JP4313761B2 - 微細気孔が含まれたポリウレタン発泡体の製造方法及びそれから製造された研磨パッド - Google Patents
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Description
本発明に用いられたウレタンプレポリマーのTDIモノマー含量を減少させ、作業環境改善効果面で効率的であってポットライフが長くて工程条件を調節しやすく、耐久性、機械的特性などの物性に優れた研磨パッド及びその製造方法を提供することをさらに他の目的とする。
また、気泡形成工程を2成分液の混合過程の間に行うことにより、2成分液の混合が円滑に進められるので、気孔の大きさ及び分布の均一性を確保してロット別研磨特性偏差を減らし、各成分液のポットライフを長くして工程余裕度を高める。また、これにより工程が単純化されるので、工程費用を安くして工程信頼性を高める。
前記(b)段階を行いつつ、前記混合液を一定流速で吐出させて、前記(c)段階で金型内に注入される。
(b)段階の非反応性気体としては、窒素、アルゴン、ネオンなどの不活性気体、酸素、炭酸ガスまたは一般空気などを利用でき、その他にもイソシアネート含有化合物や活性水素と反応しない気体ならば制限なしに使用できるが、費用及び安定性などで窒素が最も適している。第3従来技術に言及された前記特許文献3は多様な非反応性気体を開示しており、その記載をここに引用して本発明を形成する。
(a)段階にて界面活性剤は第1成分と第2成分とのいずれかにまたは双方に添加できるが、第1成分に添加されることが望ましい。また、その総添加量はイソシアネート基含有化合物100重量部に対して0.1〜10重量部、望ましくは0.5〜5重量部、さらに望ましくは1〜3重量部である。界面活性剤の含量が0.1重量部未満ならば気泡が形成され難く、10重量部以上ならば気泡があまりにも多く形成されて粘度が高まり取扱いが困難であって混合工程条件が厳格になり、過度に多くの気孔形成により研磨パッドの硬度が低下し、その平坦性が低下する。
多様なイソシアネート含有化合物、製造方法、製造に用いられる多様な出発物質及び反応物質が前記特許文献3に開示されており、その記載をここに引用して本発明を構成する。
末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーは、(1)イソシアネートと(2)ポリオール及び(3)鎖延長剤(extender)を反応させて得られ、この時TDI(Toluene DiIsocyanate)のモノマー含量を一般的なウレタンプレポリマーのTDIモノマー含量である0.2〜0.5%より少ない0.1%以下にすれば、作業環境を改善してポットライフを延長させて工程余裕度を向上させられる。これから得られたポリウレタン発泡体及び研磨パッドの耐久性、機械的特性などの物性を向上させられる。
活性水素化合物は末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーの架橋剤として作用して混合物を硬化させるが、これは常温で固体状態であるポリアミン(MOCA)単独あるいは固体状態であるポリアミンと液体状態であるポリオールとの混合物を使用でき、例えば3,3−ジクロロ4,4−ジアミノジフェニルメタン、クロロアニリン変性−クロロジアミノフェニルメタン、3,5−ビス(メチルチオ)2,4−トルエンジアミン、3,5−(メチルチオ)2,6−トルエンジアミン、アミノエチルピペラジン、メタキシレンジアミンなどのアミン類のうちから少なくとも一つを主に使用する。このようなジアミン類は単独でも使用が可能であるが必要により、ポリ(オキシテトラメチレン)グリコール、ポリ(オキシプロピレン)グリコールなどのポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、オリエステルポリオールなどと併用することも可能である。アミンと併用するポリオールの分子量は低分子量が適当であり、特に分子量500〜3,000範囲にあるポリ(オキシテトラメチレン)グリコールあるいはポリカーボネートグリコールなどが望ましい。その他にも前記特許文献3に開示された多様な物質や公知物質を利用できる。
必要により、(b)段階の2液成分混合物に有機中空球体または無機中空球体を追加できる。
有機中空球体は有機被膜内部に中空部が形成されたものであり、これについては前記特許文献2に詳細に記載されているので、その記載事項をここに引用して本発明を構成する。
2液成分混合の全段階、すなわち第1及び第2成分液が2液成分の成形装置に注入される段階にて、末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーや活性水素化合物成分の温度は2液成形装置を循環するにおいて支障を与えない範囲に保持される。
