して得られる組成物を含む記録材料である。
本発明のインク組成物に含有される一般式(1)または(2)で表される繰り返し単位構造を有する高分子化合物の含有量は、0.1wt%以上90wt%以下の範囲で用いられる。好ましくは1wt%以上80wt%以下である。インクジェットプリンター用としては、好ましくは1wt%以上30wt%以下で用いられる。
[水]
本発明に含まれる水としては、金属イオン等を除去したイオン交換水、純水、超純水が好ましい。
水性溶剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロビレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等の多価アルコールエーテル類、N−メチル−2−ピロリドン、置換ピロリドン、トリエタノールアミン等の含窒素溶媒等を用いることができる。また、水性分散物の記録媒体上での乾燥を速めることを目的として、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等の一価アルコール類を用いることもできる。
本発明のインク組成物には、顔料および染料等の色材が含有され、好ましくは顔料が用いられる。以下にインク組成物に使用されえる顔料および染料の具体例を示す。
黒色の顔料としては、Raven1060、Raven1080、Raven1170、Raven1200、Raven1250、Raven1255、Raven1500、Raven2000、Raven3500、Raven5250、Raven5750、Raven7000、Raven5000 ULTRAII、Raven1190 ULTRAII(以上、コロンビアン・カーボン社製)、Black PearlsL、MOGUL−L、Regal400R、Regal660R、Regal330R、Monarch 800、Monarch 880、Monarch 900、Monarch 1000、Monarch 1300、Monarch 1400(以上、キャボット社製)、Color Black FW1、Color Black FW2、Color Black FW200、Color Black 18、Color Black S160、Color Black S170、Special Black 4、Special Black 4A、Special Black 6、Printex35、PrintexU、Printex140U、PrintexV、Printex140V(以上デグッサ社製)、No.25、No.33、No.40、No.47、No.52、No.900、No.2300、MCF−88、MA600、MA7、MA8、MA100(以上三菱化学社製)等を挙げることができるが、これらに限定されない。
C.I.アシッドブラック,−2,−7,−24,−26,−31,−52,−63,−112,−118,−168,−172,−208;C.I.アシッドイエロー,−11,−17,−23,−25,−29,−42,−49,−61,−71;C.I.アシッドレッド,−1,−6,−8,−32,−37,−51,−52,−80,−85,−87,−92,−94,−115,−180,−254,−256,−289,−315,−317;C.I.アシッドブルー,−9,−22,−40,−59,−93,−102,−104,−113,−117,−120,−167,−229,−234,−254;C.I.アシッドオレンジ,−7,−19;C.I.アシッドバイオレット,−49等の酸性染料、
C.I.リアクティブブラック,−1,−5,−8,−13,−14,−23,−31,−34,−39;C.I.リアクティブイエロー,−2,−3,−13,−15,−17,−18,−23,−24,−37,−42,−57,−58,−64,−75,−76,−77,−79,−81,−84,−85,−87,−88,−91,−92,−93,−95,−102,−111,−115,−116,−130,−131,−132,−133,−135,−137,−139,−140,−142,−143,−144,−145,−146,−147,−148,−151,−162,−163;C.I.リアクティブレッド,−3,−13,−16,−21,−22,−23,−24,−29,−31,−33,−35,−45,−49,−55,−63,−85,−106,−109,−111,−112,−113,−114,−118,−126,−128,−130,−131,−141,−151,−170,−171,−174,−176,−177,−183,−184,−186,−187,−188,−190,−193,−194,−195,−196,−200,−201,−202,−204,−206,−218,−221;C.I.