JP4288166B2 - 生分解性被覆 - Google Patents
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Description
から構成されるポリエステル樹脂が得られるが、このことは、他の可能な構造を除外するものではない。
から構成されるが、このことは、他の可能な構造を除外するものではない。
(星型のポリ(乳酸−イタコン酸)樹脂の製造)
反応装置として用いる2リットルのRotavapor装置に、437.5gのL−乳酸(88%水溶液、89モル%に相当)、47.9gのイタコン酸(9モル%)、14.5gのペンタエリトリトール(2モル%)及び0.19gのオクチル酸スズ(II)を添加した。乾燥窒素を反応装置内に通し、500mbarの絶対圧力を達成した。反応装置の容器を、温度が90℃の油浴中に一部浸漬した。油浴の温度を、1時間当たり30℃の割合で120℃まで上昇させ、100rpmの速度で回転を始めることで反応混合物を混合した。油浴の温度を、1時間当たり15℃ずつ、180℃まで徐々に上昇させ、それを重合が終了するまで維持した。圧力を、1時間ごとに、下記の段階ずつ減少させ、該段階は:500(開始)−500−450−400−350−290−190−140−90−60−50−40−30mbarであり、該圧力で、重合が終了するまで維持した。窒素の気泡形成を重合の間中続け、生成した水を、それが発生したときに回収した。総重合時間は24時間であった。典型的には、ラクチドは乳酸の縮合重合中に生成されるが、前記重合の最中、ラクチドは、反応装置の壁、コンデンサー又は受け器に生成されなかった。
(星型ポリ(乳酸−イタコン酸−ε−カプロラクトン)樹脂の製造)
実施例1と同様に重合を行ったが、成分の量は、L−乳酸水溶液が846.3g(86モル%)、イタコン酸が66.2g(6モル%)、ε−カプロラクトンが67.4g(6モル%)、ペンタエリトリトールが20.1g(2モル%)、オクチル酸スズ(II)が0.39gであり、重合時間は26時間であった。
(星型ポリ(乳酸−イタコン酸−ε-カプロラクトン)樹脂の製造)
実施例1と同様に重合を行ったが、成分の量は、L−乳酸水溶液が794.7g(81モル%)、イタコン酸が72.5g(7モル%)、ε−カプロラクトンが110.7g(10モル%)、ペンタエリトリトールが22.0g(2モル%)、オクチル酸スズ(II)が0.39gであり、重合時間は26時間であった。
(直線のポリ(乳酸−イタコン酸)樹脂の製造)
実施例1と同様に重合を行ったが、成分の量は、L−乳酸水溶液が401.0g(82モル%)、イタコン酸が54.9g(9モル%)、1,4−ブタンジオールが44.1g(9モル%)、オクチル酸スズ(II)が0.22gであり、重合時間は27時間であった。
(熱によるフィルムの硬化)
実施例1のポリエステル樹脂に、2重量%のジ−tert−ブチルペルオキシド(Trigonox B)を90℃の溶融ミキサー内で混合した。2分間混合した後、混合物を、90、175及び190℃の加工温度で、1mmの厚いシートへ圧縮成形した。前記シートを、1、2、及び4日間125℃の加熱室内で硬化し、1日後、76%の架橋度又はゲル含有率(175℃の加工温度)を達成し、材料のガラス転移温度が53℃であった。
(175℃でのフィルムの硬化)
実施例1のポリエステル樹脂に、2重量%のジ−tert−ブチルペルオキシド(Trigonox B)を90℃の溶融ミキサー内で混合した。2分間混合した後、混合物を、175℃の加工温度で、1、3、6、12、30及び60分の硬化時間で、1mmの厚いシート(フィルム)へ圧縮成形し、それによって、それらの時間に対して、52、71、84、80、50及び55%のゲル含有率が得られた。12分間硬化したネットワークポリマーは、1200MPaのモジュラス、9MPaの抗張力及び20%の伸度を有していた。
(ボール紙上に被覆したフィルムの硬化)