本発明によって製造された研磨パッドは、用いる末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーあるいは活性水素化合物及びシリコン系界面活性剤などの添加物からなるマトリックス内に非反応性気体が一定範囲の体積比をなしかつ均一に分布されたものであり、このような非反応性気体によって形成された研磨パッド内の微細気孔の平均的な大きさは約20〜150μmであり、平均的には50〜80μmの大きさのものが全体微細気孔の大きさの約70〜80μm/%の割合を占める。これによって微細気孔を含む研磨パッドの密度は約0.5〜1.0g/cm3の範囲であり、微細気孔を含まない状態の密度1.2±0.05g/cm3と比較される。これを百分率に換算すれば単位体積のマトリックス内に微細気孔が占める体積の割合は約17〜59%の範囲である。より望ましくは0.7〜0.9g/cm3の範囲、即ち、単位体積のマトリックス内に微細気孔が占める体積の割合が約25〜42%であることが望ましい。上述したように、研磨パッドに含まれた微細気孔は研磨パッドの硬度を顕著に低めるが、微細気孔含有研磨パッドの硬度は用いる末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーあるいは活性水素化合物及びシリコン系界面活性剤などの種類及び添加量により変わる。一般的にショアD硬度は50〜70であり、望ましくはショアD硬度は56〜68の範囲である。硬度は研磨工程時のウェーハの研磨効率、表面品位及び平坦性の側面において重要である。硬度の高いパッドを使用すれば研磨効率は望ましいが表面品位及び平坦度が低下し、硬度の低いパッドを使用すれば表面品位と平坦度とは向上するものの研磨効率に劣る。従って、上述したように、微細気孔を含む研磨パッドは研磨效率を高めるのに十分な硬度を有し、ウェーハに対する表面品位及び平坦度を向上させるためには、硬度の高い研磨上層型パッドに上層パッドを支持すると共に、緩衝の役割を果たす不織布あるいは高分子フォームを積層させた複合パッドを用いるが、圧縮率5〜15%、圧縮弾性率55〜75%、ショアA硬度60〜78である不織布あるいは高分子フォームが適当である。
1. 研磨速度
研磨試験を1分間行って試験前後の被研磨物の厚さを測定する。測定位置は研磨面内に49箇所をあらかじめ選択しておく。49箇所における研磨試験前後の厚さ差に対する平均値を算出して研磨パッド1枚の研磨速度とする。
研磨試験を1分間行って試験前後の被研磨物の厚さを測定する。測定位置は研磨面内の49箇所をあらかじめ選択しておく。49箇所における研磨試験前後の厚さの差の最大値(Max)、最小値(Min)及び平均値(Ave)から、次式を利用して算出したものを研磨パッド1枚分の平坦性とする。
平坦性=100X(Max−Min)/Ave
比較例1
末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(商品名:Adiprene L−325、TDI/PTMG/DEG系、NCO content 9.0〜9.3%)100重量部に膨脹中空球体(商品名:Expencel−551 DE)2.3重量部を添加混合した混合物は70℃で、活性水素化合物としてMOCA 25重量部は120℃でそれぞれ加熱した。これら2液成分を混合した混合物を成形温度100℃の金型に注入後にオーブン中で30分間110℃に加熱して1次に硬化した。鋳物を離型した後で120℃で5時間硬化した後、鋳物を25℃まで冷却した後で1.3mm厚さにスライスして研磨パッドを製作した。ウェーハ研磨に用いられるパッド表面とウェーハ間にスラリ流入量を効果的に調節し、研磨効率を高めるべくスライスした研磨パッド表面にグルーブを形成した。研磨パッド表面上にX−Y軸を中心に並んでX−Y形状のマクログルーブを多数形成し、同時に幅、深さ、ピッチの異なる微細グルーブを形成した。前記グルーブを形成した上層型研磨パッドに、厚さ1.25±0.03mm、圧縮率10±1%、ショアA硬度70±2である不織布を接着させて積層型パッドを製造した。
図1の模式図でのように、末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーAdipren L−325 100重量部に水酸基を含まないシリコン系非イオン性界面活性剤(商品名:SH−190)1重量部を添加混合した後、混合器10に非反応性気体N2を投入しつつ3,500rpmほどで1分30秒ほど高速撹拌してクリーム状の気泡分散液を得た。前記気泡分散液を濾過網20を通過させて不均一な気泡を除去した後、遊星型混合器30に移送し、120℃で溶解させたメチレンビス−O−クロロアニリン(MBCA、イハラケミカル(株))26.2重量部を混合し、金型40に注入した後で80〜90℃の温度で12時間ほど硬化させた。鋳物を25℃まで冷却した後で1.3mm厚さにスライスして研磨パッドを製作した。前記上層型パッドを比較例1と同じ方法でグルーブを形成した後で積層型パッドを製造した。比較例1の方法による研磨条件で研磨試験を行った結果、研磨速度は2800±200/分、平坦性は3±1%であった。
