JP4132280B2 - 潤滑油組成物 - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は優れた摩擦特性とその持続性を備えた潤滑油組成物に関し、詳しくは、特に摩擦により影響を受ける部位を持つ機構に使用される潤滑油、例えば、湿式クラッチを使用した多段式自動変速機用潤滑油、金属ベルトを使用した無段変速機用潤滑油、トラクションドライブを使用した無段変速機用潤滑油として、またシンクロナイザリングを使用した手動変速機用潤滑油として、あるいはまたトラクター等に使用される変速機とブレーキを同時に潤滑する共通潤滑用潤滑油等の動力伝達機構用の潤滑油として使用するのに適した潤滑油組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
自動車の多段式自動変速機の場合、一般に変速は湿式摩擦機構を利用した変速クラッチを使用して行われるが、この部分にはクラッチの係合時のショックを和らげるために、係合直前の摩擦係数を下げる摩擦調整剤が添加された潤滑油組成物が使用される。特に近年、トルクコンバーターに湿式摩擦機構を利用したのロックアップクラッチが自動変速機に採用されるようになったが、このロックアップクラッチの滑りロックアップ制御では、自励振動（シャダー）の発生を防ぐため摩擦調整剤が巧みに組み合わされた潤滑油組成物の使用が不可欠である。
金属ベルトを使用した無段変速機やトラクションドライブを使用した無段変速機でも、湿式クラッチ（湿式摩擦機構を利用した変速クラッチやロックアップクラッチ）が使用されている場合、同様の問題が生ずるため、同様に摩擦調整剤が添加された潤滑油組成物が使用される。
しかしながら、従来使用されているこれらの潤滑油組成物の性能はかならずしも十分でなく、特に摩擦特性とその耐久性（持続性）に問題がある。そのためしばしばオイル交換が必要であった。
また、シンクロメッシュ機構にシンクロナイザリングを使用した自動車用手動変速機では、変速操作時に引っ掛かりと呼ばれる不具合が生じ易い。これは変速操作時、一旦静止したシンクロナイザリングを若干ギヤコーン上で滑らす必要があり、このときの静摩擦係数が高いと引っかかりが発生する。これを防止するためには静摩擦係数を低下させる摩擦調整剤を添加した潤滑油組成物が使用されるが、従来の手動変速機用潤滑油組成物では十分な摩擦特性が得られていなかった。
一方、トラクターでは変速機とブレーキは同じ潤滑油で潤滑する共通潤滑がほとんどであるため、使用する潤滑油にはブレーキ鳴き防止の性能が要求される。ブレーキ鳴きは湿式ブレーキ（湿式摩擦機構を利用したブレーキ）のスティックスリップ又は自励振動によって発生する。これを防ぐにも、より低速滑り条件で摩擦係数を下げる特性を持つ摩擦調整剤が添加された潤滑油組成物が使用される。しかしながら従来のトラクター用の潤滑油組成物は、その性能が十分でなく、しばしばブレーキ鳴きを生じ製品のクレームが発生していた。
本発明は、このような実情に鑑みなされたものであり、その目的は摩擦特性とその耐久性に優れ、特に、自動車の自動変速機油、無段変速機油、手動変速機油として、あるいはまたトラクターの共通潤滑用潤滑油等の動力伝達機構用潤滑油として優れた適性を有する潤滑油組成物を提供することにある。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明は、潤滑油基油に、下記の一般式（１）で表されるジオール化合物（以下これを（Ａ）成分と呼ぶ）を組成物全量基準で０．０１〜５．０質量％、及び（Ｄ）一般式（１３）で表されるリン系化合物、一般式（１４）で表されるリン系化合物、及びこれらのリン系化合物の誘導体からなる群より選ばれる少なくとも一種を組成物全量基準でリン元素量として０．００５〜０．５質量％含有してなる変速機用潤滑油組成物である。
【化５】

（一般式（１）中、Ｒ¹は炭素数１４〜３０のアルキル基又はアルケニル基である。）
【化６】

（一般式（１３）中、Ｒ ^６６ 、Ｒ ^６７ 及びＲ ^６８ は、それぞれ個別に、水素原子又は炭素数１〜３０の炭化水素基を示し、かつ、Ｒ ^６６ 、Ｒ ^６７ 及びＲ ^６８ のうち少なくとも１つは炭化水素基であり、Ｘ ^１ 、Ｘ ^２ 、Ｘ ^３ 及びＸ ^４ は、それぞれ個別に酸素原子又は硫黄原子を示す。）
【化７】

（一般式（１４）中、Ｒ ^６９ 、Ｒ ^７０ 及びＲ ^７１ は、それぞれ個別に、水素原子又は炭素数１〜３０の炭化水素基を示し、かつ、Ｒ ^６９ 、Ｒ ^７０ 及びＲ ^７１ のうち少なくとも１つは炭化水素基であり、Ｘ ^５ 、Ｘ ^６ 及びＸ ^７ は、それぞれ個別に酸素原子又は硫黄原子を示す。）
また本発明は、潤滑油基油に、（Ａ）下記一般式（１）で表されるジオール化合物を組成物全量基準で０．０１〜５．０質量％含有してなる手動変速機用潤滑油組成物である。
【化８】

（一般式（１）中、Ｒ ¹ は炭素数１４〜３０のアルキル基又はアルケニル基である。）
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいものの一つは、上に規定した量の（Ａ）成分に加えてさらに、リンを含有しない摩擦調整剤（以下これを（Ｂ）成分と呼ぶ）を組成物全量基準で０．０１〜５．０質量％含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいものの他の一つは、上に規定した量の（Ａ）成分に加えて、コハク酸イミド系無灰分散剤（以下これを（Ｃ）成分と呼ぶ）を組成物全量基準で０．５〜１５．０質量％含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいものの別の一つは、上に規定した量の（Ａ）成分及び（Ｂ）成分に加えて、上に規定した量の（Ｃ）成分を含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいもののさらに別の一つは、上に規定し量の（Ａ）成分に加えて、リン系化合物（以下これを（Ｄ）成分と呼ぶ）をリン元素量とし組成物全量基準で０．００５〜０．５質量％含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいものの他の一つは、上に規定した量の（Ａ）成分及び（Ｂ）成分に加えて、上に規定した量の（Ｄ）成分を含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいものの別の一つは、上に規定した量の（Ａ）成分及び（Ｃ）成分に加えて、上に規定した量の（Ｄ）成分を含有する。本発明に係る潤滑油の好ましいもののさらに別の一つは、上に規定した量の（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分に加えて、上に規定した量の（Ｄ）成分を含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいものの他の一つは、上記した量の（Ａ）成分に加えて、塩基性金属系清浄剤（以下これを（Ｅ）成分と呼ぶ）を組成物全量基準で０．１〜５．０質量％含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいものの別の一つは、上記した量の（Ａ）成分及び（Ｂ）成分に加えて、上に規定した量の（Ｅ）成分を含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいもののさらに別の一つは、上記した量の（Ａ）成分及び（Ｃ）成分に加えて、上に規定した量の（Ｅ）成分を含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいものの他の一つは、上記した量の（Ａ）成分及び（Ｄ）成分に加えて、上に規定した量の（Ｅ）成分を含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいものの別の一つは、上に規定した量の（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分に加えて、上に規定した量の（Ｅ）成分を含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいもののさらに別の一つは、上に規定した量の（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｄ）成分に加えて、上に規定した量の（Ｅ）成分を含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいものの他の一つは、上に規定した量の（Ａ）成分、（Ｃ）成分及び（Ｄ）成分に加えて、上に規定した量の（Ｅ）成分を含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいものの別の一つは、上に規定した量の（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分及び（Ｄ）成分に加えて、上に規定した量の（Ｅ）成分を含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいもののさらに別の一つは、上に規定した量の（Ａ）成分に加えて、ジチオリン酸亜鉛（以下これを（Ｆ）成分と呼ぶ）を組成物全量基準で０．０５〜５．０質量％含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいものの他の一つは、上に規定した量の（Ａ）成分及び（Ｂ）成分に加えて、上に規定した量の（Ｆ）成分を含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいものの別の一つは、上に規定した量の（Ａ）成分及び（Ｃ）成分に加えて、上に規定した量の（Ｆ）成分を含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいもののさらに別の一つは、上に規定した量の（Ａ）成分及び（Ｄ）成分に加えて、上に規定した量の（Ｆ）成分を含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいものの他の一つは、上に規定した量の（Ａ）成分及び（Ｅ）成分に加えて、上に規定した量の（Ｆ）成分を含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいものの別の一つは、上に規定した量の（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分に加えて、上に規定した量の（Ｆ）成分を含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいもののさらに別の一つは、上に規定した量の（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｄ）成分に加えて、上に規定した量の（Ｆ）成分を含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいものの他の一つは、上に規定した量の（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｅ）成分に加えて、上に規定した量の（Ｆ）成分を含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいものの別の一つは、上に規定した量の（Ａ）成分、（Ｃ）成分及び（Ｄ）成分に加えて、上に規定した量の（Ｆ）成分を含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいもののさらに別の一つは、上に規定した量の（Ａ）成分、（Ｃ）成分及び（Ｅ）成分に加えて、上に規定した量の（Ｆ）成分を含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいものの他の一つは、上に規定した量の（Ａ）成分、（Ｄ）成分及び（Ｅ）成分に加えて、上に規定した量の（Ｆ）成分を含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいものの別の一つは、上に規定した量の（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分及び（Ｄ）成分に加えて、上に規定した量の（Ｆ）成分を含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいもののさらに別の一つは、上に規定した量の（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分及び（Ｅ）成分に加えて、上に規定した量の（Ｆ）成分を含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいものの他の一つは、上に規定した量の（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｄ）成分及び（Ｅ）成分に加えて、上に規定した量の（Ｆ）成分を含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいものの別の一つは、上に規定した量の（Ａ）成分、（Ｃ）成分、（Ｄ）成分及び（Ｅ）成分に加えて、上に規定した量の（Ｆ）成分を含有する。
本発明に係る潤滑油組成物の好ましいもののさらに別の一つは、上に規定した量の（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、（Ｄ）成分及び（Ｅ）成分に加えて、上に規定した量の（Ｆ）成分を含有する。
本発明の変速機用潤滑油組成物は、自動変速機用潤滑油又は無段変速機用潤滑油として用いるのが好ましい。
本発明の変速機用潤滑油組成物はまた、手動変速機用潤滑油として用いるのが好ましい。
【０００４】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の内容をさらに詳細に説明する。本発明の変速機用潤滑油組成物（以下単に、潤滑油組成物と称する場合がある）の必須成分は、下記の一般式（１）で表されるジオール化合物である（以下、これを（Ａ）成分と呼ぶ）。
【化９】