実施例1のポリエステル樹脂に、2重量%のジ−tert−ブチルペルオキシド(Trigonox B)を90℃の溶融ミキサー内で混合した。2分間混合した後、前記PE1フィルムでボール紙を被覆し、175℃で、1、3、6及び12分間、圧縮成形で硬化した。被覆フィルムは透明で、かつ硬く、前記ボール紙の湿潤強度が顕著に増大した。
(ポリ(乳酸−イタコン酸−ε-カプロラクトン)フィルムの熱による硬化)
実施例3のポリエステル樹脂に、2重量%のジ−tert−ブチルペルオキシド(Trigonox B)を90℃の溶融ミキサー内で混合した。2分間混合した後、混合物を、90、175及び190℃の加工温度で、1mmの厚いシート(フィルム)へ圧縮成形した。前記フィルムを、1、2、及び4日間125℃の加熱室内で硬化し、それによって、57%(ガラス転移温度(Tg)23℃、175℃での圧縮)、51%(Tg 23℃、175℃)及び70%(175℃)のゲル含有率が得られた。
(175℃の温度でのポリ(乳酸−イタコン酸−ε-カプロラクトン)フィルムの硬化)
実施例3のポリエステル樹脂に、2重量%のジ−tert−ブチルペルオキシド(Trigonox B)を90℃の溶融ミキサー内で混合した。2分間混合した後、混合物を、175℃の加工温度で、1、12及び30分の硬化時間で、1mmの厚いシート(フィルム)へ圧縮成形し、それによって12分で67%のゲル含有率を達成した。12分間硬化したポリマーは、4MPaのモジュラス、1MPaの抗張力及び280%の伸度を有していた。
(ボール紙上に被覆したポリ(乳酸−イタコン酸−ε-カプロラクトン)フィルムの硬化)
実施例3のポリエステル樹脂に、2重量%のジ−tert−ブチルペルオキシド(Trigonox B)を90℃の溶融ミキサー内で混合した。2分間混合した後、混合物をボール紙上に被覆し、175℃で、1、3、6及び12分間、圧縮成形で硬化した。生成した被覆は透明で、硬い表面を有し、折り目がつくほどの屈曲に対して適用できる。前記被覆によって、前記ボール紙の湿潤強度も向上した。
(直線のプレポリマーフィルムの硬化)
実施例4のポリエステル樹脂に、1重量%のジ−tert−ブチルペルオキシドを90℃の溶融ミキサー内で混合した。2分間混合した後、前記樹脂を、125℃のオーブン内で1、4及び6日間、ホイルカップ内で硬化し、このとき、それらの日数に相当するゲル含有率は、11、21及び41%であった。前記ポリマーは、最初は透明で、かつ硬かったが、時間と共に黄変した。6日間の試料のガラス転移温度は30℃であった。
(反応性マクロモノマーの製造)
実施例1と同様に重合を行ったが、成分の量が、L−乳酸水溶液が55.7g(13モル%)、イタコン酸が121.9g(25モル%)、ε−カプロラクトンが248.3g(50モル%)、1,4−ブタンジオールが74.1g(13モル%)、オクチル酸スズ(II)が0.18gであり、重合時間は26時間であった。
(反応性マクロモノマーを用いたポリ(乳酸−イタコン酸)樹脂の硬化)
実施例1のポリエステル樹脂に、20重量%の実施例12のマクロモノマーを90℃の溶融ミキサー内で2分間混合し、その後2重量%のジ−tert−ブチルペルオキシド(Trigonox B)を添加した。2分間混合した後、1mmの厚いフィルムを175℃で圧縮成形した。前記フィルムを、125℃の温度で1、2、及び4日間硬化し、それによって89%(1日間)、86%(2日間)及び91%(4日間)の架橋度が得られた。これらのネットワークポリマーのガラス転移温度は、それぞれ33℃、39℃及び42℃であった。
(反応性マクロモノマーを用いたポリ(乳酸−イタコン酸)樹脂の硬化)
実施例1のポリエステル樹脂(80重量%)に、実施例12のマクロモノマー(20重量%)を90℃の溶融ミキサー内で2分間混合し、その後2重量%のジ−tert−ブチルペルオキシド(Trigonox B)を添加した。2分間混合した後、1mmの厚いフィルムを175℃で圧縮成形した。前記フィルムを、175℃で12分間硬化し、85%の架橋度を得た。硬化したフィルムのモジュラスは31MPa、抗張力は6MPa、伸度は148%であった。
