JP4331751B2 - 抗真菌性フェノキシフェニルヒドラジン誘導体 - Google Patents
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Description
a)
[上式で、
Qは、−NY−NH−、−N=N−、又は
であり、
Xは、酸素、イオウ、スルホキシド、又はスルホンであり、
nは、0又は1であり、
Yは、水素、C1〜C4アルカノイル、C1〜C4ハロアルカノイル、C1〜C6直鎖若しくは分岐アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4ハロアルキルであり、
R1は、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6分岐アルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、シリルオキシ、(C1〜C6アルコキシ)カルボニルメトキシ、C1〜C6チオアルコキシ、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキル、C3〜C6分岐アルキル、(C1〜C6アルコキシ)C1〜C6アルコキシ、又は(C1〜C6アルコキシ)カルボニルであり、
R2及びR3は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C3〜C6分岐アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、シアノ、又は(C1〜C6アルコキシ)カルボニルであり、
R4は、C1〜C6アルキルであり、
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、炭素又は窒素であり、
ただし、Z1が炭素、Xが酸素、R2が水素である場合は、R3は水素であってはならない]、
b)
[上式で、R5は、C1〜C6アルコキシであり、R6及びR7は、独立にハロ又はC1〜C6ハロアルキルである]、或いは
c)
[上式で、R8は、C1〜C6アルキルであり、R9及びR10は、独立にハロ又はC1〜C6ハロアルキルである]
であり、
Xは、酸素、イオウ、スルホキシド、又はスルホンであり、
nは、0又は1であり、
Yは、水素、C1〜C4アルカノイル、C1〜C4ハロアルカノイル、C1〜C6直鎖若しくは分岐アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4ハロアルキルであり、
R1は、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6分岐アルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、シリルオキシ、(C1〜C6アルコキシ)カルボニルメトキシ、C1〜C6チオアルコキシ、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキル、C3〜C6分岐アルキル、(C1〜C6アルコキシ)C1〜C6アルコキシ、又は(C1〜C6アルコキシ)カルボニルであり、
R2及びR3は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C3〜C6分岐アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、シアノ、又は(C1〜C6アルコキシ)カルボニルであり、
R4は、C1〜C6アルキルであり、
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、炭素又は窒素であり、ただし、Z1が炭素、Xが酸素、R2が水素である場合は、R3は水素であってはならない。
であり、
Xは、酸素、イオウ、スルホキシド、又はスルホンであり、最も好ましくは酸素であり、
nは、0又は1、最も好ましくは1であり、
Yは、水素、C1〜C4ハロアルキル、最も好ましくは水素であり、
R1は、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6分岐アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、シリルオキシ、最も好ましくはC1〜C6アルコキシ又はC3〜C6分岐アルコキシであり、
R2及びR3は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、C3〜C6分岐アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、又は(C1〜C6アルコキシ)カルボニル、最も好ましくはハロゲン、C3〜C6分岐アルキル、C1〜C6ハロアルキルであり、
R4は、C1〜C6アルキルであり、
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、炭素又は窒素、最も好ましくは炭素であり、
ただし、Z1が炭素、Xが酸素、R2が水素である場合は、R3は水素であってはならない。