一般式（１）中、Ｒ¹は炭素数１４〜３０、好ましくは１４〜２４のアルキル基又はアルケニル基を示す。Ｒ¹の炭素数が１４未満である場合及び３０を越える場合は、潤滑油の摩擦特性が悪化するため、それぞれ好ましくない。このアルキル基又はアルケニル基は、直鎖状でも分枝状でも良いが、摩擦特性に優れる点から直鎖状であることが好ましい。Ｒ¹の具体例としては、例えば、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基等のアルキル基（これらアルキル基は直鎖状でも分枝状でも良い）；テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、ヘンイコセニル基、ドコセニル基、トリコセニル基、テトラコセニル基、ペンタコセニル基、ヘキサコセニル基、ヘプタコセニル基、オクタコセニル基、ノナコセニル基、トリアコンテニル基等のアルケニル基（これらアルケニルは直鎖状でも分枝状でも良く、また二重結合の位置も任意である）；等が挙げられる。
（Ａ）成分である一般式（１）のジオール化合物として特に好ましいものには、１，２−ヘキサデカンジオール、１，２−オクタデカンジオール、１，２−イコサンジオール、１，２−ドコサンジオール、１，２−テトラコサンジオール、１，２−ヘキサコサンジオール、９−オクタデセン−１，２−ジオール、１１−イコセン−１，２−ジオール等が含まれる。
本発明の（Ａ）成分には、一般式（１）のジオール化合物の１種又は２種以上を使用することができ、２種以上を混用する場合の各ジオール化合物の混合割合も任意に選ぶことができる。
本発明の潤滑油組成物は、（Ａ）成分を含有しているが故に、当該組成物を自動変速機や無段変速機に用いた場合には、その湿式クラッチ部における変速ショックを低減させ、すなわち、μ₀（クラッチが系合する直前の摩擦係数）／μ_d（動摩擦係数）を低下させ、しかもその低下効果を長期間持続するという優れた耐久性を発揮する。
また、本発明の潤滑油組成物を手動変速機に用いた場合では、手動変速機で使用されるシンクロナイザリングの材質である銅合金での静摩擦係数（μ_s）の低下効果に著効を発揮する。
本発明の潤滑油組成物において、（Ａ）成分の含有量の下限値は組成物全量基準で０．０１質量％、好ましくは０．０５質量％であり、一方、その上限値は、組成物全量基準で５．０質量％、好ましくは３．０質量％である。（Ａ）成分の含有量が組成物全量基準で０．０１質量％に満たない場合は、ジオール化合物配合による摩擦特性の改善効果に乏しく、一方、含有量が組成物全量基準で５．０質量％を越える場合は、静摩擦係数μ_sが下がりすぎ、湿式クラッチ等の動力伝達部位での動力の伝達容量が低下するため、それぞれ好ましくない。
【０００５】
本発明の潤滑油組成物における基油には、通常の潤滑油の基油として用いられる任意の鉱油及び／又は合成油が使用できる。基油の動粘度は特に限定されず任意であるが、通常は１００℃における動粘度が１〜１０ｍｍ²／ｓ、好ましくは２〜８ｍｍ²／ｓであるものを用いるのが望ましい。
使用可能な鉱油の具体例としては、例えば、原油を常圧蒸留及び減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、水素化精製、硫酸洗浄、白土処理等の精製処理等を適宜組み合わせて精製したパラフィン系、ナフテン系等の油やノルマルパラフィン等が挙げられる。
また合成油としては、特に制限はないが、ポリ−α−オレフィン（１−オクテンオリゴマー、１−デセンオリゴマー、エチレン−プロピレンオリゴマー等）及びその水素化物、イソブテンオリゴマー及びその水素化物、イソパラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ジエステル（ジトリデシルグルタレート、ジ２−エチルヘキシルアジペート、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジペート、ジ２−エチルヘキシルセバケート等）、ポリオールエステル（トリメチロールプロパンカプリレート、トリメチロールプロパンペラルゴネート、ペンタエリスリトール２−エチルヘキサノエート、ペンタエリスリトールペラルゴネート等）、ポリオキシアルキレングリコール、ジアルキルジフェニルエーテル、並びにポリフェニルエーテル等が使用できる。
トラクションドライブ機構を有する無段変速機用の潤滑油として、本発明の潤滑油組成物を用いる場合には、その基油としてイソブテンオリゴマーあるいはその水素化物、又は下記の一般式（２）〜（７）で表される合成油を使用することが特に好ましい。これらの合成油はトラクション係数が高く、低温流動性に優れ、かつ高い高温粘度を有しているので、これらを使用すれば総合的な性能に優れた無段変速機用潤滑油が得られるからである。
【化１０】

（一般式（２）中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、それぞれ個別に水素又は炭素数が１〜８のアルキル基（ナフテン環を含んでもよい。）、好ましくは１〜４のアルキル基を示す。）
【化１１】

（一般式（３）中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹及びＲ²⁰は、それぞれ個別に水素又は炭素数が１〜８のアルキル基（ナフテン環を含んでもよい。）、好ましくは１〜４のアルキル基を示す。）
【化１２】

（一般式（４）中、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰、Ｒ³¹及びＲ³²は、それぞれ個別に水素又は炭素数が１〜８のアルキル基（ナフテン環を含んでもよい。）、好ましくは１〜４のアルキル基）を示す。）
【化１３】

（一般式（５）中、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶、Ｒ³⁷及びＲ³⁸は、それぞれ水素又は炭素数が１〜８のアルキル基（ナフテン環を含んでもよい。）、好ましくは１〜４のアルキル基を示す。）
【化１４】

（一般式（６）中、Ｒ³⁹、Ｒ⁴⁰、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³及びＲ⁴⁴は、それぞれ水素又は炭素数が１〜８のアルキル基（ナフテン環を含んでもよい。）、好ましくは１〜４のアルキル基を示す。）
【化１５】

（一般式（７）中、Ｒ⁴⁵、Ｒ⁴⁶、Ｒ⁴⁷、Ｒ⁴⁸、Ｒ⁴⁹及びＲ⁵⁰は、それぞれ水素又は炭素数が１〜８のアルキル基（ナフテン環を含んでもよい。）、好ましくは１〜４のアルキル基を示す。）
一般式（２）〜（７）おいてＲ³〜Ｒ⁵⁰を示すアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルプロピル基、メチルシクロペンチルメチル基、エチルシクロペンチルメチル基、ジメチルシクロペンチルメチル基、メチルシクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、メチルシクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル基等（アルキル基は直鎖状でも分枝状でも良い）が挙げられ、これらの中でも１〜４のアルキル基が特に好ましい。
なお、一般式（２）〜（７）で表される合成油の詳細については、例えば、本出願人が先に出願した特願平１０−９６５０４号、同１０−９６５０５号、同１０−１１２７１１号、同１０−１１２７１２号、同１０−１１２７１３号の明細書等に記載されている。
【０００６】
本発明の潤滑油組成物は、上記の（Ａ）成分に加えて、さらにリンを含有しない摩擦調整剤,すなわち、（Ｂ）成分を含有するのが好ましい。
先に説明した（Ａ）成分を配合した本発明の潤滑油組成物は、摩擦特性とその耐久性に優れたものであるが、湿式クラッチ、シクロナイザリング、湿式ブレーキ等の動力伝達部位における初期のなじみ性が小さい。しかし、（Ａ）成分と（Ｂ）成分を併用することにより、初期から優れた摩擦特性を発揮する潤滑油組成物を得ることができる。
（Ｂ）成分としては、潤滑油用の摩擦調整剤として通常用いられる任意の化合物が使用可能であるが、特に炭素数６〜３０のアルキル基又はアルケニル基を分子中に少なくとも１個有す化合物が好ましい。
（Ｂ）成分のアルキル基又はアルケニル基は、直鎖状でも分枝状でも良いが、その炭素数は６〜３０、好ましくは９〜２４の範囲にある。アルキル基又はアルケニル基の炭素数が６未満場合及び３０を越える場合は、潤滑油組成物の摩擦特性が悪化するため、それぞれ好ましくない。
このアルキル基又はアルケニル基の具体例としては、例えば、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基等のアルキル基（これらのアルキル基は直鎖状でも分枝状でも良い）；ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、ヘンイコセニル基、ドコセニル基、トリコセニル基、テトラコセニル基、ペンタコセニル基、ヘキサコセニル基、ヘプタコセニル基、オクタコセニル基、ノナコセニル基、トリアコンテニル基等のアルケニル基（これらのアルケニル基は直鎖状でも分枝状でも良く、また二重結合の位置も任意である）；等が挙げられる。
本発明の（Ｂ）成分に使用して好ましい摩擦調整剤は、
（Ｂ−１）炭素数６〜３０のアルキル基又はアルケニル基を分子中に少なくとも１個有するアミン化合物又はその誘導体
（Ｂ−２）炭素数６〜３０のアルキル基又はアルケニル基を分子中に少なくとも１個有する脂肪酸エステル、脂肪酸アミド又は脂肪酸金属塩
に２群に大別することができる。
【０００７】
（Ｂ−１）群のアミン化合物の具体例としては、例えば、下記の一般式（８）で表される脂肪族モノアミン又はそのアルキレンオキシド付加物、下記の一般式（９）で表される脂肪族ポリアミン、一般式（１０）で表されるイミダゾリン化合物等が挙げられる。
【化１６】

（一般式（８）中、Ｒ⁵¹は炭素数６〜３０、好ましくは９〜２４のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ⁵²及びＲ⁵³はそれぞれ個別にエチレン基又はプロピレン基を示し、Ｒ⁵⁴及びＲ⁵⁵はそれぞれ個別に水素又は炭素数１〜３０の炭化水素基を示し、ａ及びｂは、それぞれ個別に０〜１０、好ましくは０〜６の整数を示し、かつａ＋ｂ＝０〜１０、好ましくは０〜６である。）
【化１７】

（一般式（９）中、Ｒ⁵⁶は炭素数６〜３０、好ましくは９〜２４のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ⁵⁷はエチレン基又はプロピレン基を示し、Ｒ⁵⁸及びＲ⁵⁹はそれぞれ個別に水素又は炭素数１〜３０の炭化水素基を示し、ｃは、１〜５、好ましくは１〜４の整数を示している。）
【化１８】