(ポリ(乳酸−イタコン酸)樹脂のボール紙の被覆の硬化における反応性マクロモノマーの使用)
ポリエステル1(80重量%)に、反応性マクロモノマー1(20重量%)を90℃の溶融ミキサー内で2分間混合し、その後2重量%のジ−tert−ブチルペルオキシド(Trigonox B)を添加した。2分間混合した後、ボール紙を前記ポリマーで被覆し、175℃で1、3、6及び12分間、圧縮成形で硬化した。生成した被覆は、透明で、硬い表面と柔軟性を有していた。
Claims (24)
- 生分解性で、硬化可能な、構造上星型のポリエステル樹脂であって、前記樹脂は、
a)ヒドロキシ酸モノマーに由来する構造単位、
b)不飽和二官能性モノマーに由来する構造単位、及び
c)三官能以上のポリオールモノマー又は該三官能以上のポリオールモノマーと二官能の飽和ヒドロキシルモノマーとの組み合わせに由来する構造単位を基にし、
前記樹脂は、60−99.8モル%のヒドロキシ酸モノマー、0.1−39モル%の不飽和二官能性モノマー、及び0.1−15モル%の三官能以上のポリオールモノマー又は該三官能以上のポリオールモノマーと二官能の飽和ヒドロキシルモノマーとの組み合わせから構成され、
前記樹脂は溶融重合によって製造されることを特徴とする、該ポリエステル樹脂。 - 前記ポリエステル樹脂の数平均分子量が、200−50,000g/モルであることを特徴とする、請求項1記載のポリエステル樹脂。
- 前記ポリエステル樹脂の数平均分子量が、200−15,000g/モルであることを特徴とする、請求項1記載のポリエステル樹脂。
- 前記ヒドロキシ酸モノマーは、L−乳酸モノマー、D−乳酸モノマー又はそれらの混合物から構成されることを特徴とする、請求項1記載のポリエステル樹脂。
- 前記不飽和二官能性モノマーは、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸若しくはそれらの無水物、又は1,4−ブテンジオール、1−プロペン−1,2−ジオール、2−ヘプテン−1,7−ジオール、3−ヘプテン−1,7−ジオール、2−ヘキセン−1,6−ジオール、3−ヘキセン−1,6−ジオール、1−ペンテン−1,5−ジオール若しくは2−ペンテン−1,5−ジオールから構成されることを特徴とする、請求項1記載のポリエステル樹脂。
- 前記三官能以上のポリオールモノマーは、ペンタエリトリトール、マンニトール、グリセロール又はポリグリセロールから構成されることを特徴とする、請求項1記載のポリエステル樹脂。
- 前記二官能の飽和ヒドロキシルモノマーは、1,4−ブタンジオール、グリコール、プロパンジオール又はヘキサンジオールから構成されることを特徴とする、請求項1記載のポリエステル樹脂。
- 前記モノマーは、再生可能な原料及び/又は再生可能な天然資源から生物工学的に製造した原料を基にしていることを特徴とする、請求項1記載のポリエステル樹脂。
- 前記ポリエステル樹脂を、ペルオキシド、アゾ化合物もしくはレドックス化合物であるラジカル生成化合物によって、又は熱、熱放射、UV照射、X線照射、ガンマ線照射もしくは電子線照射によって硬化するか、又は架橋することを特徴とする、請求項1記載のポリエステル樹脂。
- 前記ヒドロキシ酸モノマーは、(A)L−乳酸モノマー、D−乳酸モノマー又はそれらの混合物及び(B)ε−カプロラクトンから構成されることを特徴とする、請求項1から9のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂。
- 前記ヒドロキシ酸モノマーは、99−1モル%の成分Aと1−99モル%の成分Bから構成されることを特徴とする、請求項10記載のポリエステル樹脂。
- 前記ポリエステル樹脂は、80−95モル%の乳酸及び5−20モル%のイタコン酸及び三官能以上のポリオールモノマー又は該三官能以上のポリオールモノマーと二官能の飽和ヒドロキシルモノマーとの組み合わせから構成されることを特徴とする、請求項1記載のポリエステル樹脂。