リアクティブブルー,−2,−3,−5,−8,−10,−13,−14,−15,−18,−19,−21,−25,−27,−28,−38,−39,−40,−41,−49,−52,−63,−71,−72,−74,−75,−77,−78,−79,−89,−100,−101,−104,−105,−119,−122,−147,−158,−160,−162,−166,−169,−170,−171,−172,−173,−174,−176,−179,−184,−190,−191,−194,−195,−198,−204,−211,−216,−217;C.I.リアクティブオレンジ,−5,−7,−11,−12,−13,−15,−16,−35,−45,−46,−56,−62,−70,−72,−74,−82,−84,−87,−91,−92,−93,−95,−97,−99;C.I.リアクティブバイオレット,−1,−4,−5,−6,−22,−24,−33,−36,−38;C.I.リアクティブグリーン,−5,−8,−12,−15,−19,−23;C.I.リアクティブブラウン,−2,−7,−8,−9,−11,−16,−17,−18,−21,−24,−26,−31,−32,−33等の反応染料;
C.I.ベーシックブラック,−2;C.I.ベーシックレッド,−1,−2,−9,−12,−13,−14,−27;C.I.ベーシックブルー,−1,−3,−5,−7,−9,−24,−25,−26,−28,−29;C.I.ベーシックバイオレット,−7,−14,−27;C.I.フードブラック,−1,−2等が挙げられる。
本発明の組成物には、必要に応じて、種々の添加剤、助剤等を添加することができる。添加剤の一つとして、顔料を溶媒中で安定に分散させる分散安定剤がある。本発明の組成物は、ポリビニルエーテル構造を含むポリマーにより、顔料のような粒状固体を分散させる機能を有しているが、分散が不十分である場合には、他の分散安定剤を添加してもよい。
バインダー樹脂としては、スチレンアクリル共重合体、ポリエステル、ポリカーボネート等が例として挙げられる。バインダー樹脂の含有量は、好ましくは10wt%以上99wt%以下で用いられる。色材としては前記インク組成物の説明で記載した、顔料や染料が使用可能である。色材の含有量は、0.1wt%以上50wt%以下で用いられる。帯電制御剤としては、金属―アゾ錯体、トリフェニルメタン系染料、ニグロシン、アンモニウム塩等が例として挙げられる。帯電制御剤の含有量は0.1wt%以上30wt%以下で用いられる。他に離型剤としては、合成ワックス、天然ワックスが例として挙げられる。外添剤としては、シリカ、アルミナ、チタニア等の無機微粒子、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)、ポリテトラフルオロエチレンなどの樹脂微粒子が例として挙げられる。磁性粒子としては例えばマグネタイト、ヘマタイト、フェライト等が挙げられる。トナー組成物としては以上の成分を必ずしも全て含まなくても機能し得るし、また以上に記載されていない成分を含んでもよい。
本発明のインク組成物は、各種印刷法、インクジェット法、電子写真法等の様々な画像形成方法および装置に使用でき、この装置を用いた画像形成方法により描画することができる。
図1は、インクジェット記録装置の構成を示すブロック図である。
なお、本発明は、その主旨を逸脱しない範囲で、上記実施形態を修正または変形することが可能である。例えば、上記説明ではヘッド70をXY軸方向に移動させる例を示したが、ヘッド70は、X軸方向(またはY軸方向)のみに移動するようにし、被記録媒体をY軸方向(またはX軸方向)に移動させ、これらを連動させながら描画を行うものであってもよい。
また、本発明の装置の構成として、予備的な補助手段等を付加することは本発明の効果を一層安定化できるので好ましい。これらを具体的に挙げれば、ヘッドに対してのキャッピング手段、加圧または吸引手段、電気熱変換体またはこれとは別の加熱素子、または、これらの組み合わせを用いて加熱を行う予備加熱手段、インクの吐出とは別の、吐出を行なうための予備吐出手段などを挙げることができる。
本発明の装置では、インクジェット用インクの吐出ヘッドの各吐出口から吐出されるインクの量が、0.1ピコリットルから100ピコリットルの範囲であることが好ましい。
本発明の第4は、下記一般式(3)で表される重合性化合物である。以下,この重合性化合物について詳しく説明する。
一般式(3)中、Aの炭素原子数は、好ましくは2から10までである。Aのアルキレン基の置換基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、フェニル等が挙げられる。
Bのアルキレン基としてはメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、へキシレン、へプチレン、オクチレン等が例として挙げられる。
nは好ましくは1か5までの整数である。
一般式(3)で表される重合性化合物の合成方法の例としては、代表的には下記の反応式に示す様なエーテル化法によるものが挙げられる。
次に、本発明の第5は、下記一般式(4)で表される繰り返し単位構造を有する高分子化合物である。以下,この高分子化合物について詳しく説明する。