（一般式（１０）中、Ｒ⁶¹は炭素数６〜３０、好ましくは９〜２４のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ⁶²はエチレン基又はプロピレン基を示し、Ｒ⁶³は水素又は炭素数１〜３０の炭化水素基を示し、ｄは、０〜１０、好ましくは０〜６の整数を示している。）
なお、一般式（８）〜（１０）において、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵⁶及びＲ⁶⁰が示すアルキル基又はアルケニル基は、直鎖状でも分枝状でも良いが、その炭素数は６〜３０、好ましくは９〜２４の範囲にある。アルキル基又はアルケニル基の炭素数が６未満の場合及び３０を超える場合は潤滑油組成物の摩擦特性が悪化するため、それぞれ好ましくない。
Ｒ⁵¹、Ｒ⁵⁶及びＲ⁶⁰が示すアルキル基又はアルケニル基の具体例としては、（Ｂ）成分に関して既に記述した各種のアルキル基やアルケニル基等が挙げられるが、摩擦特性により優れる点から、ラウリル基（直鎖ドデシル基）、ミリスチル基（直鎖テトラデシル基）、パルミチル基（直鎖ヘキサデシル基）、ステアリル基（直鎖オクタデシル基）、オレイル基（直鎖オクタデセニル基）等の炭素数１２〜１８の直鎖アルキル基又はアルケニル基が特に好ましい。
また、Ｒ⁵⁴、Ｒ⁵⁵、Ｒ⁵⁸、Ｒ⁵⁹及びＲ⁶²が示す基としては、水素原子のほか、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基等のアルキル基（これらのアルキル基は直鎖状でも分枝状でも良い）；ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、ヘンイコセニル基、ドコセニル基、トリコセニル基、テトラコセニル基、ペンタコセニル基、ヘキサコセニル基、ヘプタコセニル基、オクタコセニル基、ノナコセニル基、トリアコンテニル基等のアルケニル基（これらのアルケニル基は直鎖状でも分枝状でも良く、また二重結合の位置も任意である）；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数５〜７のシクロアルキル基；メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、メチルエチルシクロペンチル基、ジエチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、メチルエチルシクロヘキシル基、ジエチルシクロヘキシル基、メチルシクロヘプチル基、ジメチルシクロヘプチル基、メチルエチルシクロヘプチル基、ジエチルシクロヘプチル基等の炭素数６〜１１のアルキルシクロアルキル基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基：トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ウンデシルフェニル基、ドデシルフェニル基等の炭素数７〜１８の各アルキルアリール基（アルキル基は直鎖状でも分枝状でも良く、また置換位置も任意である）；ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、フェニルヘキシル基等の炭素数７〜１２の各アリールアルキル基（アルキル基は直鎖状でも分枝状でも良く、また置換位置も任意である）；等が挙げられる。
一般式（８）で表される脂肪族モノアミン又はそのアルキレンオキシド付加物としては、摩擦特性により優れる点から、一般式（８）におけるＲ⁵⁴及びＲ⁵⁵が別個に水素又は炭素数１〜６のアルキル基であり、かつａ＝ｂ＝０である脂肪族モノアミンや、Ｒ⁵⁴及びＲ⁵⁵が水素であり、かつａ及びｂが別個に０〜６の範囲の数であり、ａ＋ｂ＝１〜６を満たす脂肪族モノアミンのアルキレンオキシド付加物がより好ましく用いられる。
一般式（９）で表される脂肪族ポリアミンとしては、摩擦特性により優れる点から、一般式（９）におけるＲ⁵⁸及びＲ⁵⁹が、別個に水素又は炭素数１〜６のアルキル基である脂肪族ポリアミンがより好ましく用いられる。
また、一般式（１０）で表されるイミダゾリン化合物としては、摩擦特性により優れる点から、一般式（１０）におけるＲ⁶²が、水素又は炭素数１〜６のアルキル基であるイミダゾリン化合物がより好ましく用いられる。
（Ｂ−１）群に分類されているアミン化合物の誘導体の具体例としては、例えば、一般式（８）〜（１０）で示されるようなアミン化合物に、炭素数２〜３０のモノカルボン酸（脂肪酸等）や、シュウ酸、フタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸等の炭素数２〜３０のポリカルボン酸を作用させて、残存するアミノ基及び／又はイミノ基の一部又は全部を中和したり、アミド化した、いわゆる酸変性化合物と、一般式（８）〜（１０）で示されるようなアミン化合物に、ホウ酸を作用させて、残存するアミノ基及び／又はイミノ基の一部又は全部を中和した、いわゆるホウ酸変性化合物と、一般式（８）又は（１０）で示されるようなアミン化合物に、エチレンオキシドやプロピレンオキシド等のアルキレンオキシドを反応させた、いわゆるアミン化合物のアルキレンオキシド付加物などが挙げられるほか、上記した酸変性、ホウ酸変性、アルキレンオキサイド付加の中から選ばれる２種以上の変性を、アミン化合物に施して得られるアミン変性物等が挙げられる。
（Ｂ−１）群に分類されているアミン化合物又はその誘導体の具体例としては、特性に優れる点から、ラウリルアミン、ラウリルジエチルアミン、ラウリルジエタノールアミン、ドデシルジプロパノールアミン、パルミチルアミン、ステアリルアミン、ステアリルテトラエチレンペンタミン、オレイルアミン、オレイルプロピレンジアミン、オレイルジエタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシエチルオレイルイミダゾリン等のアミン化合物；これらアミン化合物のアルキレンオキシド付加物；これらアミン化合物のアルキレンオキシド付加物；又はこれらの混合物等が特に好ましく用いられる。
【０００８】
前記（Ｂ−２）群の脂肪酸エステル、脂肪酸アミド又は脂肪酸金属塩における脂肪酸は、直鎖脂肪酸でも分枝脂肪酸でもよく、飽和脂肪酸でも不飽和脂肪酸でも良いが、そのアルキル基又はアルケニル基の炭素数は、６〜３０、好ましくは９〜２４の範囲にある。脂肪酸のアルキル基又はアルケニル基の炭素数が６未満の場合及び３０を超える場合は、湿式クラッチの摩擦特性が悪化するため、それぞれ好ましくない。
この脂肪酸としては、例えば、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸、ノナデカン酸、イコサン酸、ヘンイコサン酸、ドコサン酸、トリコサン酸、テトラコサン酸、ペンタコサン酸、ヘキサコサン酸、ヘプタコサン酸、オクタコサン酸、ノナコサン酸、トリアコンチル基等の飽和脂肪酸（飽和脂肪酸は直鎖状でも分枝状でも良い）；ヘプテン酸、オクテン酸、ノネン酸、デセン酸、ウンデセン酸、ドデセン酸、トリデセン酸、テトラデセン酸、ペンタデセン酸、ヘキサデセン酸、ヘプタデセン酸、オクタデセン酸、ノナデセン酸、イコセン酸、ヘンイコセン酸、ドコセン酸、トリコセン酸、テトラコセン酸、ペンタコセン酸、ヘキサコセン酸、ヘプタコセン酸、オクタコセン酸、ノナコセン酸、トリアコンテン酸等の不飽和脂肪酸（不飽和脂肪酸は直鎖状でも分枝状でも良く、また二重結合の位置も任意である）；等が挙げられるが、特に摩擦特性により優れる点から、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、各種油脂から誘導される直鎖脂肪酸（ヤシ油脂肪酸等）の直鎖脂肪酸やオキソ法等で合成される直鎖脂肪酸と分枝脂肪酸の混合物が好ましく用いられる。
（Ｂ−２）群に分類されている脂肪酸エステルとしては、前記脂肪酸の多価アルコールエステル等が挙げられる。
この多価アルコールとしては、炭素数３〜６の多価アルコール又はその２、３量体が挙げられ、具体的には、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビタン等の多価アルコール、及びその２〜３量体であるジグリセリン、ジトリメチロールエタン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール、トリグリセリン、トリトリメチロールエタン、トリトリメチロールプロパン、トリペンタエリスリトール等が挙げられる。なお、ここでいうエステルとは、多価アルコール中の水酸基のすべてがエステル化された、いわゆるフルエステルと、多価アルコール中の水酸基の少なくとも１個以上がエステル化されない水酸基の形のままで残っている、いわゆる部分エステルの両方を意味するが、本発明においては、摩擦特性により優れる点から部分エステルを用いるのが好ましい
脂肪酸エステルとして好ましい具体例には、グリセリンモノラウレート、グリセリンモノイソラウレート、グリセリンジラウレート、グリセリンジイソラウレート、グリセリンモノミリステート、グリセリンモノイソミリステート、グリセリンジミリステート、グリセリンジイソミリステート、グリセリンモノパルミテート、グリセリンモノイソパルミテート、グリセリンジパルミテート、グリセリンジイソパルミテート、グリセリンモノステアレート、グリセリンモノイソステアレート、グリセリンジステアレート、グリセリンジイソステアレート、グリセリンモノオレエート、グリセリンモノイソオレエート、グリセリンジオレエート、グリセリンジイソオレエート等のグリセリン部分エステル；トリメチロールエタンモノラウレート、トリメチロールエタンモノイソラウレート、トリメチロールエタンジラウレート、トリメチロールエタンジイソラウレート、トリメチロールエタンモノミリステート、トリメチロールエタンモノイソミリステート、トリメチロールエタンジミリステート、トリメチロールエタンジイソミリステート、トリメチロールエタンモノパルミテート、トリメチロールエタンモノイソパルミテート、トリメチロールエタンジパルミテート、トリメチロールエタンジイソパルミテート、トリメチロールエタンモノステアレート、トリメチロールエタンモノイソステアレート、トリメチロールエタンジステアレート、トリメチロールエタンジイソステアレート、トリメチロールエタンモノオレエート、トリメチロールエタンモノイソオレエート、トリメチロールエタンジオレエート、トリメチロールエタンジイソオレエート等のトリメチロールエタン部分エステル；トリメチロールプロパンモノラウレート、トリメチロールプロパンモノイソラウレート、トリメチロールプロパンジラウレート、トリメチロールプロパンジイソラウレート、トリメチロールプロパンモノミリステート、トリメチロールプロパンモノイソミリステート、トリメチロールプロパンジミリステート、トリメチロールプロパンジイソミリステート、トリメチロールプロパンモノパルミテート、トリメチロールプロパンモノイソパルミテート、トリメチロールプロパンジパルミテート、トリメチロールプロパンジイソパルミテート、トリメチロールプロパンモノステアレート、トリメチロールプロパンモノイソステアレート、トリメチロールプロパンジステアレート、トリメチロールプロパンジイソステアレート、トリメチロールプロパンモノオレエート、トリメチロールプロパンモノイソオレエート、トリメチロールプロパンジオレエート、トリメチロールプロパンジイソオレエート等のトリメチロールプロパン部分エステル；ペンタエリスリトールモノラウレート、ペンタエリスリトールモノイソラウレート、ペンタエリスリトールジラウレート、ペンタエリスリトールジイソラウレート、ペンタエリスリトールトリラウレート、ペンタエリスリトールトリイソラウレート、ペンタエリスリトールモノミリステート、ペンタエリスリトールモノイソミリステート、ペンタエリスリトールジミリステート、ペンタエリスリトールジイソミリステート、ペンタエリスリトールトリミリステート、ペンタエリスリトールトリイソミリステート、ペンタエリスリトールモノパルミテート、ペンタエリスリトールモノイソパルミテート、ペンタエリスリトールジパルミテート、ペンタエリスリトールジイソパルミテート、ペンタエリスリトールトリパルミテート、ペンタエリスリトールトリイソパルミテート、ペンタエリスリトールモノステアレート、ペンタエリスリトールモノイソステアレート、ペンタエリスリトールジステアレート、ペンタエリスリトールジイソステアレート、ペンタエリスリトールトリステアレート、ペンタエリスリトールトリイソステアレート、ペンタエリスリトールモノオレエート、ペンタエリスリトールモノイソオレエート、ペンタエリスリトールジオレエート、ペンタエリスリトールジイソオレエート、ペンタエリスリトールトリオレエート、ペンタエリスリトールトリイソオレエート等のペンタエリスリトール部分エステル；ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノイソラウレート、ソルビタンジラウレート、ソルビタンジイソラウレート、ソルビタントリラウレート、ソルビタントリイソラウレート、ソルビタンモノミリステート、ソルビタンモノイソミリステート、ソルビタンジミリステート、ソルビタンジイソミリステート、ソルビタントリミリステート、ソルビタントリイソミリステート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノイソパルミテート、ソルビタンジパルミテート、ソルビタンジイソパルミテート、ソルビタントリパルミテート、ソルビタントリイソパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビタンジステアレート、ソルビタンジイソステアレート、ソルビタントリステアレート、ソルビタントリイソステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノイソオレエート、ソルビタンジオレエート、ソルビタンジイソオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリイソオレエート等のソルビタン部分エステル；及びこれらの混合物等がある。
これらの脂肪酸エステルのなかでも、特に摩擦特性に優れる点から、グリセリンモノオレエート、グリセリンジオレエート、トリメチロールエタンモノオレエート、トリメチロールエタンジオレエート、トリメチロールプロパンモノオレエート、トリメチロールプロパンジオレエート、ペンタエリスリトールモノオレエート、ペンタエリスリトールジオレエート、ペンタエリスリトールトリオレエート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンジオレエート、ソルビタントリオレエート及びこれらの混合物等がより好ましく用いられ、最も好ましくはモノオレエートであるグリセリンモノオレエート、トリメチロールエタンモノオレエート、トリメチロールプロパンモノオレエート、ペンタエリスリトールモノオレエート、ソルビタンモノオレエート及びこれらの混合物等が用いられる。
（Ｂ−２）群に分類されている脂肪酸アミドには、前記した脂肪酸やその酸塩化物に、アンモニアや炭素数１〜８の炭化水素基又は水酸基含有炭化水素基のみを分子中に含有するアミン化合物等の含窒素化合物を反応させて得られるアミド等が含まれる。
この含窒素化合物としては、例えば、アンモニア；モノメチルアミン、モノエチルアミン、モノプロピルアミン、モノブチルアミン、モノペンチルアミン、モノヘキシルアミン、モノヘプチルアミン、モノオクチルアミン、ジメチルアミン、メチルエチルアミン、ジエチルアミン、メチルプロピルアミン、エチルプロピルアミン、ジプロピルアミン、メチルブチルアミン、エチルブチルアミン、プロピルブチルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン等のアルキルアミン（アルキル基は直鎖状でも分枝状でも良い）；モノメタノールアミン、モノエタノールアミン、モノプロパノールアミン、モノブタノールアミン、モノペンタノールアミン、モノヘキサノールアミン、モノヘプタノールアミン、モノオクタノールアミン、モノノナノールアミン、ジメタノールアミン、メタノールエタノールアミン、ジエタノールアミン、メタノールプロパノールアミン、エタノールプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、メタノールブタノールアミン、エタノールブタノールアミン、プロパノールブタノールアミン、ジブタノールアミン、ジペンタノールアミン、ジヘキサノールアミン、ジヘプタノールアミン、ジオクタノールアミン等のアルカノールアミン（アルカノール基は直鎖状でも分枝状でも良い）；及びこれらの混合物等が使用できる。
（Ｂ−２）群に分類される脂肪酸アミドとしては、摩擦特性により優れる点から、ラウリン酸アミド、ラウリン酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノプロパノールアミド、ミリスチン酸アミド、ミリスチン酸ジエタノールアミド、ミリスチン酸モノプロパノールアミド、パルミチン酸アミド、パルミチン酸ジエタノールアミド、パルミチン酸モノプロパノールアミド、ステアリン酸アミド、ステアリン酸ジエタノールアミド、ステアリン酸モノプロパノールアミド、オレイン酸アミド、オレイン酸ジエタノールアミド、オレイン酸モノプロパノールアミド、ヤシ油脂肪酸アミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸モノプロパノールアミド、炭素数１２〜１３の合成混合脂肪酸アミド、炭素数１２〜１３の合成混合脂肪酸ジエタノールアミド、炭素数１２〜１３の合成混合脂肪酸モノプロパノールアミド、及びこれらの混合物等が特に好ましく用いられる。
また、（Ｂ−２）群に分類されている脂肪酸金属塩には、前記した脂肪酸のアルカリ土類金属塩（マグネシウム塩、カルシウム塩等）や亜鉛塩等が含まれる。（Ｂ−２）群の脂肪酸金属塩としては、湿式クラッチの摩擦特性により優れる点から、ラウリン酸カルシウム、ミリスチン酸カルシウム、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸カルシウム、オレイン酸カルシウム、ヤシ油脂肪酸カルシウム、炭素数１２〜１３の合成混合脂肪酸カルシウム、ラウリン酸亜鉛、ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、オレイン酸亜鉛、ヤシ油脂肪酸亜鉛、炭素数１２〜１３の合成混合脂肪酸亜鉛、及びこれらの混合物等が特に好ましく用いられる。
本発明の（Ｂ）成分としては、（Ｂ−１）群及び（Ｂ−２）群に分類されているで代表的な摩擦調整剤と、これ以外のリンを含まない摩擦調整剤の中から任意に選ばれる１種又は２種以上の摩擦調整剤を使用することができ、２種以上を使用する場合にあって、各摩擦調整剤の混合割合も任意に選ぶことができる。
本発明の潤滑油組成物において、（Ｂ）成分の含有量の下限値は、組成物全量基準で０．０１質量％、好ましくは０．０３質量％であり、一方、その上限値は、組成物全量基準で５．０質量％、好ましくは３．０質量％である。（Ｂ）成分の含有量が組成物全量基準で０．０１質量％に満たない場合は、摩擦特性に対する初期なじみの改善効果に乏しく、一方、含有量が組成物全量基準で５．０質量％を越える場合は、静摩擦係数μ_sが下がりすぎ、湿式クラッチ等の動力伝達部位での動力の伝達容量が低下するため、それぞれ好ましくない。
【０００９】
本発明の潤滑油組成物は、コハク酸イミド系無灰分散剤、すなわち、（Ｃ）成分を含有することが好ましい。
（Ｃ）成分は静摩擦係数μ_sを上げると同時に湿式クラッチや湿式ブレーキの係合中の動摩擦係数μdを上げる効果を有する。通常、（Ｂ）成分として前述した摩擦調整剤はμ_sを下げる効果が大きいため、添加量が多すぎると湿式クラッチが滑りやすくなり、湿式クラッチ等の動力伝達部位での動力の伝達容量が低下するという不具合が生ずる。従って、（Ｂ）成分である摩擦調整剤の添加量には限界がある。然るに、（Ｃ）成分を併用することにより、同じμ_sのレベルを保ちながらより多くの摩擦調整剤の添加が可能となる。摩擦調整剤は使用中に次第に劣化し、その効果も漸減するが、（Ｃ）成分の併用により摩擦調整剤の添加量を増加させることができるため、摩擦特性の改善効果の持続時間、すなわち耐久性を長くすることができる。
しかし、本発明の（Ｃ）成分は必ずしも（Ｂ）成分と併用しなければならないことはない。本発明の（Ａ）成分は単独で使用しても摩擦特性改善の耐久性に優れる点に特徴があるが、（Ｃ）成分と併用することにより、さらに耐久性を向上させることが可能となる。このことは、特に自動車のロックアップクラッチにおけるシャダー防止効果を延長させる手段として非常に効果的である。
（Ｃ）成分としては、例えば、炭素数３０〜４００のアルキル基又はアルケニル基を分子中に少なくとも１個有するコハク酸イミド又はその誘導体から任意に選ばれる１種あるいは２種以上が使用可能である。
（Ｃ）成分の具体例としては、例えば、下記の一般式（１１）又は（１２）で示される化合物等が挙げられる。
【化１９】