[上式で、R5は、C1〜C6アルコキシであり、R6及びR7は、独立に、ハロ又はC1〜C6ハロアルキルである]、又は
[上式で、R8は、C1〜C6アルキルであり、R9及びR10は、独立に、ハロ又はC1〜C6ハロアルキルである]
a)
[上式で、X、n、Y、Z1、Z2、及びR1〜R4は、先に定義したとおりである]
b)
[上式で、R5、R6、及びR7は、先に定義したとおりである]、又は
c)
[上式で、R8、R9、及びR10は、先に定義したとおりである]
エリシフェ・グラミニス f.sp.ホールディ(Erysiphe graminis f.sp.hordei)
エリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)
エリシフェ・ポリゴニ(Erysiphe polygoni)
ピリクラリア・グリセア(Pyricularia grisea)
ヘルミントスポリウム・サティブム(Helminthosporium sativum)
ウロミセス・アペンディクラツス(Uromyces appenndiculatus)
ボツリティス・シネレア(Botrytis cinerea)
コレトトリカム・ゴシピ(Colletotrichum gossypii)
ケルコスポリジウム・ペルソナツム(Cercosporidium personatum)
フサリウム・ニバレ(Fusarium nivale)
フィトフトラ・インフェスタンス(Phytopthora infestans)
ピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum)
リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)
スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor)
セプトリア・ノジュルム(Septoria nodurum)
ステップ1:1−ニトロ−4−[3−(トリフルオロメチル)フェノキシ]ベンゼンの調製
1−クロロ−4−ニトロベンゼン(11g)、3−(トリフルオロメチル)フェノール(12g)と炭酸カリウム(21g)のジメチルホルムアミド(175mL)中混合物を、120℃で約16時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、氷水上に注いだ。混合物をろ過し、集めた固体を水で洗浄し、真空下で乾燥した(25g)。
酢酸エチル(250mL)中の1−ニトロ−4−[3−(トリフルオロメチル)フェノキシ]ベンゼン(19g)に、木炭担持5%パラジウム(1.5g)を加えた。混合物を水素下で約36時間撹拌し、次にセライトを通してろ過した。ろ液を濃縮して赤色のオイルを得た(17g)。
4−[3−(トリフルオロメチル)フェノキシ]ベンゼナミン(15g)を、撹拌された6M HCl溶液(190mL)に加えた。得られた懸濁液を−5℃まで冷却し、次にNaNO2(水15mL中に4.5g)水溶液を15分間かけて滴下した。反応混合物をさらに30分間撹拌し、続いてSnCl2・2H2O(濃HCl 100mL中に69g)の溶液を徐々に加えた。−5℃で2時間撹拌後、撹拌された混合物を一晩かけて室温まで温めて、ろ過し、集めた固体を6M HCl、水で洗浄し、乾燥した(18g)。
0℃の、4−[3−(トリフルオロメチル)フェノキシ]フェニルヒドラジン塩酸塩(11g)とピリジン(6.0mL)の酢酸エチル(100mL)中懸濁液に、イソプロピルクロロホルマート(トルエン中1M、38mL)を30分間かけて滴下した。次に混合物を室温で5時間撹拌し、1M HCl水溶液(100mL)でクエンチした。有機層を分離し、水(100mL)で2度洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、最後に減圧下で蒸発させて淡褐色の固体を得た(11g)。
実施例1、ステップ4の生成物(0.4g)に、ジクロロメタン(10mL)と無水トリフルオロ酢酸(1mL)を加えた。溶液を室温で4時間撹拌し、次に濃縮してオイル状残渣を得て、それをトルエン(2×10mL)と減圧下で同時蒸発させて褐色の固体を得た(0.5g)。
実施例1、ステップ4の生成物(0.4g)を、還流下ヨウ化メチル(5mL)中で1日間加熱し、次に減圧下で濃縮して赤色のオイルを得た(0.5g)。
酢酸エチル(5mL)中の、実施例1に記載の方法を使用して調製した[3−フルオロ−4−[3−(トリフルオロメチル)フェノキシ]フェニル]ヒドラジン塩酸塩(0.35g)に、ピリジン(0.24mL)を−10℃で加えた。塩化アセチル(0.1mL)を滴下した後、混合物を3時間撹拌し、次に6M HClで酸性化した。水を加え、生成物をエーテルで抽出した。有機層を分離して乾燥し、濃縮した。残渣をシリカによるカラムクロマトグラフィー(溶出液としてジクロロメタン、続いてジクロロメタン:エーテル5:1を使用)で精製して固体を得た(0.2g)。
ステップ1:2−フルオロ−3’−(トリフルオロメチル)−1,1’−ビフェニル−4−アミンの調製
