JP4273600B2 - 電子写真用トナー - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、定着性及び耐オフセット性に優れ、かつ連続複写における耐久性にも優れている電子写真用トナーに関する。
【0002】
【従来の技術】
電子写真法は、感光体上に種々の手段により静電荷像を形成し、この静電荷像を乾式トナーで現像し、次にこのトナーを紙等の転写材に転写し、ヒートローラ定着方式により定着される。この静電荷像現像用トナーには下記の二種類がある。
【0003】
即ち、
1)乾式トナーを、トナーより大きい粒径のキャリアーと混合し、摩擦帯電によりトナーに静電潜像の電荷とは逆性の電荷を与え、トナーとキャリアーの混合物である現像剤を静電潜像と接触させ、静電潜像を現像する二成分トナー。
【0004】
2)磁性体を含有した比較的低い抵抗もしくは高い抵抗のトナーを静電潜像と接触させるか、または静電潜像に近づけて現像する一成分トナー。
従来、これらトナーを得るにはトナー用樹脂を溶融し、これに染料、顔料等の着色剤、必要により磁性体、摩擦帯電制御剤、オフセット防止剤、潤滑油等を加え、十分に混合した後、冷却固化し、これを微粉砕し、所用の粒径のものをとるために分級を行う方法が実施されてきた。
ところで、近年情報化社会の発展に伴い、電子写真の分野においても、画像の高品質化、記録の高速化、記録の長期保存性等の要請が高まり、静電潜像の現像に際して使用されるトナーの特性の改善に対する要求は強くなりつつあり、かかる特性の改善は使用されるトナー用樹脂による所大であり、その改善を求められている。
従来、この種の樹脂には、スチレン−アクリル共重合体に代表されるスチレン系樹脂やポリエステル樹脂等が使用されている。スチレン系樹脂の場合、耐オフセット性を良くするには樹脂の軟化点や架橋密度を高くする必要があるが、こうすると低温定着性が悪くなる。逆に低温定着に重点をおくと、耐オフセット性や耐ブロッキング性に問題が起こる。また、パラフィンワックス、低分子量ポリオレフィン等をオフセット防止剤として添加する場合、添加量が少ないと効果が得られず、多すぎると現像剤の劣化がすぐに生じるなどの問題がある。ポリエステル樹脂の場合は、一般に定着性に優れるが、定着時に像を構成するトナーの一部がヒートローラの表面に転移し、これが次に送られて来る転写紙等に再転移して画像を汚すといういわゆるオフセット現象が発生し易いという欠点があり、この欠点を改良すると定着性が損なわれ、これら特性を同時に満たすものは得られていない。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、二成分トナーにおいて、低温定着性及び耐オフセット性に優れ、かつ連続複写における耐久性にも優れた電子写真感光体トナーを提供することを目的とする。
【0006】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、鋭意検討した結果、(A)モノエポキシ化合物及び5個以上のエポキシ基を有するポリエポキシ化合物と、(B)2〜4価の多価アルコールと、(C)2〜4価の飽和多塩基酸、その酸無水物及びこれらの低級アルキルエステルからなる群から選ばれる1種以上の飽和多塩基酸化合物とを重合して得られるポリエステル樹脂であって、かつ、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)で測定した重量平均分子量(Mw) と数平均分子量(Mn) の比(Mw/Mn)が10以上、及びゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)で測定したポリスチレン換算の分子量10万に相当する位置の相対強度(I10)と分子量1万に相当する位置の相対強度(I01)の比(I10/I01)が0.1〜0.4であり、更にポリスチレン換算の分子量100万に相当する位置の相対強度(I100)と分子量1万に相当する位置の相対強度(I01)の比(I100/I01)が0.05〜0.3であるポリエステル樹脂を結着樹脂として用いてなる電子写真用トナーは、低温定着性及び耐オフセット性に優れ、かつ連続複写における耐久性にも優れること、なかでも、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比(Mw/Mn)が15〜60であるポリエステル樹脂や、軟化点(環球法)が90〜200℃であるポリエステル樹脂を用いると好ましいこと等を見い出し、本発明を完成するに至った。
【0007】
即ち、本発明は、