（一般式（１１）中、Ｒ⁶³は炭素数３０〜３００、好ましくは４０〜１５０のアルキル基又はアルケニル基を示し、ｅは１〜５、好ましくは２〜４の整数を示している。）
【化２０】

（一般式（１２）中、Ｒ⁶⁴及びＲ⁶⁵は、それぞれ個別に炭素数３０〜３００、好ましくは４０〜１５０のアルキル基又はアルケニル基を示し、ｆは０〜４、好ましくは１〜３の整数を示している。）
なお、コハク酸イミドとは、イミド化に際しては、ポリアミンの一端に無水コハク酸が付加した、一般式（１１）のようないわゆるモノタイプのコハク酸イミドと、ポリアミンの両端に無水コハク酸が付加した、一般式（１２）のようないわゆるビスタイプのコハク酸イミドがあるが、（Ｃ）成分としては、そのいずれでも、またこれらの混合物でも使用可能である。一般的にはモノタイプの方がクラッチ表面への吸着力に優れているため、静摩擦係数μ_s向上効果を強調するためには、モノタイプのコハク酸イミド系無灰分散剤を用いることが効果的である。
一般式（１１）〜（１２）におけるアルキル基又はアルケニル基は直鎖状でも分枝状でも良いが、好ましいものとしては、プロピレン、１−ブテン、イソブチレン等のオレフィンのオリゴマーやエチレンとプロピレンのコオリゴマーから誘導される分枝状アルキル基や分枝状アルケニル基等が挙げられる。
一般式（１１）〜（１２）におけるアルキル基又はアルケニル基の炭素数は３０〜３００、好ましくは４０〜１５０の範囲にある。この炭素数が３０未満の場合は化合物の潤滑油基油に対する溶解性が低下し、一方、その炭素数が３００を越える場合は、潤滑油組成物の低温流動性が悪化するため、それぞれ好ましくない。また、このアルキル基又はアルケニル基は、炭素数が小さいほど湿式クラッチにおけるμ_sを高くする傾向にある。従って、この効果を大きくするためには炭素数が小さい方が好ましいが、一方、コハク酸イミド系無灰分散剤が有する清浄性向上効果は炭素数が大きい方が大きい。従って、一般には、炭素数４０〜１５０程度のものが使用されるが、（Ｃ）成分併用によるμ_sの向上効果を強調するためには、炭素数が４０未満のアルキル基又はアルケニル基を有するコハク酸イミド系無灰分散剤を用いることも効果的である。
（Ｃ）成分のコハク酸イミド系無灰分散剤の窒素含有量は任意であるが、耐摩耗性、酸化安定性及び摩擦特性等の点から、通常、その窒素含有量が０．０１〜１０質量％、好ましくは０．１〜１０質量％のものが望ましく用いられる。
（Ｃ）成分であるコハク酸イミド系無灰分散剤の誘導体の具体例としては、例えば、前述したようなコハク酸イミドに炭素数２〜３０のモノカルボン酸（脂肪酸等）やシュウ酸、フタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸等の炭素数２〜３０のポリカルボン酸を作用させて、残存するアミノ基及び／又はイミノ基の一部又は全部を中和したり、アミド化した、いわゆる酸変性化合物；前述したような含窒素化合物にホウ酸を作用させて、残存するアミノ基及び／又はイミノ基の一部又は全部を中和したり、アミド化した、いわゆるホウ素変性化合物；前述したような含窒素化合物に硫黄化合物を作用させた硫黄変性化合物；及び前述したような含窒素化合物に酸変性、ホウ素変性、硫黄変性から選ばれた２種以上の変性を組み合わせた変性化合物；等が挙げられる。なお、これら誘導体の中ではホウ酸変性品がμ_sを向上させる効果に特に優れるため、この効果を強調するためには、ホウ酸変性したコハク酸イミド系無灰分散剤を用いることも効果的である。
本発明の潤滑油組成物においては、上記したコハク酸イミド系無灰分散剤の１種又は２種以上を（Ｃ）成分として使用することができるが、潤滑油組成物における（Ｃ）成分の含有量の下限値は、組成物全量基準で０．５質量％、好ましくは１．０質量％であり、一方、その上限値は、組成物全量基準で１５．０質量％、好ましくは１０．０質量％である。（Ｃ）成分の含有量が組成物全量基準で０．５質量％に満たない場合は、（Ｃ）成分併用による湿式クラッチでのμ_dやμ_sの向上効果が得られず、一方、含有量が組成物全量基準で１５．０質量％を越える場合は、潤滑油組成物の低温流動性が悪化し、またシール材等の耐久性に悪影響を及ぼす恐れがあるため、それぞれ好ましくない。
【００１０】
本発明の潤滑油組成物はまた、リン系化合物、すなわち、（Ｄ）成分を含有することが好ましい。
（Ｄ）成分も、（Ｂ）成分と同様に、（Ａ）成分であるジオール化合物と併用することにより、潤滑油組成物の湿式クラッチ、シクロナイザリング、湿式ブレーキ等の部位における初期のなじみ性を改善し、初期から優れた摩擦特性を発揮することが可能となる。
（Ｄ）成分のとしては、リン酸、亜リン酸、下記の一般式（１３）で表されるリン酸エステル（ホスフェート）、下記の一般式（１４）で表される亜リン酸エステル（ホスファイト）及びこれらリン系化合物の誘導体の中から選ばれる１種又は２種以上の化合物を任意の混合割合で使用することができる。
【化２１】

（一般式（１３）中、Ｒ⁶⁶、Ｒ⁶⁷及びＲ⁶⁸は、それぞれ個別に、水素原子又は炭素数１〜３０の炭化水素基を示し、かつ、Ｒ⁶⁶、Ｒ⁶⁷及びＲ⁶⁸のうち少なくとも１つは炭化水素基であり、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は、それぞれ個別に、酸素原子又は硫黄原子を示す。）
【化２２】