4−ブロモ−3−フルオロアニリン(4.3g)、3−トリフルオロメチルフェニルボロン酸(4.4g)、炭酸ナトリウム(6.5g)、酢酸パラジウム(II)(0.22g)及び2−(ジ−t−ブチルホスフィノ)ビフェニル(0.60g)の混合物を秤量して反応管に入れ、窒素を勢いよく流し込んだ。次に70:30のジオキサン/水(50mL)を加え、混合物を90℃で16時間加熱した。酢酸エチルと水を加えて相分離させた。有機相を乾燥し、濃縮した。残渣をシリカによるカラムクロマトグラフィーで精製して固体を得た(2.5g)。
実施例1、ステップ3及びステップ4を使用して化合物8を調製した。
実施例1、ステップ4の生成物(0.42g)に、ジクロロメタン(10mL)と次亜塩素酸ナトリウムの5%水溶液(20mL)を加えた。この2相混合物を室温で一晩激しく撹拌し、有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して赤色のオイルを得た(0.4g)。
実施例6に記載の手順を使用して調製した3−フルオロ−4−[3−(トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル]ジアゼンカルボン酸1−メチルエチル(370mg)、サルコシン(178mg)及びパラホルムアルデヒド(150mg)を、トルエン(10mL)中に懸濁させ、次に反応混合物を3時間加熱還流した。次に減圧下で溶媒を除去し、残渣をシリカによるクロマトグラフィーで精製して無色のオイルを得た(120mg)。
実施例1、ステップ2に記載のように調製した3−フルオロ−4−[3−(トリフルオロメチル)フェノキシ]アニリン(1.35g)、水(18.2mL)、及び濃HCl(1.5mL)の混合物を、室温で一晩撹拌した。この懸濁混合物を−5℃に冷却し、NaNO2(水2mLに0.36g)を、約10分間かけて滴下した。反応混合物をさらに30分間撹拌し、CH3CO2Na3H2O(6.6g)を加えた。生成した塩を、あらかじめ調製した、エタノール(8mL)及び水(2mL)中ニトロプロパン(0.44g)とNaOH(0.20g)の溶液に加えた。得られた混合物を0℃で撹拌し、次に室温で一晩撹拌した。この混合物をろ過して赤色の固体を得た後、それをシリカによるカラムクロマトグラフィーで精製した(40%ジクロロメタン/ヘキサン)。
エリシフェ・グラミニス f.sp.ホールディ(Erysiphe graminis f.sp.hordei)によるオオムギうどん粉病抑制のための葉面散布
Tween 20を0.1%(v/v)含むアセトン:水(1:9)混合物中の所定のppm比率(w/v)の工業級材料を、温室で生育して7日目の子葉期のオオムギ苗(「Robust」品種)に流去直前までスプレーした。24時間以内に、処理した苗の上にうどん粉菌に感染した植物をブラシで掃いて、処理した苗に接種した。接種された苗を温室中に6〜8日間置いて病気を進行させた。病気の重症度を調べ、抑制%を、(未処理植物の罹病%−処理植物の罹病%)/未処理植物の罹病%として計算した。これらの試験の結果を、下記の表2Aの「葉面施薬−オオムギうどん粉病」の見出しの下に示す。
Tween 20を0.1%(v/v)含むアセトン:水(1:9)混合物中の所定のppm比率(w/v)の工業級材料を、温室で生育した2葉期のインゲンマメ苗(「Othello」品種)に流去直前までスプレーした。24時間以内に、処理した苗の上にうどん粉菌に感染した植物をブラシで掃いて、処理した苗に接種した。接種された苗を温室中に2週間置いて病気を進行させた。病気の重症度を調べ、抑制%を、(未処理植物の罹病%−処理植物の罹病%)/未処理植物の罹病%として計算した。これらの試験の結果を、下記の表2Aの「葉面施薬−マメうどん粉病」の見出しの下に示す。
Tween 20を0.1%(v/v)含むアセトン:水(1:9)混合物中の所定のppm比率(w/v)の工業級材料を、温室で生育して7日目の子葉期のオオムギ苗(「Robust」品種)に流去直前までスプレーした。24時間以内に、人工培地で生育したヘルミントスポリウム・サティブム(Helminthosporium sativum)の分生子約15,000個/mlの水懸濁液をスプレーして、処理した苗に接種した。接種された苗を、高湿度室中に24時間置き、次いで温室に移して4〜5日間置いて病気を進行させた。病気の重症度を調べて、抑制%を、(未処理植物の罹病%−処理植物の罹病%)/未処理植物の罹病%として計算した。これらの試験の結果を、下記の表2Aの「葉面施薬−オオムギ斑病」の見出しの下に示す。
Tween 20を0.1%(v/v)含むアセトン:水(1:9)混合物中の所定のppm比率(w/v)の工業級材料を、温室で生育して7日目の子葉期のコメ苗(「Lemont」品種)に流去直前までスプレーした。24時間以内に、人工培地で生育したピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)の分生子約45,000個/mlの水懸濁液で、処理した苗に接種した。接種された苗を高湿度室中に48時間置き、次に温室に移して4〜5日間置いて病気を進行させた。病気の重症度を調べ、抑制%を、(未処理植物の罹病%−処理植物の罹病%)/未処理植物の罹病%として計算した。これらの試験の結果を、下記の表2Aの「葉面施薬−コメ枯れ病」の見出しの下に示す。