1. (A)モノエポキシ化合物及び5個以上のエポキシ基を有するポリエポキシ化合物と、(B)2〜4価の多価アルコールと、(C)2〜4価の飽和多塩基酸、その酸無水物及びこれらの低級アルキルエステルからなる群から選ばれる1種以上の飽和多塩基酸化合物とを重合して得られるポリエステル樹脂であって、かつ、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)で測定した重量平均分子量(Mw) と数平均分子量(Mn) の比(Mw/Mn)が10以上、及びゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)で測定したポリスチレン換算の分子量10万に相当する位置の相対強度(I10)と分子量1万に相当する位置の相対強度(I01)の比(I10/I01)が0.1〜0.4であり、更にポリスチレン換算の分子量100万に相当する位置の相対強度(I100)と分子量1万に相当する位置の相対強度(I01)の比(I100/I01)が0.05〜0.3であるポリエステル樹脂を結着樹脂として用いてなることを特徴とする電子写真用トナー、
2. ポリエステル樹脂の重量平均分子量(Mw) と数平均分子量(Mn)の比(Mw/Mn)が、15〜60である上記1記載の電子写真用トナー、及び、
3. ポリエステル樹脂の軟化点(環球法)が、90〜200℃である上記1または2記載の電子写真用トナー
を提供するものである。
【0008】
【発明の実施の形態】
本発明に用いられるモノエポキシ化合物としては、例えば、フェニルグリシジルエーテル、アルキルフェニルグリシジルエーテル、アルキルグリシジルエーテル、アルキルグリシジルエステル、アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物のグリシジルエーテル、α−オレフィンオキサイド、モノエポキシ脂肪酸アルキルエステル等が挙げられる。
【0009】
アルキルフェニルグリシジルエーテルとしては、例えば、クレジルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、ノニルグリシジルエーテル等が挙げられ、アルキルグリシジルエーテルとしては、例えば、ブチルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル等が挙げられる。
【0010】
また、アルキルグリシジルエステルとしては、例えば、下記一般式
【0011】
【化1】
【0012】
(但し、Rは炭素原子数1〜25のアルキル基、好ましくは炭素原子数10〜15のアルキル基である。)
で示される化合物が挙げられる。
更に、アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物のグリシジルエーテルとしては、例えば、ブチルフェノール等の低級アルキルフェノールにエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加した化合物のグリシジルエーテルが挙げられ、具体例としては、エチレングリコールモノフェニルエーテルのグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールモノフェニルエーテルのグリシジルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテルのグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールモノフェニルエーテルのグリシジルエーテル、プロピレングリコールモノ(p−t−ブチル)フェニルエーテルのグリシジルエーテル、エチレングリコールモノノニルフェニルエーテルのグリシジルエーテル等がある。
【0013】
α−オレフィンオキサイドとしては、例えば、アルファオレフィンオキサイド−168[アデカアーガス化学(株)製品]、アルファオレフィンオキサイド−124[アデカアーガス化学(株)製品]等のオレフィン類をオキシ化した化合物等が挙げられる。
【0014】
モノエポキシ脂肪酸アルキルエステルとしては、例えば、不飽和脂肪酸のアルコールエステルの不飽和基をエポキシ化した化合物、例えばエポキシ化オレイン酸ブチルエステル、下記構造式
【0015】
【化2】
【0016】
で示される化合物、エポキシ化オレイン酸オクチルエステル等が挙げられる。
これらのモノエポキシ化合物は、単独で用いても2種以上を併用しても差し支えない。