（一般式（１４）中、Ｒ⁶⁹、Ｒ⁷⁰及びＲ⁷¹は、それぞれ個別に、水素原子又は炭素数１〜３０の炭化水素基を示し、かつ、Ｒ⁶⁹、Ｒ⁷⁰及びＲ⁷¹のうち少なくとも１つは炭化水素基であり、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は、それぞれ個別に、酸素原子又は硫黄原子を示す。）
上述したとおり、一般式（１３）〜（１４）におけるＲ⁶⁶、Ｒ⁶⁷、Ｒ⁶⁸、Ｒ⁶⁹、Ｒ⁷⁰及びＲ⁷¹は、それぞれ個別に、水素原子又は炭素数１〜３０の炭化水素基、好ましくは水素原子又は炭素数３〜３０の炭化水素基、より好ましくは水素原子又は炭素数４〜２４の炭化水素基を示しており、かつ、Ｒ⁶⁶、Ｒ⁶⁷及びＲ⁶⁸並びにＲ⁶⁹、Ｒ⁷⁰及びＲ⁷¹のうち少なくとも１つは炭化水素基である。Ｒ⁶⁶、Ｒ⁶⁷、Ｒ⁶⁸、Ｒ⁶⁹、Ｒ⁷⁰又はＲ⁷¹の炭素数が３０を超える場合は、潤滑油組成物の摩擦特性が悪化するため好ましくない。
このような炭素数１〜３０の炭化水素基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基等のアルキル基（これらアルキル基は直鎖状でも分枝状でも良い）；ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、ヘンイコセニル基、ドコセニル基、トリコセニル基、テトラコセニル基、ペンタコセニル基、ヘキサコセニル基、ヘプタコセニル基、オクタコセニル基、ノナコセニル基、トリアコンテニル基等のアルケニル基（これらアルケニル基は直鎖状でも分枝状でも良く、また二重結合の位置も任意である）；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数５〜７のシクロアルキル基；メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、メチルエチルシクロペンチル基、ジエチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、メチルエチルシクロヘキシル基、ジエチルシクロヘキシル基、メチルシクロヘプチル基、ジメチルシクロヘプチル基、メチルエチルシクロヘプチル基、ジエチルシクロヘプチル基等の炭素数６〜１１のアルキルシクロアルキル基（アルキル基の置換位置は任意である）；フェニル基、ナフチル基等のアリール基：トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ウンデシルフェニル基、ドデシルフェニル基等の炭素数７〜１８の各アルキルアリール基（アルキル基は直鎖状でも分枝状でも良く、また二重結合の位置も任意である）；ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、フェニルヘキシル基等の炭素数７〜１２の各アリールアルキル基（アルキル基は直鎖状でも分枝状でも良く，またアリール基の置換位置も任意である）等が挙げられるが、これらの中でもアルキル基、アルケニル基、アリール基又はアルキルアリール基であるのが好ましい。
また、リン系化合物の誘導体には、リン酸、亜リン酸、一般式（１３）においてＲ⁶⁶、Ｒ⁶⁷及びＲ⁶⁸のうち１つ又は２つが水素である酸性リン酸エステル若しくは一般式（１４）においてＲ⁶⁹、Ｒ⁷⁰及びＲ⁷¹のうち１つ又は２つが水素である酸性亜リン酸エステル等のリン系化合物に、アンモニアや炭素数１〜８の炭化水素基又は水酸基含有炭化水素基のみを分子中に含有するアミン化合物等の含窒素化合物を作用させて、残存する酸性水素の一部又は全部を中和した塩等が包含される。
この含窒素化合物の具体例としては、例えば、アンモニア；モノメチルアミン、モノエチルアミン、モノプロピルアミン、モノブチルアミン、モノペンチルアミン、モノヘキシルアミン、モノヘプチルアミン、モノオクチルアミン、ジメチルアミン、メチルエチルアミン、ジエチルアミン、メチルプロピルアミン、エチルプロピルアミン、ジプロピルアミン、メチルブチルアミン、エチルブチルアミン、プロピルブチルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン等のアルキルアミン（アルキル基は直鎖状でも分枝状でも良い）；モノメタノールアミン、モノエタノールアミン、モノプロパノールアミン、モノブタノールアミン、モノペンタノールアミン、モノヘキサノールアミン、モノヘプタノールアミン、モノオクタノールアミン、モノノナノールアミン、ジメタノールアミン、メタノールエタノールアミン、ジエタノールアミン、メタノールプロパノールアミン、エタノールプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、メタノールブタノールアミン、エタノールブタノールアミン、プロパノールブタノールアミン、ジブタノールアミン、ジペンタノールアミン、ジヘキサノールアミン、ジヘプタノールアミン、ジオクタノールアミン等のアルカノールアミン（アルカノール基は直鎖状でも分枝状でも良い）；及びこれらの混合物等が挙げられる。
（Ｄ）成分のリン系化合物としては、摩擦特性により優れる点から、リン酸、亜リン酸、一般式（１３）においてＲ⁶⁶、Ｒ⁶⁷及びＲ⁶⁸のうち１つ又は２つが水素である酸性リン酸エステル若しくは一般式（１４）においてＲ⁶⁹、Ｒ⁷⁰及びＲ⁷¹のうち１つ又は２つが水素である酸性亜リン酸エステル、又は上述したようなこれらリン系化合物のアミン塩、アルカノールアミン塩等がより好ましく用いられる。
（Ｄ）成分として特に好ましい化合物を具体的に列挙すれば、例えば、リン酸；亜リン酸；モノブチルホスフェート、モノペンチルホスフェート、モノヘキシルホスフェート、モノペプチルホスフェート、モノオクチルホスフェート、モノノニルホスフェート、モノデシルホスフェート、モノウンデシルホスフェート、モノドデシルホスフェート、モノトリデシルホスフェート、モノテトラデシルホスフェート、モノペンタデシルホスフェート、モノヘキサデシルホスフェート、モノヘプタデシルホスフェート、モノオクタデシルホスフェート、モノノナデシルホスフェート、モノイコシルホスフェート、モノヘンイコシルホスフェート、モノドコシルホスフェート、モノトリコシルホスフェート、モノテトラコシルホスフェート等のモノアルキルホスフェート（アルキル基は直鎖状でも分枝状でも良く、またチオホスフェートであっても良い）；モノオクタデセニルホスフェート等のモノアルケニルホスフェート（アルケニル基は直鎖状でも分枝状でも良く、二重結合の位置も任意であり、またチオホスフェートであっても良い）；モノフェニルホスフェート、モノクレジルホスフェート等のモノ（アルキル）アリールホスフェート（アルキル基の置換位置は任意であり、またチオホスフェートであっても良い）；ジブチルホスフェート、ジペンチルホスフェート、ジヘキシルホスフェート、ジペプチルホスフェート、ジオクチルホスフェート、ジノニルホスフェート、ジデシルホスフェート、ジンウンデシルホスフェート、ジドデシルホスフェート、ジトリデシルホスフェート、ジテトラデシルホスフェート、ジペンタデシルホスフェート、ジヘキサデシルホスフェート、ジヘプタデシルホスフェート、ジオクタデシルホスフェート、ジノナデシルホスフェート、ジイコシルホスフェート、ジヘンイコシルホスフェート、ジドコシルホスフェート、ジトリコシルホスフェート、ジテトラコシルホスフェート等のジアルキルホスフェート（アルキル基は直鎖状でも分枝状でも良く、またチオホスフェートであっても良い）；ジオクタデセニルホスフェート等のジアルケニルホスフェート（アルケニル基は直鎖状でも分枝状でも良く、二重結合の位置も任意であり、またチオホスフェートであっても良い）；ジフェニルホスフェート、ジクレジルホスフェート等のジ（アルキル）アリールホスフェート（アルキル基の置換位置は任意であり、またチオホスフェートであっても良い）；モノブチルホスファイト、モノペンチルホスファイト、モノヘキシルホスファイト、モノペプチルホスファイト、モノオクチルホスファイト、モノノニルホスファイト、モノデシルホスファイト、モノウンデシルホスファイト、モノドデシルホスファイト、モノトリデシルホスファイト、モノテトラデシルホスファイト、モノペンタデシルホスファイト、モノヘキサデシルホスファイト、モノヘプタデシルホスファイト、モノオクタデシルホスファイト、モノノナデシルホスファイト、モノイコシルホスファイト、モノヘンイコシルホスファイト、モノドコシルホスファイト、モノトリコシルホスファイト、モノテトラコシルホスファイト等のモノアルキルホスファイト（アルキル基は直鎖状でも分枝状でも良い、またチオホスファイトであっても良い）；モノオクタデセニルホスファイト等のモノアルケニルホスファイト（アルケニル基は直鎖状でも分枝状でも良く、二重結合の位置も任意であり、またチオホスファイトであっても良い）；モノフェニルホスファイト、モノクレジルホスファイト等のモノ（アルキル）アリールホスファイト（アルキル基の置換位置は任意であり、またチオホスファイトであっても良い）；ジブチルホスファイト、ジペンチルホスファイト、ジヘキシルホスファイト、ジペプチルホスファイト、ジオクチルホスファイト、ジノニルホスファイト、ジデシルホスファイト、ジンウンデシルホスファイト、ジドデシルホスファイト、ジトリデシルホスファイト、ジテトラデシルホスファイト、ジペンタデシルホスファイト、ジヘキサデシルホスファイト、ジヘプタデシルホスファイト、ジオクタデシルホスファイト、ジノナデシルホスファイト、ジイコシルホスファイト、ジヘンイコシルホスファイト、ジドコシルホスファイト、ジトリコシルホスファイト、ジテトラコシルホスファイト等のジアルキルホスファイト（アルキル基は直鎖状でも分枝状でも良く、またチオホスファイトであっても良い）；ジオクタデセニルホスファイト等のジアルケニルホスファイト（アルケニル基は直鎖状でも分枝状でも良く、二重結合の位置も任意であり、またチオホスファイトであっても良い）；ジフェニルホスファイト、ジクレジルホスファイト等のジ（アルキル）アリールホスファイト（アルキル基の置換位置は任意であり、またチオホスファイトであっても良い）；これらリン系化合物と上述したようなアミン、アルカノールアミンとの塩；及びこれらの混合物等が挙げられる。