図2の模式図でのように、末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーAdipren L−325を100重量部に水酸基を含むシリコン系界面活性剤(商品名:DC−193,ダウコーニング社)1重量部を添加して60℃ほどで2時間反応させた結果、シリコン系界面活性剤の水酸基が消滅しつつ均一であって安定化されたウレタンプレポリマー反応液(第1成分液)を得た。前記第1成分液を気泡形成成形装置100に移送した後で第2成分液に120℃で溶解させたMBCA 24重量部(末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーAdiprene L−325 100重量部を基準)を添加しつつ非反応性気体N2をマスフローメータ104を利用して注入した。次に、混合液を回転羽108で撹拌、混合して吐出口106を通じて一定流速で外部に吐出する。混合が円滑になされて気泡が均一に発生するように、回転羽108は図2の模式図でのように筒状を使用し、回転羽と成形装置内壁間の間隔を狭めることがさらに望ましい。成形装置100の工程条件は圧力5barr、吐出流量3kg/minにし、非反応性気体の注入流量は1L/min(マスフローメータの調節数値20%)、回転羽の回転速度は5,000rpmに設定した。
次表1のような配合量として界面活性剤の含量、混合液の吐出流量、非反応性気体の注入流量などを変化させつつ比較例1と同じ方法で研磨パッドを製造して研磨特性を評価して表2のような結果を得た。実施例2で得られた研磨パッドを走査電子顕微鏡に観察した結果、均一であって緻密な微細気孔が形成されたことを確認することができた。(図4)
Claims (16)
- (a)末端イソシアネート基含有ポリウレタンプレポリマーと水酸基を有するシリコン系非イオン性界面活性剤とを予め混合反応して、第1成分液を調製する段階と、
(b)前記第1成分液と活性水素基含有化合物を含む第2成分液との混合液に非反応性気体を加えながらその混合液を撹拌・混合する段階と、
(c)前記混合液を一定流速で容器の外部に吐出する段階と、
(d)吐出された混合液を金型に注入して所定形状に成形する段階とを含むことを特徴とする研磨パッド用気孔含有ポリウレタン発泡体の製造方法。 - 前記(b)段階と(c)段階とは同時に行われることを特徴とする請求項1に記載のポリウレタン発泡体の製造方法。
- (b)段階にて前記非反応性気体は前記吐出された混合液1kg当たり0.1〜1L/minの流量で注入されることを特徴とする請求項1に記載のポリウレタン発泡体の製造方法。
- (b)段階にて前記非反応性気体は前記吐出された混合液1kg当たり0.3〜0.7L/minの流量で注入されることを特徴とする請求項3に記載のポリウレタン発泡体の製造方法。
- 前記(c)段階において、前記吐出された混合液の量は2〜20kg/minであることを特徴とする請求項1または3に記載のポリウレタン発泡体の製造方法。
- 前記(c)段階において、前記吐出された混合液の量は2〜7kg/minであることを特徴とする請求項5に記載のポリウレタン発泡体の製造方法。
- 前記(b)段階は2〜15barrの圧力下で行われることを特徴とする請求項3または6に記載のポリウレタン発泡体の製造方法。
- 前記(b)段階は4〜10barrの圧力下で行われることを特徴とする請求項7に記載のポリウレタン発泡体の製造方法。
- 前記界面活性剤の添加量は前記末端イソシアネート基含有ポリウレタンプレポリマー100重量部に対して0.1〜10重量部であることを特徴とする請求項1ないし4、6及び8のうちいずれか1項に記載のポリウレタン発泡体の製造方法。
- 前記(b)段階における前記混合液中の前記界面活性剤の含量は前記末端イソシアネート基含有ポリウレタンプレポリマー100重量部に対して1〜3重量部であることを特徴とする請求項9に記載のポリウレタン発泡体の製造方法。
- 前記(b)段階における前記混合液中の前記活性水素含有化合物の含量は前記末端イソシアネート基含有ポリウレタンプレポリマー100重量部に対して15〜50重量部であることを特徴とする請求項1ないし4、6、8及び10のうちいずれか1項に記載のポリウレタン発泡体の製造方法。
- 前記非イオン性界面活性剤は水酸基を含有したシリコン系非イオン性界面活性剤と水酸基を含有しないシリコン系非イオン性界面活性剤との混合物であることを特徴とする請求項9に記載のポリウレタン発泡体の製造方法。
- 前記(b)段階の前記混合液は有機中空球体または無機中空球体を追加でさらに含むことを特徴とする請求項1ないし4、6、8、10、11及び12のうちいずれか1項に記載のポリウレタン発泡体の製造方法。