Bのアルキレン基としてはメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、へキシレン、へプチレン、オクチレン等が例として挙げられる。
nは好ましくは2から5までの整数である。
さらに、本発明の第6は、下記一般式(5)で表される繰り返し単位構造を有する高分子化合物である。
mは好ましくは1から10までである。
Bのアルキレン基としてはメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、へキシレン、へプチレン、オクチレン等が例として挙げられる。
nは好ましくは2から5までの整数である。
本発明の第7は、前記一般式(1)で表される繰り返し単位構造を有するブロック高分子化合物である。
Bのアルキレン基としてはメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、へキシレン、へプチレン、オクチレン等が例として挙げられる。
nは好ましくは1か5までの整数である。
また、第1の発明であげた一般式(1)で表される繰り返し単位構造の具体的例は、本発明のブロック高分子における繰り返し単位構造の具体例でもある。
R2 、R3 はそれぞれ独立に水素原子もしくはCH3 である。
R4 は水素原子、炭素数1から18までの直鎖状、分岐状または環状のアルキル基、Ph、Pyr、Ph−Ph、Ph−Pyr、−CHO、−CO−CH=CH2 または−CO−C(CH3 )=CH2 、−CH2 COOR7 であり、R4 が水素原子以外の場合、炭素原子に結合している水素原子は炭素数1から4の直鎖状または分岐状のアルキル基またはF、Cl、Brと、また芳香族環中の炭素原子は窒素原子とそれぞれ置換していてもよい。
Phはフェニル基、Pyrはピリジル基を表わす。)
本発明の第8は、前記一般式(2)で表される繰り返し単位構造を有するブロック高分子化合物である。
また、第2の発明であげた一般式(2)で表される繰り返し単位構造の具体的例は、本発明のブロック高分子における繰り返し単位構造の具体例でもある。
また、ブロック高分子化合物の各セグメントは単一の繰り返し単位からなるものでもよく、複数の繰り返し単位構造からなるものでもよい。また、本発明のブロック高分子化合物はジブロックポリマー、トリブロックポリマー、テトラブロックポリマーあるいはそれ以上のブロック数からなるポリマーであっても良く、さらにはそれらブロックポリマーが他のポリマーにグラフト結合したポリマーであっても良い。
本発明のブロック高分子化合物は、特徴的に芳香族カルボン酸構造を有するものである。芳香族カルボン酸は石炭酸、脂肪族カルボン酸等に比較して、酸性度が高い。すなわち酸性度を表す尺度であるpKaが比較して小さいということが特徴としてある。このことは、有機酸そのものとしての解離度が高いということと、アルカリ塩となったときの解離度も高いということを意味しており、ブロックポリマーとしての高い両親媒性、機能物質の高い分散性能及びその分散安定性を実現することが可能である。
実施例1
本実施例の化合物を水中でpKaを測定したところ、4.38であった。
<高分子化合物の合成>
実施例1で得られた重合性化合物0.1モル、水0.001モル、エチルアルミニウムダイクロライド0.005モルを無水トルエン中でカチオン重合した。
実施例3、4で得られたそれぞれの重合性化合物を用いて、実施例2と同様に重合し、それぞれ高分子化合物を得た。排除体積クロマトグラフィーによる数平均分子量はそれぞれ1800、3400であった。
<高分子化合物の合成>
実施例2で合成した高分子化合物(ポリマー)を5規定水酸化ナトリウム水溶液と共に40時間室温(23℃)で撹拌し、エステルを加水分解した。5規定塩酸で中和し、塩化メチレンで抽出、乾燥した後、溶媒を留去し、フリーのカルボン酸ポリマーを得た。等量の1規定水酸化ナトリウムで中和し、水を留去し、カルボン酸ナトリウム塩のポリマーを得た。
<インク組成物の製造>
顔料(商品名モーグルL、キャボット社製)3重量部、実施例2の高分子化合物5重量部、およびジエチレングリコール15重量部をイオン交換水77重量部に加え、超音波ホモジナイザーを用いて分散した。1μmのフィルターを通して加圧濾過し、インク組成物を調製した。顔料の分散性は良好であった。
<インク組成物の製造>
顔料(商品名モーグルL、キャボット社製)3重量部、実施例5のカルボン酸ナトリウム高分子化合物3重量部、およびジエチレングリコール15重量部、イオン交換水79重量部を混合し、超音波ホモジナイザーを用いて分散した。lμmのフィルターを通して加圧濾過し、インク組成物を調製した。顔料の分散性は良好であった。
<印字試験>
実施例7で調製したインク組成物を用いて、インクジェット記録を行なった。キヤノン(株)製バブルジェット(登録商標)プリンタ(商品名 BJF800)のインクタンクにこのインク組成物を充填し、前記インクジェットプリンタを用いて普通紙に記録したところ、きれいに黒字の印字ができた。
<トナー組成物の製造>