一般式（１３）のＲ⁶⁶、Ｒ⁶⁷若しくはＲ⁶⁸のうち１つ若しくは２つ、又は、一般式（１４）のＲ⁶⁹、Ｒ⁷⁰若しくはＲ⁷¹のうち１つ若しくは２つが、炭素数６以上、好ましくは炭素数９以上のアルキル基又はアルケニル基、より好ましくは、ラウリル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基、オレイル基等の直鎖アルキル基又は直鎖アルケニル基であり、他が水素原子であるリン酸エステル（チオリン酸エステルでも良い）や亜リン酸エステル（チオ亜リン酸エステルでも良い）を（Ｄ）成分に使用した場合は、特に潤滑油組成物の初期なじみ性の改善効果が大きい。
さらに、本発明において（Ｂ）成分として（Ｂ−１）群のアミン化合物を使用する場合は、（Ｄ）成分として、一般式（１３）のＲ⁶⁶、Ｒ⁶⁷若しくはＲ⁶⁸のうち１つ若しくは２つ、又は、一般式（１４）のＲ⁶⁹、Ｒ⁷⁰若しくはＲ⁷¹のうち１つ若しくは２つが、炭素数１〜３０の炭化水素基であり、他が水素原子であるリン酸エステル（チオリン酸エステルでも良い）や亜リン酸エステル（チオ亜リン酸エステルでも良い）、特に亜リン酸エステルを選択すると、潤滑油組成物の初期なじみ性の改善効果が特に大きい。この場合、（Ｂ−１）群のアミン化合物と（Ｄ）成分の上記リン酸エステル又は亜リン酸エステルは、それぞれ単独で潤滑油基油に加えても良く、また予め両者を反応させたアミン化合物とリン化合物の塩の形で潤滑油基油に加えても良い。
また、本発明において（Ｃ）成分のコハク酸イミド系無灰分散剤を使用する場合には、（Ｄ）成分としてリン酸を用いると、潤滑油組成物の初期なじみ性の改善効果が特に大きい。この場合、（Ｃ）成分のコハク酸イミド系無灰分散剤と（Ｄ）成分のリン酸はそれぞれ個別に潤滑油基油に含有させても良く、また予め両者を反応させたコハク酸イミド系無灰分散剤のリン酸変性品の形で潤滑油基油に含有させても良い。
本発明では上記したリン化合物の１種又は２種以上を（Ｄ）成分として使用することができるが、本発明の潤滑油組成物における（Ｄ）成分の含有量の下限値は、組成物全量基準でリン元素量として０．００５質量％、好ましくは０．０１質量％であり、一方、その上限値は、組成物全量基準でリン元素量として０．５質量％、好ましくは０．３質量％である。（Ｄ）成分の含有量が組成物全量基準でリン元素量として０．００５質量％に満たない場合は、潤滑油組成物の初期なじみ性の改善効果に乏しく、一方、含有量が組成物全量基準でリン元素量として０．５質量％を越える場合は、潤滑油組成物の酸化安定性が低下したり、またシール材や樹脂材等の耐久性に悪影響を及ぼす恐れがあるため、それぞれ好ましくない。
【００１１】
本発明の潤滑油組成物は、塩基性金属系清浄剤、すなわち、（Ｅ）成分を含有していることが好ましい。
この（Ｅ）成分は、μ_sやμ₀の値をあまり変化させずにμ_dの値を上昇させ、結果としてμ₀／μ_dを低減させる効果がある。（Ａ）成分であるジオール化合物は、それ単独でも湿式クラッチにおけるμ₀／μ_dを低減する効果を持つが、（Ｅ）成分と併用することによりその効果が増大する。
また、μ₀／μ_dを低減する（Ｅ）成分の効果は、湿式クラッチを有する自動変速機や無断変速機に本発明の潤滑油組成物を使用した場合でも発揮されるが、特に手動変速機やトラクター等、銅合金を使用したシンクロナイザリングや湿式ブレーキに使用した場合に顕著である。さらに（Ｅ）成分は、このようなシンクロナイザリングや湿式ブレーキにおいては、静摩擦係数μ_sを低下させる機能があり、手動変速機の引っかかりやトラクターのブレーキ鳴きの防止に効果的である。
（Ｅ）成分である塩基性金属系清浄剤の全塩基価の下限値は、１００ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは１５０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、一方、その上限値は４５０ｍｇＫＯＨ／ｇである。全塩基価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ未満の場合は潤滑油組成物の酸化安定性が悪化し、一方、全塩基価が４５０ｍｇＫＯＨ／ｇを超える場合は、潤滑油組成物の貯蔵安定性に悪影響を及ぼす恐れがあるため、それぞれ好ましくない。
なお、ここで言う全塩基価とは、ＪＩＳ Ｋ２５０１「石油製品及び潤滑油−中和価試験法」の７．に準拠して測定される過塩素酸法による全塩基価を意味している。
（Ｅ）成分の具体例としては、例えば
（Ｅ−１）全塩基価が１００〜４５０ｍｇＫＯＨ／ｇの塩基性アルカリ土類金属スルフォネート
（Ｅ−２）全塩基価が２０〜４５０ｍｇＫＯＨ／ｇの塩基性アルカリ土類金属フェネート
（Ｅ−３）全塩基価が２０〜４５０ｍｇＫＯＨ／ｇの塩基性アルカリ土類金属サリシレート
の中から選ばれる１種類又は２種類以上の塩基性金属系清浄剤等が挙げられる。
（Ｅ−１）のアルカリ土類金属スルフォネートとしては、より具体的には、例えば、分子量１００〜１５００、好ましくは２００〜７００のアルキル芳香族化合物を、スルフォン化することによって得られるアルキル芳香族スルフォン酸のアルカリ土類金属塩、特にマグネシウム塩及び／又はカルシウム塩が好ましく用いられ、アルキル芳香族スルフォン酸としては、具体的には、いわゆる石油スルフォン酸や合成スルフォン酸等が挙げられる。
石油スルフォン酸としては、一般に鉱油の潤滑油留分のアルキル芳香族化合物をスルフォン化したものやホワイトオイル製造時に副生する、いわゆるマホガニー酸等が用いられる。合成スルフォン酸としては、例えば、洗剤の原料となるアルキルベンゼン製造プラントから副生したり、ポリオレフィンをベンゼンにアルキル化することにより得られる、直鎖状や分枝状のアルキル基を有するアルキルベンゼンを原料とし、これをスルフォン化したもの、あるいはジノニルナフタレンをスルフォン化したもの等が用いられる。これらアルキル芳香族化合物をスルフォン化する際のスルフォン化剤には特に制限はないが、通常、発煙硫酸や硫酸が用いられる。
（Ｅ−２）のアルカリ土類金属フェネートとしては、例えば、炭素数４〜３０、好ましくは６〜１８の直鎖状又は分枝状のアルキル基を少なくとも１個有するアルキルフェノール、このアルキルフェノールと元素硫黄を反応させて得られるアルキルフェノールサルファイド又はこのアルキルフェノールとホルムアルデヒドを反応させて得られるアルキルフェノールのマンニッヒ反応生成物のアルカリ土類金属塩、特にマグネシウム塩及び／又はカルシウム塩が好ましく用いられる。
また、（Ｅ−３）のアルカリ土類金属サリシレートとしては、例えば、炭素数４〜３０、好ましくは６〜１８の直鎖状又は分枝状のアルキル基を少なくとも１個有するアルキルサリチル酸のアルカリ土類金属塩、特にマグネシウム塩及び／又はカルシウム塩が好ましく用いられる。
（Ｅ−１）塩基性アルカリ土類金属スルフォネート、（Ｅ−２）塩基性アルカリ土類金属フェネート及び（Ｅ−３）塩基性アルカリ土類金属サリシレートには、その全塩基価が１００〜４５０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲にある限りにおいて、アルキル芳香族スルフォン酸、アルキルフェノール、アルキルフェノールサルファイド、アルキルフェノールのマンニッヒ反応生成物、アルキルサリチル酸等を、直接、マグネシウム及び／又はカルシウムのアルカリ土類金属の酸化物や水酸化物等のアルカリ土類金属塩基と反応させたり、又は一度ナトリウム塩やカリウム塩等のアルカリ金属塩としてからアルカリ土類金属塩と置換させること等により得られる中性塩（正塩）を過剰のアルカリ土類金属塩やアルカリ土類金属塩基（アルカリ土類金属の水酸化物や酸化物）を水の存在下で加熱することにより得られる塩基性塩や、炭酸ガスの存在下で中性塩（正塩）をアルカリ土類金属の塩基と反応させることにより得られる過塩基性塩（超塩基性塩）が含まれる。
なお、これらの反応は、通常、溶媒（ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶剤、キシレン等の芳香族炭化水素溶剤、軽質潤滑油基油等）中で行われる。また、金属系清浄剤は通常、軽質潤滑油基油等で希釈された状態で市販されており、また、入手可能であるが、一般的に、その金属含有量が１．０〜２０質量％、好ましくは２．０〜１６質量％のものを用いるのが望ましい。
本発明では上記した塩基性金属系清浄剤の１種又は２種以上が（Ｅ）成分として使用可能であるが、本発明の潤滑油組成物における（Ｅ）成分の含有量の下限値は、組成物全量基準で０．０５質量％、好ましくは０．１質量％であり、一方、その上限値は、組成物全量基準で５．０質量％、好ましくは３．０質量％である。（Ｅ）成分の含有量が組成物全量基準で０．０５質量％に満たない場合は、潤滑油組成物の摩擦特性の向上効果に乏しく、一方、含有量が組成物全量基準で５．０質量％を越える場合は、潤滑油組成物の酸化安定性が低下したり、また摩擦材の目詰まりを起こす恐れがあるため、それぞれ好ましくない。
【００１２】
また、本発明の潤滑油組成物は、ジチオリン酸亜鉛、すなわち、（Ｆ）成分を含有していることが好ましい。
この（Ｆ）成分はμ_sを低減させる効果があり、特に（Ｅ）成分である塩基性金属系清浄剤と併用した場合にその効果が大きい。また（Ｆ）成分がμ_sを低減する効果は、本発明の潤滑油組成物を自動変速機油や無断変速機油として使用した場合でも発揮されるが、特に銅合金を使用した手動変速機のシンクロナイザリングやトラクターの湿式ブレーキにおいて顕著であり、手動変速機における引っかかりやトラクターにおけるブレーキ鳴きをより効果的に防止することができる。
（Ｆ）成分のジチオリン酸亜鉛としては、具体的には、下記の一般式（１５）で表されるジチオリン酸亜鉛等が挙げられる。
【化２３】