Tween 20を0.1%(v/v)含むアセトン:水(1:9)混合物中の所定のppm比率(w/v)の工業級材料を、温室で生育した成熟した2葉期のゼラニウム苗(「Pinto White」品種)に流去直前までスプレーした。24時間以内に、人工培地で生育したボツリティス・シネレア(Botrytis cinerea)の分生子約100,000個/mlの水懸濁液で、処理した苗に接種した。接種された苗を高湿度室中に5日間置き、次に温室に移して1日間置いて病気を進行させた。病気の重症度を調べ、抑制%を、(未処理植物の罹病%−処理植物の罹病%)/未処理植物の罹病%として計算した。これらの試験の結果を、下記の表2Aの「葉面施薬−ゼラニウム灰色カビ病」の見出しの下に示す。
Tween 20を0.1%(v/v)含むアセトン:水(1:9)混合物中の所定のppm比率(w/v)の工業級材料を、温室で生育して2週間目の2葉期のトマト苗(「Patio」品種)に流去直前までスプレーした。24時間以内に、人工培地で生育したフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)の胞子嚢約50,000個/mlの水懸濁液で、処理した苗に接種した。接種された苗を高湿度室中に4日間置き、次に温室に移して1日間置いて病気を進行させた。病気の重症度を調べ、抑制%を、(未処理植物の罹病%−処理植物の罹病%)/未処理植物の罹病%として計算した。これらの試験の結果を、下記の表2Aの「葉面施薬−トマト疫病」の見出しの下に示す。
Tween 20を0.1%(v/v)含むアセトン:水(1:9)混合物中の所定のppm比率(w/v)の工業級材料を、温室で育てて10日目の2葉期のインゲンマメ苗(「Othello」品種)に、流去直前までスプレーした。24時間以内に、さび病に感染した植物から採取したウロミセス・アペンディクラツス(Uromyces appendiculatus)の夏胞子約20,000個の水懸濁液で、処理した苗に接種した。接種された苗を高湿度室中に24時間置き、次に温室に移して2週間置いて病気を進行させた。病気の重症度を調べ、抑制%を、(未処理植物の罹病%−処理植物の罹病%)/未処理植物の罹病%として計算した。これらの試験の結果を、下記の表2Aの「葉面施薬−マメさび病」の見出しの下に示す。
葉面散布について記載したとおりに処方した所定の比率(mL/cm3)の工業級材料を、葉面散布について記載したとおりの生育期のオオムギ及びキュウリ用鉢の土壌中に施薬した。24時間以内に、処理した植物に、対応するうどん粉病菌種を、葉面散布試験について記載したとおりに接種した。接種した植物を温室中に6〜8日間置いて、病気を進行させた。病気の重症度を調べ、抑制%を、(未処理植物の罹病%−処理植物の罹病%)/未処理植物の罹病%として計算した。これらの試験の結果を、下記の表2Bの「浸漬施薬−オオムギうどん粉病」及び「浸漬施薬−キュウリうどん粉病」の見出しの下に示す。
アセトン中に3000 w/v ppmで可溶化した工業級材料を、蒸留水で希釈し、少なくとも10μLのアリコートで、96穴プレート中の100〜200μLの標準カビ育成培地中に、最終的な有効成分の比率が10〜100ppm(w/v)となるように分配した。各ウェルに病原カビの分生子及び/又は菌糸断片を100個以上接種した。用いた病原カビは、以下のようなものである。ピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum)、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)、フサリウム・ニバレ(Fusarium nivale)、ボツリティス・シネレア(Botrytis cinerea)、コレトトリクム・ゴシピイ(Colletotrichum gossypii)、ケルコスポリジウム・ペルソナツム(Cercosporidium personatum)、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor)、又はスクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)。48時間後、生育密度を判定し、抑制%を(未処理シャーレ中の密度−処理シャ−レ中の密度)/未処理シャーレ中の密度として決定した。これらの試験の結果を、表3A及び表3Bに示す。
Claims (14)
- 次式のフェノキシフェニルヒドラジン化合物。
a)
Qは、−NY−NH−、−N=N−、又は
Xは、酸素、イオウ、スルホキシド、又はスルホンであり、
nは、1であり、
Yは、水素、C1〜C4アルカノイル、C1〜C4ハロアルカノイル、C1〜C6直鎖若しくは分岐アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4ハロアルキルであり、
