JP4292611B2 - 液晶表示素子用シール材組成物及びそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は液晶表示素子用シール材組成物及びそれを用いた液晶表示素子に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
近年、軽量、薄型、低消費電力等の特徴から、フラットパネルディスプレイとして液晶表示素子が広く普及している。液晶表示素子は、配向処理を施された二枚のガラス、あるいはプラスティック基板の外周部を接着剤として液晶表示素子用シール材組成物(以下液晶シール材)により圧着封止している。近年の液晶パネルは、単位パネルあたりの有効画面領域を拡大させる傾向にあるが、これに伴いシールの幅は従来より狭く設計される狭額縁化が行われるようになり、液晶シール材の単位面積あたりの接着強度も、従来よりも高いものが望まれている。また、狭額縁化の一環として、シール部と表示部の距離が従来よりも接近した設計がなされてきている。このような設計を取る場合、隣接するシール部から表示部位への汚染物質の流出があると、如実にパネルの電気特性が低下し表示品位の低下を招きかねない。
【0003】
現在この液晶シール材には、広くエポキシ樹脂を主体としたものが用いられているが、その代表例として特公昭64−5630号、及び特公平4−5063号公報等がある。前者は平均分子量500以上のエポキシ樹脂、ヒドラジド化合物、充填剤及び溶剤を主成分とする接着剤であり、後者は熱硬化型樹脂にシリコーン成分を配合した接着剤である。しかしながら特公昭64−5630号公報記載の接着剤ではPCT処理によって、容易にガラス基板から剥離が生じやすく、パネルの耐湿性、接着性の点で好ましくない。また、特公平4−5063号公報記載のシリコーンゴム等を使用した場合硬化後のシール部からシリコーン由来の低分子量成分が遊離しやすく、液晶表示素子の電圧保持率を低下させてパネルの表示不良の原因になったり、パネルの実装に使用する外部接続用のACF(アニソトロピック・コンダクティブ・フィルム)の接着不良を引き起こすことがあり好ましくない。
【0004】
液晶シール材に要求される特性としては、第一に種々の条件下での強い接着性、第二に高温または高温高湿条件下で液晶表示素子の表示信頼性を劣化させないことがあげられる。これに対し、従来の液晶シール材はもっぱらシリコーン変成エポキシ樹脂と他のエポキシ樹脂とを併用する方法が用いられてきた(例えば、特公平4−5063号、特開平6−73164号、特開平6−75231号公報)。このような可撓性を持つ成分の添加は、液晶シール材硬化物の応力緩和には効果があるものの、耐熱性、耐湿性を低下させてしまう。またシリコーン変成エポキシがブロードな分子量分布を持ち、エポキシ化されていない低分子量のシロキサン成分が残存するため、硬化後の液晶シール材から、これらの非反応性の低分子量成分が液晶の内外に遊離する弊害が発生している。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
本発明はガラス基板との耐湿密着性に優れ、液晶表示素子の表示信頼性を表す電圧保持率特性を劣化させることのない液晶表示素子用シール材組成物及びそれを用いた液晶表示素子を提供するものである。
【0006】
【課題を解決するための手段】
本発明はオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂及びジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂(a)、硬化剤(b)、マレイン化ポリブタジエン(c)、溶剤(d)、無機充填剤(e)を含んでなることを特徴とする液晶表示素子用シール材組成物及びそれを用いた液晶表示素子である。
【0007】
【発明の実施の形態】
本発明で主成分として用いるエポキシ樹脂の中で、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂は耐熱性の向上に効果があるが、単独で使用すると、架橋構造内での自由体積が増えて吸水性が増加するという欠点が生じるが、一部をジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂に置き換えると骨格に由来する疎水効果により、耐熱性を損ねることなく吸水性、透湿性を低下させることが可能となる。更に、マレイン化ポリブタジエンをこの系に添加すると耐湿密着力が更に高まり、PCT等の過酷な処理を実施してもガラス基板との高い接着性を保持し、また、硬化反応の際に、ブタジエン鎖にペンダント型で付加している無水マレイン酸がエポキシ樹脂と反応して架橋構造に取り込まれるために、液晶シール材の硬化後にシール部内外へブタジエン由来の低分子量成分が遊離することがなくなる。このような特長から、液晶表示素子の耐湿密着性や電圧保持率特性を大幅に改善することが可能となる。
【0008】
本発明に用いるエポキシ樹脂は、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂及びジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂を含み、この他に、例えばビスフェノールA型エポキシ樹脂、アルキル置換ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、アルキル置換ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂等を併用しても良い。