5個以上のエポキシ基を有するポリエポキシ化合物としては、例えば、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ基を有するビニル化合物の重合体あるいは共重合体、エポキシ化レゾルシノール−アセトン縮合物、部分エポキシ化ポリブタジエン等であって、エポキシ基を5個以上有する化合物が挙げられ、なかでもエポキシ基を5〜15個有する化合物が好ましく、エポキシ基を5〜10個有する化合物が特に好ましい。なお、これらのポリエポキシ化合物中には、2〜4個のエポキシ基を有するポリエポキシ化合物が一部混入されていてよいが、この場合は、平均のエポキシ基数が5個以上であることが必要である。
オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂としては、例えば、大日本インキ化学工業(株)製エピクロンN−660、N−665、N−670、N−680、N−690、N−695等が挙げられる。フェノールノボラック型エポキシ樹脂としては、例えば、大日本インキ化学工業(株)製エピクロンN−740、N−770、N−775、N−775、N−865等が挙げられる。
これらの中でも、5個以上のエポキシ化合物を含んだ、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、およびフェノールノボラック型エポキシ樹脂がより望ましい。
これらは、単独で用いても、2種以上を併用しても差し支えない。
本発明で用いられる2〜4価の多価アルコール(B)としては、例えば、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ポリブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、水添ビスフェノールA、ビスフェノールAアルキレンオキサイド付加物、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート、ペンタエリスリトール等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いる。
2〜4価の飽和多塩基酸、その酸無水物及びこれらの低級アルキルエステルからなる群から選ばれる1種以上の飽和多塩基酸化合物(C)としては、例えば、アジピン酸、セバシン酸、オルソフタル酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、コハク酸、無水コハク酸、炭素数8〜18個のアルキルコハク酸、アルキル無水コハク酸、アルケニルコハク酸、アルケニル無水コハク酸、トリメリット酸、無水トリメリット酸、シアヌール酸、ピロメリット酸、無水ピロメリット酸等が挙げられる。なお、ここで言うアルキルは、炭素原子数8〜18のアルキルエステルである。
本発明で用いる(A)、(B)及び(C)の3成分の量的関係としては、下記の式(I)で示される関係が成立する範囲あることが好ましい。
(2A/a+B/b)/(C/c)=(1.5/1 )〜( 1/1.5)・・(I)
(式中、A、B、Cは各成分の重量、aはA成分のエポキシ当量、bはB成分の水酸基当量、cはC成分のカルボキシル基当量である。)
モノエポキシ化合物の量としては、(A)+(B)+(C)の総量100重量部に対して、0.2〜20重量部となる範囲が好ましく、0.5〜10重量部となる範囲が特に好ましい。
5個以上のエポキシ基を有するポリエポキシ化合物の量としては、(A)+(B)+(C)の総量100重量部に対して、0.2〜30重量部となる範囲が好ましく、0.5〜20重量部となる範囲が特に好ましい。
ポリエポキシ化合物は、モノエポキシ化合物を併用しないと、低温定着性が不充分である。また、ポリエポキシ化合物が0.2重量部より少ないと耐可塑剤性、耐オフセット性が不充分となる傾向があり、30重量%より多いとモノエポキシ化合物の量に関係なく低温定着性が問題となる傾向がある。
本発明で用いるポリエステル樹脂は、既知の重縮合反応法により任意に製造されるものである。例えば、エステル化触媒(ジブチル錫オキサイド、テトラブチルチタネート、パラトルエンスルホン酸等)の存在下やエステル交換触媒(鉛化合物、錫化合物、テトラプロピルチタネート等)の存在下に、ジカルボン酸メチルエステル等の低級アルキルエステル使用のエステル交換反応、常圧脱水反応、減圧、真空脱水反応、溶液重縮合法、固相重縮合反応法等いずれの製造法にて実施しても良い。この時のポリエステル化反応の追跡は、酸価、水酸基価、粘度又は軟化点(環球法)を測定することにより行なうことができる。
上記の方法により得られるポリエステル樹脂は、GPCで測定した重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比(Mw/Mn)が10以上、及び/または、GPCで測定したポリスチレンの分子量10万に相当する位置の相対強度(I10)と分子量1万に相当する位置の相対強度(I01)の比(I10/I01)が0.1〜0.4の樹脂であり、なかでも比(Mw/Mn)が15〜60の樹脂や、比(Mw/Mn)が10以上、好ましくは15〜60で、かつ比(I10/I01)が0.1〜0.4である樹脂が好ましい。