- 請求項1記載のポリエステル樹脂と反応性マクロモノマーとを含むポリエステル樹脂組成物であって、この反応性マクロモノマーは、直線状のオリゴマー化合物であることを特徴とする、ポリエステル樹脂組成物。
- 前記反応性マクロモノマーは、ヒドロキシ酸モノマー、不飽和二官能性モノマー及び三官能以上のポリオールモノマー、二官能以上の飽和ヒドロキシルモノマー又は三官能以上の酸のモノマーから構成されることを特徴とする、請求項13記載のポリエステル樹脂組成物。
- 請求項1記載のポリエステル樹脂とフィラー又は強化材とを含むポリエステル樹脂組成物。
- 前記ポリエステル樹脂を、押出し、顔料組成物、ホットメルト及びワックス・コーティングにおける、被覆、吹き付けの分散液体材料として、又は分散した若しくは乳化した状態で、塗料若しくはラッカータイプの被覆として用いることを特徴とする、請求項1記載のポリエステル樹脂。
- 請求項1記載のポリエステル樹脂を成形することによって得られることを特徴とする成形された目的物。
- 前記ポリエステル樹脂は、繊維状の、多孔性の、再生可能な天然資源を基にした、若しくは無機物を基にした、連続した若しくは単数の材料及び製造物上の被覆として、混合成分として、又は含浸成分として用いて、保水性、バリア特性、弾性、耐久性又は機械的強度をこれらの材料及び製造物に与えることを特徴とする、請求項1記載のポリエステル樹脂。
- 前記ポリエステル樹脂は、紙、ボール紙、木製材料、パルプ、デンプン材料及び肥料上の被覆として、食品包装、使い捨て容器、おむつ及び他の衛生製品に用いることを特徴とする、請求項1記載のポリエステル樹脂。
- 生分解性ネットワークポリエステル樹脂を製造する方法であって、
−第一段階において、ヒドロキシ酸、不飽和二官能性モノマー並びに三官能以上のポリオールモノマー又は該三官能以上のポリオールモノマーと二官能の飽和ヒドロキシルモノマーとの組み合わせの縮合反応によって、未反応の二重結合を残すように請求項1〜12、18、19項のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂又は請求項13〜15項のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂組成物中の請求項1記載のポリエステル樹脂を形成し、
−第二段階において、この二重結合の反応によって、高分子量のネットワークポリマーに前記ポリエステル樹脂を硬化し、
−前記ポリエステル樹脂を溶融重合によって製造することを特徴とする、該方法。 - ペルオキシド、アゾ化合物もしくはレドックス化合物であるラジカル生成化合物によって、又は熱、熱放射、UV照射、X線照射、ガンマ線照射もしくは電子線放射によって、硬化又は架橋を成し遂げることを特徴とする、請求項20記載の方法。
- 前記第一段階の後、前記ポリエステル樹脂又は前記ポリエステル樹脂を含む前記ポリエステル樹脂組成物を、液体として吹き付け技術によって塗るか、押出し、顔料組成物、ホットメルト若しくはワックス・コーティングの技術によって塗るか、又は塗装技術によって塗ることで、被覆として塗り、後程ネットワーク材料に硬化することを特徴とする、請求項20記載の方法。
- 前記第一段階の後、前記ポリエステル樹脂又は前記ポリエステル樹脂を含むポリエステル樹脂組成物を目的物に成形し、後程、前記目的物中のポリエステル樹脂をネットワーク材料に硬化することを特徴とする、請求項20記載の方法。
- 前記方法によって製造した製造物は、繊維状の、多孔性の、再生可能な天然資源を基にした若しくは無機物の材料から構成される連続した又は単数の目的物を被覆するか、又は同様のものに含浸させるのに適し、それらに保水性、バリア特性、弾性、耐久性又は機械的強度を与えることを特徴とする、請求項20記載の方法。
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