【0009】
本発明に用いるオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂及びジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂の合計量は、全エポキシ樹脂100重量部中、60〜100重量部となるよう調整することが好ましい。オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂及びジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂の配合量が60重量部未満では、耐熱性、耐湿性が劣り、高温高湿の環境において、液晶表示素子の電圧保持率特性を低下させるために好ましくない。
【0010】
本発明に用いる硬化剤は、エポキシ樹脂用硬化剤として一般に使用されるアミン系硬化剤、イミダゾール系硬化剤、ジシアンジアミド、アジピン酸ジヒドラジド等のヒドラジド系硬化剤、酸無水物系硬化剤、フェノール系硬化剤等が使用可能であり、更に保存性を向上させるためにこれらのマイクロカプセル化硬化剤、アダクト型硬化剤等が使用可能である。更にこれらに硬化促進剤を併用することもでき、リン系化合物、イミダゾール系化合物、尿素系化合物、二塩基酸化合物、DBU塩等が一般に使用される。
【0011】
本発明で用いるマレイン化ポリブタジエンは、ポリブタジエンに無水マレイン酸を付加させた一般式(1)で表されるものである。
【化1】
尚、a、b、c、dは各構造単位の繰り返し数を表し、1.8≦a≦10.9、0.1≦b≦1.0、4.3≦c≦25.7、0.2≦d≦2.2であり、主鎖のポリブタジエンの数平均分子量及び主鎖のポリブタジエンに対して無水マレイン酸基の付加比が下記の条件を満たす範囲であれば任意な値を取ることが可能である。
【0012】
本発明に用いるマレイン化ポリブタジエンの主鎖のポリブタジエンの数平均分子量は500〜2000であることが好ましい。主鎖のポリブタジエンの分子量が500未満であるとPCT処理等で十分なガラスへの密着性が得られにくく、2000を越える場合はマレイン化ポリブタジエンが固形化して配合時の作業性が悪化して好ましくない。
【0013】
又、主鎖のポリブタジエンに対する無水マレイン酸基の付加比は、0.3〜3.2(mol/mol)であることが好ましい。無水マレイン酸基の付加比が主鎖のポリブタジエンに対して0.3(mol/mol)未満の場合、PCT処理等で十分なガラスへの密着性が得られにくく、3.2(mol/mol)を越える場合はマレイン化ポリブタジエンが固形化して配合時の作業性が悪化するばかりか、液晶シール材の粘度が極端に増加して印刷性が悪化し好ましくない。
【0014】
本発明に用いるマレイン化ポリブタジエンの配合量は、全エポキシ樹脂100重量部に対して1〜10重量部であることが好ましい。マレイン化ポリブタジエンの添加量が全エポキシ樹脂に対して1重量部未満の場合には液晶シール材の耐湿密着性が得られにくく、10重量部を上回る場合には液晶シール材の粘度及びチキソ性が大幅に増加し、スクリーン印刷性を損ねるために好ましくない。
【0015】
本発明に用いる溶剤は、液晶シール材の粘度調整、各成分の均一混合の目的で使用されるが、種類は特に限定はないが、例えばn−ヘキサン、n−デカン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶剤、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、ブチルアセテート、ベンジルアセテート等のエステル系溶剤、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルカルビトール、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、メチルセロソルブアセテート、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジグライム等の多価アルコール系及びその誘導体等が一種あるいは二種以上併用されて使用される。溶剤の添加量は印刷性等の点から全成分のうち2〜50重量%とすることが好ましい。
【0016】
本発明に用いる無機充填剤は、例えば、各種金属の炭酸塩、硫酸塩、アルミナ、無定型あるいは球状シリカ、酸化チタン、チタン酸カリウム等があげられ、これらの中で種々の点からアルミナ、シリカを一種または二種以上併用して使用されることが好ましい。更に無機充填材の添加量としては、印刷性等の作業性の点から全組成物のうち3〜50重量%とすることが好ましい。
【0017】
本発明の液晶シール材の材料化において、液晶シール材組成物の前記成分の他に、カップリング剤、消泡剤、レベリング剤等を添加してもよく、液晶シール材を調整する際は、各成分を均一に混合させるために3本ロール等を用いて十分に混練することが好ましい。
【0018】
本発明の液晶シール材を用いて液晶表示素子を製造する方法としては、以下のような方法がある。まず、液晶配向層を形成したガラス基板の一方に、スクリーン印刷等の工程によりシールパターンを形成し、乾燥機等で予備乾燥させた後、もう一方の基板を貼り合わせ、必要に応じて加圧して、更に乾燥炉等で加熱硬化させる。予備乾燥は通常50〜120℃で5〜60分、加熱硬化は通常100〜200℃で60〜180分程度が適当である。又、二枚の基板のギャップを保持するために、液晶シール材に所定の直径の球状、ロッド状スペーサーとして直径5〜8μmの球状シリカを1〜3%含有させてもよい。貼りあわせた基板に液晶を注入し、UV硬化樹脂等で注入口を封じて液晶表示素子とする。