【0017】
本発明における樹脂の分子量とはテトラヒドロフランにより溶解する成分をGPCにより測定した値である。
【0018】
Mw/Mnが10未満、あるいは(I10/I01)が0.1未満であると高温での耐オフセット性が悪化し、(I10/I01)が0.4を越えると低温での定着性が悪化する。
【0019】
更に好ましい実施態様として、ポリエステル樹脂の、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)で測定した重量平均分子量(Mw) と数平均分子量(Mn) の比(Mw/Mn)が10以上、及びゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)で測定した分子量10万に相当する位置の相対強度(I10)と分子量1万に相当する位置の相対強度(I01)の比(I10/I01)が0.1〜0.4であり、なおかつ分子量100万に相当する位置の相対強度(I100)と分子量1万に相当する位置の相対強度(I01)の比(I100/I01)が0.05〜0.3であることが、低温定着性と耐オフセット性のバランスの上から更に好ましい。
この値(I100/I01)が0.05未満であると耐オフセット性が悪くなり、0.3を越えると低温定着性が悪くなる。
本発明において重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)、ポリスチレン換算の分子量100万、10万及び1万に相当する位置の相対強度(I100,I10、I01)の値は、以下の測定条件によって測定されたものである。
本発明で用いるポリエステル樹脂は、その特性維持するためには、軟化点(環球法)が90〜200℃であることが好ましく、110〜180℃であることが特に好ましい。軟化点が90℃以下の場合は夏期等気温の高い場合トナーの凝集現象を生じ複写のトラブルが発生しやすく、200℃を越える場合は低温定着性が悪くなる傾向がある。
本発明のトナーは、このようなポリエステル樹脂に染料、顔料等の着色剤、必要により磁性体、摩擦帯電制御剤、オフセット防止剤、潤滑油を加え、調整すれば得られる。このトナーは、低温又は高速での定着性が良好で、かつ加熱ロールへのオフセット現象が生じない優れた性能を持つ。
【0020】
【実施例】
以下に、製造例、比較製造例、実施例、比較例を挙げて、本発明を詳細に説明するが、これらの例に限定されるものではない。又、文中特に断らない限り、例中の部は重量基準であるものとする。
【0021】
製造例1
ポリオキシプロピレン(2,2)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン1140g、テレフタル酸498g、エピクロンN−695(大日本インキ化学工業製品、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂)28g、カージュラE(シェルジャパン製品、アルキルグリシジルエステル)10g、ジブチル錫オキサイド5.0gを、ガラス製2リットルの四ツ口フラスコに入れ、窒素気流下にて徐々に昇温し、245℃で6時間反応させ、温度を230℃に下げ、30mmHgの減圧下で2時間反応させた。得られたポリエステル樹脂は、常温固体で、酸価6、DSC測定法ガラス転移温度(Tg)67℃、軟化点(環球法)155℃であった。又、分子量分布を測定した結果、Mw=151200、Mn=5300、Mw/Mn=28.5、I10/I01=0.28、I100/I01=0.12であった。
【0022】
製造例2〜5
製造例1に準じた方法で第1表(1−1)、第1表(2−1)に示した配合により、ポリエステル樹脂を製造した。得られたポリエステル樹脂は、常温固体であり、その軟化点、Tg、Mw、Mn、Mw/Mn、I10/I01、I100/I01を第1表(1−2)、第1表(2−2)に示す。
【0023】
【表1】
第1表(1−1)
【0024】
【表2】
第1表(1−2)
【0025】
【表3】
第1表(2−1)
【0026】
【表4】
第1表(2−2)
【0027】
表中の略号は次のとおりである。
BPA−PO:ビスフェノールAプロピレンオキサイド2.2モル付加物
BPA−EO:ビスフェノールAエチレンオキサイド2モル付加物
EG:エチレングリコールNPG:ネオペンチルグリコール
TMP:トリメチロールプロパンTPA:テレフタル酸
DMT:テレフタル酸ジメチル