（一般式（１５）中、Ｒ⁷²、Ｒ⁷³、Ｒ⁷⁴及びＲ⁷⁵は、それぞれ個別に、炭素数１〜１８のアルキル基、アリール基又は炭素数７〜１８のアルキルアリール基を示す。）
上記のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基等が挙げられ、特に炭素数３〜８のアルキル基が好ましい。これらアルキル基は直鎖状でも分枝状でも良い。これらはまた第１級（プライマリー）アルキル基でも第２級（セカンダリー）アルキル基でも良い。
念のため付言すれば、Ｒ⁷²、Ｒ⁷³、Ｒ⁷⁴及びＲ⁷⁵を導入する際にα−オレフィンの混合物を原料とする場合があるが、この場合、一般式（１５）で表される化合物は、構造の異なるアルキル基を有するジアルキルジチオリン酸亜鉛の混合物となる。
一般式（１５）のアリール基としては、具体的には、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、同様にして、アルキルアリール基としては、具体的には、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ウンデシルフェニル基、ドデシルフェニル基等（これらのアルキル基は直鎖状でも分枝状でも良く、また全ての置換異性体を含む）が挙げられる。
一般式（１５）のＲ⁷²、Ｒ⁷³、Ｒ⁷⁴及びＲ⁷⁵は、このようなアルキル基、アリール基、アルキルアリール基のいずれでも良いが、潤滑油組成物に極圧性が要求される場合は（Ｆ）成分として第２級アルキル基を有するジチオリン酸亜鉛を、耐熱性が要求される場合は（Ｆ）成分としてアリール基又はアルキルアリール基を有するジチオリン酸亜鉛を用いるのが好ましい。しかし、摩擦特性の改善効果等を考慮すると、総合的には第１級アルキル基を有するジチオリン酸亜鉛を用いるのが最も好ましい。
本発明では上記したジチオリン酸亜鉛の１種又は２種以上を、（Ｆ）成分として使用できるが、本発明の潤滑油組成物における（Ｆ）成分の含有量の下限値は、組成物全量基準で０．０５質量％、好ましくは０．１質量％であり、一方、その上限値は、組成物全量基準で５．０質量％、好ましくは３．０質量％である。（Ｆ）成分の含有量が組成物全量基準で０．０５質量％に満たない場合は、（Ｆ）成分併用による潤滑油組成物のμ_sの低減効果に乏しく、一方、含有量が組成物全量基準で５．０質量％を越える場合は、摩擦材の目詰まりを起こす恐れがあり、またシール材や樹脂材等の耐久性に悪影響を及ぼす恐れがあるため、それぞれ好ましくない。
【００１３】
本発明においては、潤滑油基油に（Ａ）成分のジオール化合物を特定量含有させるだけで、また、必要に応じて（Ｂ）〜（Ｆ）成分の中から選ばれる１種又は２種以上の成分をそれぞれ特定量併用するだけで、摩擦特性に特に優れた潤滑油組成物を得ることができるが、その性能を更に向上させる目的で、必要に応じて、さらに粘度指数向上剤、流動点降下剤、酸化防止剤、極圧添加剤、腐食防止剤、ゴム膨潤剤、消泡剤、着色剤等に代表される各種添加剤を単独で、又は数種類組み合わせて含有させても良い。
粘度指数向上剤としては、具体的には、各種メタクリル酸エステルから選ばれる１種又は２種以上のモノマーの共重合体若しくはその水添物などのいわゆる非分散型粘度指数向上剤、又はさらに窒素化合物を含む各種メタクリル酸エステルを共重合させたいわゆる分散型粘度指数向上剤等が例示できる。他の粘度指数向上剤の具体例としては、非分散型又は分散型エチレン-α-オレフィン共重合体（α−オレフィンとしてはプロピレン、１−ブテン、１−ペンテン等が例示できる）及びその水素化物、ポリイソブチレン及びその水添物、スチレン-ジエン水素化共重合体、スチレン-無水マレイン酸エステル共重合体及びポリアルキルスチレン等がある。
これら粘度指数向上剤の分子量は、せん断安定性を考慮して選定することが必要である。具体的には、粘度指数向上剤の数平均分子量は、例えば、分散型及び非分散型ポリメタクリレートの場合では、５，０００〜１５０，０００、好ましくは５，０００〜３５，０００のものが、ポリイソブチレン又はその水素化物の場合では、８００〜５，０００、好ましくは１，０００〜４，０００のものが、エチレン-α-オレフィン共重合体又はその水素化物の場合では、８００〜１５０，０００、好ましくは３，０００〜１２，０００のもののぞましい。
これら粘度指数向上剤の中でも、エチレン-α-オレフィン共重合体又はその水素化物を用いた場合には、特にせん断安定性に優れた潤滑油組成物を得ることができる。
本発明の潤滑油組成物には、上記した粘度指数向上剤の１種又は２種以上を、任意の量で含有させることができるが、通常、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で０．１〜４０．０質量％であるのが望ましい。
酸化防止剤としては、フェノール系化合物やアミン系化合物等、潤滑油に一般的に使用されているものであれば使用可能である。具体的には、２−６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール等のアルキルフェノール類、メチレン−４、４−ビスフェノール（２、６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）等のビスフェノール類、フェニル−α−ナフチルアミン等のナフチルアミン類、ジアルキルジフェニルアミン類、（３、５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）脂肪酸（プロピオン酸等）と１価又は多価アルコール、例えばメタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール等とのエステル等が使用できる。
本発明の潤滑油組成物には、上記した酸化防止剤の１種又は２種以上を、任意の量で含有させることができるが、通常、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で０．０１〜５．０質量％であるのが望ましい。
極圧添加剤としては、例えば、ジスルフィド類、硫化オレフィン類、硫化油脂類等の硫黄系化合物等が使用できる。本発明の潤滑油組成物には、これら極圧添加剤の１種又は２種以上を任意の量で含有させることができるが、通常、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で０．０１〜５．０質量％であるのが望ましい。腐食防止剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系、チアジアゾール系、イミダゾール系化合物等が使用可能である。本発明の潤滑油組成物には、これら腐食防止剤の１種又は２種以上を任意の量で含有させることができるが、通常、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で０．０１〜３．０質量％であるのが望ましい。
消泡剤としては、例えば、ジメチルシリコーン、フルオロシリコーン等のシリコーン類が使用できる。本発明の潤滑油組成物には、これら消泡剤の１種又は２種以上を任意の量で含有させることができるが、通常、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で０．００１〜０．０５質量％であるのが望ましい。
着色剤も任意の量で本発明の潤滑油組成物に含有させることができるが、通常、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で０．００１〜１．０質量％であるのが望ましい。
【００１４】
【実施例】
以下、本発明の内容を実施例及び比較例によってさらに具体的に説明するが、本発明はこれらによりなんら限定されるものではない。
[試験１]
表１に示す組成を有する本発明の潤滑油組成物（実施例１〜３）を調製した。これらの組成物について、自動変速機や無断変速機など、湿式クラッチ機構における摩擦特性を評価するため、以下に示す条件でＳＡＥＮｏ．２摩擦試験Ａを行い、ダイナミックサイクル５００サイクル経過時のμ₀／μ₁₈₀₀（μ₁₈₀₀はモーター回転数１８００ｒｐｍでの動摩擦係数を示す）を測定した。その結果を表１に示した。比較のため、潤滑油基油のみの場合（比較例１）及び他の摩擦調整剤を用いた潤滑油組成物（比較例２〜５）の場合についても同様のＳＡＥＮｏ．２摩擦試験Ａを行い、その結果も表１に併記した。
なお、実施例１〜３及び比較例２〜５における摩擦調整剤の含有量は、潤滑油組成物１００ｇ中に６．５×１０^-4モルに統一した。

【００１５】
【表１】

【００１６】
表１の結果から明らかなとおり、本発明のジオール化合物を含有する実施例の潤滑油組成物は、μ₀／μ_dが低く、湿式クラッチ系合終了間際（変速時）の変速ショックが小さいことがわかる。
[試験２]
表１の実施例２及び比較例４の潤滑油組成物について、湿式クラッチにおける摩擦特性の耐久性を評価するため、以下に示す条件でＳＡＥＮｏ．２摩擦試験Ｂを行い、ダイナミックサイクル１５０００サイクルまでのμ₀／μ₁₂₀₀（μ₁₂₀₀はモーター回転数１２００ｒｐｍでの動摩擦係数を示す）を測定した。その結果を図１に示した。
なお、比較例４の潤滑油組成物は、ダイナミックサイクル７０００サイクルでμ₀／μ₁₂₀₀の値が１．１に達したため、この時点で試験を打ち切った。