- (a)末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーと水酸基を有するシリコン系非イオン界面活性剤とを予め混合反応して、第1成分液を調製する段階であって、前記末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー100重量部に対して0.1〜10重量部のシリコン系非イオン性界面活性剤を添加する前記調製する段階と、
(b)前記第1成分液と活性水素基含有化合物を含む第2成分液とを2〜15barrの圧力下で非反応性気体を注入しながら混合・撹拌し、前記混合液を2〜20kg/minの流量で外部に吐出させる段階であって、前記非反応性気体を前記吐出された混合液1kg当たり0.1〜1L/minの流量で注入する前記段階と、
(c)前記吐出された混合液を成形用の金型に注入する段階とを含むことを特徴とする研磨パッド用気孔含有ポリウレタン発泡体の製造方法。 - (b)段階において、前記非反応性気体は前記第1成分液と前記第2成分液の混合液1kg当たり0.3〜0.7L/minの流量で注入され、その圧力は4〜10barrであり、
(c)段階において、前記吐出された混合液の量は2〜7kg/minであることを特徴とする請求項14に記載のポリウレタン発泡体の製造方法。 - (a)段階において、前記水酸基を含むシリコン系非イオン性界面活性剤と、水酸基を含まないシリコン系非イオン性界面活性剤の混合物が使用されることを特徴とする請求項14または15に記載のポリウレタン発泡体の製造方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8026031B2 (en) | 2006-03-06 | 2011-09-27 | Ricoh Company, Ltd. | Toner, vessel with the toner, developer, image forming apparatus and process cartridge and image forming method |
Families Citing this family (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050171224A1 (en) * | 2004-02-03 | 2005-08-04 | Kulp Mary J. | Polyurethane polishing pad |
JP4887023B2 (ja) * | 2004-10-20 | 2012-02-29 | ニッタ・ハース株式会社 | 研磨パッドの製造方法および研磨パッド |
JP2006299076A (ja) * | 2005-04-20 | 2006-11-02 | Toray Ind Inc | ポリウレタンフォーム |
CN101724167B (zh) * | 2005-07-15 | 2013-06-26 | 东洋橡胶工业株式会社 | 层叠片及其制造方法 |
JP4884726B2 (ja) | 2005-08-30 | 2012-02-29 | 東洋ゴム工業株式会社 | 積層研磨パッドの製造方法 |
JP5105461B2 (ja) * | 2006-02-20 | 2012-12-26 | 東洋ゴム工業株式会社 | 研磨パッド |
US7169030B1 (en) * | 2006-05-25 | 2007-01-30 | Rohm And Haas Electronic Materials Cmp Holdings, Inc. | Chemical mechanical polishing pad |
US7445847B2 (en) * | 2006-05-25 | 2008-11-04 | Rohm And Haas Electronic Materials Cmp Holdings, Inc. | Chemical mechanical polishing pad |
JP4465368B2 (ja) * | 2006-09-08 | 2010-05-19 | 東洋ゴム工業株式会社 | 研磨パッド |
JP4465376B2 (ja) * | 2006-09-08 | 2010-05-19 | 東洋ゴム工業株式会社 | 研磨パッドの製造方法 |
WO2008029537A1 (fr) * | 2006-09-08 | 2008-03-13 | Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. | Procédé de production d'un tampon à polir |
WO2008029538A1 (fr) | 2006-09-08 | 2008-03-13 | Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. | Tampon à polir |
SG177961A1 (en) | 2007-01-15 | 2012-02-28 | Toyo Tire & Rubber Co | Polishing pad and method for producing the same |