IPA:イソフタル酸
TMA:無水トリメリット酸
カージュラE:シェルジャパン(株)製のアルキルグリシジルエステル
BGE:ブチルグリシジルエーテル
N−660:大日本インキ化学工業(株)製の1分子中平均5個以上のエポキシ基を持つクレゾールノボラック型エポキシ樹脂
N−695:大日本インキ化学工業(株)製の1分子中平均5個以上のエポキシ基を持つクレゾールノボラック型エポキシ樹脂
N−770:大日本インキ化学工業(株)製の1分子中平均5個以上のエポキシ基を持つフェノールノボラック型エポキシ樹脂
比較製造例1
カージュラEのかわりに同量のN−660を使用した以外は、製造例1と全く同様にしてポリエステル樹脂を製造した。得られた樹脂は、常温固体で、酸価8、ガラス転移温度(Tg)65℃、軟化点153℃で、 Mw=224000、Mn=5100、Mw/Mn=43.9、I10/I01=0.42、I100/I01=0.32であった。
比較製造例2
N−695を使用せずに、それの重量分だけカージュラEを増やした以外は、製造例1と全く同様にしてポリエステル樹脂を製造した。得られた樹脂は、常温固体で、酸価6、ガラス転移温度(Tg)62℃、軟化点129℃で、 Mw=20300、 Mn=4900、Mw/Mn=4.1、I10/I01=0.05 I100/I01=0であった。
実施例1
製造例1で得られたポリエステル樹脂90部、カーボンブラックMA−11(三菱化学製品)5部、ボントロンE−81(オリエント化学製帯電制御剤)1.5部、ビスコール550P(三洋化成製ポリプロピレンワックス)3.5部をスーパーミキサーにてミキシングを行ない、更に加圧ニーダーにて溶融混練り冷却後、ジェットミルにて粉砕、分級し、平均粒径12μmのトナーを得た。得られたトナー7部を鉄粉キャリア93部と混合して現像剤を調製し、市販電子複写機にて画像出しを行ない280mm/秒のスピードのヒートローラー定着装置にて定着試験を行なった。この結果255℃までオフセットは発生せず、定着最低温度は125℃であり、また、5万枚の連続コピーにおいてもカブリのない、更に、温度35℃、湿度85%の条件下1.5万枚の連続コピーにおいても鮮明な画像が得られた。
【0028】
実施例2〜5及び比較例1〜2
以下全く同様にして製造例2〜5、及び比較製造例1〜2で得られたポリエステル樹脂を用いて行なった性能評価を第2表に示す。
【0029】
【表5】
第2表
【0030】
第2表から明らかなように、本発明のトナーは、低温定着性、耐オフセット性能、連続複写における耐久性が、従来のポリエステル樹脂系トナー(比較例)に比較して優れたものである。
【0031】
【発明の効果】
本発明のトナーは、低温定着性及び耐オフセット性に優れ、かつ連続複写における耐久性にも優れる。
Claims (3)
- (A)モノエポキシ化合物及び5個以上のエポキシ基を有するポリエポキシ化合物と、(B)2〜4価の多価アルコールと、(C)2〜4価の飽和多塩基酸、その酸無水物及びこれらの低級アルキルエステルからなる群から選ばれる1種以上の飽和多塩基酸化合物とを重合して得られるポリエステル樹脂であって、かつ、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)で測定した重量平均分子量(Mw) と数平均分子量(Mn) の比(Mw/Mn)が10以上、及びゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)で測定したポリスチレン換算の分子量10万に相当する位置の相対強度(I10)と分子量1万に相当する位置の相対強度(I01)の比(I10/I01)が0.1〜0.4であり、更にポリスチレン換算の分子量100万に相当する位置の相対強度(I100)と分子量1万に相当する位置の相対強度(I01)の比(I100/I01)が0.05〜0.3であるポリエステル樹脂を結着樹脂として用いてなることを特徴とする電子写真用トナー。
- ポリエステル樹脂の、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)で測定した重量平均分子量(Mw) と数平均分子量(Mn) の比(Mw/Mn)が15〜60である請求項1記載の電子写真用トナー。
- ポリエステル樹脂の軟化点(環球法)が、90〜200℃である請求項1または2記載の電子写真用トナー。
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JP3471054B2 (ja) | トナー用ポリエステル樹脂およびその製造方法 |
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