図１の結果から明らかなとおり、本発明に係る（Ａ）ジオール化合物を含有する実施例の潤滑油組成物は、オレイルアミンを含有する比較例の潤滑油組成物に比べ、湿式クラッチの摩擦特性に対して格段の耐久性を有することがわかる。
［試験３］
表１の実施例１の潤滑油組成物について、手動変速機で使用されるシンクロナイザリングやトラクターで使用される湿式ブレーキの材質である銅合金における摩擦特性を評価するため、以下に示す条件でシンクロ摩擦試験を行い、なじみ運転（ダイナミックサイクル試験）１０００サイクル経過後にスタティックサイクル試験を行い、静摩擦係数μ_s（μ_sはシンクロナイザリングが静止状態から１ｒｐｍでスリップ開始後の最大摩擦係数を示す）を測定した。その結果を表２に示した。
また、表１の比較例１〜５の潤滑油組成物及び手動変速機油やトラクター共通潤滑油において摩擦調整剤として多用されている硫化油脂を含有する潤滑油組成物（比較例６）についても同様の試験を行い、その結果も表２に示した。

【００１７】
【表２】

【００１８】
表２の結果から明らかなとおり、本発明に係るジオール化合物を含有する実施例の潤滑油組成物は、手動変速機のシンクロメッシュ機構やトラクターの湿式ブレーキで用いられる銅合金での静摩擦係数μ_sが低く、手動変速機での引っかかりやトラクターのブレーキ鳴きの防止効果に優れていることがわかる。
［試験４］
本発明の潤滑油組成物において、（Ｂ）リンを含有しない摩擦調整剤との併用による湿式クラッチにおける摩擦特性への影響を評価するため、表１の実施例２及び比較例４の潤滑油組成物並びに表１の精製鉱油Ａ９９．６４質量％、ジオール化合物Ｂ０．１９質量％及びオレイルアミン０．１７質量％の組成を有する潤滑油組成物（実施例４）について、試験２と同様のＳＡＥＮｏ．２摩擦試験Ｂを行い、ダイナミックサイクル１５０００サイクルまでのμ₀／μ₁₂₀₀を測定し、その結果を図２に示した。
図２の結果から明らかなとおり、本発明の潤滑油組成物において、（Ｂ）摩擦調整剤を併用することにより、湿式クラッチにおける摩擦特性の初期なじみ性を大きく改善できることがわかる。
[試験５]
本発明に係る潤滑油組成物において、（Ｃ）コハク酸イミド系無灰分散剤の併用による湿式クラッチにおける摩擦特性への影響を評価するため、表３に示す組成を有する実施例５、実施例６及び実施例７の潤滑油組成物について、試験１と同様のＳＡＥＮｏ．２摩擦試験Ａを行い、ダイナミックサイクル１０００サイクル時点でのμ₀／μ₁₈₀₀及び静摩擦係数μ_sを測定した。その結果も表３に示した。
【００１９】
【表３】

【００２０】
表３の実施例５〜７のＳＡＥＮｏ．２摩擦試験の結果の比較から明らかなとおり、本発明に係る潤滑油組成物において、（Ｃ）コハク酸イミド系無灰分散剤を併用することにより、ジオール化合物の含有量を３倍に増量しても、ほぼ同一のμ₀／μ₁₈₀₀及びμ_sの値を保つことができ、摩擦特性の耐久性に優れた潤滑油組成物が得られることを示している。
［試験６］
本発明に係る潤滑油組成物において、（Ｃ）成分であるコハク酸イミド系無灰分散剤の併用による湿式クラッチにおける摩擦特性耐久性への影響を評価するため、上述の表３に示す実施例５及び実施例７の潤滑油組成物について、以下に示す条件で低速滑り試験を行い、μ₁（回転数１ｒｐｍ時の摩擦係数）／μ₅₀（回転数５０ｒｐｍ時の摩擦係数）の経時変化を測定した。結果を図３に示した。
なお、μ₁／μ₅₀のが１以下であれば、実際に自動変速機や無段変速機のトルクコンバーター部の湿式クラッチにおいて、シャダーが発生しない。
低速滑り試験の運転条件
ディスク ：国産自動変速機用ペーパー系摩擦材Ａ（１枚）
プレート ：国産自動変速機用鋼製プレートＡ（１枚）
油 温 ：１２０℃
モーター回転数：０〜１５０ｒｐｍ
押しつけ圧 ：９８０ｋＰａ
図３の結果から明らかなとおり、本発明に係る潤滑油組成物において、（Ｃ）コハク酸イミド系無灰分散剤を併用することにより、自動変速機や無段変速機におけるシャダー防止寿命を大幅に延長できることがわかる。
［試験７］
本発明に係る潤滑油組成物において、（Ｄ）リン系化合物の併用による湿式クラッチにおける摩擦特性への影響を評価するため、表４に示す組成を有する実施例８、実施例９及び比較例７の潤滑油組成物について、試験１と同様のＳＡＥＮｏ．２摩擦試験Ａを行い、ダイナミックサイクル１００サイクル時点でのμ₀／μ₁₈₀₀を測定した。その結果も表４に示した。
【００２１】
【表４】

【００２２】
表４の結果から明らかなとおり、本発明に係る潤滑油組成物において、（Ｄ）リン系添加剤を併用することにより、湿式クラッチにおける摩擦特性の初期なじみ性を改善できることがわかる。
［試験８］
本発明に係る潤滑油組成物において、（Ｅ）塩基性金属系清浄剤及び（Ｆ）ジチオリン酸亜鉛の併用による、手動変速機で使用されるシンクロナイザリングの材質である銅合金における摩擦特性を評価するため、表５に示す組成を有する実施例１０〜１２及び比較例８の潤滑油組成物について、試験３と同様のシンクロ摩擦試験を行い、なじみ運転１０００サイクル経過後の静摩擦係数μ_sを測定した。その結果も表５に示した。
【００２３】
【表５】

【００２４】
表５の結果から明らかなとおり、本発明の潤滑油組成物に（Ｅ）塩基性金属系清浄剤を併用した場合は、手動変速機のシンクロメッシュ機構やトラクターの湿式ブレーキで用いられる銅合金での静摩擦係数μ_sの低減効果に優れ、手動変速機での引っかかりやトラクターのブレーキ鳴きの防止効果に優れることがわかる。またこの効果は、さらに（Ｆ）亜鉛ジチオフォスフェートを併用すると、一層発揮されることがわかる。
［試験９］
試験８と同様に、本発明に係る潤滑油組成物において、（Ｅ）成分及び（Ｆ）成分併用による、トラクターのブレーキ鳴きへの影響を評価するため、表６に示す組成を有する実施例１３〜１５び比較例９の潤滑油組成物について、以下に示す条件で、油温が５℃及び油温が外気温と同一の場合のトラクターブレーキ鳴き試験を行い、その結果も表６示した。
トラクタ−ブレーキ鳴き試験
使用トラクター：１５馬力トラクター
試験方法：試験油を充填したトラクターを１２時間以上低温室（０℃）にて冷やす。低温室から出したトラクターを暖気なしで５ｋｍ／ｈｒに加速し、ブレーキをかけ音の発生を聞いた後油温を測定する。これを２度繰り返し５℃の試験とした。次いで高速走行を行って油温を上昇させ、油温が３０℃に達したところで走行を中止した。その後、同様に５ｋｍ／ｈｒに加速してブレーキをかけ、音の発生を聞く。これを２度繰り返し外気温の試験とした。
【００２５】
【表６】

【００２６】
表６の結果から明らかなとおり、本発明の潤滑油組成物に（Ｅ）成分の塩基性金属系清浄剤を併用した場合は、トラクターのブレーキ鳴きの防止効果に優れることがわかる。またこの効果は、さらに（Ｆ）成分の亜鉛ジチオフォスフェートを併用すると、一層発揮されることがわかる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例2及び比較例4の潤滑油組成物について、湿式クラッチにおける摩擦特性の耐久性を評価したグラフである。
【図２】実施例２,４及び比較例４の潤滑油組成物について、湿式クラッチにおける摩擦特性の初期なじみ性を評価したグラフである。
【図３】実施例５及び７の潤滑油組成物について、μ₁（回転数１ｒｐｍ時の摩擦係数）／μ₅₀（回転数５０ｒｐｍ時の摩擦係数）の経時変化を評価したグラフである。

Claims (7)

1. 潤滑油基油に、（Ａ）下記一般式（１）で表されるジオール化合物を組成物全量基準で０．０１〜５．０質量％、及び（Ｄ）一般式（１３）で表されるリン系化合物、一般式（１４）で表されるリン系化合物、及びこれらのリン系化合物の誘導体からなる群より選ばれる少なくとも一種を組成物全量基準でリン元素量として０．００５〜０．５質量％含有してなることを特徴とする変速機用潤滑油組成物。
   

   

   （一般式（１）中、Ｒ¹は炭素数１４〜３０のアルキル基又はアルケニル基である。）
   

   

   （一般式（１３）中、Ｒ ^６６ 、Ｒ ^６７ 及びＲ ^６８ は、それぞれ個別に、水素原子又は炭素数１〜３０の炭化水素基を示し、かつ、Ｒ ^６６ 、Ｒ ^６７ 及びＲ ^６８ のうち少なくとも１つは炭化水素基であり、Ｘ ^１ 、Ｘ ^２ 、Ｘ ^３ 及びＸ ^４ は、それぞれ個別に酸素原子又は硫黄原子を示す。）
   

   

   （一般式（１４）中、Ｒ ^６９ 、Ｒ ^７０ 及びＲ ^７１ は、それぞれ個別に、水素原子又は炭素数１〜３０の炭化水素基を示し、かつ、Ｒ ^６９ 、Ｒ ^７０ 及びＲ ^７１ のうち少なくとも１つは炭化水素基であり、Ｘ ^５ 、Ｘ ^６ 及びＸ ^７ は、それぞれ個別に酸素原子又は硫黄原子を示す。）
2. （Ｂ）リンを含有しない摩擦調整剤を組成物全量基準で０．０１〜５．０質量％さらに含有してなることを特徴とする請求項１に記載の変速機用潤滑油組成物。
3. （Ｃ）コハク酸イミド系無灰分散剤を組成物全量基準で０．５〜１５．０質量％さらに含有してなることを特徴とする請求項１又は２に記載の変速機用潤滑油組成物。
4. （Ｅ）塩基性金属系清浄剤を組成物全量基準で０．１〜５．０質量％さらに含有してなることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の変速機用潤滑油組成物。
5. （Ｆ）ジチオリン酸亜鉛を組成物全量基準で０．０５〜５．０質量％さらに含有してなることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の変速機用潤滑油組成物。
6. 自動変速機用潤滑油又は無段変速機用潤滑油であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の変速機用潤滑油組成物。
7. 潤滑油基油に、（Ａ）下記一般式（１）で表されるジオール化合物を組成物全量基準で０．０１〜５．０質量％含有してなることを特徴とする手動変速機用潤滑油組成物。
   

   

   （一般式（１）中、Ｒ ¹ は炭素数１４〜３０のアルキル基又はアルケニル基である。）

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