JP4954762B2 (ja) * | 2007-03-27 | 2012-06-20 | 東洋ゴム工業株式会社 | ポリウレタン発泡体の製造方法 |
US8052507B2 (en) * | 2007-11-20 | 2011-11-08 | Praxair Technology, Inc. | Damping polyurethane CMP pads with microfillers |
JP5297026B2 (ja) * | 2007-11-27 | 2013-09-25 | 富士紡ホールディングス株式会社 | 研磨パッドの製造方法 |
JP4593643B2 (ja) | 2008-03-12 | 2010-12-08 | 東洋ゴム工業株式会社 | 研磨パッド |
CA2736079A1 (en) * | 2008-09-04 | 2010-03-11 | Iwalk, Inc. | Hybrid terrain-adaptive lower-extremity systems |
KR101186531B1 (ko) * | 2009-03-24 | 2012-10-08 | 차윤종 | 폴리우레탄 다공질체의 제조방법과 그 제조방법에 따른 폴리우레탄 다공질체 및 폴리우레탄 다공질체를 구비한 연마패드 |
JP2012528487A (ja) * | 2009-05-27 | 2012-11-12 | ロジャーズ コーポレーション | 研磨パッド、それを用いた組成物および、その製造と使用方法 |
US20120258652A1 (en) * | 2009-11-12 | 2012-10-11 | Koehnle Gregory A | Rotary buffing pad |
KR101485073B1 (ko) | 2010-09-15 | 2015-01-22 | 주식회사 엘지화학 | 지지 패드용 폴리우레탄 수지 조성물 및 이를 이용한 폴리우레탄 지지 패드 |
US8357446B2 (en) * | 2010-11-12 | 2013-01-22 | Rohm And Haas Electronic Materials Cmp Holdings, Inc. | Hollow polymeric-silicate composite |
JP5759888B2 (ja) * | 2011-12-28 | 2015-08-05 | 東洋ゴム工業株式会社 | 研磨パッド |
KR20130095430A (ko) * | 2012-02-20 | 2013-08-28 | 케이피엑스케미칼 주식회사 | 연마패드 및 그 제조방법 |
CN102672628A (zh) * | 2012-06-08 | 2012-09-19 | 常熟晶玻光学科技有限公司 | 一种聚氨酯抛光垫的生产工艺 |
JP5629749B2 (ja) * | 2012-12-28 | 2014-11-26 | 東洋ゴム工業株式会社 | 研磨パッドの製造方法 |
KR20140144959A (ko) | 2013-06-12 | 2014-12-22 | 삼성전자주식회사 | 연마 패드 제조 장치 및 이를 제조하는 방법 |
US9731398B2 (en) * | 2014-08-22 | 2017-08-15 | Rohm And Haas Electronic Materials Cmp Holding, Inc. | Polyurethane polishing pad |
US9776300B2 (en) * | 2015-06-26 | 2017-10-03 | Rohm And Haas Electronic Materials Cmp Holdings Inc. | Chemical mechanical polishing pad and method of making same |
US10092998B2 (en) * | 2015-06-26 | 2018-10-09 | Rohm And Haas Electronic Materials Cmp Holdings, Inc. | Method of making composite polishing layer for chemical mechanical polishing pad |
US10144115B2 (en) * | 2015-06-26 | 2018-12-04 | Rohm And Haas Electronic Materials Cmp Holdings, Inc. | Method of making polishing layer for chemical mechanical polishing pad |