【0019】
【実施例】
以下に本発明の実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるものではない。
【0020】
実施例で得た液晶シール材の評価は、次の試験片の調整と評価法により行った。
(1)引張り接着力試験片の作り方と前処理
液晶シール材に直径5μmの球状シリカスペーサーを1%混合し、以下の要領で引っ張り試験用の試験片を作製した。
(スクリーン印刷)
300メッシュの版を用いて、洗浄処理を予め行った無アルカリガラス基板(日本電気硝子社製、OA−2、20mm×25mm )の中央部に線幅0.3mm、長さ1cmの液晶シール材のパターンをスクリーン印刷した。
(予備乾燥)
上記の基板を熱風乾燥機中、90℃/30分予備乾燥した。
(貼りあわせ/加熱硬化)
次に、洗浄処理を予め行った無アルカリガラス基板(日本電気硝子社製、OA−2、20mm×25mm )を予備乾燥済みの基板と貼りあわせ、1kg/cm2の圧力をかけた状態で熱風乾燥機中160℃/120分加熱硬化させ試験片を得た。
(PCT処理)
硬化が完了した試験片をプレッシャークッカーに入れて、125℃/100%RH/2.3気圧の条件下で24時間処理を行った後、100℃で30分加熱乾燥を実施した。
【0021】
(2)引張り接着力の試験方法
液晶シール材の必要特性の内、接着強度を評価する手段として、液晶シール材で接着された一対のガラス基板にプレッシャークッカー(PCT)処理を行って、その引張り強度を測定する方法が最も有効であるので、PCT処理を行った試験片及び無処理の試験片の両面に固定冶具を接着し、テンシロンにより上下に引張り、荷重を測定した。
【0022】
(3)電圧保持率試験用液晶表示素子の作り方と前処理
実施例で得られた液晶シール材に直径5μmの球状シリカスペーサーを1%混合し、また、液晶シール材による電圧保持率への影響を確認するため液晶シール材近傍部の電圧保持率を測定する方法が最も有効であるので図1のITO導電膜3のパターンを用い、以下の要領で液晶表示素子を作製した。
(スクリーン印刷)
300メッシュの版を用いて配向膜を形成させ、図1のITO導電膜3付きガラス基板の下基板の外周部に線幅0.3mmの液晶シール材1のパターンをスクリーン印刷した。この時、ITO導電膜3の形成位置は液晶シール材1塗布部分の内側より3mmの距離を置いた。
(予備乾燥)
上記の基板を熱風乾燥機中、90℃/30分予備乾燥した。
(貼りあわせ/加熱硬化)
配向膜を形成させた前記の下基板に相対向する図1のITO導電膜3付きガラス基板の上基板を、配向方向が液晶シール材を印刷した基板の配向処理方向に対して90度になるように貼りあわせ、1kg/cm2の圧力をかけた状態で熱風乾燥機中160℃/120分加熱硬化させ空の液晶セルを得た。
(液晶注入/封口)
上記の液晶セルにフッ素系液晶(メルク社製、ZLI−4792)を注入し、注入口をアクリル系UV硬化樹脂の封口材2で封口して、10個の試験用液晶表示素子を作製した。
(湿熱処理)
上述の試験用液晶表示素子5個をプレッシャークッカーに入れて、125℃/100%RH/2.3気圧の条件下で24時間処理を行った後、100℃で30分加熱乾燥を実施した。
また、他の試験用液晶表示素子5個を150℃の乾燥機に入れて加熱処理を行い、240時間経過後に取り出して室温に戻した。
【0023】
(4)電圧保持率の試験方法
上記の要領で試験用液晶表示素子を作成後、前処理した液晶表示素子の電圧保持率を、電圧保持率測定装置(東洋テクニカ社製、VHR−1)により測定した。
【0024】
(実施例1)
エポキシ樹脂として、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(エポキシ当量:196)40重量部、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(エポキシ当量:250)20重量部、ナフタレン型エポキシ樹脂(エポキシ当量:150)40重量部、硬化剤としてアジピン酸ジヒドラジド10重量部、マレイン化ポリブタジエン樹脂3重量部、無機充填材として無定型シリカ5重量部、球状シリカ60重量部、溶剤としてエチルカルビトール13重量部を攪拌混合し、更に3本ロールにて十分に混練して液晶シール材を得た。ここで得られた液晶シール材を用いた液晶表示素子の電圧保持率と液晶シール材の引張り接着力の評価の結果は表1に示すとおりである。
なお、ここで用いたマレイン化ポリブタジエンのGPCによって測定した主鎖の数平均分子量は2000であり、水酸化カリウムを用いた滴定で測定した主鎖のポリブタジエンに対する無水マレイン酸基の付加比は3.2(mol/mol)であった。
【0025】
(実施例2)
エポキシ樹脂として、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量:190)40重量部、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(エポキシ当量:196)40重量部、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(エポキシ当量250)20重量部、硬化剤としてジシアンジアミド15重量部、マレイン化ポリブタジエン樹脂5重量部、無機充填材として無定型シリカ5重量部、アルミナ60重量部、溶剤としてメチルカルビトール20重量部を攪拌混合し、更に3本ロールにて十分に混練して液晶シール材を得た。実施例1と同様に評価を行い、結果は表1に示す通りである。