実施例5で得られたカルボン酸ナトリウムポリマーの前駆体であるフリーのカルボン酸ポリマーを使用して以下のようにトナー組成物を作成した。
以下の実施例10〜18においては、実施例1で得た重合性化合物をモノマーBと呼ぶ。
イソブチルビニルエーテル(IBVE:Aブロック成分)と上記モノマーB(Bブロック成分)からなるABブロック高分子の合成
三方活栓を取り付けたガラス容器内を窒素置換した後、窒素ガス雰囲気下250℃に加熱し吸着水を除去した。系を室温に戻した後、12mmol(ミリモル)のIBVE、酢酸エチル16mmol、1−イソブトキシエチルアセテート0.05mmol、およびトルエン11mlを加え、反応系をさらに冷却した。系内温度が0℃に達したところでエチルアルミニウムセスキクロリド(ジエチルアルミニウムクロリドとエチルアルミニウムジクロリドとの等モル混合物)0.2mmolを加え重合を開始し、ABブロックポリマーのA成分を合成した。分子量を時分割に分子ふるいカラムクロマトグラフィー(GPC)を用いてモニタリングし、A成分(IBVE)の重合完了を確認した。
実施例10で得られたブロック高分子化合物をジメチルフォルムアミドと水酸化ナトリウム水混合溶液中で加水分解し、Bブロック成分が加水分解され、ナトリウム塩化されたジブロックポリマーを得た。化合物の同定は、NMRおよびGPCを用いて行った。
上記ブロックポリマーのカルボン酸部のpKaを水中で測定したところ、4.29であった。
実施例10で得られたブロックポリマーのA成分にIBVEの変わりに、2−エトキシエチルビニルエーテルを用いて、同様にブロックポリマーを合成した。重合比はA/B=100/29であった。Mn=28700、Mw/Mn=1.45であった。
黒色顔料(商品名モーグルL、キャボット社製)3質量部、実施例11で得られたナトリウム塩型ブロック高分子化合物4質量部、およびジエチレングリコール15質量部をイオン交換水78質量部に加え、超音波ホモジナイザーを用いて分散した。1μmのフィルターを通して加圧濾過し、インク組成物を調製した。顔料の分散性は良好であった。
実施例13で調製したインク組成物を用いて、インクジェット記録を行なった。インクジェットプリンタ(商品名BJF800、キヤノン(株)製バブルジェット(登録商標))のインクタンクに実施例13のインク組成物を充填し、前記インクジェットプリンタを用いて普通紙に記録したところ、黒字の記録ができた。
実施例11で得られたフリーのカルボン酸ポリマーを使用して以下のようにトナー組成物を作成した。
実施例11で得たカルボン酸塩型のブロックポリマー26質量部と脂溶性染料オイルブルーN(商品名、アルドリッチ社製)10質量部をジメチルフォルムアミドに共溶解し、蒸留水400質量部を用いて水相へ変換しインク組成物を得た。10日間放置したが、オイルブルーは分離沈殿しなかった。
実施例16で調整した脂溶性染料内包ミセルの分散液に2N塩酸を加えpHを3にしたところ、組成物の粘度は0.250Pa・s(250cps)となり、大きく増粘した。実施例8で行なった印字試験を、塩酸を噴霧した普通紙に対して行なったところきれいに印字できた。さらにラインマーカーで強くこすったが、青色のインクは尾引かず、良好な定着性を持ち耐水性が良好なことがわかった。
モノマーBを下記構造のモノマーに変えて、実施例10と同様にジブロック高分子を合成した。
スチレン、アクリル酸ナトリウムの共重合ポリマー(重合比100/30、数平均分子量33000)を用いて、実施例13と同様にインク組成物を調製した。これを用いて実施例8と同様のBJF800のインクタンクに充填し、印字を行なおうとしたが、吐出せず、印字できなかった。
50 CPU
52 Xモータ駆動回路
54 Yモータ駆動回路
56 X方向駆動モータ
58 Y方向駆動モータ
60 ヘッド駆動回路
62 Xエンコーダ
64 Yエンコーダ
66 プログラムメモリ
70 ヘッド
Claims (7)
- 下記一般式(6)
または下記一般式(7)
で表される繰り返し単位構造を有する高分子化合物と溶媒またはバインダー樹脂とを含有する組成物と、色材とを含有することを特徴とする記録材料。 - 請求項1に記載の記録材料を用いる記録方法であって、前記組成物に、水素イオンまたは金属カチオンを接触することにより、該組成物を増粘する工程を含む記録方法。
- 下記一般式(7)で表される繰り返し単位構造
及び下記一般式(11)で表される繰り返し単位構造
を有するブロック高分子化合物。 - 前記ブロック高分子化合物が両親媒性のブロック高分子化合物である請求項3に記載のブロック高分子化合物。
- 請求項3に記載のブロック高分子化合物と、バインダー樹脂、ならびに色材を含有するトナー組成物である記録材料。
- 請求項3に記載のブロック高分子化合物、溶媒、ならびに色材を含有するインク組成物である記録材料。
- 請求項6に記載の記録材料を用いる画像形成方法であって、インクジェット記録により前記インク組成物を記録媒体上に付与することを特徴とする画像形成方法。
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