DE202016002602U1 (de) * | 2016-04-21 | 2016-05-19 | Gerd Eisenblätter Gmbh | Polierwerkzeug mit integrierter Polierpaste |
JP6931281B2 (ja) * | 2016-12-06 | 2021-09-01 | 富士紡ホールディングス株式会社 | 研磨パッド及びその製造方法 |
CN107033319A (zh) * | 2016-12-21 | 2017-08-11 | 重庆德盈汽车零部件有限公司 | 一种开孔聚氨酯泡沫及其制备方法 |
WO2019050365A1 (ko) * | 2017-09-11 | 2019-03-14 | 에스케이씨 주식회사 | 다공성 폴리우레탄 연마패드 및 이의 제조방법 |
KR102174958B1 (ko) * | 2019-03-27 | 2020-11-05 | 에스케이씨 주식회사 | 결함 발생을 최소화시키는 연마패드 및 이의 제조방법 |
US11759909B2 (en) * | 2020-06-19 | 2023-09-19 | Sk Enpulse Co., Ltd. | Polishing pad, preparation method thereof and method for preparing semiconductor device using same |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5728415B2 (ja) * | 1975-02-11 | 1982-06-16 | ||
JPS6021690B2 (ja) * | 1979-12-13 | 1985-05-29 | 株式会社東芝 | ウレタンフオ−ムの製造法 |
JPS5688438A (en) * | 1979-12-20 | 1981-07-17 | Mitui Toatsu Chem Inc | Production of expandable polyurethane compound |
US4751251A (en) * | 1987-05-19 | 1988-06-14 | Dow Corning Corporation | Surfactant composition for rigid urethane and isocyanurate foams |
JPH0826115B2 (ja) * | 1990-05-31 | 1996-03-13 | 三洋化成工業株式会社 | 発泡ポリウレタン形成用組成物および成形品 |
JP3319833B2 (ja) * | 1993-09-22 | 2002-09-03 | 日本ユニカー株式会社 | ウレタンフォームの製造方法 |
JPH10130356A (ja) * | 1996-10-24 | 1998-05-19 | Sanyo Chem Ind Ltd | 模型素材用組成物、成形品、模型の製法 |
AU2001262716A1 (en) * | 2000-06-13 | 2001-12-24 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Process for producing polyurethane foam, polyurethane foam, and abrasive sheet |
JP2002020444A (ja) * | 2000-07-12 | 2002-01-23 | Toyo Quality One Corp | 超微細気泡フォームの製造方法 |
ATE293648T1 (de) * | 2000-11-28 | 2005-05-15 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Urethanmodifizierter polyisocyanuratschaum |
JP4743958B2 (ja) * | 2000-12-25 | 2011-08-10 | 東洋ゴム工業株式会社 | 研磨パッド |
JP3455187B2 (ja) * | 2001-02-01 | 2003-10-14 | 東洋ゴム工業株式会社 | 研磨パッド用ポリウレタン発泡体の製造装置 |
JP2003062748A (ja) * | 2001-08-24 | 2003-03-05 | Inoac Corp | 研磨用パッド |
US6913517B2 (en) * | 2002-05-23 | 2005-07-05 | Cabot Microelectronics Corporation | Microporous polishing pads |
-
2003
- 2003-11-18 JP JP2004553258A patent/JP4313761B2/ja not_active Expired - Lifetime
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