なお、ここで用いたマレイン化ポリブタジエンのGPCによって測定した主鎖の数平均分子量は1000であり、水酸化カリウムを用いた滴定で測定した主鎖のポリブタジエンに対する無水マレイン酸基の付加比は1.6(mol/mol)であった。
【0026】
(実施例3)
エポキシ樹脂としてオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(エポキシ当量:196)60重量部、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(エポキシ当量250)40重量部、マレイン化ポリブタジエン樹脂4重量部、硬化剤としてアジピン酸ジヒドラジド10重量部、無機充填材として無定型シリカ5重量部、球状シリカ20重量部、溶剤としてエチルカルビトール13重量部を攪拌混合し、更に3本ロールにて十分に混練して液晶シール材を得た。実施例1と同様に評価を行い、結果は表1に示す通りである。
なお、ここで用いたマレイン化ポリブタジエンのGPCによって測定した主鎖の数平均分子量は1000であり、水酸化カリウムを用いた滴定で測定した主鎖のポリブタジエンに対する無水マレイン酸基の付加比は0.35(mol/mol)であった。
【0027】
(比較例1)
エポキシ樹脂としてビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量:240)100重量部、 硬化剤としてジシアンジアミド15重量部、無機充填材として無定型シリカ5重量部、球状シリカ60重量部、溶剤としてメチルカルビトール20重量部を攪拌混合し、更に3本ロールにて十分混練して液晶シール材を得た。実施例1と同様に評価を行い、結果は表1に示す通りである。
【0028】
(比較例2)
エポキシ樹脂として、 オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(エポキシ当量:196)100重量部、硬化剤としてアジピン酸ジヒドラジド10重量部、無機充填材として無定型シリカ5重量部、球状シリカ60重量部、溶剤としてエチルカルビトール13重量部を攪拌混合し、更に3本ロールにて十分に混練して液晶シール材を得た。実施例1と同様に評価を行い、結果は表1に示す通りである。
【0029】
(比較例3)
エポキシ樹脂として、グリシジルアミン型エポキシ樹脂(エポキシ当量:120)50重量部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量:240)50重量部、硬化剤としてジシアンジアミド15重量部、無機充填材として無定型シリカ5重量部、アルミナ60重量部、溶剤としてメチルカルビトール20重量部を攪拌混合し、更に3本ロールにて十分に混練して液晶シール材を得た。実施例1と同様に評価を行い、結果は表1に示す通りである。
【0030】
【表1】
【0031】
本発明の実施例は、比較例と比べて、いずれも、加湿処理後の引っ張り接着力が高い値で維持され耐湿密着性が良いことを示し、電圧保持率においても、劣化が少なく表示信頼性が良いことを示した。
【0032】
【発明の効果】
本発明の液晶表示素子用シール材組成物及びそれを用いた液晶表示素子では、ガラス基板との耐湿密着性に優れ、液晶表示素子の電圧保持率の劣化が少ない信頼性に優れた液晶表示素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明に用いた電圧保持率試験用液晶表示素子
【符号の説明】
1:液晶シール材
2:封口材
3:導電膜
Claims (6)
- (a)オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂及びジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂、
(b)硬化剤、
(c)マレイン化ポリブタジエン、
(d)溶剤、
(e)無機充填剤、
を含んでなることを特徴とする液晶表示素子用シール材組成物。 - オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂及びジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂の合計量が、全エポキシ樹脂100重量部中、60〜100重量部である請求項1記載の液晶表示素子用シール材組成物。
- マレイン化ポリブタジエンの主鎖のポリブタジエンの数平均分子量が500〜2000である請求項1又は2記載の液晶表示素子用シール材組成物。
- マレイン化ポリブタジエンの無水マレイン酸基の付加比が主鎖のポリブタジエンに対して0.3〜3.2(mol/mol)である請求項1、2又は3記載の液晶表示素子用シール材組成物。
- マレイン化ポリブタジエンの配合量が全エポキシ樹脂100重量部に対して1〜10重量部である請求項1、2、3又は4記載の液晶表示素子用シール材組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶表示素子用シール材組成物を用いた液晶表示素子。
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