R1は、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6分岐アルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6アルコキシ)カルボニルメトキシ、C1〜C6チオアルコキシ、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキル、C3〜C6分岐アルキル、(C1〜C6アルコキシ)C1〜C6アルコキシ、又は(C1〜C6アルコキシ)カルボニルであり、
R2及びR3は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C3〜C6分岐アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、シアノ、又は(C1〜C6アルコキシ)カルボニルであり、
R4は、C1〜C6アルキルであり、
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、炭素又は窒素であり、
ただし、Z1が炭素、Xが酸素、R2が水素である場合は、R3は水素であってはならない]。 - カビを、次式のフェノキシフェニルヒドラジン化合物と接触させることを含む植物のカビの抑制方法。
a)
Qは、−NY−NH−、−N=N−、又は
Xは、酸素、イオウ、スルホキシド、又はスルホンであり、
nは、1であり、
Yは、水素、C1〜C4アルカノイル、C1〜C4ハロアルカノイル、C1〜C6直鎖若しくは分岐アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4ハロアルキルであり、
R1は、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6分岐アルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6アルコキシ)カルボニルメトキシ、C1〜C6チオアルコキシ、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキル、C3〜C6分岐アルキル、(C1〜C6アルコキシ)C1〜C6アルコキシ、又は(C1〜C6アルコキシ)カルボニルであり、
R2及びR3は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C3〜C6分岐アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、シアノ、又は(C1〜C6アルコキシ)カルボニルであり、
R4は、C1〜C6アルキルであり、
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、炭素又は窒素であり、
ただし、Z1が炭素、Xが酸素、R2が水素である場合は、R3は水素であってはならない]。 - カビを、0.1〜95重量%の範囲の量の次式のフェノキシフェニルヒドラジン化合物と接触させることを含む請求項5に記載の方法。
a)
Qは、−NY−NH−、−N=N−、又は
Xは、酸素、イオウ、スルホキシド、又はスルホンであり、
nは、1であり、
Yは、水素、C1〜C4アルカノイル、C1〜C4ハロアルカノイル、C1〜C6直鎖若しくは分岐アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4ハロアルキルであり、
R1は、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6分岐アルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6アルコキシ)カルボニルメトキシ、C1〜C6チオアルコキシ、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキル、C3〜C6分岐アルキル、(C1〜C6アルコキシ)C1〜C6アルコキシ、又は(C1〜C6アルコキシ)カルボニルであり、
R2及びR3は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C3〜C6分岐アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、シアノ、又は(C1〜C6アルコキシ)カルボニルであり、
R4は、C1〜C6アルキルであり、
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、炭素又は窒素であり、
ただし、Z1が炭素、Xが酸素、R2が水素である場合は、R3は水素であってはならない]。 - 接触が、化合物を、植物又は植物の種子に或いは植物又は植物の種子が生育中の又はそれらを生育させようとする生育培地又は水に施薬することを含む、請求項5に記載の方法。
- 接触が、0.1〜95重量%の量の化合物を、植物又は植物の種子に、或いは植物又は植物の種子が生育中の又はそれらを生育させようとする生育培地又は水に施薬することを含む、請求項13に記載の方法。
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